ALCANOSPUNTO DE EBULLICIN

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14n-alcanos, en C.Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares devan der Waalsy al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta elpunto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals: el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el rea superficial de la molculaBajocondiciones estndar, los alcanos desde el CH4hasta el C4H10son gases; desde el C5H12hasta C17H36son lquidos; y los posteriores a C18H38son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con lamasa molecularde la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas.5Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese elisobutanoy eln-butano, que hierven a -12 y 0C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58C, respectivamente.5En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.PUNTO DE FUSINElpunto de fusinde los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.12Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenosSOLUBILIDAD EN AGUANo formanenlaces de hidrgenoy son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin deentropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, lasegunda ley de la termodinmicasugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos sonhidrofbicos(repelen el agua).SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTESSu solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denominalipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones.OXIDACIN COMPLETA (COMBUSTIN): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustin.Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dixido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:

ALQUENOSPUNTO DE EBULLICINLos puntos de ebullicin de losalquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para losismeros, el que tenga lacadena ms ramificadatendr unpunto de ebullicin ms bajo.PUNTOS DEFUSIN:son ligeramente mayores que el de los alcanos.SOLUBILIDAD. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.La solubilidad de los alquenos enagua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.Oxidacin de alquenosLos cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis, aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos. Los alquenos terminales liberan dixido de carbono en la oxidacin con permanganato. Tambin podemos obtener resultados similares a partir de la oxidacin de alquenos con ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada. Algunos de los emplos propuestos no son buenos mtodos sintticos para la obtencin de cidos carboxlicos por generar mezclas de productos. Podemos considerar los alquenos simtricos y los terminales como adecuados para obtener un slo producto.ALQUINOSPUNTOS DE EBULLICINSon ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del peso molecular; en comparacin con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusin y ebullicin son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atraccin entre los tomos.Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de tomos de carbono que lo componen. Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su estructura y slidos los que poseen ms de quince carbonos.PUNTOS DE FUSINSe puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin Los alquinos aumentan o disminuyen sus puntos de fusin o ebullicin dependiendo del incremento o disminucin de los nmeros de carbonos que presente. Cuando se presentan ms tomos de carbono, mayor fuerza intermolecular poseer el alquinos; haciendo que se necesite una temperatura ms alta para romper esa fuerza. Adems los puntos de fusin y ebullicin se ven afectados por el nmero de ramificaciones que tenga los alquinos ya que entre menos tenga, se necesitara de mayor temperatura.SOLUBILIDADSe disuelven en solventes no polaresA semejanza de los alcanos y alquenos, los alquinos son solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad como la logrona, el ter, el benceno y el tetracloruro de carbono por su misma baja polaridad. Por otra parte, este grupo funcional esinsoluble en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Lo inmediatamente anterior es causado por su triple ynicoenlace, el cual disloca electrones creandopolaridades momentneas en la molcula. Gracias alaincapacidadgeneral de este grupopara formar enlaces con el hidrgeno se le conoce como hidrofbico.OXIDACIN DE LOS ALQUINOSCuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en unos alquinos.