Gu_a_de_Trabajos_Pr_cticos_LabQO1.pdf

7/25/2019 Gu_a_de_Trabajos_Pr_cticos_LabQO1.pdf

1/102

UNIVERSIDADDECHILEFACULTAD

DE

CIENCIAS

QUMICAS

Y

FARMACUTICASDEPARTAMENTODEQUMICAORGNICAYFISICOQUMICA

LABORATORIODEDOCENCIA

GUADETRABAJOSPRCTICOS

LABORATORIOS

DE

QUMICA

ORGNICA

JACQUELINEPEZOAO.RALMOSCOSOC.


2/102

[1]

Se agradece al Profesor Sergio Muoz por las fotografas, al CEPEDEQ por los espectros1HRMN y a SDBSWeb: http://www.aist.go.jp, base de datos de donde se obtuvieron la

mayoradelosespectrosIR.


3/102

[2]

CONTENIDOS

Tabladelosdisolventesmsusadosenordendepolaridad 3

Principalesgruposfuncionalesenordendeprioridad 4

Agentesdesecantesdeusocomnensolucionesorgnicas 5

Metodologa 6

Evaluaciones 6

NormasdeLaboratorio 8

PreparacindeInformesyCuadernosdeLaboratorio 9

Materialdevidrio 18

Montajes

de

Aparatos

Experimentales

20

Informedelaboratorio 25

TRABAJOPRCTICON1_Normasdeseguridad 26

TRABAJOPRCTICON2_Purificacindeslidos Cromatografaenplacafina 32

TRABAJOPRCTICON3_Muestraproblema 51

TRABAJOPRCTICON4_Extraccindecafenadehojasdet 52

TRABAJOPRCTICON5_SN1:Sntesisdeclorurodetbutilo 58

TRABAJO

PRCTICO

N6_

SN2:

Sntesisde1bromobutano 64

TRABAJOPRCTICON7_SEAr:Nitracindecidobenzoico 70

TRABAJOPRCTICON8_COMPUESTOSCARBOXLICOS:Sntesisdeacetatodeisoamilo 76

TRABAJOPRCTICON9A_COMPUESTOSNITROGENADOS:Formacindeamidas 81

TRABAJOPRCTICON9B_COMPUESTOSNITROGENADOS:Sustitucinelectroflicaaromtica(SEAr) 86

TRABAJOPRCTICON9C_COMPUESTOSNITROGENADOS:Hidrlisisdeamidasaromticas 92

TRABAJOPRCTICON10_COLORANTE:SntesisdelcoloranteRojopara 97


4/102

[3]

Tabladelosdisolventesmsusadosenordendepolaridad

TABLADEDISOLVENTESMSUSADOSENORDENDEPOLARIDAD

DISOLVENTESFRMULA

SEMI

DESARROLLADA

PEb.CDENSIDAD

g/cm

3

terdepetrleo Mezcladehidrocarburos 3560 0.640

Hexano CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 69 0.659

Tolueno 110 0.865

Benceno 80 0.874

ter CH3CH2 O CH2 CH3 35 0.706

Tetraclorurodecarbono CCl4 77 1.604

Cloroformo CHCl3 61 1.492

Clorurodemetileno

DiclorometanoCH2Cl2 40 1.325

Acetatodeetilo 77 0.902

Acetona 56 0.791

Etanol CH3CH2OH 78 0.785

Metanol CH3OH 65 0.791

Agua H2O 100 1.000

POLARIDAD


5/102

[4]

Principalesgruposfuncionalesenordendeprioridad

Cuandouncompuestotieneunoomsgruposfuncionales,sunombrebasetendrlaterminacindelgrupoconmayorprioridadyelotrogruposerunsustituyente.

GrupoFuncional Frmula SufijoCuandoelgrupoesunsustituyentese

nombracomo:

cidoscarboxlicos ico. carboxi

Anhdridosdecido ico.

Esteres atodealquilo. alcoxicarbonil

Halogenurosdealquilo

halogenurodeilo. halgenoalcanoil

Amidas amida. carbamoil

Nitrilos RCN nitrilo. ciano

Aldehdos al. formil /(carbaldehdo)

Cetonasona. oxo

Alcoholes ROH ol. hidroxiMercaptanos RSH tiol. mercaptoAminas RNH2 amina. aminoteres ROR ter. alcoxiSulfuros RSR sulfuro alquiltioAlquenos RCH=CHR eno. alquenilAlquinos RC=CR ino. alquinilHalogenuros RX halgenoNitro RNO2 nitro

Alcanos RH ano. alquilParanombraraloscidoscarboxlicosyalosanhdridosesnecesarioanteponerlapalabracidoyanhdridorespectivamente,seguidodelnombredelacadenahidrocarbonadaconelsufijoico.


6/102

[5]

Agentesdesecantesdeusocomnensolucionesorgnicas

Agente Capacidad+ Velocidad Eficiencia Aplicabilidad

Clorurodecalcio Alta,90% Lenta Pobre

Solo para hidrocarburos, o haluros;

reacciona con muchos compuestos que

contienen oxgeno y nitrgeno; puede

contenerCaO(bsico).

Sulfatodecalcio Baja,7% MuyrpidaMuy

buenaGeneralmentetil;neutra.

SulfatodeMagnesio Alta,100% Rpida Buena

Excelente para propsitos generales; es

una acido de Lewis dbil; no debe ser

usado para compuestos cidos muy

sensitivos.

TamizmolecularModerada,

20%Rpida Buena

Cuando esta recientemente activada, es

excelentepararemovergrancantidadde

agua,pero lassolucionesdebenserpre

secadas.

Carbonatode

Potasio

Bastante

alta.

Bastante

rpida

Bastante

buena

Bsico; reacciona con compuestos

cidos; bueno para compuestos que

contienenoxigenoonitrgeno.

Sulfatodesodio Alta,75% Lenta PobreSuave, generalmente til, pero menos

eficientequeMgSO4.

Estos agentes son para secar soluciones orgnicas, no para secar disolventes. El secado de disolventes, es un tpico

completamentedistinto.

+Elnmeroindicalacantidaddeagua,comounporcentajeensupropiopeso,queelagentesecantepuedecapturar.

Fuente:L.M.Harwood,C.J.Moody,andJ.M.Percy.2008.ExperimentalOrganicChemistry,StandardandMicroscale.

2aEdicin.BlackwellScience.Oxford.


7/102

[6]

METODOLOGA

Enestaasignatura,losalumnos,enformaindividual,deberndesarrollardiversastcnicasexperimentales

ensesionessemanalesde4horasdelaboratorio.Cadaalumnorecibirelmaterialdelaboratorionecesario

para el trabajoexperimentaldel semestre.Todoelmaterial recibido deber serdevueltodespusde la

ltima sesinde trabajo colectivo.Si algnmaterial seha rotooextraviadodeber ser repuestopor el

alumno.Cada sesinexperimental,que sercoordinadaporunacadmicojuntoaunayudantealumno,

empezarconuncontroltericoacercadeltrabajoarealizar,seguidodeunabreveexplicacintericay

luego de la parte experimental correspondiente. El estudiante debe confeccionar un CUADERNO DE

LABORATORIO donde traspasar todos los hechos fundamentales del experimento como tambin los

clculos implicados; el profesor encargado y/o el ayudante alumno podrn pedir el cuaderno para su

revisin.Cadaalumnodeberconfeccionaruninformedondesedetallenlosresultadosobtenidos.

Lainasistenciaacualquieradelassesiones,deberserobligatoriamentejustificadaparatenerderechoasu

posteriorrecuperacin.

EVALUACIONES

PromediodeControlestericosdeLaboratorio(PCL) 45%

PromediodeInformesdeLaboratorio(PIL) 30%

PromediodeInformesdelAcadmicoportrabajoexperimental(PIAc) 25%

CLCULODELANOTAFINAL:

(P1)=(PCLx0,45 + PILx0,30 + PIAcx0,25)=NotaFinal

Si(P1)es5,0osuperior,elalumnopuedeoptarporlaeximicinenlaAsignatura.SiP1esinferiora4,9el

estudiantedeberrendirunEXAMENtericoprctico(10%corresponderaunControlescritoterico y

un30%perteneceraun trabajoexperimental).Lanota finaldelcursosecalcularasignandoun60%al

promedio(P1)yun40%alexamen.


8/102

[7]

Los INFORMES deben completarse con lpiz pasta, en forma ordenada, el no cumplimiento de estos

requisitosimplicarunadisminucinenlanota.ElINFORMEquenoestcompletoselocalificarconnota

1,0.ParaaclarardudassobreelllenadodelInformedebeconsultarasuayudantealumno.

LaNOTADELOSINFORMEScorrespondera:

ConstanteFsicaExperimental : 3,5puntos

Rendimiento : 3,5puntos

Los informes relacionados con sntesis, obligatoriamente se debern complementar con la(s)

ecuacin(es), los datos espectroscpicos y la bibliografa correspondiente. La ausencia de estas

informacionestendrcomoresultadoenunadisminucindelacalificacin.


9/102

[8]

NORMASDELABORATORIOEsnecesarioe imprescindiblequecadaalumnosepresentea lostrabajosde laboratorioconDELANTAL,

fsforos, un pao para limpieza, toalla adsorbente (ejemplo: NOVA, ELITE, etc.) y un cuaderno de

laboratorio.

Debido al sistema de Evaluacin, se ha acordado que TODA INASISTENCIA A UN TRABAJO DE

LABORATORIOOSUCONTROLDEBERSER JUSTIFICADA.Lanojustificacinacualquier inasistenciaes

causaldereprobacindelcurso.Unalumnopodrrecuperaruntrabajodelaboratoriosloenunafecha

fijada de comn acuerdo con el profesor y a la brevedad. Si el estudiante no asistiese a recuperar el

trabajo prctico indicado en la fecha acordada, NO tendr una nueva posibilidad de hacerlo y se le

calificarconnota1,0.SE

PODRN

RECUPERAR

UN

MXIMO

DE

TRES

TRABAJOS

PRCTICOS.Unnmerosuperior de inasistencias sern calificadas con nota 1,0. Las inasistencias a controles de laboratorio se

recuperarnenlaltimasemanalectiva.Lainasistenciaaestasrecuperacionessecalificarnconnota1,0.

Adems, laNOTAFINALdel laboratorio serunpromediode loscontrolese informesqueseobtengan

duranteelsemestre.

Al iniciodecada sesinde trabajoprcticose realizaruncontrolescritoqueversar sobreel temadel

trabajo prctico del da y durar aproximadamente 20 minutos, por lo que se exigir puntualidad

esperndosecincominutos,despusde loscuales,seprocederacerrar lapuertacon loqueelalumno

atrasado no podr rendir el control y ser calificado con nota 2,0, adems se exigir, un conocimiento

acabadodeltemaexperimental.Durante laexposicintericaposteriorhabrcontrolesoralesaleatorios.

Estaguaesslounapoyoyelalumnodebercompletarlainformacinquesedaenella.

Cadaalumnoesresponsabledelmaterialasignadoduranteelsemestre,elqueesINDIVIDUAL.Porlotanto,

larupturaoprdidadelmaterialdeberserrepuestoporelalumnoantesdeltrminode laasignatura.

Quiennorepongaelmaterialadeudadonotendrlasnotasdellaboratorio,sinexcepciones.Adems,cadaalumnoesresponsabledelalimpiezayordendesulugardetrabajo,delmaterialqueseleentregaydelde

usogeneral.


10/102

[9]

PREPARACIN DE INFORMES Y CUADERNOS DELABORATORIOUnaspectoimportanteeneltrabajodesarrolladoenunacienciaexperimentalcomoeslaQumicaOrgnica

es la anotacin de los resultados obtenidos en el trabajo de Laboratorio. A efectos prcticos, se puede

distinguir entre la elaboracin de un informe de una experiencia concreta y la de un cuaderno de

laboratorio.

ElaboracindeunInforme

En un Informe se procede a comunicar los resultados obtenidos en el laboratorio por ejemplo en una

prcticadeunaasignaturaexperimental.

Elinformedebeconstardelossiguientesapartados:

1.TtulodelExperimento.

Debeserclaroydescriptivodelaexperienciarealizada:

Sntesisde

Purificacindeporrecristalizacin

2.Introduccin.

Debeserlomsbreveposible(unoodosprrafos).Enellaseexplicareltipodeexperimentooreaccin

que se ha realizado (por ejemplo: reaccin de nitracin mediante un proceso de sustitucin aromtica

electroflicasobrebenzoatodemetilo),suusoenqumicaorgnica(esmuycomn,esmuyraro,seutiliza

enlaindustria,essimilaraunprocesoqueocurreenlosseresvivos,etc.)yotrosaspectosgenerales.

3.Explicacindelareaccin(oreacciones).

Cmotienenlugarlasreacciones,sisoncomunesaotrostiposdesustratos,qupapelcumplecadaunode

losreactivos(actacomooxidante,reductor,nuclefilo,base,etc.)yeltipodemecanismodelareaccin

(SN1, sustitucin electroflica aromtica, eliminacin, etc.). Debe tambin explicarse el mecanismo de la

reaccin,conunesquemaindicandolosmovimientosdeelectronesmedianteflechascurvadasytodoslos


11/102

[10]

intermedios de reaccin importantes. Pueden tambin indicarse los estados de transicin claves. En su

caso, debe explicarse la regioqumica y la estereoqumica de la reaccin y si producen reacciones

competitivas,quedieranlugaralaformacindeproductossecundarios.

4.

Desarrollo

experimental.

Sedebeindicarbrevementecomosehallevadoacaboelexperimento.

Enprimerlugarlascantidadesdelosproductosutilizadas(engomg,mL,mmolyequivalentes),conlocual

seanaliza los reactivosque seutilizanenexcesoyelo los reactivos limitantesquevanacondicionarel

rendimientodelareaccin.

A continuacin se deben indicar las condiciones en las que se realiza la reaccinjustificando de forma

razonadalasoperacionesquesehanrealizado

Disolventeycantidaddelmismo

Ordenyformaenqueseadicionanlosreactivos

Temperatura

Tipodeagitacin:magnticaomanual

Montajeymaterialutilizado: reflujoconosin torredecloruroclcico,destilacinsimple, tipode

filtracinetc.

Tiempodereaccin

Tratamientoalquesesometealcrudodereaccin

Aislamientoypurificacindelosproductosobtenidos

Estil iniciaresteapartadoconuna tablaen laque se representen todos los reactivosyproductos, sus

caractersticas ms relevantes (frmula, masa molecular, densidad si son lquidos, y cantidad utilizada

(mg,mmol)):

Compuesto PesoMolecular(PM) Densidad Cantidad

(g,mg,mL)

Nmol


12/102

[11]

Esimportantemencionarcualquierdatodeintersqueseobserveeneltranscursodelareaccin

cambiosdecolor

dificultaddedisolucindealgunosreactivos

aparicindeprecipitados

desprendimientodecalor

generacindegases

procedimientoporelqueserealizaelseguimientode lareaccin:tiempo,aspecto,cromatografa

decapafinaetc.

Finalmente, dentro de este apartado, se debe indicar tambin la cantidad de producto o productos

obtenidos(peso,ndemolesyrendimiento),gradodepureza,aspectofsico(estadofsico:lquido,slido

amorfo,slidocristalino;color;olor;etc.)ysuscaractersticasfsicasyespectroscpicas(puntodefusin,

datos de IR y RMN) si se disponen de ellas, asignando las seales de 1HRMN y las bandas de IR ms

importantes.

Unaformahabitualdepresentarlosdatosespectroscpicosesenformadelistadootabla,obiensobreel

dibujodelamolcula.Convienepegaroadjuntarcopiasdelosespectrosobtenidos.

5.Observacionesyconclusiones.

Sedebeindicarsilareaccinhatenidolugarsegnloprevisto,sielproductohapodidoobtenersepuroysi

losdatosespectroscpicosydeotrotiposonlosesperados.Encasodequealgohayaidomal,razonarpor

qu.

Sisehanrealizadounprocesoporetapassedarelrendimientodecadaunadelasreaccionescalculando

tambinelrendimientoglobal.

Explicarsihahabidoalgunaincidenciadestacable.

Exponer las principales conclusiones del experimento: qu se ha logrado con l y qu se ha aprendido.

Puedetambinrelacionarseconotrosconceptosoreaccionesestudiadasenlaasignatura.

6.Bibliografa.


13/102

[12]

ConfeccindeunCuadernodeLaboratorio

UnodelosaspectosmsimportantesdeltrabajoenelLaboratorioeseldelaconfeccindeuncuadernoen

donde queden recogidos de forma clara y reproducible los experimentos que se han realizado con la

inclusin,entreotrosdelossiguientesapartados

Descripcindelasntesisdeuncompuesto

Procedimientosytcnicasempleadas

Reactivosusados

Productosobtenidos

Rendimientodelasreacciones

Mtodosdepurificacin

Constantesfsicas

Incidenciasyobservaciones

Precauciones

Elcuadernode laboratoriodebeconcebirsecomoundiarioenelqueserecojantodosycadaunode los

experimentosrealizadoscon las incidenciasdetodotipoquesehanproducido.Hayquetenerencuenta

queenmuchasocasioneshayque repetirunaexperienciaenvariasocasiones como cuando seusauna

sustanciacomomateriaprimayhayqueprepararlaconasiduidadobienprocederalamodificacinparcial

deunprocedimiento.Porejemploparalamejoraderendimientos.

Laslneasgeneralesparalaconfeccindeuncuadernoseranlassiguientes:

1. Sedebeevitarelmanejarhojassueltas,aunqueseaparagraparlasconposterioridad.Esmuchoms

segurousaruncuadernoconlashojasunidaspermanentementeyconlaspginasnumeradas.

2. Escribir loquerealmentesehahechoenelexperimentoyno loquesesuponequesedeberahaber

hecho.Siqueremosqueunexperimentoqueseharealizadoconxito,seareproducible,esesencialser

fielalarealidad.Siporelcontrario,elresultadodenuestraexperienciaesnegativo,eldisponerdeuna

informacinverazypormenorizada,serlanicaformadecorregirloserrores.

3. Resulta convenienteescribirenhojas consecutivas (sin saltos)e introducir la fechaen losque se ha

realizadoelexperimento


14/102

[13]

4. Al desarrollar los procedimientos, procurar usar un estilo conciso y claro, preferentemente formas

impersonales.Resultamsadecuadoemplearexpresionescomo

a. SedisuelveelproductoAenlugardedisolvelproductoA

b. Seprocedeasepararlamezclaenlugardeparasepararlamezclarealictalocualprocedimiento..

c.

Elrendimientodelareaccines.enlugardemesaliunrendimientode

5. El cuaderno de laboratorio es un instrumente de trabajo y por tanto de uso constante. Si hay que

introducirnotasadicionalesuobservaciones,hacercorreccionesetc.nodebeserproblema.

Aefectosprcticoslosexperimentosdelaboratoriosepuedenclasificarendosgrandesgruposloscuales

requierenuntratamientodiferente

a. TcnicasExperimentales

b. Sntesisdeunproducto


15/102

[14]

TcnicasExperimentales

21/06/11 7

Separacin

de

una

mezcla

de

lquidos

por

destilacin

simple

Ladestilacinsimpleesunmtodoparalaseparacinypurificacindelquidos.Senos

daunamezcladelquidosparasepararlapordestilacin.

Previamentealadestilacinsesecalamezclaaadiendosulfatosdicoanhidro.

Seagitaunosminutosyseeliminaeldesecanteporfiltracinporgravedad.

Setransvasaellquidoaunmatrazdefondoredondoysemontaelsistemade

destilacinsimplesinolvidaraadirplatoporoso(volaprox.105ml).

Comienzalaebullicinyserecogendosfracciones

Temp.Ebullicin vol1fraccin 6369 33ml

2fraccin 8083 64ml

Cuandoseobservaunsaltobruscoenlatemperaturadelosvaporessedejaderecoger

destilado

Observaciones:Queda

un

pequeo

volumen

de

lquido

sin

destilar

de

coloracin

ms

oscuraqueunavezfroseeliminaenelrecipientededisolventesnoclorados

Nosedanotros

datos.Losdos

lquidosquedan

sinidentificar

Es unaobviedad


16/102

[15]

a. Sntesisdeunproducto

Lasntesisdeuncompuestoeslapreparacindeunasustanciaconelmayorgradodepurezaposible.A

la hora de describir en el cuaderno de laboratorio la sntesis de un producto se deben de incluir los

siguientesapartados

1. Ttulodelexperimento.Porejemplo:Sntesisdel1bromobutano.

2. Esquemaconlareaccinqueserealiza,anotandofrmulamolecularymasamolecular.

3. Esquemaconlasreaccionessecundariasquesedan,siesquestasseproducenyseconocen.

4. Reactivosycatalizadoresempleadosincluyendo

a. Frmulamolecular.

b. Masamolecular.c. Propiedadesfsicasdelosreactivos:Puntodefusin,densidad,riqueza.

d. Cantidadempleadaexpresadaengramosymolesyen,sucaso,enmililitros.

5. Condicionesenlasqueserealizalareaccin:

a. Disolventeycantidaddelmismo.

b. Formaenqueseproducelaadicindelosreactivos:

i. Mezclartodoalprincipio.

ii. Adicingotaagotasieslquido.

iii. Enpequeasporcionessielreactivoesslido.

iv. Enfro,encaliente.c. Temperatura a la que se produce la reaccin (especificarlo, si es en fro, a temperatura

ambiente,encaliente,alatemperaturadeebullicindeldidisolvente.

d. Tiempoquetardalareaccin.

e. Necesidaddellevaracabolareaccinenatmsferainerte.

f. Equiposymontajesusados:deusosgeneralesomodificados.

6. Forma de seguir el desarrollo de la reaccin: tiempo, cambio de color, cromatografa, tcnicas

espectroscpicas.

7. Mtodosdeaislamientoypurificacindelproductooproductosobtenidos.

8. Cantidaddeproductofinalyclculodelrendimientoen%.9. Propiedadesfsicasdelosproductospuros.

a. Puntodefusinoebullicin.b. Poderrotatoriosiesunamolculaquiral.c. Datos espectroscpicos obtenidos a partir de los espectros de infrarojo, resonancia

magnticanucleardecarbonoyprotones,ultravioleta.10. Estabilidadobservadadelproductoycondicionesdealmacenamiento.

Algunosdelosdatosqueserecogenenelcuadernopuedendarseenformadetabla.


17/102


18/102

[17]

23

Seaadenmuylentamente20mLdecidosulfricoconcentradoagitandocon

muchaprecaucin.

Elmatrazseacoplaaunsistemadereflujoysecalientaalatemperaturade

reflujodeldisolventedurante30minutos.

Unavez

fro,

se

procede

aseparar

el

producto

final

por

destilacin

mediante

unmontajededestilacinsimplerecogiendoel destiladoenuncolectorsobreun

baodehielohastaqueeldestiladoqueseobtienenopresenteturbidez.

Temperaturadeebullicin:100103C.

Eldestiladosetransvasaaunembudodedecantacinyselavasucesivamentecon:

1.25mldeagua.

2.15mldecidosulfricoconcentrado.

3.15mldedisolucindehidrxidosdicoal10%.

Elproductosesecasobresulfatodesodioanhidro.

Seelimina

el

desecante

por

filtracin,

obtenindose

16.2

g.

Clculo

del

rendimiento:

Rendimientoterico

0.18molesx137.03=25.4g

Rendimientoobtenido16.2g/25.44x100=63.7%


19/102

[18]

MATERIALDEVIDRIO

Vasoprecipitado MatrazErlenmeyer Balnesmerilado

con3bocas

Balnesmerilado

contapaslida

Embudo

deadicin

Embudode

decantacin

Embudo

Corriente

TermmetroRefrigerante

Adaptador

esmerilado

Embudo

Bchnercon

conodegomaMatrazKitasato Cabezade

destilacinCabezatipo

Claisen

Codode

destilacin

PistiloMortero


20/102

[19]

AcontinuacinsepresentaelmaterialdetrabajoqueustedutilizarenLaboratorioIdeQumicaOrgnica

paralostrabajosprcticosdesignados:


21/102

[20]

MONTAJESDEAPARATOSEXPERIMENTALESFigura1.EsquemadeDestilacinSimple


22/102

[21]

Figura

2.Esquemaparaunarecristalizacin


23/102

[22]

Figura

3.Esquemaparaextraccin


24/102

[23]

Figura4.Refractmetro


25/102

[24]

Figura

5.Lecturasenelrefractmetro(a)Ajusteporarriba,(b)ajusteporabajo,(c)ajusteidealy(d)lecturadelvalordelndicederefraccin

Correccin

de

temperatura:

D20= D

t t (0,00045)

+sit>20C

sit


26/102

[25]

UNIVERSIDADDECHILE Fecha: / / .

FACULTADDECIENCIASQUMICASYFARMACUTICAS DEPARTAMENTODEQUMICAORGNICAYFISICOQUMICALABORATORIOIQUMICAORGNICA.

INFORMEDELABORATORION..

NOMBRE: CARRERA:

GRUPODETRABAJO: CAJONERAN:

TEMADELINFORME:

PREPARACINDE:

ECUACIN:

CONSTANTESFSICAS: RENDIMIENTO:LITERATURA EXPERIMENTAL TERICO EXPERIMENTAL

PF gr gr

PEb

%

nD20

Rf

ANLISISESPECTROSCPICOS:IR:

Frecuencia(cm1

)

Tipodebanda

Vibracin

Fragmentodelcompuesto

1HRMN: Desplazamiento

Qumico(ppm)Multiplicidad

TipodeProtn

Integracin

BIBLIOGRAFA: .

Observaciones(sifuesenecesario):

FIRMADELALUMNO(A) FIRMACORRECTOR NOTA


27/102

[26]

1

TRABAJOPRCTICO

NORMASDESEGURIDAD

OBJETIVOS:a. Conoceryaplicarelreglamentobsicodetrabajode laboratoriodeQumica

Orgnica.Reconocerquesuacatamientoharmssegurosutrabajoentodolaboratoriodequmica.

b. Distinguirlasprincipalescausasdeincendiosyexplosiones.

c. Examinarelanexodeprimerosauxilios.

INTRODUCCIN:

Debido a los peligros que implica la manipulacin de sustancias nocivas al ser humano, el profesional

relacionado con el laboratorio qumico debe comportarse respetuoso de los riesgos inherentes a suactividadyejercerlasmayoresprecauciones.Esimportantequeconozcaeldaoqueestassustancias,mal

tratadasomaldesechadas,puedenocasionaralecosistemayasussemejantes.

Porloanterior,seconsideraqueesindispensablequetodoprofesionalrelacionadoconlaqumicaconozca

einterpreteelreglamentobsicoalquedebeajustarsesucomportamiento.Elrespetodedichoreglamento

loayudarapreservarsusaludeintegridadfsica,losensibilizarsobreelhechodequesulaborconlleva

unriesgoparasussemejantesysumedioambiente,y lepermitirdesarrollarelsentidocrticonecesario

paraenfrentaraquellassituacionesimprevistasparalasqueestereglamentonoessuficiente.Sesugierequeestereglamentose leayanalicecuidadosamenteantesde iniciarcualquieractividadenel

laboratoriodeQumicaOrgnica.


28/102

[27]

1. ReglamentoBsico

Acontinuacinsepresentaunaseriedereglasbsicasindispensablesquedebenseguirseenellaboratorio

deQumicaOrgnica:

Conocerlaspropiedadesfsicas,qumicasytoxicolgicasdelassustanciasquesevanautilizar.

Nuncatrabajarsoloenellaboratorio.

Usarsiempredelantal.

Usarlentesprotectoresyguantescuandoseanecesario.

Manipularelequipocalienteconguantedeasbestoopinzas,paraevitarquemaduras.

Mantenerlibredeobjetosinnecesarioslazonadetrabajo.

Nuncaperderdevistalosreactivosyelsistemaconqueseesttrabajando.

Nocomer,

fumar

ojugar

dentro

del

laboratorio.

Utilizartodoelmaterialdelaboratoriolimpioyseco.

Nuncapipetearlosreactivoslquidosconlaboca.

Nuncadevolveralenvaseoriginallosremanentesdereactivosnoutilizados.

Lavarsebienlasmanosalfinaldecadasesindelaboratorio.

Nunca probar el sabor u olor de ningn producto, a menos que sea estrictamente necesario y

seguro.

Paraolerunasustancia,stanodebeponersedirectamentedebajodelanariz;porelcontrario,se

muevelamanosobreellaparapercibirsuaromasinpeligro.

Losproductosqumicosnuncasetocandirectamenteconlasmanos,especialmenteaquellosque,

adems de su toxicidad, pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se debe realizar

medianteesptulas.

Todo compuesto voltil o que despenda humos o vapores txicos deber manejarse en las

campanasopermanecerenunlugarventilado.

Sisederramacidosobreelmesn,sedebelimpiarinmediatamenteylavarlasuperficieconagua

variasveces.

Nodebemirarsedentrodeuntubodeensayoomatrazquecontengaunareaccinosustanciaque

seestcalentando.

Lassolucionesconcentradasdebasesocidosdebenneutralizarseantesdeserdesechadasporel

desage.


29/102

[28]

Para preparar una solucin diluida de cido se debe aadir, lentamente, con agitacin y con

enfriamiento externo, el cido al agua, nunca el agua sobre el cido ya que la reaccin es muy

exotrmicaypuedeproyectarseviolentamente.

Antes de poner a calentar lquidos, estos deben estar bien mezclados (si son miscibles; en caso

contrario,alhervireldemenorpuntodeebullicinpuedeproyectarseoexplotar).

Enunadestilacinnosedebenobstruirloscondensadoresnilostubosdeevacuacin.

2. Incendios

Lasrazonesmscomunesdeincendiosson:

Hacerhervirundisolventevoltiloinflamableconunmecheroysinuncondensador.

Mantenerlocercadealgunafuentedecalorochispa.

Mezclarsustanciasquealreaccionargeneranvaporesogasesinflamables.

No respetar las condiciones de almacenamientos de reactivos inestables, voltiles o que pueden

reaccionarviolentamente con: temperatura,agua,cidos,bases,agentesoxidantes, reductoreso

compuestosdeelementospesados.

Lasprecaucionesquesedebentomarsonlassiguientes:

Conocerbienlatoxicidaddecadareactivoylasprecaucionesnecesariasalusarlo.

Sermuycuidadosoalutilizardisolventesinflamablesyvoltiles.

Conocerlatemperaturadeignicinespontneadelassustancias.

3. Explosiones

Lasexplosionespuedenocurrirenlassiguientessituaciones:

Unareaccinexotrmicanocontrolable(queprovocaexplosinyfuego). Unaexplosinderesiduosdeperxidosalconcentrarsolucionesetreasasequedad.

Unaexplosinporcalentamiento,secado,destilacinogolpedecompuestosinestables.

Mezclarsustanciasincompatiblesquegeneranvaporesogasesinflamablesoexplosivos.

Paraevitarexplosiones,unareglaesencialesconocerlascondicionesdealmacenamientoyusode

cadasustancia.


30/102

[29]

4. Minimizacindelcontactoconlapiel

Deben usarse guantes cuando se manejan sustancias qumicas peligrosas, objetos cortopunzantes,

materialesmuyfrosomuycalientes,sustanciasqumicastxicasosustanciasdetoxicidaddesconocida.Los

siguienteslineamientosseaplicanparalaseleccinyusodeguantesdeproteccin:

a) Useguantesdeunmaterialquesesepaesresistentealapermeacindelassustanciasqueseusan.

Elusodeuntipoincorrectodeguantespuedesermspeligrosoqueelnousarguantes,dadoquese

puede infiltrar la sustanciaqumicaenelguanteypuede tenerseuncontactoprolongado con la

mano.

b) Revisarlosguantesparabuscarpequeoshoyosoranurasantesdeusarlos.

c) Lavar losguantesapropiadamenteantesdequitrselos (Nota:algunosguantessonpermeablesalagua).

d) Para prevenir la difusin accidental de sustancias peligrosas, quitarse los guantes antes de

manipularobjetoscomomanillas,telfonosmviles,lpices,etc.

e) Cambie los guantes peridicamente, dependiendo de la frecuencia con que se usen y de su

permeacin,degradacin,ytipodesustanciasmanejadas.

RopayTrajes

de

Proteccin

Elcabellolargodesatado,laropasueltaorasgada,ylajoyerasepuedenmojarconlassustanciasqumicas

oquedaratrapadasenequiposomaquinariasenmovimiento.Laropaoelcabellopuedenquemarse.Nose

deben usar sandalias o zapatos descubiertos en un laboratorio donde se usen sustancias qumicas

peligrosas.

Sedebeusardelantaldealgodn,yaquemuchastelassintticassoninflamablesysepuedenadherirala

piel, aumentando la severidaddeunaquemadura.Estoes importante sobre todo si la ropadeja la piel

expuesta.Tampocoesbuenoeldelantal farmacutico,que llegasolohasta lacinturayno resguarda las

piernas.


31/102

[30]

5. PrimerosAuxilios

En caso de incendio, aljese rpidamente y permita que personal adecuado lo apague con el

extinguidor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rpidamente del

laboratorio. Si el fuego afecta ya algn compaero, trate de quitarle las prendas que se estn

consumiendoyretrelodelazonadelsiniestro.

En caso de explosin, salga inmediatamente del laboratorio y, si le es posible, ayude a sus

compaerosafectados.Avisealrestodelpersonaldellaboratorioparaqueprestenauxilio.

Si se salpica la piel con cidos, lvese inmediatamente con agua abundante y aplquese una

disolucindebicarbonatodesodio.

Siuna sustancia lo salpica sobre losojos,enjuguese inmediatamenteconel lavaojosobien con

abundanteaguaydespusconunasolucindebrax.Silasmolestiaspersisten,consultealmdico. Cuandoseingiereuncidofuerte,sepuedeneutralizarconunanticidocomercial(Maalox).

Cuandoseingiereunabaseseneutralizaconunjugodenaranjaodeuva,oconvinagre.

Cuandosehayaingeridounasustanciavenenosaotxicayseanecesarioprovocarvmito,utiliceun

emtico.

Emtico:esunamezcladesustanciasquesirvenparaproducirelvmitoy liberaralestmagodel

veneno.Algunosemticosson:

Aguaconmostaza:seagregaunacucharaditadetdemostazaaunvasodeaguacaliente.

Seadministraunacuartapartedelcontenido.

Agua salada: se disuelve dos cucharaditas de sal en agua caliente y se toma la dilucin a

intervalosdeunminutohastasuministrarmsomenoscuatrovasos.

Aguaconjabn:seagitaunpedazodejabnenaguacaliente.

Nota:losemticosnodebenadministrarsenuncacuandoelpacienteest:

a. Inconscienteoconconvulsiones

b. Incapacitadoparatragar

c. Lastimadoporhabertragadounvenenocorrosivo

Antdoto:esunasustanciaquesesuministraparahacerinofensivounvenenoopararetardarsuaccin.


32/102

[31]

Antdotouniversal:estamezclasepreparacondospartesdecarbnactivado,unadexidode

magnesio y una de cido tnico. Se homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para

administrarsedisuelven15grenmediovasodeaguacaliente.Siesnecesario,sepracticaun

lavadoestomacal.

Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya sufrido alguna

quemadura,despusdelavarlazonaafectadaapliqueunemoliente.

Emoliente:sirveparaquitareldolorde lostejidosymembranas inflamadas,porejemplo, laclarade

huevo,lalecheyelaguadecebada.Seadministradespusdeeliminarelveneno.

BIBLIOGRAFA:

1. ERPlunkett.1978.Manualdetoxicologa industrial.Enciclopediade laQumica Industrial.Espaa,

Urmo.

2. FCLu.1991.BasicToxicology.2Edicin.USA,TaylorandFrancia.

3. S.Budavari(ed).1996.TheMerckIndex.12aEdicin.Rahway,NewJersey.

4. M A Garca Snchez. 2002. Manual de Prcticas de Qumica Orgnica. 1 Edicin. Universidad

AutnomaMetropolitana.Mxico.

NOTAS:


33/102

[32]

TRABAJOPRCTICO

PURIFICACINDESLIDOS

CROMATOGRAFAENPLACAFINA

OBJETIVOS:a. Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para seleccionar el

disolventeidealenelcualsepuedeefectuarunarecristalizacin.

b. Purificar un compuesto orgnico slido mediante el mtodo derecristalizacin.

c. Identificaruncompuestoaplicandolosprincipiosdelacromatografaencapafina.

INTRODUCCIN:

PURIFICACINDEUNASUSTANCIAORGNICAPORRECRISTALIZACIN

ConsideracionesTericas.

1. Quseentiendeporrecristalizacin?

La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto slido

basndose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algn disolvente o mezcla de disolventes a

diferentestemperaturas.

2. Factoresque

afectan

la

solubilidad:

a) Lasolubilidaddeunsolutoenundisolventeparticularvaraconlatemperatura.Lamayora

de los compuestosorgnicos son ms solublesen calienteenundeterminadodisolvente

queenelmismodisolventeenfro.

b) Otro factorquemodifica lasolubilidaddeunsolutoenundisolventeeselefectode ion

comn,basadoenelprincipiodeLeChatelier.

2


34/102

[33]

ConsideracionesExperimentales.

3. Cmoserecristaliza?

Elmtododepurificacindeunasustanciaporrecristalizacin,comprendelossiguientespasos:

a) Seleccindeldisolventeadecuado.b)Disolucindelslidoimpuroeneldisolventecaliente.

c) Decoloracindelasolucin,siprocede.

d)Separacindelasimpurezasinsolublesporfiltracinencaliente.

e) Recoleccindeloscristalesporfiltracinenfro.

f) Determinacindelapurezadelslidoobtenido(P.Fusin).

g) Clculodelrendimientologrado.

Severendetallecadaunodelospasosmencionados:3.a. Seleccindeldisolventeadecuado.

Elpuntoclaveparaelxitodelarecristalizacineslaeleccindeldisolventeapropiado.Eldisolventeideal

parapurificarunslidoporrecristalizacindebereunirlassiguientescaractersticas:

1. Uncoeficientedetemperaturaelevadoparalasustanciaquesevaapurificar,estoes,debedisolver

unagran cantidadde lamismaa su temperaturadeebulliciny slounapequeacantidada la

temperaturaambienteoligeramentepordebajodeella.

2. Uncoeficientedetemperaturabajoparalasimpurezas.

3. Alenfriarsedebesuministrarrpidamentecristalesbienformadosdelcompuestoquesepurifica,de

loscualesdebeserfcilmenteseparable.

4. Nodebereaccionarconelsoluto.

5. Suutilizacinnodebeserpeligrosa(inflamable).

6. Debeserbarato.

Cuando2omsdisolventes resulten igualmente indicadosparauna recristalizacin,sedebeelegirelde

msfcilrecuperacin,menorinflamabilidad,menortoxicidadymenorcosto.


35/102

[34]

3.b. Disolucindelslidoimpuroeneldisolventecaliente.

El slidodebedisolverse,encaliente,en lamnimacantidaddeldisolvente,para facilitarunmximode

recuperacindelamuestracuandoseenfrelasolucin.Searmarunaparatoparacalentamientoareflujo

yeventualmentesecalentarenunbaodeagua.

Sidebeagregarsemsdisolvente,sehaceadicionandopequeascantidadesdelporlapartesuperiordel

refrigerante (retirando previamente el mechero, si el disolvente elegido es inflamable) y calentando a

ebullicindespusdecadaagregado.Elcalentamientoareflujoaseguraquenosepierdaeldisolventepor

evaporacin,durante ladisolucinencaliente.Estoresultafundamentalcuandoseagregaunamezclade

disolventes,yaqueenunsistemasinreflujo,seperderaeldisolventemsvoltil.

3.c. DecoloracindelaSolucin.

Cuandolamuestraarecristalizarescoloreada,alserdisueltatambindarunasolucincoloreada.Algunasvecesocurrequelamuestranoloes,perolasolucins,debidoalapresenciadeimpurezascoloreadas.

Generalmente, estos contaminantes solubles se pueden eliminar agregando carbn activado, por la

adsorcin selectiva de las impurezas sobre la superficie del carbn. Este u otro tipo de adsorbente se

agrega,previoalpasode filtracin,enpequeascantidades (nomsdeun2%),yaqueenesteproceso

tambinpuedeadsorberalgodelcompuestoqueseintentapurificar.Eladsorbentesedebeagregarsobre

la solucin tibia, ya que si se hace sobre la solucin a ebullicin, es muy probable que se produzcan

peligrosasproyeccionesdeldisolvente,queamenudoes inflamable.Luego secalientaa reflujoalgunos

minutosysefiltraencalienteparaseparareladsorbente.Estepasosellevaacabonicamentecuandola

solucinescoloreadayelcolorsedebeaimpurezasynoalamuestra.

3.d. Separacindelasimpurezasinsolublesporfiltracinencaliente.

Lasimpurezasinsolublesyelcarbndecolorantesedebeneliminarcuandolasolucinestcaliente,yaque

en froprecipitaratambinelcompuestodeseado,por loqueesdesuma importanciaqueduranteeste

proceso de filtracin no se enfre la solucin. La filtracin se efecta en un embudo analtico,

preferentementedevstagocorto,usandounpapelfiltroconplegadomltipleparaaumentarlavelocidad

defiltracin.Esmuyconvenientecalentarelembudo,elfiltroplegadoyelrecipienteenqueserecibirel

filtradoparaevitarlacristalizacindelslidoenellos.


36/102

[35]

Figura

1. Esquema

para la preparacin

de un filtro de

pliegues.

Unavezefectuadalafiltracinencaliente,sedejaenfriarlasolucinparaquecristaliceelslidoqueseest

purificando.Esteenfriamientosedebehaceraunavelocidadmoderadaparaobtenercristalesmedianos.

Convieneevitar laformacindecristalesmuypequeos(porenfriamientorpido),puesposeenunagran

superficiede

adsorcin,

en

la

que

queda

retenida

una

mayor

cantidad

de

impurezas

solubles.

Sielslidonocristaliza,sepuedenutilizarlossiguientespasosparainducirlarecristalizacin:

1. Agregar un cristal del compuesto puro (siembra). Si no se dispone de cristales puros, se

puedenlograrporevaporacindeunaalcuotadedisolvente.

2. Rasparlasparedesdelrecipienteconunavarilladevidriodepuntaredondeadaypordebajo

delniveldelasolucin.

3. Enfriamiento de la solucin a una temperatura bajo la ambiental (mezclas frigorficas de

hielo sal),sinalcanzarelpuntodecongelacindeldisolvente.

4. Si seha enfriado rpidamente la solucin,esnecesario volver a calentarla ynuevamente

dejarenfriarlentamenteparapermitirelcrecimientocristalino.


37/102

[36]

3.e. Recoleccindeloscristalesporfiltracinenfro.

Unavezproducidalarecristalizacin,loscristalesserecolectanmedianteunafiltracinalvaco;empleando

generalmente,unembudoBchner.

Paraesto,elpapelfiltrodebeserpegadoalembudoutilizandounapequeaalcuotadeldisolventepuro

paraposteriormenteaplicarvaco.Unavezhechoesto,seviertenlasolucinconloscristales,cuidandode

quelevacoestecerrado,paraposteriormenteaumentarlogradualmentehastaquehayaescurridotodala

solucin.Frecuentemente,partede loscristalespermaneceenel recipiente,siendoconvenienteagregar

unapequeacantidaddeldisolventepuro,lomsfroposibleparaevitarquesedisuelvanloscristalesya

formados. Este arrastre de slido no se debe hacer con aguas madres, pues los cristales pueden

impregnarsecon impurezas solublesque seencuentraenesta solucin.Luego,estoscristalesdeben ser

lavados,enelembudoBchner,conelobjetodeeliminarrestosdeaguasmadresque los impregnan, los

cualesporsecadodepositaransobre lassuperficiesde loscristales las impurezasque llevandisueltas.El

disolventedelavadopuedeserelmismoempleadoparalarecristalizaciny,comoyaseindic,paraevitar

prdidaspordisolucin,debeusarselamenorcantidadposibleyenfro,obienpuedeserotrodisolvente,

que debe ser muy voltil y no debe solubilizar los cristales que se estn purificando. Para efectuar los

lavados,primerosedebedesconectarelsistemadevaco, luegosehumedecen loscristalesquesehallan

en el embudo con el disolvente muy fro, y con la ayuda de una bagueta, se agita cuidadosamente el

contenidodelembudoparaqueeldisolventeimpregnetodalamasacristalina,luegoseaplicanuevamente

lasuccin.

Este lavado conviene repetirlo varias veces, a menos que se observe una apreciable disolucin de los

cristalesenel lquidode lavado.Finalmente, loscristales sedejan secarya seaa temperaturaypresin

ambienteobienenundesecadorapresinambienteoalvaco.

3.f. Determinacindelapurezadelslidoobtenido.Puntodefusin.

Elpuntodefusindeunslidocristalinoes latemperaturaa lacualelslidocambiadelestadoslidoal

lquido,nodependedelapresinatmosfricaynormalmente,seinformacomounrangodefusin.

El punto de fusin se determina calentando lentamente una pequea cantidad del slido hasta que se

produzcalafusindel.Lamenortemperaturadelrangodefusindeunamuestraesaquellaenlacualse

observalaformacindelaprimeragotitadelquidoenlamuestraslidaylamayortemperaturaesaquella

en la cual la muestra se ha transformado completamente en un lquido transparente. Es conveniente

realizarvariasdeterminacionesdelpuntodefusindeunamuestradeuncompuestoorgnico;laprimera


38/102

[37]

deellassehacedemodoqueelaumentodetemperaturaselleveacaboaunavelocidadaproximadade

2 3 C/minuto y se anota el rango de fusin observado, por ejemplo: 90 96 C. El resto de las

determinacionesserealizanapartirdeunatemperaturaunpocoinferioralrangoobservado,porejemplo,

apartirde85Cygraduandolavelocidadconqueseaumentalatemperaturademodoquenosubams

allde1Cporminuto.

Un compuesto orgnico puro tiene un rango de fusin bastante estrecho el que, generalmente, no es

mayorde1 2C.Sielcompuestoorgniconoestpuro,seobservaque,porunaparte,elrangodefusin

es ms amplio y por otra, se produce una disminucin del punto de fusin; as, si un compuesto puro

comienzaafundira95C,cuandoestimpuropuedefundirconunrangodevariosgrados,porejemplo,

entre88 93C,ymientrasmsimpuroestuncompuesto,mayoreselrangodefusinyestmsalejado

delpuntodefusinreal.Porello,sialdeterminarunpuntodefusindeunamuestraorgnica,seobserva

unrangodefusindevariosgrados,estoindica,conunaaltaprobabilidad,queelcompuestoestimpuroy

debepurificarseporrecristalizacin.Sidespusdeunaomsrecristalizaciones,seobservaqueelpuntode

fusintieneunrangodefusin inferiora1 2C,sepuedeconsiderarqueelcompuestoestpuro.Sise

disponedelcompuestopuro (comercialuobtenidoanteriormente),sepuede realizarunadeterminacin

delpuntodefusindeunamezcladelproductorecristalizadoydelcompuestopuro.Elpuntodefusinde

estamezcladebeserigualaldelcompuestopuro.(Puntodefusinmixto).

Elpuntode fusin deun compuestoorgnico se determinaexperimentalmenteutilizandounapequea

cantidadde lamuestracolocadadentrodeuncapilardevidrio.Elcapilarcon lamuestrasecolocaenun

bloquemetlicoquesecalientapormediodeunrestatoquevaraelvoltajeaplicado,as,amayorvoltaje,

mayortemperaturadecalentamiento.Elpuntode fusindelcompuestoseregistraen formadigital (ver

figura).

Figura 2. Equipo para determinacin del punto de

fusin


39/102

[38]

H2SO4conc.

HNO3conc.

NO2

NO2

NO2

PM = 123 PM = 168

3.g. Clculodelrendimientodelarecristalizacin.

El rendimiento de una recristalizacin corresponde al cuociente entre la cantidad de producto puro

recristalizado y el producto impuro inicial. Por ejemplo, si se recristalizan 5 gramos de un compuesto

impuroyseobtienen2gramosdeproductorecristalizadopuro,elrendimientodelarecristalizacinesde

un40%.

En el clculo del rendimiento de una reaccin es fundamental considerar la estequiometra y no debe

confundirseelrendimientodeunarecristalizacinconelrendimientodeunareaccin;esporelloqueal

momentodecalcularesterendimiento,esnecesarioutilizarlarelacinmolardereactivosyproductosyno

susmasas.Porejemplo,dadalareaccin:

Si se nitran 5 gramos de nitrobenceno (masa molar = 123 g/mol) y se obtienen 2 gramos de

m dinitrobenceno(masamolar=168g/mol),culeselrendimientodelareaccin?

Loprimeroquedebemossabereslacantidaddemolescorrespondientea123g.nitrobenceno.

123g 1mol

5g Xmol X=0,0407mol=40,7mmol

Debido a que la relacin molar que existe entre reactante y producto es de 1:1, esperaramos que la

cantidaddemolesobtenidosenunareaccinideal,dondeelrendimientoesdel100%,seade0,0407mol

demdinitrobenceno.Pero lacantidaddeobtenidademdinitrobencenoesde2g,por loquedebemos

obtenerlacantidaddemolescorrespondientes

168g 1mol

2g Xmol X=0,0119mol=11,9mmol0,0119 mol

0,0407 molAs,elrendimientocorresponderalcuocienteentreelrendimientorealyelrendimientotericoy

multiplicadopor100.

Rendimiento 10029,2%

Luego,elrendimientodelareaccinesdeun29,2%.


40/102

[39]

5. Recristalizacinenmezcladedisolventes.

Amenudouncompuestoorgnicoesmuysolubleenundisolventeyes insolubleomuypocosolubleen

otro;por loquees imposible recristalizarlode lamanerayadescrita,valedecir,conun solodisolvente.

Aprovechando la diferenciade solubilidaden dosdisolventes,eneste caso, seusa la recristalizacinen

mezcladedisolventes,siemprequeellosseantotalmentemisciblesentresyenproporcinadecuada.

Porejemplo,uncompuestoesmuysolubleenetanoleinsolubleenagua.

Latcnicaaseguirenestoscasosesladedisolverlasustanciaareflujo,enlamnimacantidadposiblede

disolvente en el cual sea ms soluble, en este caso en etanol. Se obtiene as una solucin concentrada

transparente,a laqueseagregagotaagotaelotrodisolvente,enelqueesinsoluble(agua),atravsdel

refrigerante, manteniendo el reflujo, y agitando hasta observar una ligera turbidez permanente. (Si la

solucin inicialnoestransparente,sinoturbiadebidoacontaminantes,sedebefiltrarpreviamenteantes

deagregarel segundodisolventeparaobtenerunasolucin transparente).Unavezobtenida lasolucin

levementeturbia,seagregan,siempreareflujoyatravsdelrefrigerante,gotasdel lquidoenelculel

compuestoorgnicoessoluble(etanol)hastaobservarunasolucintransparente.Deestemodosetienela

seguridaddetenerunasolucinsaturadadelcompuestoencuestin,areflujo,enlamezcladedisolventes.

Despus,sesigueconelprocesonormalderecristalizacin.

Pares de disolventes muy tiles son etanol H2O; cloroformo hexano; etanol absoluto benceno, etc.

Convienequelosdisolventesdelamezclatenganpuntosdeebullicincercanos,paraevitarvariacionesen

lacomposicindelamezclaalcalentaroalfiltrarporsuccin(evaporacindelmsvoltil).


41/102

[40]

PROCEDIMIENTO:

A. Eleccindeundisolventeparaunarecristalizacin

Seensayar lasolubilidadde3compuestosproblemas(COMPUESTOL,COMPUESTOMyCOMPUESTON)

enaguayetanol.

Se observar y anotar la solubilidad de cada uno de ellos en cada disolvente, tanto en fro como en

caliente,yseelegirelmejordisolventeparacadacompuesto.

Losensayosdesolubilidadsepuedenrealizarde lasiguienteforma:enuntubodeensayoseagregacon

ayuda de una esptula o bagueta una cantidad de slido que pese aproximadamente 0,1 g y que est

finamentepulverizado.Sobreestaseaadedisolvente,gotaagota,yagitandocontinuamente.Despusde

aadiraproximadamente1mLdedisolvente,seobservalamezclacondetenimiento.

Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, este no sirve para su recristalizacin. Si no se ha

disueltotodoelslido,lamezclasecalientasuavemente,agitandohastaquehiervaeldisolvente.Sitodoel

slidosedisuelve,sepuedeanotarqueesmuysolubleencaliente,luegosedebeenfriareltubodeensayo

yobservar siel slidovuelveacristalizar, siestoocurreeldisolventeesapropiado.Sinosedisuelveen

Equipamiento: Sistemadecalentamientoareflujo;sistemadefiltracinencaliente;sistema

defiltracinalvaco

Materiales:

Muestradesconocidaentregadaporsuinstructorparapurificacineidentificacin.

Compuestosproblemas:

Disolventes:agua

Etanol

1 g

Cantidadnecesaria

Cantidadnecesaria


42/102

[41]

caliente, se aade ms disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que todo el slido se disuelva a la

temperaturadeebullicinohastaquesehayaalcanzadounvolumentotalde3mLdedisolvente.Sitodava

quedaslidosindisolveralatemperaturadeebullicin,sepuedeanotarqueelcompuestoespocosoluble

enesedisolventeysedeberensayarotrodisolventeparasurecristalizacin.Sitodoelslidosedisuelve

enmenosde3mLdedisolventecaliente,seanotarqueelcompuestoes,porlomenos,moderadamente

solubleenesedisolvente.

CompuestoEtanol Agua Disolventede

recristalizacinFRO CALIENTE FRO CALIENTE

L

M

N

B. Recristalizacin

EnunmatrazErlenmeyer100mLsepone1gdelcompuestoapurificarysedisuelveenlamnimacantidad

del disolvente elegido calentando a reflujo hasta la temperatura de ebullicin. (VER MONTAJE DE

APARATOSEXPERIMENTALES).Anenebullicin,seaaden3mLmsdedisolvente(NOTA1)ylasolucincalientesefiltraenunmatraz

Erlenmeyerde100mLnoesmeriladoatravsdeunembudodevstagocorto(NOTA2;VERMONTAJEDE

APARATOS EXPERIMENTALES), que se ha calentado previamente en la estufa. El producto obtenido se

enfra,primeroatemperaturaambientey luego,enunaollaconhielo agua.Elcompuestoproblemase

filtraalvaco(VERMONTAJEDEAPARATOSEXPERIMENTALES)yselavaconeldisolventemuyfro(NOTA3).

Una vez seco el producto, se pesa y se determina su punto de fusin anotndose los resultados y el

rendimientodelarecristalizacinenelcuadernodeLaboratorio.

NOTA1:Manipulecuidadosamenteeldisolventeelegidoalagregaralsistemadecalentamientoareflujo.

Evitequemaduraeincendios.

NOTA2:Elsistemadefiltracinencalientedebeestarenestufapreviamenteparaquenocristaliceenel

vstagodelembudo.

NOTA3:Nosedebeagregargrancantidaddedisolventeyaquesiemprehabrunaporcindelcompuesto

quesedisuelveenl,inclusoenfro.


43/102

[42]

ESQUEMADETRABAJO

a) EleccindeDisolventeparacristalizar.

MuestraProblema

(Mnimacantidad

entubodeensayo)

PruebadeSolubilidad

(Seagregamnimacantidad

dedisolvente)

Cambiodedisolvente

Disuelve enfro?

Disolvente

apropiadopara

cristalizar

SI

NO

Disuelveencalliente?NO

SI


44/102

[43]

b) PasosdelaRecristalizacin

Muestra

Reflujoen

disolvente

seleccionado.

Filtracinencaliente

(Papelplegadomltiple)

Impurezas

Insolubles.

Cristalizacin.

(Porenfriamientodelasolucin)

Filtracinalvaco.

Cristalespuros.

Aguas

madres

Secado.

Paso

Opcional

Evaporacin

de

disolvente.


45/102

[44]

c) Cromatografaenplacafina

El trmino cromatografa deriva del hecho que esta tcnica fue primero usada para separar pigmentos

(Griegocroma=color,graphein=escribir).Estatcnicasedefinecomolaseparacindeunamezcladeuno

omscompuestospordistribucindiferencialentredosfases,lafasemviloeluyenteylafaseestacionaria

o soporte. La fase mvilpuede ser un lquido oun gas,y la fase estacionaria puede serun slido oun

lquido.

Lafasemviloeluyenteeslaquetransportaloscompuestosquesepretendesepararatravsdesupaso

por la faseestacionaria. La separacin seproducepor la capacidad de la faseestacionariaen retener o

adsorbermsaunoscompuestosqueaotros,loqueprovocaqueunoscompuestosavancenmsrpidoa

travsdelafaseestacionariayotrosvayanquedandoretenidos.

Cromatografadecapafina.(TLC,ThinLayerChromatography)

La cromatografa en placa fina es una tcnica ampliamente usada para determinar la pureza de los

compuestosyparapropsitospreliminaresde identificacin.Es rpiday fcil.Consisteendepositaruna

pequeaalcuotadeuncompuestoounamezcladecompuestos,sobreelextremounaplacadealuminio

quetieneadherida la faseestacionaria.Luego, laplacasecolocaenunacmaracromatogrficaconunamnimacantidaddefasemvil,lacualmojalaplacaysubeporestaatravsdefenmenosdecapilaridad,

arrastrando el soluto o compuesto a travs de la placa, formando manchas, que corresponden a los

compuestosseparados.Lacromatografadeplacafinatienemuchosusosenqumicaorgnica,puedeser

usadaparalassiguientesaplicaciones:

1. Establecerquedoscompuestospodranseridnticos.

2. Determinarelnmerodecomponentesenunamezcla.

3. Determinar el disolvente apropiado para una separacin por cromatografa en columna, ymonitorearla.

4. Monitorearelprogresodeunareaccin.

5. Verificarlaefectividaddeunprocesodepurificacin.


46/102

[45]

Faseestacionaria

Universalmente, se usa slica (SiO2) o almina (Al2O3) en alta pureza. Los cuales contienen un indicador

F254,loquelesdaunafluorescenciaverdebajounalmparaUVconlongituddeondade254nm.Lafase

estacionariavieneadheridaaunaplacadealuminio.Lasplacascromatogrficassedebenmanipularcon

cuidadoparanoquenosemanchenniensucien.

Fasemvil

Es la fase que eluye por capilaridad a travs de la fase estacionaria. Est constituida por disolventes o

mezclas de disolventes puros. Disolventes de diferentes polaridades tienen diferente capacidad para

desplazarunsolutoatravsde lafaseestacionaria,seproduceunacompetenciapor lossitiosactivosdel

soporte en el cual el soluto ha sido adsorbido. Generalmente el disolvente ms polar es ms eficiente

compitiendoporlossitiosactivosdelafaseestacionaria,yestearrastrarmsalsolutoatravsdelaplaca

cromatogrfica.

Cmaracromatogrficaocmaradedesarrollo

Puedeestarconstituidaporunvasoocualquierrecipientedevidriodebocaancha,enelcualseagregala

fasemvil.Lacmaradebeestarsiempretapada,yesmuycomnqueseagreguepapelfiltropegadoasus

paredesparasaturarlaatmsferadelacmaraconvapordeldisolventeusadocomofasemvil.


47/102

[46]

Preparacindelaplaca

DebemanipularcuidadosamentelaplacaTLC,debecuidardequenosemancheyquenosedoble,nodebe

ponersusdedossobelafaseestacionaria.Esmuytilrasparconunaesptulabordesde1mmdeespesor

en laplaca,esteprocedimientoayudaamanipularlayevita laelucindedisolventeporcontactoconel

papelfiltro

de

la

cmara.

Paraque todas lasmuestrasempiecenaunamismaalturaen laplaca, sedibujauna lneadepartidaa

10mmdelbordeinferioryunalneadetrminoa3mmdelbordesuperiordelaplaca,sedebecuidarde

nodaar la silica al trazar la lnea, y siempre sedebeusar lpiz grafito.Elborde inferiores la lneade

partida,yesdondesecolocanlasalcuotasdecompuesto,lalneasuperioreshastadondecorrerlafase

mvil.

LasmuestrasparaTLCsepreparandisolviendounapequeacantidaddeestasenundisolventefcilmente

evaporable.Luego,

se

toma

una

pequea

alcuota

utilizando

un

tubo

capilar

yse

deposita

una

pequea

cantidadsobrelaplacaTLC.Esteprocedimientoesmuysimilarahacerunpuntoconunplumnolpiz.Una

vezquelaplacaestelistasecolocaenlacmara.

Figura 3. a)Depositando unamuestra sobre una placa TLC. b) Tipos demanchas: A. refleja cuando se

depositamuypocamuestraen laTLC.B.muestracuandosedepositaunacantidadsuficiente.C.expresa

cuandosedepositademasiadamuestraenlaTLC.

a


48/102

[47]

Reveladoresmscomunes

Loscompuestoscoloreadossonfcilmentevisiblesen laplaca,peroestonosucedecon lamayorade los

compuestos.LoscompuestosincolorosoinvisiblesasimplevistaenlaTLC,puedenrevelarsemediante:

a) LuzUV,laventajaesquenoesdestructivayvisualizaloscompuestosinmediatamente.

b) Reveladoresqumicos,visualizaloscompuestosapartirdeunareaccinqumicaconelrevelador.Es

mslento,peroesposibleidentificaralgunosgruposfuncionalesdependiendodelreveladorutilizado.

Rf

Lascondicionesdelacromatografaenplacafinaincluyen:

1. Sistemadedisolventes(fasemvil).

2. Absorbente(faseestacionaria).

3. Espesordelafaseestacionaria.

4. LacantidadrelativadecompuestocolocadoenlaplacaTLC.

Bajo un determinado set de estas condiciones, un compuesto dado, viajar una distancia relativa a la

distanciarecorridapor lafasemvil.Laraznentre ladistanciarecorridaporelcompuestoy ladistancia

recorridaporeldisolventeseconocecomovalorRf.(ratiotofront)yseexpresaenformadecimal.

distancia recorrida por el compuesto

distancia recorrida por el disolvente

ElvalorRfpuedeutilizarsepara identificaruncompuestodesconocido,perosiempreesmejorconfirmar

con tcnicas adicionales. Muchos compuestos distintos pueden tener el mismo valor de Rf, as como

muchoscompuestosdiferentestienenelmismopuntodefusin.

6cm

2.28cm

4.2cm

Frentede

disolvente

.

.

CompuestoA:

.

.

CompuestoB:

A

B

a)


49/102

[48]

b)

Figura4.

a)EjemplodeclculodeRf,dedoscompuestosseparadosporTLC.b)Ejemplode identificacin

porTLCdeunamezcladecompuestosM,frenteatrespatrones,lamuestraMcontieneP1yP2,yno

contieneP3.

Equipamiento: regla (cada alumno debe llevar su propia regla), placa para cromatografa fina (TLC).

LmparaUV

Materiales:Compuestospatrones:

benzoina

cidosaliclico

cafena

solucionesal0,5%enetanol


Fasemvil:tolueno,teretlico,cidoacticoglacial,

metanol.

(120:60:18:1)v/v txico

Reveladorqumico:

clorurofrrico solucinacuosaal5% txico

MP1 P2 P3 MP1 P2 P3

Antesde

correr

Despusde

correr


50/102

[49]

PROCEDIMIENTO:

Manipulandocuidadosamente laplacaTLCentregadaporsu instructorpreprelaymrquelacomoen la

Figura1utilizandosolamentelpizgrafito(NOTA1).

Cuidadosamentecoloqueunapequeaalcuotadelamuestradesucompuestopurificadoyrecristalizado

sobre la lneadepartidade laTLC en laposicin M (NOTA 2), en las posicionesP1, P2yP3, coloque

pequeasalcuotasdeloscompuestospatronesentregadosporsuinstructor.SequelaplacaTLCpor3min.

ColoquesuplacaTLCenlacmaradecromatografahastaquelafasemvillleguehastalalneasuperiorde

esta.Squelabien,ycolquelaenlalmparaUVa254nm(NOTA3),soloconlpizgrafitomarqueloque

observa y regstrelo en su cuaderno de laboratorio. Luego, cambie la lmpara a 365 nm y observe.

Finalmente,retirelaplacayrocelaconelreveladorqumicodisponibleenelmesndellaboratorio.Djela

secar,calculeelRfparacadacompuestoypguelaensucuadernoconcintaadhesiva.Utilizando laplaca

determinelaidentidaddelamuestraqueseleentreg.

M=muestra

P1=patrn1*P2=patrn2*

P3=patrn3*

*Ud.anotaelnombrerealdecadapatrn.

NOTA1:AlmarcarlaplacaTLCconellpizgrafitodebetenercuidadodenoejercerdemasiadapresinpara

nosacarlasilicaconellpiz.

NOTA2:LamuestraparaTLCsepreparadisolviendounapequeacantidaddecompuestoenetanol.Tenga

cuidadodenoaplicarunaalcuotamuygrandesobrelaplaca,tengaencuentaqueenlaplacaTLC

debeponer

la

alcuota

de

tres

patrones

de

referencia.

NOTA 3: Tenga cuidado y no exponga sus ojos a la luz de la lmpara UV, NO mire lafuente de luz

directamente.


51/102

[50]

BIBLIOGRAFA:

1. L.GalagouskyKurman.1987.QumicaOrgnica.FundamentosTericoPrcticosparaelLaboratorio.

2Ed.Ed.UniversitariadeBs.Aires.Bs.As.,Argentina.

2. A.I.Vogel.1956.ATextbookofPracticalOrganicChemistry.3Ed.Longmans,GreenandCo.Ltd.

Londres.

3. R.J.Fessenden& JSFessenden.1987. Techniques andExperiments for OrganicChemistry.5 Ed

PWS.Boston.

4. L.M. Harwood, C.J. Moody, and J.M. Percy. 2008. Experimental Organic Chemistry, Standard and

Microscale.2aEdicin.BlackwellScience.Oxford.

5. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3th Ed. Saunders College

Publishing.

NOTAS:


52/102

[51]

TRABAJOPRCTICO

MUESTRAPROBLEMA

OBJETIVOS:

Aplicarlastcnicasaprendidaseneltrabajoprcticoanteriorenunamuestraproblema.

Identificarlamuestraproblema.

Trabajarautnomamente.

PROCEDIMIENTO:

EnesteTrabajoPrcticoelestudiantedeberaplicar losconocimientosadquiridosconanterioridad.Para

esto,seentregarunamuestraproblemaapurificar,paraquecalculeelrendimientoderecristalizacine

identificar con el punto de fusin y el Rf su muestra. El estudiante entregar un informe y adems,

registrarlosdatosmsrelevantesensucuadernodeLaboratorio.

Equipamiento: Sistemadecalentamientoareflujo;sistemadefiltracinencaliente;sistema

defiltracinalvaco

Materiales:


Compuestosproblemas:

Disolventes:

agua

Etanol

2 g

Cantidadnecesaria

Cantidadnecesaria

3


53/102

[52]

TRABAJOPRCTICO

EXTRACCINDECAFENADEHOJASDETE

OBJETIVOS:

a. Aislaruncompuestonatural(cafena).

b. Aplicartcnicasdeextraccinslido/lquidoylquido/lquido.

INTRODUCCIN:

La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas (a la que tambin pertenecen la teofilina del t, la

teobrominadelchocolate,laguaraninadelaguaran,lamatenadelmateytambinlakolayelyopo)cuyo

consumotieneefectosestimulantessobreelsistemanerviosoautnomo(estimulaelestadodevigiliayla

resistenciaalcansancio)ysobreelcorazn(provocavasoconstriccin).

Lacafenapertenecealgrangrupodecompuestosnitrogenadosquelosqumicosdesignanconelnombre

depurinas,ysudescubrimientofuerealizadoporelqumicoFernandoRungeenelao1820.Rungeextrajo

esta sustancia del t, y como en el primer momento creyera que slo en las hojas de este vegetal se

encontraba,lallamtena.

Laextraccinesunatcnicadeseparacinypurificacinparaaislarunasustanciadeunamezclaslidao

lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. La extraccin puede clasificarse

dependiendodelestadofsicode losmateriales:slidolquidoo lquidolquido.Porsuscaractersticas, la

extraccinpuedesercontinuaodiscontinua.

Enlaextraccinlquido lquido,elcompuestoseencuentradisueltoenundisolventeAyparaextraerlose

usaundisolventeB,inmiscibleenelprimero.Cuandoseusaunembudodeseparacin,lasdosfasesAyB

4


54/102

[53]

se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus

solubilidadesencadaunodelosdoslquidos.

Cuandolasdosfasesseseparanendoscapas,sedarunequilibriotalentrelaconcentracindelsolutoen

cadacapa,aunatemperaturadada,que laraznde laconcentracindelsolutoencadacapavienedado

porunaconstante,llamadacoeficientede

distribucin

ode

particin,K,queestdefinidopor:

K=CA/CB

dondeCAeslaconcentracinengramosporlitrodelcompuestoeneldisolventeAyCBeslaconcentracin

delmismoeneldisolventeB(aunatemperaturadada).

Losdisolventesorgnicosutilizadosenextraccindebentenerbajasolubilidadenagua,altacapacidadde

solvatacinhacia la sustanciaquesevaaextraerybajopuntodeebullicinpara facilitarsueliminacin

posterior.

Cuandoelcoeficientede repartoesmuypequeoysenecesitaunnmerograndedeextraccionespara

aislarelcompuestodeseado,espreferibleemplearunaparatodeextraccincontinualquidolquido.Para

esto existen dos tipos de aparatos: uno para cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por

ejemploter)yotrodiferentecuandoeldisolventeesmspesadoqueelagua(porejemplocloroformoo

diclorometano).

La extraccin slidolquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en un

material slido,junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolubles en el

disolventeutilizado.Esmuyusadaparaaislar sustanciasnaturalesdeorigenvegetal,obien,demezclas

resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato Soxhlet, que es un aparato de

extraccin continua. Tambin puede emplearse un mtodo directo, calentando el slidojunto con el

disolventeenunmatrazycolocandounrefrigeranteenposicinverticalparaquesecondenseeldisolvente

que est hirviendo y no se pierda. (A esta operacin se le llama calentamiento a reflujo), hasta que el

productodeseadoseencuentredisueltoendichodisolvente.


55/102

[54]

PROCEDIMIENTO:

Enunvasoprecipitadode250mLagregue lashojasdetsecoyalrededorde200mLdeaguahirviendo,

agite convarilladevidrioporunos5minpara lograrunabuenaextraccinde t. Luegodeje reposary

decantarporunos5minutos,filtreelextractoenembudoBchner,usandoalgodnynopapelfiltro.

Agregueotros50mLdeaguahirviendoalresiduodehojasdetparaunasegundaextraccinrevolviendoy

apretando elproducto para unamayorextraccin,vuelva a filtrary combine con laprimeraextraccin.

Enfre el extracto de t en bao de agua hasta una temperatura inferior a 40 C, idealmente hasta

temperaturaambiente.Enunembudodeseparacinde250mLextraigacon2x20mLdediclorometano(NOTA1.VERMONTAJE

DE APARATOS EXPERIMENTALES), permita que la fase acuosa y orgnica se separen (cul es la fase

orgnicaycuallafaseacuosa?).Desechelafaseacuosayrecolectelafaseorgnicaenunmatraz.Lavetoda

la fase orgnica en el embudo de separacin con 30 mL de solucin de carbonato de sodio saturada,

recolecte la faseorgnicaydjelasecarpor5minenunmatrazconsulfatodesodio.Filtresobrepapel

plegadomltipleaunmatrazErlenmeyerde100mLydestileasequedadcalentandoenbaoagua,con

mechero.Unavezqueseevaporetodoeldisolvente,cuidadosamenteextraigaconesptulatodalacafena

(NOTA2).Registre todos losdatosen sucuadernode laboratorio.Disuelvaunapequeamuestrade su

producto(cafena)enetanol,enuntubodeensayo.PrepareunaplacaTLCydepositeunapequeaalcuotasobrelaplaca.ColquelaenlacmaraconlafasemvilyregistreensucuadernoRfyobservaciones.

NOTA1:Noagitemuyvigorosamente,eldiclorometanoformaemulsiones,perosilohacemuydbilmente

poca cafenapasar a lafase orgnica. Cuando separe lafase orgnica incluya la interface que se haya

emulsionado.

NOTA 2: El diclorometano recolectado en la destilacin es un compuesto txico, NO lo deseche en el

alcantarillado,hayrecipientesadecuadosenellaboratorio.

Equipamiento: Sistemasparafiltracinalvacoydestilacin.Agitadormagntico.

Materiales:

hojasdet 25g

diclorometano 40mL txico

solucindecarbonatodesodio

saturada

Fasemvil:

tolueno,teretlico,cidoactico

glacial,metanol.

30mL

(120:60:18:1)v/v txico


56/102

[55]

ESQUEMADETRABAJO

D1:Desechosslidos.

D2:Desechosacuososdebajoriesgo.

D3:Desechoshalogenados,txicos,debenirencontenedorapropiado.

Hojasdet

T

Cafena

Taninos

Ac.Glico

Pigmentos

Hojasdet

Materialcelular

insoluble

FaseAcuosa

pigmentos

molculaspolares

FaseAcuosa

salesorgnicas

solubles

FaseOrgnica

(CH2Cl2)Cafena

Cafena

1) Extraccinslido/lquido.2) Filtracin.

3) Extraccinlquido/lquido.conCH2Cl2.

5) Destilacin

D1

D2

D3

4) ExtraccinconNa2CO3.

FaseOrgnica

Cafena

Taninos

Ac.Glico

Cabezade

destilacin

CH2Cl2

D2


57/102

[56]

0.

98

0.

99

1.

00

0.

18

0.

32

ESPECTROS:


58/102

[57]

BIBLIOGRAFA:

1. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3a Edicin. Saunders College

Publishing.

2. L.F.Fieser,K.L.Williamson.1987.OrganicExperiments,7

a

Edicin.DCHeathandCo.3. RJFessenden&JSFessenden.1987.TechniquesandExperimentsforOrganicChemistry.5Edicin.

PWS.Boston.

4. FABettelheim,JMLandesberg.2000.LaboratoryExperimentsforGeneral,Organic,andBiochemistry.

4aEdicin.HarcourtBraceCollege.

NOTAS:


59/102

[58]

TRABAJOPRCTICO

SN1:Sntesisdeclorurodetbutilo

OBJETIVOS:

a. Aprender a preparar un haluro de alquilo terciario a partir del alcoholcorrespondiente,medianteunareaccindesustitucin.b. Preparar cloruro de terbutilo por reaccin de terbutanol con cido clorhdrico

concentrado,aislarypurificarpordestilacinelproductodelareaccin.

INTRODUCCIN:

El grupo OH es un grupo saliente pobre y no sufre desplazamiento directo por un nuclefilo.

Consecuentemente, los alcoholes son inertes a nuclefilos tales como Br o Cl si las condiciones de

reaccin son neutras o alcalinas. En una solucin fuertemente cida; sin embargo, la sustitucin puede

ocurrir.La raznesque,ensolucionesacdicas,elgrupo OHpuedeserprotonadoyassalircomoagua

(OH2+),queesunbuengruposaliente.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con

alcoholesprimariosysecundariosseusanfrecuentementeclorurodetioniloyhalurosdefsforo;tambin

sepuedenobtenercalentandoelalcoholconcidoclorhdricoconcentradoyclorurodezincanhidro.Los

alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico y en algunos casos sin

calentamiento.LosalcoholesterciariosysecundariospresentanreaccionesSN1.

5


60/102

[59]

CorreccindelPuntodeEbullicin:

P.Eb. corregido = t + 0,00012 (760 - p) (t + 273)

donde: t = temperatura de ebullicin observada experimentalmente.p = presin atmosfrica expresada en mmHg en el momento de la determinacin, por ejemplo 715

(presin atmosfrica habitual en Santiago).

Al informar el punto de ebullicin de un compuesto lquido, debe anotar:

P.Eb. = tpC Ejemplo: P.Eb. = 128 715 C

p = presin en mmHg del momento o si se corrigi, anotar: 760. P.Eb. = 130 760 C


61/102

[60]

PROCEDIMIENTO:

En un embudo de decantacin de 250 mL, se coloca el alcohol tbutlico anhidro y el cido clorhdrico

concentrado, se agita la mezcla, en forma suave al comienzo y luego ms vigorosamente, durante 10

minutos. Despus de las primeras agitaciones, se afloja la tapa del embudo para disminuir la presin

interna;inmediatamente,seinvierteelembudo,teniendolaprecaucindesostenerfuertementelatapay

seabrelallavedelembudo.Sedejareposarlamezclaalgunosminutoshastaqueseseparenntidamente

ambas capas y se descarta la capa acuosa. Se lava la fase orgnica con 20 mL de una solucin de

bicarbonatodesodioal5%ydespuscon20mLdeagua.Sesecaconclorurodecalcioanhidro,sefiltraa

travsdeunpapelplegadoaunbalndedestilacinde50mL,seagregan12piedrasdeebullicinyse

recogelafraccinquedestilaentre49 51Cenuntubodeensayosecopreviamentepesado.Calcule la

cantidaddeproductoobtenidoyelrendimientodelareaccin.Determineelndicederefraccinycorrijael

puntodeebullicindesuproducto.

NOTA: Elproducto obtenido (cloruro de terbutilo) debe ser entregado en el tubo de ensayo ( del ter

butanol)previamente lavadoconunpocodeetanol.Unavezsecosepesaparadeterminarelrendimiento.

Equipamiento: sistemasparareflujo,separacin/extraccin,ydestilacin.

Materiales:

terbutanol 25mL (19,8g) txico

cidoClorhdrico 65mL irritante

Solucindebicarbonatodesodio(5%) 20mL

Clorurodecalcioanhidro


62/102

[61]

EsquemadeTrabajo:

D1:debeserdesechadoenunrecipienteadecuado,NOeneldesage.

Mezclade

reaccin

tbutanol

HCl

Agitacin

10min.

Cabezaycoladel

destilado

FaseOrgnica

Clorurodetbutilo

Trazasdealcohol

3) SecarconCaCl2yfiltrar.

1) Lavadoconsolucin

debicarbonato.

2) Lavadoconagua.

4) Destilacin

D1

Fraccinentre

4951C

ClorurodetbutiloD1

FaseOrgnica

Clorurodetbutilo

TrazasdeHCl.

FaseAcuosa

Trazasdealcohol

TrazasdeHCl

FaseOrgnica

Clorurodetbutilo

Trazasde

alcohol

Agua.


63/102

[62]

ESPECTROS:


64/102

[63]

BIBLIOGRAFA:

1. R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen 1970 Curso Prctico de Qumica Orgnica.

2Edicin.AlhambraSA,Espaa.

2. R J Fessenden & J S Fessenden. 1983. Techniques and Experiments for Organic Chemistry.

3Edicin.WillardGrantPress.Boston.

NOTAS:


65/102

[64]

TRABAJOPRCTICO

SN2:Sntesisde1bromobutano

OBJETIVOS:

a. Aprender a preparar un haluro de alquilo primario a partir del alcoholcorrespondiente,medianteunareaccindesustitucin.b. Prepararelbromurodenbutiloporlareaccinde1butanol,aislarypurificarel

productodelareaccin.c. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la

reaccin.

INTRODUCCIN:

Losalcoholessoncompuestospococostososyseconsiguenconfacilidad.Unalcoholesungruposaliente

fuertementebsicoalqueunnuclefilonopuededesplazar.UnaformadeconvertirungrupoOHenuna

basedbilesprotonndoloparaquepuedaserdesplazadopornuclefilosdbilmentebsicos,como los

haluros.

CuandounalcoholprimarioreaccionaconunhalurodehidrgenolohaceatravsdeunareaccinSN2.

ParaserunbuensustratoenelataqueporunnuclefiloenlasreaccionesSN2,lamolculadeberatenerun

tomo de carbono electroflico con un buen grupo saliente y el tomo de carbono no debera estar

demasiado impedido estricamente para que el nuclefilo pueda atacar. Un grupo saliente tiene dos

objetivos en las reacciones SN2: polarizar el enlace C X (haciendo electroflico al tomo de carbono) y

desprenderseconelpardeelectronesconelqueestabaenlazadoaltomodecarbonoelectroflico.

6


66/102

[65]

PROCEDIMIENTO:

Coloqueelbromurodesodio,23mLdeaguayel1butanol,enunmatrazesmeriladode250mL yenfrela

mezclaenunbaodehieloagua.Cuandolamezclaestfraagreguelentamenteyconagitacin17mLde

cidosulfricoconcentradofrio (NOTA1).Calienteconagitadormagnticosuavementepor45min.,use

trampadevaporysistemadereflujo(NOTA2).Doscapasseformaranenesteperodo.Lacapasuperior

corresponde al halogenuro de alquilo, debido a su menor densidad en comparacin con las sales

inorgnicas.

Remuevaelcalefactorydejeenfriarporalgunosminutos.Desarmeelsistemadereflujoyarmeunsistema

dedestilacinsimple(NOTA3).

Destile la mezcla de reaccin calentando con mechero alrededor de 115 C, recoja el destilado en unmatraz sumergido en un bao de hielo. El bromuro de butilo codestila con el agua en el matraz de

recepcinseparndoseendoscapas.Mientrasllevaacaboladestilacin recibaalgunasgotasdeldestilado

enun tubodeensayo conagua, si lasgotas son inmiscibles, ladestilacin debe continuar, si lagota es

soluble,yanohaybromurodealquilopresenteydebedetenerladestilacin.

Equipamiento: sistemasparareflujo,separacin/extraccin,ydestilacin

Materiales:1butanol 15mL

12,5g

d:0,81g/mL

inflamable

Bromurodesodio 21 g txico

cidosulfrico(conc.) 17+15 mL

d:1,84g/mL

corrosivo,oxidante

Solucindehidrxidodesodio(10%) 15 mLd:1,11g/mL

corrosivo,txico

Clorurodecalcioanhidro

Solucindebisulfitodesodio(2%) 30mL


67/102

[66]

Transfieraeldestiladoaunembudodeseparacin,agregue30mLdesolucindebisulfitodesodioyagite

vigorosamente lamezcla,recupere la faseorgnica,desdeelembudoydescarte lafaseacuosa.Limpiey

seque el embudo de separacin, agregue el bromuro de butilo al embudo y agregue 15 mL de cido

sulfricoconcentradofro(NOTA4),agitelentamenteconelembudodestapadoalprincipio,luegotapeel

embudo de separacin y agite vigorosamente (NOTA 5). Deje reposar 5 minutos o hasta que las fase

orgnica y acuosa se separen (cido sulfrico d = 1,87 g/mL), cul fase contiene bromuro de butilo?

d=1,275g/mL).Descartelafaseacuosaylavelafaseorgnicacon15mLdehidrxidodesodio(NOTA6).

Luegotransfieralafaseorgnicaaunmatrazysequeconclorurodecalciohastaqueellquidoesteclaro.

Filtresobrepapelplegadomltiple,pesesuproducto,registreensucuaderno.

NOTA1:Cuidado,evitequemadurasalmanipularelcidosulfrico.

NOTA2:Evitecalentarmuyfuerteparaevitarladescomposicintrmicadelamezcla.

NOTA3: Manipule con cuidado el material de vidrio, recuerde que el material de vidrio caliente tiene el

mismoaspectoqueelmaterialdevidriofro.

NOTA 4: El cido sulfrico debe enfriarlo colocandopreviamente el recipiente en un bao de hielo. El

embudodeseparacindebeestarlomssecoposible.

NOTA 5: Cuidado, el embudo de separacin debe estar bien tapadopara evitarfugas de cido sulfrico

mientraslomanipula.

NOTA6:Cuidado,elembudodeseparacindebeestarbientapadoparaevitarfugasdehidrxidodesodio

mientraslomanipula.Tengamuchocuidadoconpiely ojos.


68/102

[67]

EsquemadeTrabajo:

Esresponsabilidaddelalumnoinvestigarpreviamenteallaboratorioaquecompuestoscorrespondenlossubproductosformados

enestareaccin.

D1:Desechosacuosos,inorgnicosdebajoriesgo

D2:Desechoshalogenados,debenirencontenedorapropiado.

6)SecarconCaCl2yfiltrar

1) Reflujopor45min.

2) Destilacin

Mezclade

reaccin

1butanol

NaBr,H2SO4

Destilado

1bromobutano

H2O

trazasdeBr

subproductosdelareaccin*

Residuodedestilacin

Salesinorgnicas

Ac.sul rico

FaseAcuosa

TrazasdeBr

FaseOrgnica

1bromobutano

subproductosdela

reaccin*

FaseAcuosa

Na2SO4

FaseOrgnica

1bromobutano

H2O

FaseAcuosa

H2SO4

sub roductosdereaccin*

FaseOrgnica1bromobutano

H2SO4

3) Extraccinconbisulfitode

sodio(2%)

4) ExtraccinconH2SO4

5)ExtraccinconNaOH

D1

D1

D2

1bromobutano

D1


69/102

[68]

ESPECTROS:

0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.510.010.5f1 (ppm)

Lab Org1

0.60.70.80.91.01.11.21.31.41.51.61.71.81.92.02.12.22.32.42.52.62.72.82.93.03.13.23.33.43.5f1 (ppm)

Lab Org1


70/102

[69]

BIBLIOGRAFA:1. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3a Edicin. Saunders College

Publishing.

2. L.F.Fieser,K.L.Williamson.1987.OrganicExperiments,7aEdicin.DCHeathandCo.

3. RJFessenden&JSFessenden.1987.TechniquesandExperimentsforOrganicChemistry.5Edicin.PWS.Boston.

4. FABettelheim,JMLandesberg.2000.LaboratoryExperimentsforGeneral,Organic,andBiochemistry.

4aEdicin.HarcourtBraceCollege.

NOTAS:


71/102

[70]

TRABAJOPRCTICO

SEAr:Nitracindecidobenzoico

OBJETIVOS:

a. Aprender

la

nitracin

de

un

hidrocarburo

aromtico

mediante

una

reaccin

de

SEAr.

b. Prepararlamezcladelanitracindelcidobenzoico.c. AplicarTLCparaidentificarloscompuestosformados.

INTRODUCCIN:

ElgrupoCOOHdisminuyeladensidadelectrnicadelanillobencnicodebidoalaelectronegatividaddelos

oxgenos.Lazonademayordensidadelectrnicasesitasobre losdostomosdeoxgeno.Elexcesode

densidadelectrnicadelanilloaromticoesmstenuequeenelbenceno.

Lasformasresonantesconseparacindecargascontribuirnrelativamentepocoalhbridoderesonancia,

peroexplicanporqulasposicionesortoyparasonlasmsdespobladasdedensidadelectrnica.

Elcidobenzoicoreacciona250vecesmslentamentequeelbenceno.Portanto,elgrupoCOOHdesactiva

elanilloaromticofrentealareaccindeSEAryaumentalaenergadeactivacindelproceso.Entonces,el

ionbencenonio

intermedio

es

menos

estable

cuando

est

el

grupo

COOH.

Lasustitucinocurremayoritariamenteenmeta.Porconsiguiente,losionesbencenoniocorrespondientes

aloscompuestosortoyparadebensermuchomenosestablesqueeldelmeta.

Lasformasresonantesdecadaunodelosionesnosdanlarespuesta:

Sustitucinenorto:

7


72/102

[71]

Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enla3forma

resonantelacargapositivarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.staresultamuyinestable

porquelacargapositivaestalladodeungrupoelectronegativo.Lacontribucindeestaformaresonante

sermuybaja.Enresumen,elionbencenoniodelasustitucinenortosedescribeprcticamentecondos

formasresonantes.

Sustitucinen

para:

Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enla3forma

resonantelacargapositivarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.staresultamuyinestable

porquelacargapositivaestalladodeungrupoelectronegativo.Lacontribucindeestaformaresonante

sermuybaja.Enresumen,elionbencenoniodelasustitucinenparasedescribeprcticamentecondos

formasresonantes.Sustitucinenmeta:

Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enningunade

lasformasresonanteslacargarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.Elhbridoderesonancia

delionbencenoniometasedescribemediantetresformasresonantesyresultaasmenosinestablequesus

homlogosortoypara.


73/102

[72]

Procedimiento:Tomeunapequeamuestradecidobenzoicoyagrguelaaenuntubodeensayoparaserutilizadacomo

patrnenlaplacadecromatografafinaalfinaldelpractico (NOTA1).

Enunmatrazesmeriladode250mLagregueelcidobenzoicoyelcidosulfrico,agitevigorosamentecon

labaguetahastaqueelcidobenzoicosedisuelvalamayorcantidadposible(NOTA2).Agreguelentamente

lamezclanitranteycaliente, sin sobrepasar los70Cpor30min,usandounbaomaray trampaparagases(NOTA3).

Enfriarenbaodeaguayluego,enbaodehieloaguahastaquelatemperaturadelamezclaseainferiora

10 C.Agregue25mLdeaguay trozosdehieloa lamezclade reaccinhastaqueyano se formems

precipitado,agiteconvarilladevidrio(NOTA4).FiltrealvacoenembudoBchner.Lave3vecesconagua

fra. Recolecte todo el precipitado y recristalice en agua caliente en matraz Erlenmeyer. Deje cristalizar

lentamenteyfiltrealvaco.Tomeunapequeamuestradeloscristalesobtenidos,disulvalosenetanoly

rotlelocomoproductoenlaplacaTLCyregistreelrf.Guardesuproductoencristalizadoryenelprximolaboratoriocuandoestseco,calculesurendimientoexperimental.

NOTA 1: Noponga laplaca en la cmara hasta que haya obtenidoproducto, alfinal de la sesin delaboratorio.NOTA2:Cuidado,evitequemadurasconcidosulfrico.NOTA3:Agregue lentamenteymanipuleconcuidado lamezclanitrante,evite inhalar losvaporesquesedesprendan.NOTA4:Alagregaraguaalasolucincida,secalienta,mantengalatemperaturabaja.Evitequemaduras.

Equipamiento: sistemas para reflujo con trampa de gases, agitador magntico, sistema de

filtracinalvaco.

Materiales:

cidobenzoico 6 g

cidosulfrico(conc.) 24mL corrosivo,oxidante.

Mezclanitrantefra

(3mLH2SO4+3mLHNO3)

6 mL corrosivo,txico.

Fasemvil

terdepetrleoacetatodeetilo(1:1)


74/102

[73]

EsquemadeTrabajo:

D1:Desechosacuososcidos,debajoriesgo.

D2:Desechosacuosos,debajoriesgo.

D2

Mezclade

reaccin

ac.benzoico

mezclanitrante

Reflujopor50min.

Aguasmadres

Restosdecido

Cristalizarenaguacaliente.

D1

Cristalesdenitrocompuesto.

1) Baodehielo.

2) Adicindeagua.Precipitanitrocompuesto.

Filtracinalvaco.

NitrocompuestoImpuro.

Filtracinalvaco.

Aguasmadres


75/102

[74]

ESPECTROS:

2.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.510.010.5f1 (ppm)

Lab Org1


76/102

[75]

BIBLIOGRAFA:

1. L.M.Harwood,C.J.Moody,andJ.M.Percy.2008.ExperimentalOrganicChemistry,StandardandMicroscale.2a

Edicin.BlackwellScience.Oxford.

NOTAS:


77/102

[76]

TRABAJOPRCTICO

COMPUESTOSCARBOXLICOS:

SntesisdeAcetatodeIsoamilo(esenciadepera)

OBJETIVOS:a. Ensayar la preparacin de un alcohol con un cido carboxlico, mediante una

esterificacindeFisher.b. Aplicartcnicasdeseparacinpordestilacinypurificacindelproducto.

INTRODUCCIN:Eletanoato de 3metilbutil, conocido tambin como esencia de pera,por su olor caracterstico, ha sido

identificadocomounodelosconstituyentesactivosdelaferomonadealarmadelaabejareina.Unalgodn

impregnadoconacetatodeisoamilo,poneenestadodealertayagitacinalasabejasguardianes,lasque

secolocancercade laentradade lacolmena.EstesterpuedeserpreparadoporelmtododeFishera

partir de 3metil1butanol (alcohol isoamlico)y cido actico por calentamiento en presencia de cido

sulfrico.Elcidoacticoseusaenexcesoparaquelareaccinseacompleta.Despusdelaextraccincon

diclorometano,elsterespurificadopordestilacinapresinatmosfrica.

Lossteresson lassalesalcohlicas, tantode loscidos inorgnicoscomode loscidoscarboxlicos.Los

Gu_a_de_Trabajos_Pr_cticos_LabQO1.pdf

Documents

Transcript of Gu_a_de_Trabajos_Pr_cticos_LabQO1.pdf