Bioquímica grupos funcionales

Br. Jonathan Pérez

Son átomos o grupos de átomos cuya presencia proporciona a un compuesto un comportamiento fisicoquímico característico.

Grupo hidroxilo

Los grupos que poseen este grupo se conocen como alcoholes.

La fórmula general de los alcoholes es R-OH

Nomenclatura

Se nombra la cadena principal cambiando la o terminal del hidrocarburo por la terminación ol. Los compuestos con dos hidroxilos se denominan diotes o glicoles y los tres trioles. Los sufijos son –diol y –triol.

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo:

Clasificación de los alcoholes

Los monoalcoholes desde el C1-C2 son

líquidos, los demás sólidos Del C1-C3 olor a agua ardiente, C4-C6 olor

desagradable y los superiores inodoros Punto de ebullición elevado C1-C3 solubles en agua, a medida que

aumente le numero de carbonos la solubilidad disminuye

Propiedades físicas

Reacciones de oxidación Reaccionan con los ácidos orgánicos y

fosfórico formando esteres

Propiedades químicas

ALCOHOLES

POLIHIDRICO

AROMÁTICO

MUCHOS COMPUESTOS POSEEN MÁS DE UN GRUPO HIDROXILO; LOS QUE SE LE LLAMA

DIOLES Y TRIOLES

EXISTEN COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE POSEEN A LA VEZ GRUPOS –OH Y DOBLES ENLACES. RECIBEN EL NOMBRE DE ENOL

LOS GRUPOS –OH SE ENCUENTRAN UNIDOS AL BENCENO

SON LÍQUIDOS, SOLUBLES EN AGUA MÁS QUE LOS ALCOHOLES LINEALES Y POSEEN OLOR

FUERTE CARACTERÍSTICO

TIENEN PROPIEDADES ANTISÉPTICAS Y TIENEN MAYOR ACIDEZ

GRUPO SULFHIDRILO

Este grupo se encuentra ampliamente distribuido en los organismo vivos.

Se encuentra formando parte de la estructura de los aminoácidos cisteína, cistina, metionina y la coenzima A

Nomenclatura

Se añade el sufijo tiol.

Si existe mas de un grupo –SH se indica mediante las terminaciones ditiol, tritiol,

etc

En la nomenclatura común se la palabra mercaptano

Propiedades

Físi

cas Volátiles

Olores desagradables

Compuestos reactivos

Químicas

Formación de

disulfuros a ser

oxidados

Formación de

puentes entres

cisteínas

Son compuestos orgánicos nitrogenados que se pueden considerar derivados del amoniaco por sustitución de uno o mas de sus hidrógenos por un radical

Grupo amino

Según el número de radicales unidos al nitrógeno:

• Primarias • Secundarias• terciarias

Clasificación

La manera mas sencilla de nombrar es según la IUPAC:• Se nombran como derivados del hidrocarburo

correspondiente agregando el prefijo amino • Las aminas secundarias y terciarias se

nombran empleando un prefijo que incluye el nombre de todos los grupos alquilos, excepto el mayor, luego se escribe el amino y el radical mas largo.

• Las aminas simples se nombran casi siempre siguiendo sus nombre comunes

Nomenclatura de las aminas

Propiedades

Físicas: • Puntos de ebullición

mas altos que los alcanos correspondientes

• Las aminas sencillas son gaseosas y a medida que aumenta su peso molecular son liquidas y luego solidas

Químicas:• Considerada bases

Lewis• Bases fuertes

dependientes del pH• Reacciona con

aldehídos y cetonas formando iminas (intermediarios de la transaminación)

Consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. El carbono puede estar unido a un hidrogeno y un radical para formar un aldehído o puede estar a dos radicales para formar una cetona.

Grupo carbonilo

Carbonilo

Aldehído: se añade el

sufijo AL en la terminación

del hidrocarburo

Cetona: se cambia la

terminación del

hidrocarburo por ONA

Nomenclatura

carbonilo

Grupo dipolo Reacción necleofílica Reacción de ataque electrofílico

Los aldehídos y cetonas de bajo peso

molecular son solubles en agua

Propiedades físicas

Formación de hemiacetales,

acetales, hemicetales y

cetales:

Grupo aldehído: adición de un alcohol al grupo y se forma

hemiacetal

Grupo cetona: se originan productos en

la mitad de una reacción entre los compuestos entre

compuestos carboxílicos y

alcoholes

Reacciones de oxidoreducción

Reducción: se reducen a alcoholes

primarios y secundarios

Oxidación: el aldehído a un ácido

carboxílico del mismo numero de átomos

Propiedades físicas del carbonilo

Determina una familia de compuestos conocidos como ácidos carboxílicos cuya formula general es:

Se encuentran ampliamente distribuidos en los compuestos biológicos. Es un grupo polar permitiéndole formar puentes de hidrogeno.

Grupo carboxilo

Nomenclatura -COOH

Se utilizan letras griegas para enumerarlos

Los ácidos grasos se nombran tomando la raíz del alcano, se le agrega la terminación oico y se antepone ácido

Se enumera la cadena a partir del grupo carboxilo

Tiene punto de

fusión y ebullición anómalamente

altos

Los ácidos inferiores poseen olor ácido, los

medios olor rancio y los ácidos grasos superiores y los aromáticos no tienen

olor

Al incrementarse

la longitud disminuye la solubilidad en

agua

Propiedades físicas

Ácidos débiles que se disocian con dificultad en solución acuosa cediendo un protón al agua

Formación de amidas: se forma por la situación con el grupo amino

Formación de estrés y tioesteres

Propiedades químicas