CLASE1

QUÍMICA ORGÁNICA

• Importancia de la química orgánica

• El átomo de Carbono

• Hibridación del carbono

Química Orgánica

La vida en la tierra se basa en el elemento

carbono, por eso este elemento ocupa un

lugar importante dentro de la ciencia

Química y de allí deriva el término

orgánica.

CAMPO DE ESTUDIO DE LA

QUÌMICA ORGÀNICA

Estudia los compuestos que contienen

carbono.

Se conocen aproximadamente 16 millones de

compuestos orgánicos

Penicilina

Excepciones :

no son compuestos orgánicos

• carbonatos (CO32-)

• bicarbonatos (HCO3-)

• cianuros (CN-)

• carburos (C-4)

• dióxido de carbono (CO2)

• monóxido de carbono (CO)

• disulfuro de carbono (CS2)

• sulfuro de carbonilo (COS)

Importancia de la Química Orgánica

Su estudio es importante porque está

relacionada con:

Bioquímica: Los organismos vivos están

construidos de compuestos orgánicos y

utilizan ciertos compuestos orgánicos

como fuente de energía.

Alimentos: Las tres clases de alimentos –

carbohidratos,grasas y proteínas – son

compuestos orgánicos,al igual que

muchos de los aditivos y conservadores

de alimentos que se usan en la actualidad.


Combustible : Nuestra civilización depende

del carbón y el petróleo para obtener

energía.


Fármacos y medicinas: Las sustancias

como la aspirina,sedantes,estimulantes,

descongestionantes son ejemplos de

compuestos orgánicos.

Acido acetilsalicílico


Importancia de la Química Orgánica Odontología (Resinas, polímeros)

Resinas acrílicas

poli(metacrilato de metilo)

fabricación de dientes,

base de dentaduras postizas.

)

para obturar dientes

Composites

Enjuagues dentales PARA MANTENER LA HIGIENE BUCAL

INGREDIENTES DE EFECTO ANTISÉPTICO

Clorhexidina C21H38NCl

cloruro de cetilpiridinio

hexetidina Triclosán

Anestésicos locales

Procaína (Novocaína)

Tetracaína (Pontocaína)

Cocaína

Lidocaína (Xilocaína)

Prilocaína (Citanest)

Bopivacaína (Marcaína)

Eugenol

CERAS EN ODONTOLOGÍA CERA PARA PATRONES, PROCESADO, IMPRESIONES (registro de mordida)

• CERA DE ABEJA

• CERA DE PARAFINA

miristato de cerilo

. CERA CARNAUBA

C25 H52

CH3CH3

ÁTOMO DE CARBONO

Las estructuras a las que dan lugar las diversas combinaciones

de átomos de carbono pueden llegar a ser muy numerosas. En

consecuencia, existen una gran variedad materiales de

carbón. Para intentar explicar las diferentes estructuras de los

carbones conviene empezar a una escala atómica.

Así, los átomos de carbono poseen una estructura electrónica

1s2 2s2 2p2 , lo que permite que los orbitales atómicos de los

átomos de carbono puedan presentar hibridaciones del tipo:

sp, sp2 y sp3.

Alotropía: propiedad del C de presentarse con características

físicas distintas, en el mismo estado físico.

El carbono elemental existe en 4 formas alotrópicas (aspectos

diferentes):

1. Amorfo : estructura sin forma definida

FORMAS ALOTRÒPICAS DEL CARBONO

2. Grafito : Carbonos enlazados covalentemente

formando anillos hexagonales los cuales se agrupan

en làminas separadas unas de otras. Es un buen

lubricante. C (sp2)


3. Diamante : àtomos de carbono enlazados

covalentemente a otros 4 àtomos , ubicados en los

vèrtices de un tetraedro y la red se extiende en tres

dimensiones brindándole al material una dureza casi

insuperable. C (sp3)


http://www.belobrasil.ch/_borders/Edelsteine_-_Diamante.jpg


4. Esférica : Combinaciones de anillos con 60

átomos dispuestos en un patrón parecido a

la superficie de un balón de fútbol a estas

esferas de carbono 60 se les suele dar el

nombre de buckybolas (en honor al arquitecto

Buckminster Fuller)

Fullereno – C60 – futbolereno - carbonball

http://es.wikipedia.org/wiki/Buckminster_Fuller

Propiedades del átomo de

Carbono

Existen millones de compuestos de carbono

debido a las propiedades muy particulares

del átomo de carbono:

• autosaturación

• tetravalencia

Autosaturación

El carbono es el único elemento que puede

enlazarse a otros átomos del mismo elemento,

formando cadenas carbonadas (algunas hasta

por más de 50 átomos de carbono) en forma

casi ilimitada, lo que explica el gran número

de compuestos

C C C C

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

Cadena abierta

Autosaturación

También forma anillos estables con 5 o 6

átomos.

A este fenómeno de unión de átomos iguales se

denomina catenación.

C

C

C

C

C

C

Cadenas cerradas

TETRAVALENCIA

• La configuración electrónica estable o basal del carbono con Z=6 es:

1s2 2s2 2p2

1s 2s 2px 2py

Se esperaría que el carbono con esta configuración fuese divalente es decir que sólo podría formar dos enlaces covalentes.

Configuración electrónica del carbono

• Así , si el carbono se une al hidrógeno

formaría CH2.

• Aunque se sabe que esta molécula existe

momentáneamente, es muy reactiva y no

se le puede aislar.

Tetravalencia del Carbono

• Para explicar los cuatro enlaces que puede formar el carbono se puede promover (excitar) un electrón del orbital 2s al orbital 2p

1s 2s 2px 2py 2pz

1s 2s 2px 2py 2pz


Orbitales híbridos

• Así, para el carbono se pueden generar 4 orbitales híbridos al mezclar el orbital 2s con los tres orbitales p

1s 2s 2px 2py 2pz

Orbitales sp3

Debido a que los nuevos orbitales se formaron a partir de

un orbital s y tres p, reciben el nombre de :

orbitales híbridos sp3


• Ahora hay 4 electrones desapareados en el C, que pueden formar 4 enlaces con otro átomo.

• El concepto hipotético de los orbitales híbridos para explicar la geometría y los ángulos de enlace del carbono cuando forma 4 enlaces.

Orbitales Híbridos sp3


• El número de orbitales híbridos es igual al número de orbitales atómicos que se mezclan. Se mezcla un s con tres p ,por eso hay 4 orbitales sp3 .

• Los orbitales híbridos sp3 poseen características de ambos orbitales s y p.

• Los orbitales híbridos son equivalentes.

• Los orbitales tienen 25% de carácter s y 75% de carácter p

Forma de los Orbitales Híbridos sp3

Hibridación sp3

Carbono unido a 4 átomos

• En general, cuando el carbono está unido

directamente a 4 átomos tiene hibridación

sp3.

• Ejemplo : CH4

H

C

H

H

H

Así en el CH4, la geometría es tetraédrica y los ángulos de enlace 109.50

Orbitales híbridos en el metano

Etano : CH3CH3


En general, cuando el carbono se une a tres

átomos tiene hibridación sp2

Ejemplo: C2H4, ,eteno


La configuración normal del carbono es:

1s 2s 2px 2py 2pz

Para el carbono unido a tres átomos, éste utiliza orbitales híbridos sp2:

1s 2s 2px 2pz 2py

3 Orbitales híbridos sp2

un orbital p

sin hibridar


• Se forman por la combinación de 1 orbital s

con 2 p

• Los tres orbitales sp2 tienen la misma energía

• Cada uno tiene un tercio de carácter s y dos

tercios de carácter p


3 Orbitales híbridos sp2

Forma de los orbitales sp2

Orbitales Híbridos sp2 en el Eteno : C2H4


En general, cuando el carbono está unido a dos átomos tiene hibridación sp.

Ejemplo : Etino o acetileno C2H2

CH CH

HIBRIDACIÓN sp

Forma de los orbitales sp

Los lóbulos grandes de los dos orbitales híbridos

apuntan en direcciones opuestas ,con una

separación de 1800

Orbitales Híbridos sp

• El orbital híbrido sp es la combinación de 1 orbital s

con 1 p.

• Se forman dos orbitales híbridos.

• Los dos orbitales tienen la misma energía.

• Cada orbital híbrido tiene un 50% de carácter s y un

50% de carácter p.

Acetileno : C2H2

Formación de dos enlaces pi en el acetileno ,por el traslape de dos

conjuntos de orbitales 2p no hibridados de los átomos de carbono

CH CH

Acetileno : C2H2

Covalencia

hibridación Tipo de

enlace

Forma

general Ejemplo

sp3 4 enlaces

simples

sp2

2 enlaces

simples y uno

doble

sp un enlace

simple y uno

triple

C

C

C

C

H

H H

H

C C

H

H

H

H

C C HH

metano

eteno

etino

Forma 4 enlaces covalentes, gracias a su hibridación.

Pasos a seguir para predecir orbitales híbridos

1. Dibujar la estructura de Lewis de la molécula

2. Determinar la geometría de dominio de electrones

Electrones alrededor

del átomo central

Pasos a seguir para predecir orbitales

híbridos

3. Especificar los orbitales híbridos necesarios para

dar cabida a los pares de electrones con base en

su arreglo geométrico.

Resumen: Tipos de Hibridación

Ejercicios 1.¿Qué tipos de hibridación presentan los átomos centrales en las

siguientes moléculas e iones ?

a) H2O

b) H2CO

c) NH2-

d) N2F2

e) CO2

Respuestas:

a) sp 3

b) sp2

c) sp3

d) sp2

e) sp

Enlaces múltiples

• Enlace sigma ) Se forma ya sea

cuando dos orbitales s se traslapan ,

como en el H2 o cuando se traslapan un

orbital p o un orbital híbrido con otro

orbital pero a lo largo de su eje.

Enlaces múltiples

• Enlace (pi) : Se forma por el traslape lateral de

dos orbitales p.

• Un enlace se forma cuando dos orbitales p

paralelos están aún disponibles después de que

se han formado enlaces sigma ( ) fuertes

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