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DETALLES EXPERIMENTALES

A. ALCOHOLES

1. ENSAYO DE LUCAS:

-- en tres tubos de ensayos rotulados con los respectivos alcoholes

(primario, secundario y terciario) colocar 2ml. de reactivo de Lucas

(HCl y ZnCl2)

-- luego lo llevamos a baño maria a 27º C

-- observamos si se forma una emulsión, calculando el tiempo en que demora este en formarse.

CH3 CH3

ZnCl2

CH3 C CH3 + HCl CH3 C CH3 + H2O

OH Cl

Alcohol terbutilico reacciona instantánea y formación de emulsión

ZnCl2

CH3 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 + H2O

OH Cl

Alcohol secundario reacciona en 5 minutos Con formación de emulsión ZnCl2

CH3 CH2OH + HCl CH3 CH2 Cl + H2O

Alcohol primario reacciona en horas

2. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES: REACCION CON SODIO METALICO

Colocamos en tres tubos 1 ml de alcohol 1º, 2º, 3º respectivamente, adicione

un trozo Pequeño de sodio metálico. Colocar los tubos en baño maria a 30º C.

observe y anote el Tiempo que tarda en desaparecer el sodio. Escribir las

ecuaciones de las reacciones

CH3 CH3

CH3 C CH3 + Na CH3 C CH3 + H2

OH ONa

Alcohol terciario Reacción lenta

CH3 CH CH3 + Na CH3 CH CH3 + H2

OH ONa

Alcohol secundario Reacción en minutos

CH3 CH2 OH + Na CH3 CH2 ONa + H2

Alcohol primario Reacción instantánea con libración de hidrogeno

3. REACCIONES DE OXIDACION:

A dos tubo de ensayo que contenga 1ml de una solución de dicromato de

potasio al 1%(K2 Cr2 O7), se añade una gota de acido sulfúrico concentrado y 1

ml del alcohol muestra (1º, 2º). Observar y anotar los resultados

Escribir las ecuaciones de las reacciones

H2 SO4

CH3 CH CH3 + K2 Cr2 O7 CH3 C CH3

OH O

Alcohol secundario, se observa un cambio de coloración a azul claro lentamente

OH H2 SO4 CH3 CH2OH + K2 Cr2 O7 CH3 C=O

Alcohol primario, Se observa un cambio de coloración a azul claro casi instantáneamente. B. FENOLES

DIFERENCIACION ENTRE FENOL Y ALCOHOL

Colocar en dos tubos de ensayo 1ml. de fenol y 1ml. de n-propanol y

agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y someterlo a calentamiento. Anotar

observaciones y Escribir las ecuaciones de las reacciones.

OH O

Fe + HCl3

3 + FeCl3

3

Se pueden observar dos fases una de ellas con un color morado mas intensa que la otra En el caso del alcohol no se observó ningún cambio aparente.

C. GRUPO CARBONILO

1. REACCION GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON 2,4 – DINITROFENILHIDARZINA (2,4 – DNFH)

Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de acetaldehído y acetona

respectivamente, luego Disolver con 1ml de alcohol etilitico y luego adicionar

1ml de 2,4 DNFH. Escriba las ecuaciones de las reacciones.

H O CH3

NO2 NH N + CH3 C CH3 NO2 NH N=C

NO2 H NO2 CH3 + H2O

2,4 -DNFH ACETONA

En esta reacción se observa la formación de precipitado color naranja

H O H

NO2 NH N + CH3 C H NO2 NH N=C

NO2 H NO2 CH3 + H2O

2,4 -DNFH ALDEHIDO

En esta reacción se observa un precipitado color amarillo

2. DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING.

Colocar 1ml en la proporción 1:1 de las soluciones de fehling “A”

(solución de sulfato de Cobre) y fehling”B” (solución alcalina de de tartrato de

sodio y potasio), en dos tubos de Ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de acetaldehído y

acetona en cada uno y calentarla solución. Observe y anote. Escriba las ecuaciones

de las reacciones.

O

. + 2 Cu++ (complejo) +5OH- (FALTA REACCION) CH3 C CH3 ACETONASe observa precipitado color amarillo en solución azul O O

+ 2 Cu++ (complejo) +5OH- CH3 C O + Cu2

O + 3 H2O CH3 C H ACETALDEHIDOSe observa un precipitado color rojizo en solución verde

C. GRUPO CARBOXILO

1. REACCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS CON BICARBONATO DE SODIO: En un tubo de ensayo colocar 1 ml o 0,1 g de acido carboxílico y añadir

1ml de una Solución NaHCO3. Anote sus observaciones y proponga la reacción

química respectiva.

O O CH3 C + NaHCO3 CH3 C + H2CO3

OH ONa

H2CO3 CO2 + H2O Lo que se observa de esta reacción es la libración de CO2 en forma de burbujas

2 REACCION DE ESTERIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

En un tubo de ensayo colocar 1ml de muestra (acido acético). Añadir 1ml de Alcohol ter-butilicoy 2 gotas de acido sulfúrico, luego calentar suavemente en el Baño maria, enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de Na2CO3, percibir El olor del producto.

O

O CH3 CH3 H2 SO4

CH3 C + CH3 CH OH CH3 C O CH CH3 + H2O +H CALOR OH CH3 CH3

Se adiciona Na2CO3 para neutralizar el ácido adicionado y así poder percibir el olor a fruta propio del éster.

DISCUSION DE RESULTADOS

Del ensayo con reactivo de Lucas los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con este reactivo, produciendo cloruro de alquilo terciario. Los alcoholes secundarios se disuelven en el reactivo forman del cloruro de alquilo secundario aproximadamente dentro cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente. De las reacciones de oxidación de los alcoholes, primarios y secundarios se observa la ocurrencia de las reacciones respectivas formándose aldehídos y cetonas Se puede apreciar en los 2 tubos la formación de una coloración azul clara, además de esto se pudo observar la rapidez de la oxidación del alcohol primario.

De la prueba de diferenciación entre alcoholes y fenoles se aprecia que el compuesto que reacciona mas rápido es el fenol (coloración violeta) frente al alcohol que es mas lento (coloración naranja), esto se debe a que los fenoles son ácidos mas fuertes que los alcoholes, debido a la conjugación del grupo –OH.

De las reacciones del grupo carbonilo con 2,4-DNFH aldehídos (acetaldehído) y cetonas (acetona) Producen sólidos cristalinos coloreados amarillo(aldehído) y naranja(cetona) pudiendo, por lo tanto, ser empleado para la determinación calorimétrica de los aldehídos y cetonas

Los aldehídos con el reactivo de Fehling A (CUSO4) y el Fehling B (tartrato de sodio) son oxidados rápidamente dando un precipitado de color rojo, esto debido al menor poder oxidante del Ion cuproso se puede apreciar que el Ion Cu+2 pasa al Ion Cu+1.

De la reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio, el ácido es un ácido orgánico relativamente débil, es decir de grado de disociación pequeño. Sin embargo es lo suficientemente fuerte para desplazar el ácido carbónico de sus sales. Los ácidos orgánicos son sólidos cristalinos no volátiles y ordinariamente solubles en agua, el desprendimiento de gas en la reacción pertenece al CO2 por efectos del calentamiento de la solución. De la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos, los ácidos al ser tratados con alcohol en presencia de ácido sulfúrico y calor, producen esteres volátiles de olor agradable a fruta.

CONCLUSIONES

Se concluye que es posible distinguir entre varios tipos de alcoholes mediante reacciones de oxidación debido a la velocidad en que se realiza cada una, siendo estos alcoholes primario, secundarios o terciarios.

Los compuestos fenolicos con el cloruro férrico dan coloraciones características azul, verde o violeta y poseen un mayor carácter acido que los alcoholes

Todos los aldehídos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranjas con el reactivo 2,4-DNFH.

Los ácidos carboxílicos en presencia del ácido sulfúrico y calor, dan esteres de olor agradable a fruta.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con la solución de NaHCO3 en agua, desprendiendo anhídrido carbónico, esta reacción es útil para distinguir los ácidos de otras sustancias débilmente ácidas

Solo los alcoholes inferiores son solubles en el reactivo de Lucas. Esta solubilidad limita la aplicación del ensayo a los alcoholes saturados que contengan hasta 6 átomos de carbono, para el alcohol terciario vemos que es más rápida la reacción formando una emulsión.

RECOMENDACIONES

Se recomienda medir el tiempo de las algunas reacciones para así poder diferenciar sus características.

En la reacción general del grupo carbonilo si por algún motivo no hay precipitado dejar en reposo y hervir si es necesario.

En posible usar guantes para protegerse de los reactivos más fuertes (ácidos concentrados, acetaldehídos, fenoles, etc.).

Realizar algunas reacciones que lo requieran en la campana extractora.

BIBLIOGRAFIA

"Química Orgánica”; Alan S. Wingrove; Editorial Harla-México; Primera edición

"Guía para el análisis de los compuestos del carbono”; Gibaja Oviedo; Editorial San Marcos; Primera edición

Química Orgánica; Tapia Freses, Alejandro; Editorial Harla-México; Segunda edición…