HIDRATOS DE CARBONOUnidad Nro 2

PRIMERA PARTEMONOSACRIDOS OLIGOSACRIDOS ESTRUCTURA

A qu se llama hidrato de carbonoFrmula general: Cn(H2O)nEjemplos: De 3 tomos de carbono

GLICERALDEHIDO

DIHIDROXIACETONA

Los H de C son: Polihidroxialdehdos: aldosas Polihidroxicetonas: cetosas Ejemplos

Glucosa

Fructosa

ACTIVIDAD OPTICA

ACTIVIDAD OPTICA

ISMEROS PTICOS

SERIE D

SERIE L

Nomenclatura segn nro de tomos de carbono A) 3 tomos de Carbono: triosas B) 4 tomos de Carbono: tetrosas C) 5 tomos de Carbono: pentosas D) 6 tomos de Carbono: hexosas

Aldosas

Cetosas

Azcares en alimentos

Maduracin de frutas

Formacin de hemiacetales

Formacin de tautmerosGLUCOFURANOSA

Formacin de tautmerosglucopiranosaa

GLUCOPIRANOSA

Formacin de anmerosAlfa y beta

ISOMEROS CONFORMACIONALES

Cmo pasar de la estructura lineal a la de Haworth

Tipos Monosacridos : glucosa, fructosa, galactosa Oligosacridos: maltosa- sacarosacelolbiosa- lactosa Polisacridos: almidn- pectinas- gomas vegetales (guar, garrofin, karaya)

Uniones glicosdicas

Uniones glicosdicas1) Alfa 1 4

maltosa

Uniones glicosdicas1) Beta 1 4

Molcula de sacarosa o azcar comn de mesa : unin 1 2

Molcula de lactosa o azcar de la leche.

La isomalta

Para investigar

a)Para qu se emplea en la industria la isomalta? b) Qu se entiende por intolerancia a la lactosa? c)Cul es la composicin qumica del alimento KERO?

REACCIONES QUIMICAS1- REDUCCIN (del carbono carbonlico)

Sorbitol

Xilitol

REACCIONES QUIMICASGALACTOSA

OXIDACIONES:

GLUCOSA

cido glucnico cido glucrico cidos urnicos

REACCIONES QUIMICASOXIDACIONES: A) Grupo carbonilo: obtencin de cidos aldnicos (Br2) A) Alcohol de carbono 6: cidos urnicos (enzimtico) B) Grupo alcohol de C6 y carbonilo de C1: cidos aldricos (HNO3)

Reacciones en medio alcalino

isomerizaciones

fragmentaciones

xido-reducciones

Reacciones en medio cidoDeshidrataciones

Furfural y HMF

REACCIONES DE CARACTERIZACIN Fehling: azcares reductores (Cu++ en medio alcalino)

Barfoed: monosacridos y disacridos por los tiempos de reacciones (Cu++ en medio actico)

REACCIONES DE CARACTERIZACIN Seliwanoff: calentamiento en medio cido con resorcinol (diferencia hexosas (rojo) de pentosas (verde)) Acetato de anilina: calentamiento en medio cido anilina . Diferencia pentosas (arrastrables por vapor de agua) de hexosas (no arrastrables)

Reaccin de Fehling

Reaccin no estequiomtrica en medio alcalino fuerte

Hidratos reductores y no reductores

Seliwanoff

Acetato de anilina

glucosa

Reacciones en medio cidoPoder rotatorio a 22C= + 52,7

Hidrlisis de oligosacararidos. Obtencin de azcar invertidoHCl Q

- 19,9

Poder rotatorio a 22C= + 66,53

Poder rotatorio a 22C= - 92,4

Para investigar

Pregunta 3 Mediante qu reacciones qumicas de puede determinar que la glucosa: 1) 2) 3) 4) tiene un grupo carbonilo ese grupo carbonilo es aldehdico posee cinco hidroxilos alcohlicos tiene en los carbonos 3, 4 y 5 la misma configuracin que la manosa

Para investigar

Pregunta 4 Aplicar las reacciones qumicas apropiadas para distinguir entre los siguientes pares de compuestos. Escribir las reacciones que ocurren 1) 2) 3) 4) 5) 6) glucosa y fructosa fructosa y sacarosa sacarosa y maltosa maltosa y almidn celulosa y almidn lactosa y galactosa

Para investigar

Pregunta 5 Qu productos se obtienen como resultado de las siguientes reacciones qumicas?: a. reduccin de la glucosa b. oxidacin suave de galactosa c. oxidacin fuerte de la glucosa d. hidrlisis qumica de la sacarosa e. calentamiento de medio cido fuerte de la maltosa f. calentamiento en medio alcalino fuerte de la fructosa g. deshidratacin de la fructosa h. calentamiento en medio clorhdrico de una suspensin de almidn

Para investigar

Pregunta 6 Establecer diferencias y semejanzas entre los siguientes pares de compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) . Glucosa y fructosa Glucosa y maltosa Maltosa y celobiosa Amilosa y maltosa Amilopectina y amilosa Lactosa y galactosa Xilosa y glucosa