Tema9Alcaloides

Conceptosgeneralesypropiedadesfsicoqumicas

Distribucin,estadoyfuncionesenelvegetal

Clasificacin

Basesxnticas

Solaninaychaconina

Piperina

Capsaicina

Ergotamina

Muscarina,muscimol ypsilocibina

Conceptosgeneralesypropiedadesqumicofsicas

Meissner 1819.NopresentanhomogeneidadqumicaEstructurasmuydiversas.Anillosheterocclicosconnitrgeno.Sesintetizanaparirdeaminocidos.Lamayorasontxicos(enfuncindeladosis)ypresentanaccionesfarmacolgicasquepuedenserdeutilidadenmedicina.

Labasicidadladaelnitrgenoamnico:

N

H

H

H

amoniaco

AminasprimariasAminassecundariasAminasterciariasSalesdeamoniocuaternario

Distribucin,

Unos2.000

AlgunoshongosAlgunosanimalesAlgunasbacterias

PlantasMonocotiledneas

LiliceasAmarilidceas

DicotiledneasRutceasApocinaceasSolanceasRubiceasMagnoliceasRanunculceasPapaverceasAnnonceas

Estado

DistintaspartesdelaplantaTejidosperifricosPresenteencombinacionessolublesenelcitoplasma(citratos,malatos,tartratos,benzoatos,etc.)

Funcionesenelvegetal

SeconsideranproductossecundariosdelmetabolismovegetalPuedenactuarcomo:

reservadeNdelvegetalfitoreguladores metablicosproductosfinalesdedetoxificacinfitoprotectores frenteadepredadores

Plantapulverizada

disolventeorgnicobase

Extractoorgnico

cidoagua

Extractoacuoso

disolventeorgnico base

Solucinorgnica

evaporacin

Alcaloidestotales

cidoagua

Extractoacuosocido

disolventeorgnico

base

Solucinorgnica

evaporacin

Extraccindealcaloides

Plantapulverizada

disolventeorgnicobase

Extractoorgnico

cidoagua

Extractoacuosodisolventeorgnico

base

Solucinorgnica

evaporacin

Alcaloidestotales

cidoagua

Extractoacuosocido

disolventeorgnico

base

Solucinorgnica

evaporacin

Extraccindealcaloides

Clasificacin

DerivadosdelisinayornitinaTropnicos (cocana,ecgonina)PirrolicidnicosPiperidnicos (piperina)Quinolicidnicos

DerivadosdelafenilalaninaylatirosinaFeniletilamnicos (feniletilaminas)Isoquinolenicos

DerivadosdeltriptfanoIndlicosQuinolenicos

DerivadosdehistidinaImidazlicos

DerivadosdeterpenosDiterpnicosEsterodicos

Basesxnticas

Importanciafarmacolgica

SistemanerviosocentralEstimulantes(cafena,estricnina)Depresores(morfina)Alucingenos(psilocina,indlicos)

SistemanerviosovegetativoEstimulantesdelsimptico(efedrina)Bloqueantes(yohimbina,cornezuelo)Estimulantesparasimptico(eserina)Bloqueantes(atropina)

Antifibrilantes (quinidina)Antimalricos (quinina,cloroquina,artemisinina)Espasmolticos(papaverina)Bloqueantesneuromusculares(tubocurarina)

(Anomospermum grandiflora)

Strychnos toxifera

Preparandoflechasconcurare

Clorhidratodetubocurarina(anticolinrgico;seuneareceptoresnicotnicosy

bloquealosmsculos;asfixia)

Estricnina

JuanDelaCosa1510

CazaconcerbatanasStrychnos nuxvomica

Brucina(dimetoxiestricnina)

Curare

SirArthurConan DoyleElvampirodeSusexAgathaChristieMuerteenlasnubes

Estricnina

SirArthurConan DoyleElsignodeloscuatroAgathaChristieElmisteriosocasodeStylesMuerteenelNiloElenigmticoMister Quin

NN N

N

O

O

H3C

CH3

CH3

cafena

N

N N

HN

O

O

H3C

CH3

teofilina

NH

N N

HN

O

O

CH3

teobromina

Basesxnticas

Caf(Coffea arabiga)T(Cameliasinensis)Cacao(Theobroma cacao)Nuezdecola(Colanitida)Hierbamate(Ilex paraguayensis)Semillasdeguaran(Paullinia cupana)

Estimulanteydiurtico

(suabusoproducearritmiacardaca,insomnioydolor

decabeza)

Diurtico yestimulante

EstimulanteYdiurtico

ABCG2

VincristinaVinblastinaEtopsido

Multiresistenciaachimioterpicos

ABCG2

VincristinaVinblastinaEtopsido

Multiresistenciaachimioterpicos

El caf desarrolla casi todo su sabor durante el proceso de tostado.

La cafena se extrae directamente de los granos verdes.

Tratamiento con aguaLos granos de caf verde se humedecen con agua y la cafena pasa al agua.

Proceso de cloruro de metilenoLos granos verdes se humedecen en agua para aumentar la porosidad de la superficie del grano. Remojo en cloruro de metileno hasta la extraccin de la cafena.Eliminacin del disolvente por evaporacin.Lavado de los grano, secado con aire caliente.

Tratamiento con dixido de carbonoExtraccin supercrtica a 250-300 atmsferas. La cafena sublima por encima de los 1000C. Los granos descafeinados se secan con aire caliente.

Obtencindecafdescafeinado

solanina chaconina

Solaninaychaconina enpatata(proporcinde2a15miligramosporcada100gramosdepesoaproximadamente)

Solaninaychaconina

Anticonvulsionante paratratarcrisisepilpticasSedanteAntigripalMuytxicaEfectoshemolticos(hemorragias)

(inhibidordeacetilcolinesterasa)

nausea,diarrea,vmito,calambresestomacales,ardorenlagarganta,arritmiacardiaca,dolordecabezaymareo.

capsaicina

Chilehabanero

TabladeScoville

UnidadesScoville15,000,00016,000,000Capsaicina pura[3]

8,600,0009,100,000

Varioscapsaicinoides,comohomocapsaicina,homodihydrocapsaicina ynordihydrocapsaicina

2,000,0005,300,000NivelestndardelaerosoldepimientaenEE.UU.[4] ,municinirritantedelFN303

1,300,0002,000,000NagaViper

855.0001.041.427Naga Jolokia[

350,000580,000HabaneroSavinasRoja[9] [10]

100,000350,000Chilehabanero,[11] ScotchBonnet[11]

100,000350,000Chiledatil,Capsicumchinense

100,000200,000Rocoto,chilejamaicanopicante,[4] piripiri

50,000100,000Chilethai,chilemalagueta,chilechiltepn,chilepiqun

30,00050,000Pimientarojaodecayena,ajescabeche,[11] chiletabasco,algunoschileschipotle

10,00023,000Chileserrano,algunoschileschipotle

5,0008,000VariedaddeNuevoMxico delchileanaheim,[12] chilehngarodecera[13]

2,5005,000Chilejalapeo,PimientodePadrn1,5002,500Chilerocotillo1,0001,500Chilepoblano5002,500Chileanaheim[14]

100500Pimiento,[4] pepperoncini0Nopicante,pimientoverde[4]

Usoalimentario:salsaspicantesUsomdico:analgsico(capsicin),antitumoralUsopolicialyautodefensa:gasesyspraysirritantes

Antdotos:grasas,leche,hielo

[transientreceptorpotential(TRP)vanilloidsubfamilymember1(TRPV1)]

ergotamina

Claviceps purpurea(cornezuelodelcenteno)

Dietilamida delcidolisrgico(LSD;Hofmann)

vasocontrictor

alucingeno

Dr.AlbertHofmann en2006con100aos

(migraas)

muscarina

Muscimol(alucingeno)

Amanitamuscaria(Inocybe,Clitocybe,Tricholoma)

Mecanismodeaccindelamuscarina

Lamuscarinaesestructuralmentesimilaralaacetilcolina.Estimulalosreceptoresmuscarnicos colinrgicos.NoestimulalosreceptoresnicotnicosNopuedeatravesarlabarrerahematoenceflica.Nosehidrolizaporacetilcolinesterasa.Lossntomaspuedencontinuardurantevariashoras.

Sntomassalivacin,lagrimeo,diarrea,vmitos,incontinenciaurinariaybroncoespasmo.

A.phalloides,A.verna,A.virosa

piperina

Piper nigrum

piperina

granoentero:pimientonegra(terpenosdelacorteza:pineno,limoneno,cariofileno,sabinano ylinalol)

granodecorticado:pimientablanca

UsoesencialcomocondimentoUsomdicocomopotenciadordeltransportedecurcumina

psilocina

Psilocybe cyanescensAlcaloideentegeno (psicotropo)queproducealucinaciones

Encerebro:agonistaparcialdeserotoninasobrelosreceptoresdeserotonina5HT2Ay5HT1Aencerebro

psilocina

Psilocybe cyanescensAlcaloideentegeno (psicotropo)queproducealucinaciones

Encerebro:agonistaparcialdeserotoninasobrelosreceptoresdeserotonina5HT2Ay5HT1Aencerebro

serotonina

cocana ecgoninaErythroxylon coca

Per,Bolivia,Ecuador

AccindigestivaClicosycalambresdelestmagoydelosintestinos,dispepsia,diarreas,etc.Agenterespiratorio,esusadoparacurarelmaldealtura(Andes).Esreconstituyenteyenergtico.Calmantedelasensacindehambre.Escalmante,tnica,estimulante,excitanteynarctica.Estimulayexcitalasfuncionesdelcerebro.Atenaeldolorproducidoporinflamacionesdelaboca,encasygarganta.

cocana ecgonina

Tiocianato decobalto

Colorazulen5segundos

Erythroxylon coca

cocana ecgonina

permanganato

Precipitacindecristalesvioletasrosados

cocana ecgonina

Vasoconstriccin

cocana ecgonina

Vasoconstriccin