Glucidos 4to
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GlúcidosGlúcidos
Los glúcidos son polialcoholes con un grupo
funcional carbonilo (aldehído o cetona) También reciben el nombre de hidratos de
carbono, porque su fórmula empírica Cn(H2O)n parece corresponder a combinaciones de carbono con agua.
Algunos son pequeños como la glucosa (180 D) y otros son grandes como el almidón (500.000 D)
Definición
Definición
Pueden clasificarse: Por la función no alcohólica: aldosas y cetosas Por el resultado de la hidrólisis:
Clasificación
• Homopolisacáridos
• Heteropolisacáridos
• parte glucidica
• aglucón
Energética: Fuente principal de energía en los
seres vivos. Se acumula como polisacáridos: Glucógeno: animales Almidón: plantas
Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén: Pared vegetal: celulosa Membrana plasmática: glucolípidos y
glucoproteínas
Funciones
Ejemplos
glucosa
Una sóla molécula, de 2-8 C (ambos
excluidos) Propiedades físicas:
Sólidos, cristalinos Color blanco Sabor dulce Solubles en agua
Propiedades químicas: No son hidrolizables Son reductores (se oxidan, pierden electrones
frente a otras moléculas que los aceptan y se reducen)
Monosacáridos
Podemos identificar la presencia de
monosacáridos (o glúcidos reductores) en una solución con la reacción de Fehling
Este reactivo contiene sales de cobre que se reducen de cúpricas (azul) a cuprosas (rojo)
A su vez, los azúcares (aldehídos, cetonas) se oxidan para dar ácidos (-COOH)
Reacción de Fehling
monosacárido ácido
azul rojo
acaban en -osa
Nº de C: triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, heptosa
Tipo de función: aldosa o cetosa
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Ejemplo de polihidroxicetona: la fructosa
Nomenclatura
ALDOTETROSA
Ejemplos
Aldo- -OSA
-tri--tetr--pent--hex--hept-
Ceto -OSA
-tri--tetr--pent--hex--hept-
Combina adecuadamente prefijo y raíz para formar el nombre correcto
de cada molécula
? ?
? ?
Isomería
: aldosa, cetosa
Los esteroisómeros o isómeros espaciales son moléculas con la misma fórmula empírica pero
distinta estructura espacial
Isomería
Cada carbono asimétrico presenta dos disposiciones espaciales (esteroisómeros) distintas
Esta propiedad se denomina quiralidad (derivado del griego quiros, «mano»).
Isomería
El número de isómeros (enantiómeros) es de 2n, siendo “n” el número de carbonos asimétricos.
Veamos el caso de la glucosa:
Isomería
No es asimétrico
No es asimétrico
Isomería óptica
Estos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa
L- L- L- L- L- L- L- L-
EPÍMEROSENANTIÓMEROS
Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar
aquellos que son imágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos o enantiómeros) y aquellos que no lo son (llamados epímeros). y sólo se diferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbono
Por convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, según la proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominan D. Si el –OH queda hacia la izquierda, se llaman L.
Isomería
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”(Son el mismo compuesto)
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE (Son compuestos diferentes)
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
1
1
5
5
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
CH2OH
H
C C
C
OH
H
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
OH
2
2
5
5
• Glucemia normal (en ayunas):70-100 mg/100ml
• Hipoglucemia: <50-60 mg/100ml• Hiperglucemia:>125 mg/100ml
• En la fruta, miel,…• Unida a la glucosa
forma la sacarosa