Hidrocarburos

Licda. Karina Glvez de Caldern

Clasificacin de los Compuestos Orgnicos

2 cicloalcanos

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CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen

tomos de carbono e hidrgeno (pueden tener enlaces simples, dobles o

triples)

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifticos Aromticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

Son aquellos que no poseen anillos bencnicos Son aquellos que poseen anillos bencnicos

Son aquellos que poseen enlaces sencillos nicamente Son aquellos que poseen enlaces mltiples: dobles o triples

Investigar de que palabra

griega proviene y su significado

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.

Cadena abierta (lineal o normales y ramificados) y ciclicos.

C C H H

H H

H H

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No derivados del benceno

Hidrocarburos

Alifticos

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen uno ms dobles enlaces carbono-carbono.

Cadena abierta (lineal o normales y ramificada) y ciclicos.

C C

H H

H H

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Hidrocarburos

Alifticos

Alquinos

Los Alquinos son hidrocarburos que contienen uno o varios triples enlaces carbono-carbono.

HC CH 6

Ms comnmente cadena abiertas.

Compuestos con enlaces mltiples: dobles

y triples enlaces

Hidrocarburos

Aromtico

Los hidrocarburos aromticos son aquellos que contienen un anillo de benceno.

H

H

H

H

H

H 7

Propiedades de los Hidrocarburos

Los hidrocarburos en general, son molculas NO polares.

Por lo tanto tienen puntos de fusin y ebullicin bajos.

Son solubles en solventes apolares e insolubles en agua.

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Los alcanos son hidrocarburos alifticos (C e H) saturados en los cuales todos los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrgeno presentan enlaces simples o sencillos.

La palabra saturado describe toda molcula cuyos tomos estn unidos directamente a todos los tomos que les es posible. Los alcanos poseen la mxima cantidad posible de hidrgenos por carbono.

Todos los carbonos presentan hibridacin SP3.

No contienen grupo funcional.

Tambin se les llama PARAFINAS (parum affinis) = poca afinidad.

Su frmula molecular general es CnH2n+2 Pueden ser:

de cadena lineal (alcanos normales) = parafinas

De cadena ramificada (a partir del butano) = isoparafinas

Alcanos

n = numero de carbonos

Lineales

Ramificados

Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada compuesto, se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.

Serie Homloga

Su frmula molecular es CnH2n+2

Isomera Estructural Constitucional

Ismeros:

Compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero, difieren en el orden de enlace de sus tomos, es decir, sus tomos estn conectados de manera distinta, por lo que tienen diferente estructura.

Tres tipos

De esqueleto.

Funcional.

De posicin.

De esqueleto:

La presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

Isomera Estructural Constitucional

Butano

Isobutano

Funcional:

Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

Isomera Estructural Constitucional

Propanol ter etilmetilico

Etanol y ter dimetlico

De posicin:

la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

Isomera Estructural Constitucional

2-pentanona 3-pentanona

NH2

CH3--CH--CH3

isopropilamina

CH3--CH2--CH2--NH2

propilamina

El numero posible de ismeros entre los alcanos aumenta con el numero de tomos de carbono.

C4H10 = 2

C5H12 = 3

C6H14 = 5

C7H16 = 9

C8H18 = 18

C9H20 = 35

C10H22 = 75

C15H32 = 4 347

C30H62 = 4 111 846 763

Tienen propiedades similares

Nomenclatura

Nomenclatura:

Reglas que se utilizan para nombrar a los compuestos.

IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) = Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada es la Organizacin que desarrolla en la actualidad las reglas para la nomenclatura reglas IUPAC = posibilidad de dar un nombre a cada compuesto.

Antes: el nombre de una compuesto era asignado a criterio del descubridor.

Ejemplos:

Urea CH4N2O

Morfina C17H19NO3

Acido barbitrico

Orina

Morfeo

Brbara

Nomenclatura en Compuestos Orgnicos

Prefijo Parte principal Sufijo

Dnde estn los

sustituyentes

y cu{ales estn presentes.

Cuntos carbonos posee

la cadena principal Familia o grupo funcional

2-metilpentano

Nomenclatura

Los nombres IUPAC a veces son muy largos y complicados.

beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiransido.

sacarosa

Nombre IUPAC

Nombre Comn (algunos sistematizados)

Nomenclatura de Alcanos

Todos los alcanos terminan en:

ano

Segn Esqueleto de Carbono

n Nombre (-ano) Frmula

(CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Frmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

ESQUELETOS CARBONADOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales (segn cantidad de carbonos)

Radicales alquilo

Alcanos ramificados (segn los pasos o reglas de la IUPAC)

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros alcanos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 tomos de carbono respectivamente).

A partir del quinto compuesto, el nombre sistemtico se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena y la terminacin ano.

Ejemplos: pentano, hexano, decano, eicosano, etc. Algunas veces se indica que se trata de una alcano lineal con una

letra n minscula antes del nombre del compuesto. Ejemplo: n-pentano.

Radicales o grupos alquilo

Grupo o radical alquilo: cualquier ramificacin (estructura) formada slo de carbono e hidrgeno que posee nicamente enlaces sencillos. Se pueden considerar como un alcano con un hidrgeno menos.

Para nombrarlos se cambia la terminacin ano del alcano por ilo (cuando estan solos). Pero, si son ramificaciones o sustituyentes en una cadena, se omite la o y nicamente se coloca la terminacin il

Ejemplos:

CH4 = CH3---- metilo CH3CH3 = CH3CH2 etilo

CH3CH2CH3 = CH3CH2CH2 propilo

CH3CH2CH2CH3 = CH3CH2CH2CH2 butilo

CH3(CH2) 3CH3 = CH3(CH2) 4 pentilo

nalquilo: eliminacin de un hidrgeno en un carbono terminal

CH3CH2CH3 propano

CH3CH2CH2 Propilo

Alquilos ramificados: eliminacin de un hidrgeno interno.

CH3CHCH3 isopropilo

Radicales o grupos alquilo

Por razones histricas, algunos grupos alquilo de cadena ramificada ms sencillos tienen nombres comunes no sistemticos. Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, ter y neo. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido al segundo tomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrgeno del carbono secundario nmero dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro tomos de carbono se ha quitado un hidrgeno al carbono terciario. El prefijo neo se utiliza para indicar la existencia de un carbono cuaternario, en un compuesto de 5 carbonos.

Radicales o grupos alquilo

Ejemplos:

1. Grupo alquilo con 3 carbonos: isopropilo.

2. Grupos alquilo con 4 carbonos: isobutilo, sec-butilo y ter-butilo.

3. Grupos alquilo con 5 carbonos: isopentilo (isoamilo), neopentilo y ter-pentilo.

Grupos alquilo

CH3CHCH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

Los prefijos Iso y neo se consideran parte del nombre del grupo alquilo, y se toma en cuenta para fines de orden alfabtico de los sustituyentes.

No se toman en cuenta para orden alfabtico, los prefijos: sec-, ter-.

4-isopropilheptano

El smbolo R = grupo orgnico generalizado.

Representa a cualquier grupo alquilo, puede ser: metilo, etilo, propilo, sec-butilo, etc.

R= se puede decir que se refiere al Resto de la molcula, la cual no es importante por lo cual no se especifica.

Pasos:

1. A. Identificar el hidrocarburo principal: seleccionar la cadena continua ms larga posible de tomos de carbono. cadena principal o hidrocarburo base.

Alcanos ramificados

Hexano sustituido

Heptano sustituido

1. B. Si hay 2 cadenas de igual longitud se elige como principal, la que tiene el mayor nmero de puntos de ramificacin o sustituyentes.

Hexano con dos sustituyentes

NO: hexano con un sustituyente

2. A. Numerar la cadena de Carbonos seleccionada como la principal, comenzado con el extremo ms cercano al primer sustituyente o punto de ramificacin.

2. B. Si existieran ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se enumeran los carbonos por el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin o segundo sustituyente.

3. A. Se identifican los grupos sustituyentes, y se les asigna el nmero de carbono de la cadena principal al cual estn unidos.

C3= 3-etil

C4= 4-metil

C7= 7-metil

3. B. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo nmero, pero, se debe tomar en cuenta que siempre debe de haber en el nombre tantos nmeros asignados como sustituyentes.

C2= 2-metil

C4= 4-metil

C4= 4-etil

4. Se escribe el nombre como como una sola palabra usando guiones para separar los prefijos (nmeros) de la parte principal, y comas, para separar los nmeros (prefijos) entre si.

Si hay dos o ms sustituyentes distintos se les cita en orden alfabtico, quitando la terminacin o, y nombrndolo con la cadena principal como una sola palabra.

Si existen 2 o ms sustituyentes idnticos, se usan los prefijos di--, tri--, tetra--, penta--, etc., segn la cantidad de sustituyentes. Estos prefijos no deben considerarse para ordenarlos alfabticamente.

5. Denominar al sustituyente complejo como si fuera un compuesto. Cuando la cadena principal contiene un sustituyente que al mismo tiempo contiene una subramificacin:

Decano trisustituido

C6= sustituyente complejo, primero se debe nombrarlo

5. A. Primero se nombra el sustituyente complejo, para lo que se aplican las primeras 4 reglas como si fuera un compuesto independiente, se debe iniciar contando los carbonos desde la unin a la cadena principal. El nombre de este sustituyente complejo se incluye despus del prefijo al cual esta unido, utilizando un parntesis para separarlo de la cadena principal.

2-metilpropilo

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

Otro ejemplo:

2-metil-5-(1.2-dimetilpropil)nonano

Ejemplo de nombre comn

4-(1-etilmetil)heptano 4-isopropilheptano

Nomenclatura Comn

n-pentano isopentano

neopentano

Otros sustituyentes que se pueden unir a las cadenas de los alcanos:

--F fluoro

--Cl cloro

--Br bromo

--I yodo

--NO2 nitro

--NH2 amino aminas

Halogenuros de alquilo

Ejemplos Nombre IUPAC Nombre comn

CH3Cl

CH3CH2Br

CH3CH2CH2Br

CH3CHCH3

Cl

Clorometano Cloruro de metilo

Bromoetano Bromuro de etilo

1-bromopropano Bromuro de propilo

2-cloropropano Cloruro de isopropilo

Nombre IUPAC Nombre Comn

CH3CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH3

Br

CH3

CH3CBr

CH3

1-clorobutano Cloruro de butilo

2-bromobutano Bromuro de sec-butilo

2-bromo-2-metilpropano Bromuro de ter-butilo

Ejemplo

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

5-t-butil-4-isopropil-2,3-dimetilnonano

Ejemplos

3-metilhexano

4-etil-3-metilheptano