Grupos Funcionales
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Grupos funcionales
• El estudio de la química orgánica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
• Son los fragmentos moleculares que incluyen
átomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
específicos de los compuestos orgánicos que
atacan más frecuentemente otras sustancias
químicas.
• Cada grupo funcional define una familia
orgánica
• Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado
de grupos funcionales, y cada uno define
una familia de esos compuestos
• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:
a) Grupos alquilo alifáticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales
Hidrocarburos (contienen sólo carbono e
hidrógeno)
Alifáticos (cíclicos y
acíclicos)
Aromáticos (anillo
bencénico)
Alcanos
(parafinas)
Alquenos
(olefinas)
Alquinos
(acetilenos)
Benceno y
sus
derivados
Polinucleares
CH3CH3
ETANO
CH2=CH2
ETENO
CH CH
ETINO
Ejemplos
HIDROCARBUROS
SATURADOS
HIDROCARBUROS
• Compuestos por átomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno
• Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.
• Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos
Clasificación de hidrocarburos
• Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada
• Alquenos: Hidrocarburos con uno o más enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cíclicos
• Alquinos: Hidrocarburos con uno o más enlaces triples
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
Propiedades químicas de los
alquenos
Reacciones de adición
• El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes.
• El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.
• El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida.
• El cloro y el bromo también se adicionan a
los enlaces dobles
• El cloruro de hidrógeno, el bromuro de
hidrógeno (compuestos tipo HX,
“asimétricos”) y el ácido sulfúrico se
adicionan fácilmente a los enlaces dobles.
• El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes.
• Esto ocurre en presencia de un catalizador (ácido o una enzima apropiada).
• Los principales grupos funcionales
encontrados en los organismos vivos son los
siguientes:
a) Grupos alquilo alifáticos
b) Grupos hidroxi
c) Grupos amino
d) Grupos carbonilo
e) Grupos carboxilo
f) Hemiacetales
g) Acetales
• GRUOS HIDROXI: -OH, cuando está unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol Etanol: CH3CH2OH Los carbohidratos tienen múltiples grupos –OH:
El grupo –OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formación
de puentes de hidrógeno.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
El grupo OH esta unido covalentemente a un
atomo de carbono saturado, del cual solo surgen
enlaces simples.
No todos los compuestos con el grupo OH son
alcoholes (fenoles, carboxilo)
Los puentes de hidrogeno rigen las propiedades
físicas de los Alcoholes
REACCIONES IMPORTANTES de los ALCOHOLES
•Perdida de Agua Deshidratación
•Perdida de Hidrógeno Oxidación
C = C + H2O
H2O +
T
H2O + O2
H2O +
AGENTES
OXIDANTES
ACIDO
ALQUENO
ETERES
ALDEHIDO ACIDO CARBOXILICO
CETONA
1o
2o
• Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más
importantes y reactivos, tanto en células
como en química orgánica en general.
Existen dos tipos principales de compuestos
carbonílicos:
• Los primeros tienen el grupo –C=O
H
• Las cetonas tienen un grupo en lugar de H,
es decir se encontrarán en medio de una
cadena hidrocarbonada
Aldehídos y cetonas
2-metilpropanal
3-hexanona
El grupo carbonilo debe estar unido por lo menos a un
atomo de H y a un grupo hidrocarburo (u otro H) por lo
tanto todos poseen el grupo CH = O
Son grupos de polaridad moderada
El grupo aldehido se oxida facilmente al grupo acido
carboxilico
Los aldehidos se reducen a alcoles primarios
Cuando reaccionan con ul alcohol se forman
Hemiacetales
REACCIONES IMPORTANTES de los ALdehidos
•Oxidacion
•Reduccion
•Adicion de alcoholes O2
ACIDO CARBOXILICO
ALCOHOL 1o
H2
O donador de H:-
OH
R--- C--- H
OR’
OR’
R--- C--- H
OR’
Hemiacetal Acetal
• En las cetonas el grupo carbonilo se llama
ceto,el carbono de este grupo debe poseer
otros carbonos en ambos lados
•El grupo carbonilo posee polaridad
moderada
•El sistema cetona es dificil de oxidar
•Adiciona H2 cataliticamente
REACCIONES IMPORTANTES de las CETONAS
•Reduccion
•Adicion de alcoholes O2
ALCOHOL 1o
H2
O donador de H:-
OH
R--- C--- R´
OR’
OR’
R--- C--- R´
OR’
Hemiacetal Acetal
Relativamente estable sa la oxidación
+H2O
Derivados de los ácidos carboxílicos
• R-C-Cl Acil ( o ácido) cloruro O
• R-C-O-C-R Anhídrido ácido O O
• R-C-O-R’ Éster O
• R-C N Nitrilo
R-CO-NH-R’
Amida
• Hemiacetales: Se forman de la reacción de un aldehído o una cetona con un alcohol.
• Acetales: Se forman de la rección de un hemiacetal con otra molécula de alcohol
• Estos grupos son particularmente importantes en química de carbohidratos.
H OH OR’’
R-C=O R-C-OR’ R-C-OR’
H HEMIACETAL
ACETAL
R’-OH R’-OH
• Grupos amino: -NH2. Estos compuestos
producen aminas. Provienen de la sustitución
parcial o total de los hidrógenos del amoniaco,
NH3 . Se
nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas)
• El grupo es hidrofílico y reactivo, y los
hidrógenos pueden ser reemplazados por otros
grupos.
Propilamina Ciclohexilamina
Aunque los Enlaces covalentes y
los Grupos funcionales son vitales
para la función de las Biomoleculas
su estereoquímica también es de
crucial Importancia
Isomerismo SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS
ISÓMEROS (DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA
MOLECULAR)
Isómeros
constitucionales
Estereoisómeros
Diastereómeros Enantiómeros
Epímeros Anómeros
Ejemplos
Isómeros constitucionales
Fórmula molecular Isómero
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3
Butano CH3CHCH3
Isobutano
C3H7Cl CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
1-Cloropropano Cl
2-Cloropropano
•Isómeros cuyos átomos tienen una conectividad diferente
Dos definiciones:
• CONFIGURACION
• CONFORMACION
CONFIGURACIONES DE ISOMEROS GEOMETRICOS
CONFIGURACION Disposicion espacial definida por dobles enlaces
y centros quirales
ISOMEROS GEOMETRICOS Cis-Trans: Difieren en la disposición
de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no posee
capacidad de rotación
LA CONFIGURACION
cambia solo si se rompen enlaces
CONFORMACION
• Disposición espacial de los grupos
sustituyentes que tienen libertad para
adoptar diferentes posiciones en el
espacio sin necesidad de romper enlaces
debido a la libertad de rotacion de los
mismos
Reglas de prioridad para nomenclatura
• Alquilo
• Triple enlace
• Doble enlace
• Amina
• Alcohol
• Cetona
• Aldehído
• Amida
• Haluros
• Acido carboxílico
• Isómeros constitucionales: Isómeros cuyos átomos tienen una conectividad diferente
• Estereoisomeros: Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio
• Enantiómeros: Estereoisómeros que no se superponen y son imágenes en el espejo.
Ejemplos
Estereoisómer
os
Estereoisomeros: Isómeros que
tienen la misma conectividad pero
que difieren en el arreglo de sus
átomos en el espacio
• Diastereómeros: Estereoisómeros que no son imágenes en el espejo
• Epímeros: Difieren en la composición de un solo carbono quiral
• Anómero: Difieren en la configuración del carbono hemiacetálico
• Epímeros
Ejemplos
Diastereoisómeros
Anómeros