Cuadernillo Quimica No Convensionles

7/22/2019 Cuadernillo Quimica No Convensionles

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UTN Facultad Regional del Neuqun Tecnicatura Superior en yacimientos Hidrocarburferos noConvencionales

Ctedra: Qumica 1 cuatrimestre ao 2014

Autores: Ing. Gabriela MartinezIng. Torti Guido

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Estructura Universitaria

Autoridades UTN:

Rector: Ing. Hctor Broto Vicerrector: Ing. Carlos Fantini. Secretario Acadmico: Ing. Jos Virgili. Secretario de Extensin Universitaria: Lic. Sebastin Puig. Secretario de Ciencia Tcnica y Posgrado: Dr. Walter Legnani. Secretario Administrativo: Dr. Rogelio Gmez.

Autoridades Facultad Regional del Neuqun:

Decano: Ing. Pablo Oscar Liscovsky. Secretaria Acadmica: Ing. Patricia Gonzlez. Secretario de Extensin Universitaria: Lic. Alejandro Torres. Secretario de Ciencia y Tecnologa: Ing. Lus Felipe Sapag. Secretara Administrativa: Cdra. NoemDaz. Secretario de Asuntos Estudiantiles: Sr. Leonardo Abel Yost.

Formas de Contacto:

Telfono: 0299-4960510 / 4961162 / 4963292 E-mial:[email protected]

[email protected]

Sitio Web: http//www.uacf.utn.edu.ar
mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]


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SISTEMAS MATERIALES

MateriaEs todo lo queposee peso, yocupa un lugaren el espacio.

Sistema Materialorcin demateria que seaisla para suestudio.

Sistema

Homogneo

Es aquel sistemaque en todos lospuntos de su masaposee igualespropiedades fsicas yqumicas (mismaspropiedadesintensivas). Nopresenta solucin ensu continuidad ni

aun con elultramicroscopio.

Sustancia PuraSistemahomogneo conpropiedadesintensivasconstantes que

resisten losprocedimientosmecnicos yfsicos del anlisis.

SimplesSustancia puraque no se puededescomponer enotras. Estformada portomos de unmismo elemento.

CompuestoSustancia puraque se puededescomponer enotras. Estformada portomos dediferenteselementos.

SolucinSistemahomogneoconstituido pordos o mssustancias puras oespecies qumicas.

SolutoSustancia en

menorabundanciadentro de lasolucin.

SolventeSustancia cuyoestado fsico es elmismo que el quepresenta lasolucin.

Sistema

HeterogneoEs aquel sistemaque en diferentespuntos del mismotiene distintaspropiedades fsicas yquimeras (distintaspropiedadesintensivas). Presenta

solucin en su

Dispersin GroseraSistemas heterogneos visibles asimple vista.

Dispersin FinaSistemaheterogneovisible almicroscopio(10000000 A >dpor lo que la frmula se ve reducida a:

v = 2.g.r.d'/9. m

La medicin de la viscosidad se realiza indirectamente a travs de una medicin de tiempos decada de un mismo objeto dentro de dos sustancias: una de viscosidad conocida y otra que serla que averiguaremos por medio de la frmula:


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t = m/dm = t. d

NOTA: la Viscosidad Cinemtica (v) es la relacin que existe entre la Viscosidad Absoluta y laDensidad del Lquido:

v = m/d

La relacin de la Viscosidad con la T , viene dada exponencialmente a travs de la frmula:

m = A.e E/(R*T)

donde vemos que la viscosidad disminuye a medida que la T aumenta. Tambin debemosdecir que A y E son ctes. que dependen del lquido usado.

- Evaporacin:

Las molculas de un lquido tienen Energas Cinticas que se distribuyen muy ampliamente ycuyo promedio queda determinado segn la T . Esta energa cambia cuando las molculaschocan entre s, o sea que pueden tener energas altas y bajas en cualquier momento. Es porello que las molculas ubicadas en la superficie de los lquidos poseen mayor Energa que elresto, es decir que escapan a las fuerzas de atraccin de las otras molculas, pudiendo as,escapar al exterior (transformndose en estado gaseoso) mediante la ayuda de calor exterior.Este proceso de escape se lo denomina Evaporacin o Vaporizacin.

La energa que reciben stas molculas para escapar hacia el exterior se denomina Calor oEntalpa de Vaporizacin. Al producirse este escape de molculas, la energa media de lasmismas que quedaron en el lquido baja, por lo que la temperatura del mismo disminuye. Alevaporarse los lquidos de un sistema abierto, el calor fluye desde el exterior hacia la sustancia,para mantener su T . De esta forma contina el proceso de evaporacin del lquido, pues seinserta energa a las molculas ms superficiales, con lo que vuelven a escapar.

La velocidad de evaporacin de un lquido aumenta cuando aumenta la T del mismo, puesexisten mayor cantidad de molculas con energa suficiente como para ubicarse cerca de lasuperficie y evaporarse.

NOTA: La evaporacin de lquido contina hasta la eliminacin del mismo, pues no existerestriccin hacia el gas evaporado del mismo.

- Presin de Vapor:

Al restringirse la vaporizacin de un lquido, hay que considerar el proceso inverso al mismo: lacondensacin. Este proceso consiste en el pasaje de las molculas evaporadas a su estadooriginal, el lquido.

Cuando las velocidades de vaporizacin y de condensacin son iguales (a una T = cte.) se dice

que el lquido est en equilibrio con su vapor, lo que significa que el vapor est saturadoy lapresin que ejerce el vapor en dicho estado de equilibrio se denomina Presin de Vapor (pv).


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Debe de notarse que a T = cte. y siendo el mismo lquido, las pv son iguales a pesar de que losvolmenes de vapor y lquido sean diferentes. Esto demuestra que la pv slo depende de la T .

Cuando la Pv es igual a la Pexterna, se forman burbujas en el interior del lquido. Este es el Punto

de Ebullicindel mismo (all la T del lquido se mantiene cte. durante la ebullicin del mismo).Si la P externa = 1 atm, la T del lquido en ese instante es el Punto de Ebullicin Normal delmismo.

NOTA: Recordemos que segn la ley de presiones parciales de Dalton, en un recipiente convapor ser:

Patmosfrica= Pv+ PH2O


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Estado Gaseoso:

Es aquella forma de agregacin de la materia en la que loscuerpos presentan una serie de propiedades fsicas y qumicas, lams significativa de las cuales queda definida por lacondensacin de las molculas y las fuerzas que se estableceentre ellas.

CaractersticasEl estado gaseoso presenta un movimiento libre y desordenado, esto significa choque eimpulso. Tiende a expandirse debido a la fuerza repulsiva (tensin), que se genera debido alchoque de molculas del gas contra las paredes del recipiente que lo contiene.

CohesinMnima, casi no existe. Las molculas se encuentran comparativamente alejadas unas deotras y las fuerzas reciprocas son de muy escasa magnitud.

Atraccin y RepulsinEn este caso la atraccin es menor que la repulsin.

VolumenEl volumen vara. El volumen de un gas es el espacio en el cual sus molculas se desplazan de

forma arbitraria y con tendencia a la expansin. La unidad para los gases es el centmetrocbico.

FormaVara de acuerdo al recipiente que los contiene y tiende a expandirse debido a la fuerzarepulsiva que se genera entre sus tomos o molculas.

Los gases difieren fundamentalmente de los lquidos y de los slidos en que el volumen

depende de su T y de la P aplicada.

A bajas P y altas T , se cumplen aproximadamente las leyes de Boyle, Gay-Lussac y Avogadro,tal como se expresan en la ecuacin de estado de los gases (Gas Ideal):

P.V = n.R.T

Pero a medida que aumenta la P o disminuye la T , aparecen desviaciones manifiestas delcomportamiento ideal. Esto se ve cuando el Factor de Compresibilidad (Z) se desva de launidad, sabiendo que dicho desvo se debe al comportamiento ms real de un gas. Dicho Z se

calcula como:


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P.V/R.T = 1 (para un mol del gas).

NOTA: Las Fuerzas de atraccin Intermoleculares hacen que el Z < 1 , mientras que el efectobasado en el volumen de las molculas hace que el Z > 1.

La ley de Boyle debe invalidarse a presiones muy elevadas, pues para tales presiones pronosticavolmenes de gases infinitesimalmente pequeos, que realmente no podran existir pues elmenor volumen que presentan es el de las molculas del mismo gas.

Por otra parte, las Fuerzas Intermoleculares, pues stas reducen a las fuerzas de colisin, con loque la p ejercida en las paredes de los recipientes por el gas real, es menor.

- Ecuacin de un Gas Real:

Una de las ms difundidas es la ecuacin de Van der Waals, que introduce unas correcciones ala ecuacin de los gases:

Correccin de PPreal = P + n.a/V

Correccin de V V real= Vn.b

Donde a y b depende de cada gas.

Hay que decir que la correccin de P se debe a las fuerzas intermoleculares y la de volumen a

los volmenes moleculares, por lo tanto la ecuacin de un gas Real quedar como:

(P + n.a).(Vn.b)/V = n.R.T

A esta ecuacin se la llama Ecuacin de Van der Waals.

- Difusin y Efusin. Ley de Graham.:

La Ley de Graham, formulada en 1829 por Thomas Graham, establece que las velocidades dedifusin de los gases son inversamente proporcionales a las races cuadradas de sus respectivasdensidades.

Grficamente:

Siendo vlas velocidades y las densidades.

Se hace uso de este principio en el mtodo de difusin de separacin de istopos.

- Ley de Graham (aplicable a la Efusin de gases)


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El tiempo que tarda un volumen de un gas para pasar a travs de un orificio, es inversamente

proporcional a su velocidad de efusin, o sea que matemticamente ser:

t2/t1= M2/M1= d2/d1

- Difusin= es el proceso de expansin a travs del espacio por parte del gas.

- Efusin = es el proceso de pasaje a travs de poros pequeos por parte del gas de donde sepuede definir a la velocidad de Efusin como: v = V/t

Licuefaccin de Gases:

En Atenemos un gas a elevada T y V, y baja P. Si disminuimos el V a T = cte., el gas se compactasegn la Ley de Boyle (P*V = cte.) y observamos como aumenta la presin hasta B.

A dicha presin (B), al disminuir el V vemos que la P no vara, esto se debe a que comienzan aejercerse fuerzas de atraccin entre las molculas. Esta presin se mantiene cte. Hasta Cdondetodo el gas se convierte en liq. y la pendiente de la curva CDevidencia la incompresibilidad de

los mismos.

La porcin de curva ABdenota la existencia de gas solamente; la CD, lquido; en cambio en laporcin BC coexisten en equilibrio, gas y lquido, en donde la proporcin de lquido a gasaumenta cuando diminuye el volumen (de Ba C).

Si se repite la experiencia a mayores T , vemos que la curva es anloga a la anterior, exceptoque la porcin horizontal, sobre la cual se efecta la Licuefaccin, es ms corta. La misma sereduce a un punto (E), el cual es el lmite por encima de la cual no se puede licuar un gas, esdecir, que no existe el lquido por encima de esa Tc (Temperatura crtica), Pc (Presin Crtica) y

Vc (Volumen Crtico), cualquiera sea la presin aplicada. La curva que pasa por el punto Esedenomina Isotrma Crtica.


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Generalmente se utiliza el trmino vapor para definir a una sustancia gaseosa cuando sutemperatura est por debajo del valor crtico, por lo tanto un vapor puede ser licuado porefecto de la presin.

- Presin de Vapor:

Es la presin a la cual vapor y lquido coexisten en equilibrio (dentro del tramo BCde la curva deLicuefaccin de gases).

Dicha presin aumenta al elevarse la T , establecindose un lmite en el Punto Crtico.

- Ecuacin de Clapeyron-Clausius:

D Pv/dT = Lv/T.(VvaporVlquido)

Donde: D Pv/dT : representa la velocidad de variacin de la Pde vapor con la T .Lv : calor Latente de Vaporizacin (D Hv).V vapor y V lquido: Volmenes de Vapor y Lquidorespectivamente.T: Temperatura Absoluta.

Si integramos entre dos puntos, obtendremos:

Ln (pv2/pv1) = - Lv.(1/T21/T1)/R

pv = e Lv/(R*T)


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Otros estados de la materia:

Adems de estos tres estados se pueden encontrar otras dos formas de agregacin de lamateria menos conocidas:

Plasma

El plasma es un estado que nos rodea, aunque lo experimentamos de forma indirecta. Elplasma es un gas ionizado, esto quiere decir que es una especie de gas donde los tomos omolculas que lo componen han perdido parte de sus electrones o todos ellos. As, el plasma esun estado parecido al gas, pero compuesto por electrones, cationes (iones con carga positiva) yneutrones. En muchos casos, el estado de plasma se genera por combustin.

El Sol situado en el centro de nuestro sistema solar est en estado de plasma, no es slido, y losconocidos tubos fluorescentes contienen plasma en su interior (vapor de mercurio). Las lucesde nen y las luces urbanas usan un principio similar. La ionosfera, que rodea la tierra a 70,80

km de la superficie terrestre, se encuentra tambin en estado de plasma. El viento solar,responsable de las deliciosas auroras boreales, es un plasma tambin.

En realidad, el 99% de la material conocida del universo se encuentra en estado de plasma.Aunque tambin es verdad que slo conocemos el 10% de la material que compone el universo.Esto significa que el escaso 105 de materia que hemos estudiado, el 99% es plasma, o sea, casitodo es plasma en el universo.

Es interesante analizar que los griegos sostenan que el universo estaba formado por cuatroelementos: aire, agua, tierra y fuego. Haciendo un smil, podramos asignar un elemento fsico a

cada elemento filosfico:

Aire - GasAgua - LquidoTierra - Slido

Fuego - Plasma

Algunas aplicaciones

Es muy difcil hablar de las aplicaciones de un tipo de estado en la materia que no ha sido

suficientemente estudiado ni controlado. Sin embargo, ya se han comentado algunos usos:


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- Lser de tomos: para construccin de nano-estructuras, es decir, objetos de un tamao muypequeo (de nanmetros).

- Relojes atmicos: para realizar medidas muy precisas del tiempo.

- Deteccin de la intensidad del campo gravitatorio: con el fin de buscar petrleo


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El tomo de Carbono

La Qumica es sin duda la nica rama de la ciencia que crea por s mismasus propios objetos de

estudio: las molculas. En especial, la Qumica Orgnica, en la que la versatilidad del carbonocomo su elemento primordial no tiene lmites en la formacin de estructuras, excepto los de laimaginacin del investigador..

Estructura General y Nomenclatura

El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono.El esqueleto de los compuestos orgnicos est constituido por cadenas carbonadas. Loscarbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrgeno, por lo que este elemento estambin muy abundante en los compuestos orgnicos.

Los compuestos orgnicos naturales tienen muy a menudo oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre yhalgenos.Los Qumicos Orgnicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales quecontienen otros elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todosestos compuestos artificiales son de enorme importancia como intermedios y/o reactivos enSntesis Orgnica.En la siguiente tabla peridica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de lostomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de su smbolo.

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de gruposfuncionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin sp3e hidrgeno.q =109.5, dC-C = 1.54 , dC-H= 1.09 A pesar de ello son muy importantes porque:


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Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestosorgnicos (conformaciones, formacin de radicales) constituyen una de las fuentes de energams importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados).

Tu conoces la que tal vez sea la ley ms famosa de la fsica...esa que habla sobre los polosopuestos:"Los polos opuestos se atraen, los polos iguales se rechazan"Pero... como la aplicamos a la qumica?. De acuerdo a la teora, el tomo est formado porpartculas cargadas. En el ncleo tenemos protones(carga positiva) y neutrones(carga neutra,es decir, sin carga). Alrededor del ncleo se encuentran los electrones(carga negativa). Comotodas las substancias qumicas estn formadas por tomos, tambin estarn presentes lascargas elctricas que ellos contienen.

La presencia de estas cargas elctricas tiene mucho que ver con la estructura y reactividad de

las molculas. Veamos...

La Estructura del tomo

La idea ms comn de la estructura del tomo es la del "sistema solar en miniatura", donde elncleo ocupa el lugar del sol y los electrones son los "planetas", con una diferencia: el elsistema solar, los planetas giran alrededor del sol en un solo plano, mientras que en el tomogiran en muchos:

Tipos de enlaceEl orbital ms externo se llama la capa de valencia, porque determina cuantos enlaces puedeformar un tomo. Para que se forme un enlace se requiere:Que las capas de valencia se toquen; por esto debe ser el orbital ms externo.Que haya transferencia de electrones en las capas de valencia de ambos tomos.

ENLACE INICO

En este enlace uno de los tomos toma un electrn de la capa de valencia del otro, quedando elprimero con carga negativa por el electrn adicional y el segundo con carga positiva al perderlo;el enlace se debe a una ley de la fsica ampliamente conocida: los polos opuestos se atraen.

Cuando un tomo o molcula tiene carga elctrica se le conoce como in, de aqu el nombre.


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Este enlace se forma cuando la diferencia de electronegatividad entre los 2 tomos es muygrande, es decir, se encuentran en extremos opuestos de la tabla peridica. El elemento mselectronegativo se lleva al electrn y el menos electronegativo lo pierde. Comnmente uno deellos suele ser el oxgeno o algn halgeno y el otro es uno de los metales alcalinos (Na, K, Li). Alas substancias con este tipo de enlace se les llama sales.

El tomo de cloro es ms electronegativo que el de sodio y se lleva al electrn, quedando concarga negativa. El enlace inico se representa poniendo la carga positiva y negativa en el tomoque corresponda, por ejemplo: NaCl

Caractersticas del enlace inico

Se rompe con facilidad obtenindose los iones que lo forman, generalmente basta disolver lasustancia.Las substancias con enlaces inicos son solubles en solventes polares.

ENLACE COVALENTE

En este enlace cada uno de los tomos aporta un electrn. Los orbitales de las capas devalencia de ambos tomos se combinan para formar uno solo que contiene a los 2 electrones.El enlace covalente se representa con una lnea recta que une a los 2 tomos, por ejemplo: O-HCaractersticas del enlace covalenteEs muy fuerte y se rompe con dificultad.Si la diferencia de electronegatividades entre los 2 tomos es marcada, tenemos un enlacepolar y se favorecer la solubilidad de la sustancia en solventes polares. Ejemplo: un enlace O-HSi la diferencia de electronegatividades es poca, tenemos un enlace no polar y se favorecer lasolubilidad de la sustancia en solventes no polares. Ejemplo: un enlace C-H o C-C

ENLACE COVALENTE COORDINADO

En este enlace tambin se combinan los orbitales de las capas de valencia de ambos tomospara formar uno solo que contiene a los 2 electrones; la diferencia con el anterior es que slouno de los tomos aporta los 2 electrones y queda con carga positiva.El enlace covalente coordinado se representa con una flecha que sale del tomo que cedi elpar de electrones: N->H

Caractersticas del enlace covalente coordinadoUna vez formado es idntico a los dems enlaces covalentes.


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TIPO DE ENLACES Y REACTIVIDAD DE UNA SUBSTANCIA

En los enlaces sigma pueden ocurrir las siguientes reacciones:

Substitucin, donde un tomo es substituido por otro.Eliminacin, donde un tomo se elimina de la molcula. Generalmente en esta reaccin seforma un enlace pi.

Sobre los enlaces pi ocurre la adicin, donde se agregan por lo general 2 tomos y se formandos enlaces sigma. En el ejemplo se muestra la adicin de un slo tomo:

Los enlaces sigma no polares de un tomo saturado son muy poco reactivos y para finesprcticos podemos considerarlos inertes.Los enlaces sigma no polares que entran a un tomo insaturado son algo ms reactivos, por elefecto del enlace pi.Los enlaces sigma polares son reactivos.Los enlaces pi son reactivos.

Otro tipo de reaccin es la transposicin, donde se redistribuyen los tomos existentes paraformar un ismero de la sustancia original. Esta puede ocurrir en cualquier molcula sinimportar el tipo de enlace y el nmero de enlaces que cambian de lugar siempre es par.Teora estructuralYa que la qumica orgnica trata sobre las molculas, necesitamos alguna manera derepresentarlas para poder trabajar con ellas. La teora estructural es una serie de conceptosque nos explican cmo se unen los tomos para dar lugar a las molculas e involucra losiguiente:Qu fuerzas los mantienen unidos?.- Concepto: los enlaces qumicos.Cmo estn distribuidos los electrones?.- Concepto: los orbitales, que pueden ser atmicos (ladistribucin de electrones en un tomo) o moleculares (la distribucin de electrones en unamolcula).A que distancia y a que ngulo se encuentra un tomo con respecto a otros en una molcula?Concepto: la estructura tridimensional de la molcula, que da lugar a la rama de laestereoqumica.


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De que manera podemos representarlos?.- Concepto: las diversas formas de representar loselectrones, enlaces y molculas en el papel; modelos moleculares.Conociendo la estructura de una sustancia podemos deducir algunas de sus propiedades fsicas- punto de ebullicin, solubilidad. etc - y qumicas: Es una sustancia muy reactiva? Con queotras substancias pueden reaccionar? Cuales tomos de las molculas intervienen en lareaccin?Qu es una reaccin? Es el rompimiento y/o formacin de uno o varios enlaces para produciruna molcula diferente a la inicial. Las reacciones ocurren generalmente porque la distribucinde los electrones en una molcula no es uniforme y tendremos algunas partes donde habrexceso de electrones (densidad de carga negativa) y otras donde habr deficiencia deelectrones (densidad de carga positiva). Las regiones cargadas positivamente de uno de losreactivos atraern a las regiones con carga negativa del otro y si existe la energa suficiente seformar un enlace entre ambas, es decir, ocurrir una reaccin.Existen 2 enfoques para la teora estructural: la clsica y la cuntica.

Teora estructural clsica

La base de sta consiste en considerar al tomo como un ncleo con carga positiva rodeado deelectrones que giran a su alrededor formando capas concntricas. Estas capas tienen a su vezvarios subniveles y slo pueden contener un nmero limitado de electrones. En el estado basalno puede haber electrones en la capa o subnivel superior hasta que se llenen los inferiores y lacapa ms externa se llama la capa de valencia, porque sobre ella se forman los enlaces.Teora estructural cunticaLa base de sta consiste en considerar que el electrn tiene propiedades de partcula y de onda.Matemticamente se puede describir el movimiento de los electrones en funcin de su energa,por medio de ecuaciones de onda. Resolvindolas se puede saber en que lugar puedenencontrarse los electrones; la solucin se llama funcin de onda y existe una solucin para cadanivel energtico. La solucin puede representarse con una grfica en 3 dimensiones, que nosindica en que regiones del espacio es ms probable encontrar al electrn. A esta regin laconocemos como orbital.Los nmeros cunticos son 4:Nmero cuntico principal.-puede valer cualquier nmero entero desde uno hasta infinito; esel que gobierna principalmente la energa del electrn y tambin el tamao del orbital.Nmero cuntico orbital.-puede tener cualquier valor entero pero debe ser menor que n, es

decir, su mximo valor ser n-1; gobierna la forma del orbital y el momento angular delelectrn a medida que circula por el orbital alrededor del ncleo.Nmero cuntico magntico.-toma valores enteros que varan de +l a -l; gobierna la direccindel orbital y el comportamiento del electrn en un campo magntico.Nmero cuntico spin.- slo puede valer 1/2, gobierna el momento angular axial de unelectrn.NomenclaturaPara nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo primero que

hay que hacer es identificarlos:


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quimica orgnica

Esta rama de la qumica estudia al carbono, sus compuestos y reacciones. La aparicin de laqumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn

Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea,una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de estedescubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria laintervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos.

El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Losqumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aqullos que contienen carbono yotros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno,nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende adenominarse qumica del carbono. Es una materia amplia, pues se han dado a conocer cerca decasi dos millones de compuestos orgnicos diferentes. Muchas de estas sustancias han sidoaisladas de la materia viva, y muchas ms se han sintetizado (fabricado) por los qumicos en ellaboratorio. Fue as que, unos aos despus de la preparacin de la urea por Whler; Kolbesintetiz cido actico a partir de fuentes inorgnicas.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan de la uninnicamente de tomos de carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entres formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estarunidos por enlaces simples o por enlaces mltiples; esto ltimo implica si es saturado oinsaturado.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

A

B

SATURADOS

INSATURADOS

LINEAL

RAMIFICADOS

ABIERTA

CERRADA


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A) EJEMPLOS DE HIDROCABUROS ALIFTICOS

HIDROCARBURO SATURADO, DE CADENA ABIERTA Y LINEAL:

Pentano (Formula semi-desarrollada) (Frmula de esqueleto)(Frmula desarrollada)

HIDROCARBURO SATURADO, DE CADENA ABIERTA Y RAMIFICADO:

HIDROCARBURO SATURADO, DE CADENA CERRADA:

Ciclohexano


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Ciclo propano

HIDROCARBURO INSATURADO Y RAMIFICADO:

B) EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

BencenoBenceno


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Grupos funcionales ms importantes

Clase Grupo funcional Ejemploalcanos ninguno CH3-CH3

Etanoalquenos CH3CH=CH2

Propeno

(homo)

aromticos

Tolueno

(hetero)aromticos

3-Metilpiridina

alquinos CH3-C C-CH3

2-Butinohaluros de alquilo -halgeno CH3-CH2-Br

Bromuro de etiloalcoholesfenoles

-OH CH3-CH2-OH EtanolPh-OH Fenol

teres -O- CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dietilteraminas primarias -NH2 CH3-NH2

Metilaminaaminas secundarias -NH- (CH3)2NH

Dimetilaminaaminas terciarias (CH3)3N

Trimetilamina

tioles -SH CH3-CH2-SHEtiltiol

sulfuros -S- (CH3)2SDimetilsulfuro

boranos (CH3)3BTrimetilborano


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Clase Grupo funcional Ejemploorganometlicos -metal

(Li, Mg, Al, etc.)CH3Li Metillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio(CH3)3Al Trimetilalano

aldehdos

Etanalcetonas

Propanonaiminas

Metilimina de lapropanona

cidos carboxlicos

cido acticosteres

Acetato de etiloamidas

Acetamida

haluros de aciloanhdridos

Cloruro de acetilo Anhdridoactico

nitrilos -CN CH3CNAcetonitrilo

nitroderivados -NO2 CH3NO2

Nitrometanosulfonas -SO2- CH3SO2CH3

Dimetilsulfonacidos sulfnicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

cido propanosulfnico

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que determinarcul es la funcin principal, segn el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- cidos (carboxlicos > sulfnicos)


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2.- Derivados de cidos (anhdridos > steres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)3.- Aldehdos > cetonas4.- Alcoholes > fenoles > tioles5.- Aminas6.- teres > tioteres7.- Alquenos > alquinos

La funcin principal determina: el nombre del compuesto. la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la

funcin principal. los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias. Nomenclatura de los grupos funcionales ms importantes.

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplosalcanos -ano -il- (P) metano

(S) 2-metilpropanoalquenos -eno -enil- (P) eteno

(S) etenilbenceno(homo)aromticos

-eno -il- (P) benceno(S) feniletano

(hetero)aromticos

- -il- (P) piridina(S) 2-piridilpiridina

alquinos -ino -inil- (P) etino(S) etinilbenceno

haluros dealquilo

fluoruro de, clorurode, bromuro de,ioduro de

fluor, cloro,bromo, iodo

(P)cloruro de etilo(S) 2-cloropropano

alcoholes,fenoles

-ol -hidroxi- (P) etanol(S) 4-hidroxipiridina

teres ter -oxi-, -oxa- (P) dietil ter(S) metoxibenceno(S)oxaciclopropano

aminasprimarias

-amina -amino- (P) etilamina(S) 2-aminoetanol

aminassecundarias

-amina (P) dietilamina(S) 2-dimetilaminoetanol

aminasterciarias

-amina -alquilamino- (P) trietilamina(S) 2-trietilaminoetanol

tioles -tiol-mercaptano

-mercapto (P) metanotiol(P) metilmercaptano(S) 2-mercaptoetanol

sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro(S) 2-metiltioetanol


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Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplosaldehdos -al

aldehdo-carbaldehdo

-formil- (P) etanal(P) aldehdo etlico(P) ciclohexano carbal-dehdo(S) cido 4-formilbenzoico

cetonas -onacetona

-alcanoil--oxo-

(P) propanona(P) dimetilacetona(S) cido 2-etanoilbenzoico(S) cido 3-oxobutanoico

cidoscarboxlicos

cido... -oico -carboxi- (P) cido etanoico

steres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo(S) cido etoxicarbonilactico

amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida(S) cido 3-carbamoilben-cenosulfnico

haluros de acilo haluro de -olo -haloformil- (P) cloruro de bezolo(S) cido 4-haloformilciclohexanosulfnico

nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo(S) 2-cianociclohexanol

nitroderivados -nitro- (S) 2-nitroetanolsulfonas -sulfona -sulfonil- (P) dimetilsulfona

(S) cido metilsulfoniletanoicocidossulfnicos

cido... -sulfnico (P) cido metanosulfnico

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlacessimples. Su frmula molecular es CnH2n+2

Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando unanillo.

Propiedades Fsicas

Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan alaumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena msramificada, tendr un punto de ebullicin menor.

FrmulaMolecular

Punto deebullicin (C)

Punto defusin (C)

Densidad(a 20C)

CH4 -161 -184 ----


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C2H6 -88 ---- ----

C3H32 -45 ---- ----

C4H32 .6 ---- .601

C5H32 36 -148 .631C6H32 69 -94 .658

C7H32 98 ---- .683

C8H32 126 -98 .702

C9H32 150 -51 .719

C10H32 174 -32 .747

C11H32 194.5 -26.5 .758

C12H32 214-216 -12 .768

C13H32 234 -6.2 .757

C14H32 252.5 5.5 .774

C15H32 270 10 .776

C16H32 287.5 18 .775

C17H32 303 22.5 .777

La temperatura de ebullicin de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos

normales correspondientes.

AlcanoPunto deebullicin

Pentano 36.0 CIsopentano 28.0 CNeopentano 9.5 C

Propiedades qumicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendoagua y anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano

puede calcularse por ...Q = n * 158.7 + 54.8 calorasDonde n = nmero de tomos de carbono del alcano.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y asu incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre sy generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para losalcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano

normales); del trmino C5H32 (n-pentadecano) son lquidos; del C16H34 (n-hexadecano) enadelante, son slidos.


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Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos trminos superioresposeen un ligero olor aliceo). Son prcticamente insolubles en agua.Los puntos de ebullicin, y de fusin, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentanconforme aumenta el peso molecular.

Sntesis

El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede serPt, Pd, Ni .

Reacciones:

Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis,la combustiny la halogenacionPirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno.Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otrosalcanos de mayor nmero de C.


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Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un sloproducto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por loque apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.Aplicaciones GeneralesEn general, las parafinas se emplean como fuentes de energa (calorfica, mecnica, etc.); comodisolventes y en numerosas sntesis.El gas en cilindros usado en nuestra economa es, principalmente, una mezcla de butano ypropano (algo de etano y metano).


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El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedadesantidetonantes de las gasolinas, habindosele asignado un ndice de octano igual a 100. Eltrimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un ndice de octano de 125.Metano.-Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su sntesis fue realizada por Berthelotcalentando acetileno e hidrgeno en una campana; ms tarde lo obtuvo haciendo pasar unamezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrgeno, sobre cobre calentando al rojo.

Tambin se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de carbn suele formarmezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas gris. El peligro del gas gris no slose debe a los efectos mecnicos y trmicos de la explosin, sino tambin al enrarecimiento delaire por escasez de oxgeno (asfixia), y adems, por la formacin del monxido de carbono (CO)que es altamente txico.Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homlogodel metano. Los mtodos empleados para su obtencin, as como sus propiedades, son muysemejantes a las del metano.

Aunque el etano tiene poca importancia prctica, su frmula presenta nuevos aspectos, queson muy interesantes.

Nomenclatura

Consiste en indicar el nmero de tomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri,tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., hacindolo terminar en ano (AugustoGuillermo Hoffman, 1818-1892).Para los compuestos que contienen ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijosnumricos griegos y el sufijo - ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente.

FrmulaMolecular

Nombre FrmulaMolecular

Nombre

CH4 protano C30H62 TriacontanoC2H6 deutano C31H64 HeneitriacontanoC3H8 tritano C32H66 DotriacontanoC4H10 tetranoC5H12 pentano C40H82 TetracontanoC6H14 hexano C41H84 Heneitetracontano

C42H86 DotetracontanoC10H22 decanoC11H24 heneidecano C50H102 PentacontanoC12H26 dodecano C51H104 heneipentacontano

C52H106 dopentacontanoC20H42 eicosanoC21H44 heneicosanoC22H46 doeicosano

Los cuatro primeros trminos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo

que hacen excepcin:


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protano CH4 metanodeutano C2H6 etanotritano C3H8 propanotetrano C4H10 butano

A partir del hidrocarburo de cinco tomos se sigue la regla anotada: pentano, hexano,heptano, etc.Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrgenos constituyentes, los hidrocarburossaturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos, cuyo nombre se forma delnombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando al terminacin ano porla terminacin ilo:

CH4metano

------------->origina grupo

CH3

C2H6etano

------------->origina grupo

C2H5-

C3H8propano

------------->origina grupos

C3H7-

C4H10butano

------------->origina grupos

C4H9-

Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda formarse detomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos tomos a partir del extremo mscercano a una de las arborescencias. Si las arborescencias estn colocadas a igual distancia delos tomos de carbono terminales, prevalece la ms sencilla. Al nombrar los grupos que formanlas arborescencias hay que decir cuntos y dnde se han insertado, nombrando lasarborescencias terminadas en il.

PreparacinSe conocen numerosos mtodos para obtener alcanos, pero slo algunos de ellos, por su

sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Mtodo de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de lasparafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado halogenado y agua;posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismocido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I

CH3-I + H-I ---------------> CH4+ I2

b.-) Mtodo de Wrtz (1885).-Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinascon el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.

2CH3-I + 2 Na ---------------> 2NaI + CH3-CH3


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2CH-CH-Cl + 2Na|CH3

--------------->CH3-CH-CH-CH3+ 2NaCl

| |CH3CH3

Por la reaccin de Wrtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal como C20H42; elC30H62, etc.c.-) Por destilacin seca de las sales sdicas de cidos grasos monobsicos con cal sodada(CaO + NaOH). El NaOH es el que acta; la cal slo sirve para atenuar la reaccin disminuyendola probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa + NaOH -----(Cao)-----> Na2CO3+ CH4

d.-) Mtodo de Kolbe.- Por electrlisis de soluciones acuosas diluidas de sales sdicas de cidosgrasos monobsicos.

2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> 2CO2 + CH3-CH3

Alquenos

Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos tomos decarbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilnicos, oleofinas oalquenos.

Los alquenos se producen en la destilacin destructiva (pirlisis o cracking) del carbn depiedra y la del petrleo.Se representan por la frmula general CnH2nya que la presencia de la doble ligadura entre dostomos de carbono implica, forzosamente, la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmulageneral de los alcanos.

Nomenclatura

Consiste en indicar el nmero de tomos de carbono mediante los prefijos: proto, deu, tri,tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., hacindolo terminar en eno (Augusto Guillermo

Hoffman, 1818-1892).

FrmulaMolecular

NombreFrmulaMolecular

Nombre

C2H4 deuteno C30H60 triaconteno

C3H6 triteno C31H62 heneitriaconteno

C4H8 tetreno C32H64 dotriaconteno

C5H10 penteno

C6H12 hexeno C40H80 tetracontenoC41H82 heneitetraconteno


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C10H20 dequeno C42H84 dotetraconteno

C11H22 heneidequeno

C12H24 dodequeno C50H100 pentaconteno

C51H102 heneipentaconteno

C20H40 eicoseno C52H104 dopentaconteno

C21H42 heneicoseno

C22H44 doeicoseno

Los tres primeros trminos de la serie, actualmente reciben nombres arbitrarios, por lo quehacen excepcin:

deuteno C2H4 eteno

triteno C3H6 propeno

tetreno C4H8 buteno

A partir del hidrocarburo de cinco tomos se sigue la regla anotada: penteno, hexeno,hepteno, etc. Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que puedaformarse de tomos de carbono como tronco principal (conteniendo siempre a las doblesligaduras), y se numeran estos tomos a partir del extremo ms cercano a la ligadura, en casode tener la misma distancia por ambos extremos, entontonces ser apartir de lasarborescencias.

Si las arborescencias estn colocadas a igual distancia de los tomos de carbono terminales,prevalece la ms sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que decircuntos y dnde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas en il.

Propiedades

Propiedades fsicas.-A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normalesson gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminossuperiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32.

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la viscosidad y la densidad aumentan

conforme el peso molecular.

NombresOficial /Comn

FrmulaMolecular

Punto deebullicin(C)

Punto defusin(C)

Densidad(a 20C)

Eteno / Etileno C2H4 -169.4 -102.4 ----

Propeno / Propileno C3H6 -185 -47.7 ----

1Buteno / o-butileno

C4H8 -185.8 -6.5 .0617


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1Penteno / o-amileno C5H10 -166 30.1 .643

1Hexeno /o-hexileno C6H12 -138 63.5 .675

1Hepteno / o-heptileno C7H14 -119.1 93.1 .698

1Octeno / o-octileno

C8H16 -104 122.5 .716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tieneun suave olor agradable.Propiedades qumicas.- Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la reginms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicosdando productos de adicin.

El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de los tomode carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos tomos decarbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la capacidad para entrar enreaccin que exhiben las molculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este ltimotipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyoplano de vibracin es perpendicular al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en ciertomodo de la molcula; por esto, estn capacitados para formar, con otros tomos, enlaces sigmams estables.

El etilenopermite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de losque los ms importantes, en miles de toneladas anuales de produccin, son los siguientes:


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Cicloalcanos

La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molcula pueda cerrarsesobre s misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza sonnumerossimos.

El olor que percibimos cuandomachacamos una planta o pelamos unanaranja o un limn, proviene de un tipode compuestos denominadosmonoterpenos. Todos ellos tienen 10carbonos y muchos de ellos contienen

(-)-Mentol (p.f. 44C)Es el principal componente de laesencia de menta. Es un slidoblanco de sabor ardiente,cristalizado en grandes prismasque funden a 440C. El lquidohierve a 2120C. El mentol tienepropiedades ligeramenteanestsicas o, mejor,


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anillos:

refrescantes. Se emplea comoantipruriginoso en dermatologa,y como discretsimo anestsico

en otorrinolaringologa, para eltratamiento de la faringitis. Possetambin propiedadesantispticas.

S-(-)-limoneno (p.eb. 176C)El limoneno se presenta en tresformas, dextrgira, levgira yracmica. El limoneno levgiro (-)se extrae de la cscara de lanaranja y le confiere su olor

caracterstico.

R-(+)-limoneno(p.eb. 176C)El limoneno dextrgiro (+)abunda en la naturaleza. Es unlquidio aceitoso que puedeextraerse fcilmente de lacscara del limn y responsablede su olor.

Alcanfor (p.f. 180C)Sustancia slida, cristalina,voltil, de sabor ardiente y olorcaracterstico, que se haya en elalcanforero y otras laurceas. Laqumica del alcanfor es muycomplicada y ha desempeadoun importante papel histrico enla evolucin de las teorasqumicas. Es un anestsico ligero

en uso tpico (alcoholesalcanforados).

GrandisolFeromona de atraccin sexualsegregada por el macho delinsecto plaga de las plantas dealgodn.

Otro tipo muy importante de molculas son los esteroides, que frecuentemente actanfisiolgicamente como hormonas y contienen mltiples anillos:


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Colesterol (p.f. 149C)Aislado de la bilis en 1769. Su estructura no se establecicompletamente hasta 1932. Woodward realiz su sntesis total en 1951.Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercalaentre los fosfolpidos que forman las membranas celulares de losanimales. Sirve para hacerlas ms rgidas y menos permeables. Sin el

colesterol, las clulas animales necesitaran una pared como poseen lasbacterias.Visita: http://cellbio.utmb.edu/cellbio/membrane_intro.htm

cido clicoLa elucidadcin de su estructura por Wieland es uno de los grandestriunfos de la qumica orgnica clsica. Se forma en el hgado pordegradacin del colesterol y desempea en la bilis un papel de agenteemulsificante.

CortisonaHormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividadantiinflamatoria.


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TestosteronaEs la principal hormona andrgena, segregada fundamentalmente por eltejido intersticial del testculo. Controla la formacin del esperma, eldesarrollo de los rganos genitales y de los caracteres sexualessecundarios.

EstradiolHormona que representa casi la totalidad de la secrecin estrognica dela mujer durante el perodo genital activo. Un anlogo de sntesis seutiliza en la pldoras contraceptivas.

ProgesteronaHormona segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene lapropiedad de preparar la mucosa uterina para la nidacin, elmantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en 1934

y su estructura se estableci en 1935.

Esteroisomeria

La isomera es una de las mayores "complicaciones" de la qumica orgnica que desconcertdurante muchos aos a los qumicos y que no se resolvi hasta mediados del siglo XIX.


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Dienos y Polienos

Un dieno es un compuesto orgnico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene ms de dos.Dependiendo de su posicin relativa se distinguen tres tipos de compuestos:

CH2=CHCH2CH=CH2Dieno aislado

CH2=CHCH=CH2Dieno conjugado

CH2=C=CH2Dieno acumulado(aleno)

Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales.Los alenos tienen propiedades estructurales especiales. Pero los ms interesantes son losconjugados, que tienen una reactividad muy caracterstica. Los dienos conjugados son elobjetivo primordial de esta leccin.Existen polienos conjugados muy importantes en la Naturaleza:

b-Caroteno

cis-Retinal

Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las zanahorias.Compuesto implicado en el proceso de la visin.


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Hidrocarburos aromticos: El Benceno

Es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determin su frmula emprica

como CH.En 1834 Mitscherlich determina su frmula molecular C6H6, que parece violar la tetravalenciadel carbono.

El benceno es un hidrocarburoaltamente insaturado, muy

especial y muy estable, que nosufre las reacciones habitualesde los alquenos o alquinos. Porqu?

Dewar Ladenburg

Benzvaleno Claus

Son varias las formulaciones quese han dado desde el siglo XIXpero ninguna era capaz deexplicar sus propiedades.

Kekul propuso en 1865 unaestructura ciclohexatrinica enequilibrio consigo misma. Pero elbenceno es una molculahexagonal completamentesimtrica. Cmo explicarlo?.

El Benceno


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Alcoholes, Aldehdos-Cetonas, teres, cidos Carboxlicos

Estructura.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de lasustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que forman los dos pares de

electrones no compartidos es de 114. Estos ngulos de enlace se pueden explicaradmitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de oxgeno. Ahora bien,no hay ninguna raznparaqueuntomo(oxgeno,nitrgeno,carbono,etc)formeun conjunto de orbitales hbridosequivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizardelmismomodo.Enelagua los

orbitaleshbridossp3 quesevanaemplearen losenlacesconlostomosdehidrgenotienenun menor carcter s, lo que explica la disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde

109.5a104.5.Porotraparte,los dosorbitaleshbridossp3,quecontienenalosdosparesdeelectronesnoenlazantes, tienen un mayor carcter s, lo que explica el aumento del ngulode enlace desde 109.5 a 114. El aumento del ngulo de enlace entre los pares de

electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsin electrnicaentrelos mismos.


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En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayorque en el aguadebidoa lapresenciadelgrupometilo,muchomsvoluminosoqueel tomo de hidrgeno, quecontrarresta el efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan los dos pares deelectronesnoenlazantes.Las longitudes deenlaceO-Hsonaproximadamente lasmismasenel agua queen los alcoholes,pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 ) debido al mayorradio covalentedelcarbonoencomparacinconeldelhidrgeno.

Nomenclaturadelosalcoholes.

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupohidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. Elnombredelacadenaprincipalseobtienecambiandolaterminacinodel alcanoporol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH.En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes segn su grado desustitucin:

PROPIEDADES FISICAS

Los ngulos de enlace sugieren que el oxgeno est en hibridacin sp3.


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Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza unhidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlacesde hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, encomparacin con los alcanos correspondientes.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno.La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud de la cadenacarbonada del alcohol, su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares

Por otra parte, el punto de ebullicin depender de la asociacin por enlace H y de las

interacciones de London (que, recordemos, dependen del rea de contacto entre molculas);

a igual nmero de carbonos en la cadena, la lineal tiene mayor p.eb. que la ramificada.

Tabla 1: Propiedades fsicas de los alcoholes

CompuestoIUPAC Comn

p.f.(C)

p.eb.(C)Solubilidad

en agua

MetanolAlcohol metlico -97.8 65.0 Infinita

EtanolAlcohol etlico -114.7 78.5 Infinita

1-PropanolAlcohol proplico -126.5 97.4 Infinita

2-Propanol

Isopropanol -89.5 82.4 Infinita

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3

CHOHCH3


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2-Cloro-propano Cloruro deisopropilo

-117.2 35.7 3.1 g/L

Propano-187.7 -42.1 0.038g/L

1-ButanolAlcohol butlico -89.5 117.3 80 g/L

2-Metil-2-propanol Alcohol terbutlico 25.5 82.2 Infinita

1-PentanolAlcohol pentlico -79 138 22 g/L

2,2-Dimetil- 1-propanol

Alcoholneopentlico

53 114 Infinita

PROPIEDADES ACIDO - BASE

El enlace O-H es ms fuerte (H = 104 kcal/mol) que el C -H (H = 98 kcal/mol) y,sin embargo, esmucho ms fcil de romper heterolticamente en presencia de agua segn la ecuacin:

Recordar!!! menor es Ka cuando mayor es ROH, osea menos disociado se encuentra elalcohol, menos cido resulta y mayor es pKa.. El desplazamiento del equilibrio hacia la derecha(formacin de alcxido) depende de la estabilidad de esta especie en el medio acuoso.

TABLA 1: Acidez de alcoholes

ROH pKa

H 15.7

CH3 15.5

CH3CHClCH3

CH3CH2CH3

CH3(CH2)2CH2OH

(CH3)3COH

CH3(CH2)3CH2OH

(CH3)3CCH2OH

TABLA 2: Acidez de otros compuestos orgnicos einorgnicos

cidos(orgnicos o

inorgnicos) pKaH2SO4 -5HCl -2.2HF 3.2

CH3COOH (c.

Actico) 4.8


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CH3CH2 15.9

(CH3)2CH 17.1

(CH3)3C 18.0

ClCH2CH2 14.3

CF3CH2 12.4

CF3(CH2)2 14.6

Entonces, la acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando laestabilidad del ion alcxido correspondiente: ms estable es el ion alcxido, mas est elequilibrio desplazado hacia la derecha, en el sentido de formacin de esta especie.

metxido alcxido primario alcxido secundario alcxido terciario

estabilidad creciente del alcxidoMs estable Menos estable

El metxido es el ms estable de los iones alcxidos debido a una eficiente solvatacin ( porparte del solvente, agua). Lo contrario ocurre con los alcxidos terciarios, donde los gruposalquilos ejercen un impedimento estrico a la solvatacion ( y en consecuencia no logran laestabilizacin), ya que la carga - queda sepultada, no expuesta para ser hidratada.


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Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas,los iones alcxido. Por ejemplo Nao, esta reaccin nos permite caracterizar al grupo OH

Ecuacin general:

Sin embargo los alcoholes son anfteros, tambin se comportan como bases, debido a lospares de electrones libres que posee el oxgeno. Esta propiedad se pone de manifiesto cuandose enfrentan a cidos lo suficientemente fuertes, que protonan al oxgeno.

El orden de basicidad es:

primario secundario terciario

basicidad creciente

Esto se debe al efecto electrnico +Ide los grupos alquilo, que son capaces de ceder carga paraestabilizar a la positiva que se genera sobre el oxgeno (estabiliza al ion oxonio).

Notar que el fenol (TABLA 2) es ms cidoque cualquier alcohol aliftico. Se justifica a travsde las formas resonantes generadas por la presencia del anillo aromticoque estabilizan muyeficientemente al ion fenxido (ver aromticos, grupo activante OH).

Oxidacindealcoholes.

La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segneltipode

alcoholyeloxidanteempleado,losalcoholessepuedenconvertiren aldehdos, en cetonas oen cidos carboxlicos. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el nmero de

Na+ H2+O

-Nao+OH 1/2

CH3OH


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enlaces C-O aumenta en el tomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuacin, secomparan los distintos estados de oxidacin que pueden adquirir los alcoholes primarios,secundariosyterciarios.

Aplicacin de los alcoholes en plantas de tratamiento de gas: Deshidratacin del gas

El gas producido en los pozos en condiciones naturales se encuentra saturado con vapor deagua. El agua presente como vapor no representa un gran problema, pero cuando este vaporde agua se combina con molculas de gas, por ejemplo metano, etano, etc y forma hidratosslidos, se convierte en un problema preocupante. TRIETILENGLICOL (T.E.G)El agua as mismo incrementa la corrosividad del gas, especialmente en presencia de sulfuro dehidrogeno y dixido de carbono.

Cuando la temperatura del gas disminuye s presenta el riesgo de la formacin de hidratos en lacaera, con el consecuente taponamiento de las mismas.Por ello es muy importante eliminar la cantidad de agua necesaria del gas, dependiendo del usoque se le dar a dicho gas. Cuando ms elevada sea la presin a la que se encuentre el gas, masalta ser la temperatura a la que se formara el hidrato.Existen distintos mtodos para lograr extraer la humedad del gas, tales como deshidratacincon lecho solido, este mtodo se conoce como adsorcin, por intermedio del uso dedeshidratantes como silica gel, almina, tamiz molecular, etc, y por medio de elementosliquidos, conocido como absorcin; como el metanol, monoetilenglicol, dietilenglicol,

trietilenglicol, etc.

Por las siguientes caractersticas es mas conveniente realizar la deshidratacin del gas pormtodos de absorcin y no de adsorcin:


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1. El costo de instalacin de un sistema de deshidratacin con glicol, representaprcticamente la mitad del costo de una planta de lecho solido.

2. La cada de presin en la torre absorbedora es menor, entre 0,35 kg/cm2y 0,70 Kg/cm2,mientras que en una planta de lecho solido es del orden de 0,70 Kg/cm2a 2,10 Kg/cm2.

3. La cantidad de calor necesaria para la regeneracin, por cada gramo de agua a removeres significativamente menor.

4. El glicol es ms resistente a los contaminantes. Los hidrocarburos y el agua deproduccin producen una degradacin ms rpida de los desecantes slidos.

En el siguiente diagrama se puede observar a que presin y temperatura se forma un hidrato ycomo varia la calidad de vapor de agua en funcin de la presin y temperatura a la que seencuentra sometida:


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INHIBICIN DE HIDRATOSSe inhibe o impede la formacin de hidratos inyectando glicol o metanol en el gas. La cantidadde inhibidor que debe agregarse depende de dos factores: 1. - La cantidad de agua que puedecondensar el gas cuando se enfra. 2 .- La temperatura de reduccin de hidrato, que es ladiferencia de la temperatura en la que el hidrato se comienza a formar y la temperatura msbaja que el gas puede alcanzar, durante el proceso.

FORMACIN DE HIDRATOS EN CAERASSi la formacin de hidrato no ha bloqueado completamente la corriente de gas en la caera, elmetanol puede inyectarse en el gas y disolver el hidrato sobre un perodo de tiempo. Lainyeccin de metanol ser til nicamente si el gas fluye en la lnea. En el caso de un bloqueocompleto de lnea con hidrato, la lnea deber llenarse completamente con metanol a fin dederretir el hidrato en un tiempo razonable. El glicol tambin puede usarse para eliminar elhidrato, pero no es tan efectivo como el metanol. 1.-) La mayora del gas producido desde un

gas o petrleo, bien puede contener vapor de agua. De hecho, casi siempre se satura con elagua; que es, humedad relativa es 100%. Cuando el gas se enfra, el vapor de agua se condensa(gotas) que caen o son arrastradas a travs de la caera. El agua que se condensa debemezclarse con el glicol o metanol que se inyecta para impedir la formacin de hidrato. Lacantidad de inhibidor a inyectar depender en parte de la cantidad de agua a eliminarse.-2.-) Temperatura de reduccin de Hidrato: es la diferencia entre la temperatura a que secomienza a formar el hidrato y la temperatura ms baja del gas. Consiguientemente, cuandonosotros hablamos de temperatura de reduccin de hidrato, nosotros realmente hablamos debajar el punto de congelacin del agua que se condensa desde el gas. Existen curvas paracalcular la temperatura a la que se comienza a hidratar un gas. Mientras la temperatura de gas

permanece por encima del punto de formacin de hidrato, ningn inhibidor debe inyectarse.Sin embargo, si la temperatura cae ms adelante del punto de formacin de hidrato, entoncessi debe inyectarse el inhibidor.-

ELECCIN DEL INHIBIDOREl inhibidor que se inyecta se disuelve en el agua, para formar una solucin lquida de agua y elinhibidor. Sin embargo, ms de mitad del metanol que se inyecta se vaporiza y mezcla con elgas. Muy poco glicol se vaporiza y entra en la corriente de gas. Consiguientemente, la cantidada utilizar de metanol es apreciablemente ms grande que la cantidad de glicol.-

DESHIDRATACINDeshidratacin es el proceso de eliminacin de vapor de agua de la corriente gaseosa. A nivelindustrial esto se consigue con la aplicacin de diversos mtodos.- 1.-) Enfriamiento: Elenfriamiento del gas natural reduce la cantidad de vapor de agua en equilibrio con l y, por lotanto, comienza a separarse por condensacin. De esta forma se consigue disminuir la cantidadde vapor de agua transportada por el gas. Una limitacin de este mtodo es la temperatura deformacin de hidratos del gas tratado, o sea que slo se podr enfriar hasta valoresligeramente superiores a ella.- 2.-) Compresin y Enfriamiento: La compresin seguida deenfriamiento reduce sensiblemente el contenido de vapor de agua en el gas. Tambin aqu laformacin de hidratos limita la aplicacin de este mtodo porque la temperatura de formacin

de los mismos aumenta progresivamente con el incremento de la presin.-


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DESHIDRATACIN CON TRIETILENGLICOL (T.E.G)En este sistema por absorcin, se absorbe le vapor de agua de la corriente gaseosa utilizando elglicol como medio higroscpico. El equipo que se utiliza es simple y consta de un separador deentrada, una torre absorbedora y un regenerador de glicol. El gas hmedo proveniente de lospozos pasa a travs del separador de entrada para eliminar impurezas lquidas y slidas, y luegoentra por el fondo de la torre absorbedora. Fluye hacia arriba, a travs de un lecho relleno o atravs de una serie de platos de burbujeo o de vlvula, llenos de glicol, donde se produce uncontacto ntimo. El gas cede su vapor de agua al glicol y pasa a travs de un eliminador deniebla en la parte superior del absorbedor para eliminar cualquier lquido arrastrado. El gasseco que deja el absorbedor pasa por un intercambiador (glicol-agua) para enfriar el glicol y salea gasoducto.El glicol concentrado es bombeado continuamente hacia el plato superior del absorbedor. Amedida que el glicol desciende a travs de los vertederos de plato en plato, absorbe el vapor deagua del gas que asciende. El glicol rico en agua es tomado del fondo de la torre de absorcin y

es bombeado a lo largo de un gran serpentn de precalentamiento en el acumulador. Luegopasa a travs de un filtro y entra en la parte superior de la columna de destilacin ubicadaencima del recalentador.- El vapor que sube, generado en el recalentador, extrae el agua delglicol rico que desciende por la columna de destilacin a travs de un lecho con relleno. El glicolque es arrastrado por el vapor que sube, se condensa en la seccin de productos de cabeza yvuelve al recalentador. El vapor no condensado deja la parte superior de la cabeza y es enviadoa atmsfera o a drenaje. El glicol regenerado cae por un vertedero en el recalentador y de all alacumulador. Luego es bombeado a la presin de absorcin, pasa a travs del enfriador de glicoly entra en la parte superior del absorbedor para comenzar nuevamente el ciclo.- La magnitudde la depresin del punto de roco est determinada por la temperatura de entrada del gas,

tipo de absorbente lquido usado, concentracin del absorbente, caudal de circulacin y lacantidad de contaminantes en el absorbente. La eficiencia de la planta es especialmentesensible a la temperatura del gas de entrada. A presin constante, el contenido de agua del gasde entrada aumenta a medida que aumenta la temperatura. Por ejemplo, a 70,32 Kg/cm y 26,7C el gas tiene aprox. 500 Kgs de agua/106 m de gas, mientras que a 49C tendr alrededor de1600 Kgs. de agua/106 m de gas. A mayor temperatura, el glicol tendr que eliminar alrededorde 3 veces la cantidad de agua para llevar al gas a las especificaciones de gasoducto. Lasprdidas de glicol por vaporizacin tambin sern mayores a mayor temperatura. Por otraparte, se considera que 10C es la temperatura de gas mnima de operacin por el glicol sevuelve ms viscoso e ineficiente y tiene una mayor tendencia a formar espuma a bajas

temperaturas. A temperatura constante, el contenido de agua del gas de entrada aumentacuando disminuye la presin. Sin embargo, en el rango normal de operacin, la presin no esun factor crtico. Cuando se desea una mxima depresin del punto de roco se requieretrabajar con mximas concentraciones de glicol. Esto implica trabajar con mximastemperaturas de reconcentracin, o sea, que el grado de deshidratacin que puede lograrsecon una solucin de glicol depende en primer lugar de la cantidad de agua eliminada en elregenerador. Cuando el nmero de platos de contacto y la concentracin del glicol estnfijados, la depresin del punto de roco de un gas saturado es funcin de la velocidad decirculacin del glicol. La velocidad mnima para asegurar un buen contacto gas-glicol esalrededor de 2 gal/lb de agua a ser eliminada. La velocidad mxima es de 7 galones. El nivel

general de operacin oscila de 3 a 5 galones de glicol/lb. de agua a ser eliminada. Es mssencillo lograr una mayor depresin del punto de roco con el aumento de la concentracin que


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aumentando la velocidad de circulacin. Esta ltima puede sobrecargar el recalentador eimpedir una buena regeneracin del glicol.

CUIDADOS DEL GLICOL

Generalmente se producen problemas de operacin y corrosin cuando la solucin se ensucia.Por lo tanto, para preservar la vida del glicol, es necesario conocer los principales problemas,que son:1) - Oxidacin: El Oxgeno entra en el sistema con el gas a travs del tanque dealmacenamiento y colectores que no han sido purgados o a travs de las empaquetaduras delas bombas. Los Glicoles se oxidan fcilmente en presencia de O y forman cidos orgnicoscorrosivos. Para prevenir la oxidacin, los recipientes abiertos del proceso, deben tener unapurga de gas para mantener el aire fuera del sistema . Tambin pueden usarse inhibidores decorrosin para prevenirla.-

2) - Descomposicin Trmica: El calor excesivo, como resultado de una de las siguientescondiciones, descompone el glicol y forma compuestos corrosivos: a) Una alta temperatura enel recalentador o regenerador, por encima del nivel de descomposicin del glicol.- b) Unavelocidad alta de flujo de calor, a veces usada por el ingeniero de diseo para mantener bajo elcosto de calentamiento.- c) Sobrecalentamientos localizados, causados por depsitos de sal ocompuestos alquitranados en los tubos de fuego del recalentador o por direccin deficiente dela llama sobre los tubos de fuego.- 3) - Control del pH: La velocidad de corrosin del equipocrece con la disminucin del pH del glicol. Los cidos orgnicos resultantes de la oxidacin delglicol, productos de la descomposicin trmica o gases cidos del mismo gas natural, son losprincipales compuestos causantes de la corrosin. Por lo tanto, el pH del glicol debe ser

controlado peridicamente y mantenido por encima de 7 ( Siete ) neutralizando loscompuestos cidos con Brax, Etanolaminas u otros compuestos qumicos alcalinos. Paraobtener resultados exactos, el glicol debe diluirse al 50% en agua destilada antes dedeterminarse su pH. El pH no debe estar por encima de 8 u 8,5 , porque las soluciones bsicasde glicol tienden a emulsionar y formar espuma ms fcilmente. Una sobredosis deneutralizador tambin precipitar el barro negro suspendido en la solucin de glicol. Esimportante el cambio frecuente de filtros cuando se aaden soluciones buffers.- 4) -Hidrocarburos: Los Hidrocarburos lquidos, como resultado del arrastre en el gas de entrada ode condensacin en el absorbedor (TEG), aumentan la espuma, la degradacin y las prdidas deglicol. Deben ser eliminadas mediante una absorcin en aceite o lechos de carbn activado.-

5) - Barro: A menudo se forman en las soluciones de glicol una acumulacin de partculasslidas e hidrocarburos alquitranosos. Este barro est suspendido en el glicol circulante ydespus de un perodo de tiempo, la acumulacin se hace lo suficientemente grande como parasedimentar. Esta accin se traduce en la formacin de una goma negra, pegajosa y abrasiva quepuede formar erosin en las bombas, vlvulas y otros equipos. Esto se produce generalmentecuando el pH es bajo y se vuelve muy duro y quebradizo cuando se deposita sobre los platosdel absorbedor (TEG), relleno de la columna de destilacin (Stripper) y otros lugares del sistemade circulacin. La filtracin prevendr el depsito de barro.- 6) - Espuma: Puede asegurarse quela espuma puede aumentar las prdidas de glicol y reducir la capacidad de la planta. El glicolque ingresa sobre la parte superior del absorbedor puede ser arrastrado con el gas de salida

cuando se forma espuma estable sobre los platos. La espuma tambin causa contacto pobreentre el gas y la solucin de glicol y por lo tanto disminuye la eficiencia del secado. Algunas de


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las causas de la formacin de espuma son: a)- Hidrocarburos lquidos. b)- Inhibidores decorrosin del yacimiento.- c)- Sal.- d)- Slidos suspendidos finamente divididos.- Unaturbulencia excesiva y velocidad alta de contacto lquido-vapor causa formacin de espuma enel glicol. Esta condicin puede ser provocada por dificultades mecnicas o qumicas.- El mejorremedio para los problemas de espuma es el cuidado de la solucin de glicol. Las medidas msimportantes son: la limpieza del gas a la entrada del sistema de glicol y una buena filtracin enla solucin circulante. El uso de antiespumas no resuelve el problema bsico. Es tan solo uncontrol temporario hasta que puedan determinarse y eliminarse las causas de la formacin deespuma. El xito de un antiespuma generalmente depende de cuanto y como es aadido.Algunos, cuando se aaden despus de la formacin de espuma, actan como buenosestabilizadores de la misma, lo que empeora el problema. Hay antiespumas que se inactivanen pocas horas en las condiciones de alta temperatura y presin y su efectividad puede serdisipada por el calor de la solucin de glicol. Por lo tanto, para lograr un mejor resultado, losantiespumas deben ser generalmente aadidos continuamente gota a gota. El uso de una

bomba dosificadora ayudar a medir exactamente al aditivo y a dar mejor dispersin en lasolucin de glicol. La adicin de demasiado antiespuma es generalmente perjudicial al punto deno producir efecto. Cantidades excesivas aumentan en forma aguda el problema de espuma.No deben usarse antiespumas sin previamente probarlos en pequeas botellas con muestras.Aadir 5 ppm del antiespuma, tapar la botella y sacudirla varias veces (para tener resultadoscomparativos, todas las muestras deben sacudirse en la misma forma). Hacer una apreciacinvisual y estudiar: a)- Tipo de la espuma, tamao y consistencia.- b)- Tiempo necesario para quela espuma llegue a su altura mxima y registrar la altura de la espuma.- c)- Tiempo necesariopara que la capa de la espuma rompa y quede al nivel del lquido.-Continuar agregando el mismo antiespuma, en pequeos incrementos, para ver si la espuma

puede controlarse. Si despus que se han aadidos alrededor de 200/300 ppm de aditivo, laespuma sigue incontrolable, el antiespuma ensayado debe descartarse.-

ANALISIS Y CONTROL DE LA SOLUCION DE GLICOLLos anlisis de la solucin de glicol son esenciales para una buena operacin de la planta. Unainformacin analtica completa ayuda para establecer la existencia de prdidas altas de glicol,espuma, corrosin y otros problemas de operacin. Capacitando al operador para evaluar laperfomance de la planta y hacer cambios de operacin para llevar al mximo la eficiencia delsecado. Primero debe examinarse visualmente una muestra de glicol para identificar algunosde sus contaminantes. Por ejemplo: Un precipitado finamente dividido puede indicar la

presencia de productos de corrosin de hierro.- Una solucin negra, viscosa, puede contenerhidrocarburos pesados, alquitranosos.- Un olor caracterstico de glicol descompuesto (un olordulce, aromtico) generalmente indica descomposicin trmica.- Una muestra con dos fasesindica que el glicol est contaminado con hidrocarburos.- Las conclusiones visuales pueden serevaluadas por el anlisis qumico. Algunos de los ensayos de rutina que pueden hacerse son:pH, contenido de sal, determinacin de hidrocarburos, contenido de slidos, prueba de espumay contenido de agua. Estos anlisis generalmente proveen suficiente informacin paradeterminar la condicin del glicol.-

SISTEMAS DE INYECCION DE GLICOL.-

La recuperacin de hidrocarburos del gas natural por condensacin a bajas temperaturas esahora un proceso comn. Si el gas se dispone a altas presiones, la baja temperatura puede ser


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obtenida por expansin del gas a travs de una estrangulacin (efecto Joule-Thompson), de esemodo aseguramos una autorrefrigeracin. Cuando el gas disponible es de media o baja presin,las bajas temperaturas pueden ser obtenidas por refrigeracin mecnica usando amonaco opropano. En muchos tipos de instalaciones es necesario enfriar el gas por debajo de su puntode hidrato para asegurar una eficiente recuperacin de los hidrocarburos licuables. En ese caso,una mejor deshidratacin y recuperacin de condensado puede ser lograda con el uso de uninhibidor de hidratos.-Los glicoles son los inhibidores ms popularmente usados para prevenir hidratos. Soninhibidores de disolucin selectiva en la fase agua libre que alteran la facilidad de crecimientode los cristales de hielo. Para que esto se cumpla es necesario que estn en ntimo contacto conla corriente de gas natural. Ello se consigue inyectndoles a presin en el sistema a travs detoberas o boquillas de atomizacin. De esta manera, se logra dispersar el glicol en forma de unaniebla ms fina y as el contacto con el gas es ptimo. La eleccin apropiada del glicol a serusado en el sistema de inyeccin depende principalmente de la composicin del gas y de las

prdidas por vaporizacin y solubilidad. Etilen, Dietilen y Trietilenglicol son los usadoscomnmente. De las tablas de tensin de vapor y de solubilidad en hidrocarburos puedeelegirse el glicol que ofrecer menores prdidas en el sistema. Normalmente, si el glicol debeestar en contacto con grandes cantidades de hidrocarburos lquidos, deber usarse el quetenga menor solubilidad en ellos (caso del etilenglicol). Si la cantidad de lquido es pequea y elvolumen de gas grande, el glicol de menor tensin de vapor (Trietilenglicol) deber serconsiderado. Para relaciones de gas y condensado intermedia, el dietilenglicol producir lamenor prdida de todos. Debe tenerse la precaucin de examinar la composicin de loshidrocarburos condensados que el glicol contactar. Cantidades relativamente pequeas dearomticos presentes pueden incrementar enormeme

Cuadernillo Quimica No Convensionles

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