Compuestos Fenolicos y Antraquinonicos
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Drogas con
Compuestos fenlicos yantraquinonas.
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COMPUESTOS FENLICOSPrincipales metabolitos secundarios de lasplantas, con ms de 10.000 compuestos.
Solubles en agua Algunos son solubles en solventes orgnicosOtros son glucsidos o cidos carboxlicosSon alimentos ricos en fenoles son: el cacao,
el vino tinto, la aceituna, cebolla, etc.
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CLASIFICACIN
DE LOS COMPUESTOS FENLICOS
I. Fenoles simples
A. Fenilpropanoides simples:
Ejemplos: cido trans-cinmico,
B. Lactonas fenilpropanoides
Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple).
II. Fenoles complejos: A. Lignanos
Encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino,de calabaza, de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas
B.Flavonoides
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas las uvas y tambin en
algunas algas Charophyta
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FENILPROPANOIDESSIMPLES :
cido cinmico,cido p cumrico y
derivados delacido cafeico
CUMARINA:
umbeliferona
DERIVADOS DELACIDO BENZOICO:
vainillina ,acido saliclico
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AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE
COMPUESTOS FENOLICOS
Se emplea para la purificacin y aislamiento de compuestos fenlicosLas tcnicas de cromatografa en papel y en capa fina
Hoy en da, las tcnicas de cromatografa lquida de alta resolucin(HPLC) son las ms empleadas para la separacin y cuantificacin decompuestos fenlicos
Mediante el empleo de HPLC, podemos determinar un gran nmero depolifenoles de inters nutricional, como fenoles simples, cidosfenlicos y sus derivados, y los distintos flavonoides
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CIDOS FENLICOS
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CUMARINAS
El inters de las drogas con cumarina eslimitado. El esculsido se presenta comovenotnico y protector vascular.Meliloto(extracto) tratamiento sintomtico
de la insuficiencia venolinfatica. Algunas furanocumarinas por serfotosensibilizante, en psoriasis
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CROMATOGRAFA
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CC
CCF
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USOS FARMACOLGICOS
DE COMPUESTO FENLICOSEn la prevencin de las enfermedades cardiovasculares
Disminuyen las tasas de colesterol y de LDL
En la prevencin del cncer de estmago, pulmn,cavidad oral, faringe, endometrio, pncreas y colon
Disminucin del proceso inflamatorio en la placa deateroma
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QUINONAS
ANTRAQUINONAS
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QUINONAS
Son compuestos aromticos con dos grupos cetonafrecuentemente en para ( 1,4) y en muy pocoscasos en orto (1,2). Son dicetonas insaturadas quepor reduccin se convierten en polifenoles.
O OHO
Reduccin O
Oxidacin
O OH p Benzoquinona (1,4) Hidroquinona o- benzoquinona (1,2)
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BiognesisVas metablicas de acetato, shkimato ymevalonato, mediante una serie dereacciones que conducen a la formacin
de los distintos tipos quinnicos.
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Tipos1.- Benzoquinonas: se encuentran formando parte de los pigmentos
(color amarillo) plastoquinonas situadas en los cloroplastos (fotosntesis) ubiquinonas ubicadas en los mitocondrias (procesos de la respuesta del
vegetal).
2.- Naftoquinona: pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasa porel anaranjado al rojo intenso.,derivada del naftaleno (poder antisptico)
3.- Antraquinonas: considerados pigmentos y purgantes naturales, derivada delantraceno (laxantes).
4.- Fenantraquinonas: derivada del fenantreno.
5.-Antraciclinonas: derivada del naftaceno. Las tetraciclinas, antibiticos(Streptomyces )
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Abundan en hongos (cornezuelo de centeno),lquenes y plantas superiores.
Dicotiledoneas: Poligonceas, Ramnceas,Leguminceas, Ericceas, Euforbiceas,Cesalpinceas, Escrofulariceas y Rubiceas .
Monocotiledoneas: Liliceas.
Insectos: Cochinilla.
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Extraccin de antraquinonas En una mezcla hidroalcohlica o agua caliente de los
hetersidos antracnicos y aglicones libres . Extraccin con solventes apolares (ter y cloroformo) los
aglicones libres que producen una coloracin roja
tratados con acetato de magnesio u oxidadospreviamente (si hay formas reducidas). Los hetersidos que han quedado en la fase acuosa se
hidrolizan (HCl) y oxidan con FeCl3. Antraquinonas y se
extraen con un disolvente apolar. El extracto obtenido se evapora a sequedad y se hace
reaccionar con acetato de magnesio en etanol (Roja).
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Reacciones de Identificacin
Microsublimacin:Rojo intenso Reaccin con hidroxido de amonio: Rojo parduzca. Reaccin de Bortrger: Rojo cereza. Reaccin de Schonteten: Azul verdosa. Reaccin de Kungle: isobarbalcina: Rojo vinosa que pasa a amarillo. Reaccin de cido ntrico: Caf o verde.
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Acciones farmacognsticas
Efecto laxante.Propiedades quelantes: Ca 2+ . Actividad antimicrobiana (bacteriosttica de la rena frente alSthaphylococcus aureus ) por interferir en la sntesis de
RNA dependiente de ADN.Tambin se han demostrado la actividad de algunosderivados antracnicos frente a hongos patgenos.Efectos antopsoriticos. La crisarobina, una mezcla deantraquinonas obtenidas de Adira araroba ha sido muyutilizada en alteraciones drmicas desde 1878.
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