UNIVERSIDAD DE LA SALLE INFOMRES DE ORGANICA 3 EN 1

CARLOS ANDRES DIAZ ROARESUMEN

En el diario vivir, los productos más usuales de la demanda comercial son obtenidos mediante procesos de destilación fraccionada y extracción, La destilación fraccionada se define como la operación de separar, mediante vaporización y condensación en los diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases. El método de extracción, se define como un manejo controlado de la solubilidad de las sustancias, en determinado disolvente, las prácticas se realizaron por etapas, en primer lugar se realizo la destilación fraccionada, mediante la toma de 100ml de(RON), dividiendo esto en tres tomas o fracciones diferentes la cual presentaba diversos volúmenes y densidades a diferentes puntos de temperatura. La extracción se realizó mediante las técnicas de soxhlet, arrastre de vapor, reflujo y microondas para poder realizar la obtención de extractos de pigmentos, seguido de ello, a este extracto se le efectúo un proceso de destilación, ya fuera, simple o fraccionada y finalmente se aplico una cromatografía de capa fina, a cuatro de los extractos obtenidos, se utilizo 200 ml para llevar a cabo el proceso de extracción y posterior a la destilación, se observo que se recuperaron dos fases, con un total de 41 ml de destilado, de acuerdo a lo observado en la cromatografía, se lograron extraer pigmentos naturales de las hojas del repollo morado, probablemente pertenecientes a grupos de clorofila, en cuanto al tipo de extracción utilizada la más adecuada fue la de microondas y arrastre por vapor, en cuanto a los métodos de destilación utilizados hay que mencionar que ninguno es el más adecuado para llevar a cabo este proceso en este tipo de ejercicios, el más adecuado sería el de destilación a presión reducida, que concentra el extracto y no genera perdida de grandes cantidades de solvente.

PALABRAS CLAVES: Destilación fraccionada, temperatura, extracción, destilación, solventes, técnicas, pigmentos, cromatografía

ABSTRACT

In daily life , the most common products of commercial demand are obtained by processes of fractional distillation and extraction, Fractional distillation is defined as the operation of separating, by vaporization and condensation in the different liquid components dissolved solids in liquids or gases . The extraction method is defined as a controlled management of the solubility of substances , in particular solvent practices were performed in stages , first fractional distillation was performed , by taking 100ml (RON) , dividing this in three doses or different fractions which had different volumes and densities at different temperature points . Extraction was performed by soxhlet techniques , steam distillation , reflux and microwave to make obtaining pigment extracts , followed by this, this extract is made a distillation process , either single or fractionated and finally chromatography thin layer was applied to four of the extracts obtained , 200 ml was used to carry out the extraction process and subsequent distillation , it was observed that two phases were recovered , with a total of 41 ml of distilled according to what is observed in chromatography , is managed to extract natural pigments from the leaves of red cabbage , probably belonging to groups of chlorophyll in the type of extraction used the most suitable was the microwave and entrainment by steam , as to distillation methods used should be mentioned that none is best suited to carry out this process in this type of exercise , the most appropriate would be the distillation under reduced pressure, concentrated extract lost and does not generate large amounts of solvent .

KEYWORDS: Fractional distillation, temperature, extraction, distillation, solvent , techniques, pigments , chromatography

INTRODUCCION

En la vida cotidiana, se encuentran muchos productos que usualmente son de gran demanda comercial y que se obtienen mediante el proceso de destilación y extracción, estos proceso tiene diversos usos, entre ellos se pueden destacar, la elaboración de farmacéuticos y demás procesos industriales, como la extracción de grasas y aceites. En química orgánica, es muy usual la utilización de destilación y extracción que tienen una gran importancia, ya que se puede llegar a hacer un manejo de la solubilidad de las sustancias, en determinado disolvente controlando el valor del coeficiente de partición, esto se consigue con un tratamiento previo a algunos grupos funcionales y de esta forma se obtiene el comportamiento que se necesita que tenga la sustancia.

De esta forma es necesario definir el proceso de extracción, y este se da mediante la separación de una sustancia del seno de una mezcla, por la acción de un disolvente que la disuelve selectivamente. (Lamarque et ál., 2008), para dicha separación se debe tener en cuenta la solubilidad y la estabilidad que posee la sustancia, en especial cuando esta extracción es utilizada en productos naturales, ya que estos procedimientos son necesarios para obtener los principios activos que contienen las plantas.

Usualmente se utilizan métodos de extracción físico- químicos, infusiones, maceraciones, entre otros, para obtener los principios activos presentes en las plantas, es por esto, que para lograr incrementar la eficiencia, economía y calidad de la extracción, existen otros métodos de extracción, algunos de ellos son, por microondas, por ultrasonido, por reflujo, soxhlet, líquido- líquido.

Es así, como mediante la práctica, se pretende llegar a aislar del repollo morado, los pigmentos naturales presentes, utilizando los siguientes métodos de extracción, reflujo, soxhlet y microondas, y de esta misma forma lograr extraer mediante el arrastre con vapor el aceite esencial del eucalipto.

METODOLOGIA

METODOS DE EXTRACCION.

Para realizar la obtención de extractos de pigmentos mediante las técnicas de soxhlet, arrastre de vapor, reflujo y microondas, en primer lugar, se deben pesar 50 g de hojas de eucalipto, y seguido de ello picarlas en trozos medianamente pequeños, luego en una probeta se deben medir 150 ml de solvente, ya sea hexano o etano, según corresponda la asignación hecha por el docente previamente, ahora se realiza el montaje correspondiente, en el caso de la técnica de soxhlet se deben colocar los 150 ml de solvente (hexano o etanol) en un balón, se coloca a calentar generando la ebullición del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo, después el condensado cae sobre un recipiente que contiene un dedal con la muestra en su interior, se da un ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en que se produce el reflujo que vuelve el solvente con el material extraído al balón, este procedimiento se realiza reiteradas veces hasta que la muestra quede agotada, en este caso será durante una hora y finalmente lo extraído se va a concentrar en el balón del solvente; en la técnica de extracción por reflujo se deben colocar los 150 ml de solvente con las hojas anteriormente picadas en un balón, seguido de ello se coloca a calentar generando la ebullición de la mezcla, el solvente se evapora hasta un

condensador a reflujo, después el condensado cae sobre un recipiente, este proceso se debe realizar durante una hora; en la técnica de microondas se debe tener en cuenta el tipo de solvente a utilizar, se coloca el recipiente con las hojas de eucalipto y en este caso 150 ml de hexano, antes de introducir el recipiente al microondas, se debe colocar la potencia del microondas en 10 y se debe programar el tiempo cada 10 s, este proceso se debe repetir hasta completar 10 min, para casa intervalo de tiempo se deben esperar 10 s, ò en el caso de que se tome un recipiente con hojas de eucalipto, pero con 150 ml etanol, antes de introducir el recipiente al microondas, se debe colocar la potencia del microondas en 20 y se debe programar el tiempo cada 30 s, este proceso se debe repetir hasta completar 10 min, para casa intervalo de tiempo se deben esperar 10 s y a este extracto se le debe realzar destilación por arrastre de vapor, para ello, se debe colocar el extracto en el balón, el balón se debe calentar con el agua utilizando el mechero, el vapor formado pasará a través de la muestra a ser destilada por arrastre con vapor, se debe mantener el calentamiento hasta que se dé el desprendimiento del aceite esencial, si se llega a dar, se debe tener precaución ya que es muy pequeña la extracción del aceite, por la pequeña cantidad de hojas utilizada. En todos los procesos, se debe colocar en el balón unas piedras de ebullición, para evitar que este se sobrecaliente. Por último se debe filtrar, en todas las técnicas y guardar en un recipiente ámbar.

DESTILACIÓN SIMPLE

Para llevar a cabo el proceso de destilación simple, se requiere un matraz, el cual va conectado a un condensador y finalmente a un vaso recolector de la muestra, inicialmente se le proporciona calor adecuado dependiendo del tipo del punto de ebullición del liquido, cuando el liquido alcanza su temperatura de ebullición se recogen los vapores condensados en un tubo refrigerante, y al pasar por aquí este cambia de fase condensándose y volviéndose liquido, para su recolección. Sin embargo nunca se debe destilar hasta sequedad, siempre debe dejarse un residuo en el matraz. Cuando los vapores son canalizos, refrigeras y condensados y se obtiene un producto final. Este no es 100% puro.

DESTILACION FRACCIONADA

Se requiere un matraz, con un embudo recto. Al cual se le tapa la salida y se coloca un termómetro, en matraz va conectado a un condensador y al final un vaso recolector de la muestra, al igual que la destilación simple, se proporciona calor moderadamente, hasta que el liquido alcanza su temperatura de ebullición, luego de esto se canalizan, se refrigeran y se condensan los vapores los cuales experimentan un amplio intercambio catatónico, y finalmente se obtiene el producto del destilado. Sin embargo la este tipo de destilación se emplea si es necesario separa sustancias con puntos de ebullición distintos pero cercanos.

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Se toma la muestra de extracción y se disuelve en 2mL de etanol, luego de esto se toma las placas y se traza una líneas de un centímetro de ancho desde la base hasta el centro, se marcan tres puntos y se deposita la muestra con ayuda de un capilar, luego se introduce la placa perpendicularmente e una cámara con un disolvente totalmente sellada. Dejar un determinado tiempo para que el solvente ascienda hasta el límite superior, dejar revelar y establecer los valores del RF, escoger el mejor sistema de elución y realizar la cromatografía por columna para cada una de las diferentes placas para lograr la separación cromatografía.

ANALISIS DE RESULTADOS

La extracción de pigmentos, en este caso teniendo como materia prima hojas de eucalipto, se realizó mediante cuatro técnicas, extracción de soxhlet, arrastre con vapor, microondas y reflujo. En la extracción de soxhlet, se observó que se requiere, al igual que en la extracción por reflujo, un mayor uso del tiempo, ya que no se puede acelerar este proceso, por el contrario en la extracción por microondas el tiempo utilizado se redujo a la mitad, esto se da porque la energía está localizada, brindando un mejor aprovechamiento de la misma. En la extracción por reflujo se recuperó gran parte del solvente utilizado, por el contrario en la extracción por microondas el extracto quedo en contacto con la muestra al acabar la extracción, por ello es necesario un proceso posterior de filtración.

El arrastre por vapor se utilizó, para poder obtener los aceites esenciales que previamente se realizaron en la extracción de microondas, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto (Chamorro, 2000), esta técnica no presento efectividad, ya que no se logró observar experimentalmente ninguna sustancia con mayor viscosidad en la destilación, es decir el aceite esencial; cabe resaltar que dentro de los factores que influyeron, uno de los primordiales, pudo llegar a ser la pequeña cantidad de hojas de eucalipto utilizadas, ya que como referencia industrial, se dice que para poder extraer 100 gramos de aceite esencial, son necesarios 15 kilos de flores de lavanda (Martel, 2009).

Cabe resaltar que la mayoría de los procesos de extracción tienen muy baja eficiencia, esto se da ya que cuando se agrega el solvente, lo que está en contacto con lo extraíble se satura, generando un proceso anexo de filtración (Ñuñez, 2000). En cuanto al tipo de solvente usado para la extracción el más adecuado para ello es el etanol, debido a que de acuerdo al tipo de proceso que se iba llevar a cabo lo necesario para que se obtuvieran pigmentos adecuados era la presencia de alcoholes y un pH alcalino (Galagovsky, 1998), debido a las propiedades del alcaloide este tendera a ser aceitoso y volátil por la ausencia de oxigeno siendo necesario el uso de un solvente adecuado a las condiciones mencionadas anteriormente.

El proceso de extracción busca separar el alcaloide de las impurezas pero debido a la alta selectividad del etanol, no solo se extraen alcaloides sino también los pigmentos de las hojas. Cabe mencionar que el compuesto obtenido resultado de la extracción tiene las características del aceite esencial del eucalipto, aun así, las impurezas del mismo hacen difícil su aplicación en el estado en que se recolecto.

De los 150 ml utilizados para llevar a cabo el proceso de extracción y posterior a la destilación, se observa que se recuperan dos fases, con un total de 41 ml de destilado. Teniendo en cuenta los resultados obtenidos luego de la destilación del extracto, puede observarse dos cosas, la primera es que el destilado obtenido es una forma impura del etanol utilizado como solvente, prueba de ello son las propiedades físicas obtenidas del mismo, de acuerdo a los resultados contemplados en la tabla 1, se puede decir que el destilado obtenido se divide en dos fases (catalogadas de acuerdo a la variación de la temperatura cada 2ºC), una primera fase con un punto de ebullición de 88ºC en donde en comparación con el etanol, se observa un aumento del punto de ebullición, y un aumento de la densidad en alrededor de un 15 al 20% en relación con los valores teóricos.

En cuanto a la segunda fracción podemos observar un fenómeno similar en donde el punto de ebullición aumenta en un 15% y la densidad cerca de un 18%. Esto indica que el solvente de encuentra en solución con otras sustancias. De acuerdo a la teoría una solución aumenta su punto de ebullición de acuerdo a la presión de vapor, es decir, cuando un soluto tiene características no volátiles generando una disminución en la presión a vapor y por lo tanto un aumento en la energía que se necesita para alcanzar la temperatura de saturación. (Ball, 2004)

En cuanto a la densidad, debido a que ahora el solvente se encuentra en solución, los compuestos que se mezclaron con el etanol deben tener un mayor peso molecular y por lo tanto la densidad tiende a aumentar. También puede deberse a que no es posible llevar a cabo una destilación individual con compuestos que tengan puntos de ebullición cercanos, debido a que se generaran mezclas impuras como las obtenidas por el método utilizado. Una de las soluciones a este problema es destilar el destilado obtenida varias veces hasta obtener algo cercano al nivel de pureza del solvente utilizado al comienzo de la práctica.

En relación con el método de destilación utilizado hay que mencionar que no es el más adecuado para el objetivo de la práctica, la destilación del extracto para la recuperación del solvente es más que ineficaz, ya que genera una mezcla del solvente con otros compuesto que lo vuelve inútil a menos que se lleven a cabo otros procesos de recuperación, además no se recupera gran parte del reactivo.

En comparación con la teoría existen métodos más adecuados para llevar a cabo este tipo de procesos para este tipo de compuestos y el más adecuado en el caso de los extractos orgánicos es el método de rota vapor o destilación a presión reducida, este método se basa en reducir la presión a la que se encuentra la sustancia a destilar para disminuir su punto de ebullición, de acuerdo a lo reportado, la destilación por rota vapor genera un aumento en la concentración del extracto y permite recuperar los solventes de forma adecuada sin tener que alterar los grados de pureza de una forma drástica como en el método utilizado (M.R., 2002).

Aun así cabe mencionar que en todos los métodos se perderá una parte del solvente debido a que ninguno de ellos es 100% eficiente para la recuperación de sustancias.

Después de la extracción y posterior destilación del extracto de repollo morado se realizó la prueba de cromatografía para los destilados obtenidos después de haber pasado por el proceso de extracción. se utilizaron 3 eluyentes (Tolueno-metanol 9:1, Hexano-acetona 7:3, Éter de petróleo-acetato 8:2) para observar el proceso de separación y aislamiento de los pigmentos obtenidos a partir de la destilación de los extractos de eucalipto, se usó como absorbente una placa de sílice ya que esta es usada para separar sustancias muy polares y tienen la facilidad de retener este proceso se produce debido a la interacción intermolecular de tipo dipolo-dipolo o de puentes de hidrogeno producidos entre el absorbente y el solvente utilizado. se usaron estos eluyentes ya que cada uno de ellos tenía una polaridad diferente, como se usó el extracto de eucalipto a partir de su destilación por distintos métodos, el compuesto debería ser el mismo, se encontró que el tolueno- metanol 9:1 sería el mejor, ya que, tenía más polaridad que los otros eluyentes usados para la prueba por tal razón le es más fácil arrastras los distintos compuestos, además con este eluyente se observó la mayor separación mínima de los compuestos pues fue el que presento mayor cantidad de manchas. Según la teoría, en la placa de sílice se ubicaría los compuestos según su polaridad y orden de elución, entre más cerca se encontraba el compuesto del punto de partida indicaba que su polaridad era mayor y tendría una mayor retención, los de menor polaridad y menor retención se ubicarían de manera ascendente. (Robles, 2005) .

En general el mejor solvente va relacionado con los compuestos que se quieran observar y con los que se hayan retirados, es decir, de acuerdo a lo observado en la placa de cromatografía se puede decir que de acuerdo al color se puede clasificar el compuesto obtenido, para el eucalipto debido a que no se retiraron las clorofilas durante el proceso lo más probable es que las manchas observadas pertenezcan a clorofila ya sea del tipo a o b, mientras que los compuestos revelados con el yodo, son compuestos orgánicos que por lo general dejan manchas blancas en la placa, pero son de diferente naturaleza a los pigmentos de clorofila. En cuanto al Rf, este podría utilizarse para identificar el compuesto, debido a que es directamente proporcional a algunas propiedades del compuesto, pero también se repiten entre compuestos, por lo tanto tan solo con el Rf sería imposible identificar el tipo de compuestos.

CONCLUSIONES

De acuerdo a lo observado en la cromatografía, se lograron extraer pigmentos naturales de las hojas de eucalipto, probablemente pertenecientes a grupos de clorofila, ya sean del tipo a o b, en cuanto al tipo de extracción utilizada la más adecuada sería la de microondas y arrastre por vapor, teniendo en cuenta el tiempo que utiliza y la cantidad de mezcla de aceites generada, además de la pureza del extracto.

En cuanto a los métodos de destilación utilizados hay que mencionar que ninguno es el más adecuado para llevar a cabo este proceso en este tipo de ejercicios, el más adecuado es el de destilación a presión reducida, que concentra el extracto y no genera perdida de grandes cantidades de solvente, y también mantiene sus propiedades, mientras que los otros métodos generan mezclas del solvente generando impurezas y por lo tanto no son tan eficaces. En cuanto a la cromatografía hay que resaltar que solo los primeros compuestos observados son pigmentos mientras que los revelados con yodo son compuestos orgánicos diferentes que quedan reflejados en manchas blancas durante la cromatografía. El Rf se calculó teniendo en cuenta la relación reportada en la teoría, en donde se observó que entre mayor sea la polaridad de los eluyentes, estos tendrán una mayor capacidad de arrastre, de tal manera que en la separación de compuestos, estos se ubican de acuerdo a su polaridad.

BIBLIOGRAFÍA

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Chamorro, L. (2000). Universidad de Vallaloid. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de qtma.uva.es

Galagovsky, L. (1998). Fundamentos practicos de laboratorio, quimica organica.

M.R., S. F. (2002). LA DESTILACION A PRESION REDUCIDA COMO METODO DE SEPARACION DE COMPONENTES AROMATICOS MAYORITARIOSDE MOSTOS Y VINOS. 217-222.

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Lamarque et ál. (2008).

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Robles, J. (2005). Scielo Brasil. Recuperado el 25 de Octubre de 2012, de http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0102695X2005000400003&script=sci_arttext

ANEXOS

Fig.1 Extracción por soxhlet.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle

Fig.2 Extracción por reflujo.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle

Fig.3 Extracción por microondas.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle

Fig.4 Extracción por presión de vapor.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle

Fig.5 Etapa de filtración.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle

Fig.6 Cromatografía en capa fina.

Laboratorio de ciencias básicas, Universidad de la Salle