clase 3 quimica organica
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• Geometría Molecular : REPULSION ENTRE PARES DE
ELECTRONES DE LA CAPA DE VALENCIA
• Es una teoría simple que predice la geometría de las moléculas
• Todos los electrones de valencia son considerados:
– Pares de electrones involucrados en enlaces simples o múltiples
– Pares de electrones que no forman enlaces y no están compartidos
• Los pares de electrones se repelen y tienden a estar lo mas lejos
posible unos de otros
• Los electrones que no se enlazan tienden a repeler mas que aquellos
que forman parte de un enlace
• La geometría de la molécula es determinada por el numero de pares
de electrones usando principios geométricos
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– Metano
• La capa de valencia contienen cuatro pares de electrones
• Para estar lo más alejados entre sí como sea posible, adoptan
una disposición tetraédrica (ángulo de enlace 109,5°)
• El metano es por lo tanto una molécula tetraédrica
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– Amoniaco
• Cuando son considerados los electrones enlazantes y los no
enlazantes hay 4 grupos de electrones
• La molécula es esencialmente tetraédrica pero la forma real de los
átomos unidos se considera que es trigonal plana
• Los ángulos de enlace están entre 107° y no 109.5° porque los
electrones no enlazantes en efecto son de mayor tamaño y
comprimen el enlace nitrógeno-hidrógeno
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– Agua
• Hay cuatro conjuntos de electrones, incluyendo 2 pares enlazantes y
2 pares no enlazantes
• De nuevo, la geometría es esencialmente tetraédrica pero la forma
real de los átomos se considera que es una disposición angular
• El ángulo de enlace es de 105°, porque los dos pares no enlazantes
son "más grandes" comprimiendo los electrones en los enlaces
hidrógeno-oxígeno
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– Trifluoruro de Boro
• Tres conjuntos de electrones de enlace están más distantes en una disposición
plana trigonal (ángulo de enlace 120°)
– Los tres fluoruros se encuentran en las esquinas de un triángulo equilátero
– Hidruro de Berilio
• Los dos pares de electrones de los enlaces están más distantes en una
disposición lineal (180°)
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– Dióxido de Carbono
• Sólo hay dos tipos de electrones en torno al carbono central por lo que la
molécula es lineal (ángulo de enlace 180°)
– Los electrones en los enlaces múltiples son considerados como un conjunto de
electrones en total
• Un resumen de los resultados también incluye la geometría de otras
moléculas simples
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• Representaciones de Formulas Estructurales
• Las fórmulas de puntos son más incómodos para dibujar que las fórmulas del
tablero y las fórmulas condensadas
• Par solitario de electrones son a menudo (pero no siempre), elaborado en,
sobre todo cuando son cruciales para la química en discusión
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– Formulas de tablero
• Cada guión representa un par de electrones
• Este tipo de representación se propone enfatizar la conectividad y no representa la
naturaleza en 3 dimensiones de la molécula
– Las fórmulas de guión del alcohol propílico parecen tener ángulos de 90 ° para los carbono los
que en realidad tienen ángulos de enlace tetraédricos (109.5°)
• Existe una rotación relativamente libre alrededor de los enlaces simples para las
estructuras de por debajo del tablero son equivalentes
• Isómeros Constitucionales
– Isómeros constitucionales tienen la misma fórmula molecular, pero la conectividad es
diferente
– Alcohol propílico (arriba) es un isómero constitucional de alcohol isopropílico (abajo)
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– Fórmulas estructurales condensadas
• En estas representaciones, algunas o todas las líneas se han omitido
• En las estructuras parcialmente condensadas todos los hidrógenos unidos a un átomo
simplemente se escriben después de ella, pero todos o algunos de los otros enlaces se
muestran explícitamente
• En una estructura totalmente condensada todos los enlaces se han omitido y los
átomos unidos al carbono se escriben inmediatamente después de él.
• Por el énfasis, los grupos de ramificación se escriben a menudo con líneas verticales para
conectarlos a la cadena principal
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– Formulas de líneas
• Otra simplificación del dibujo de moléculas orgánicas es omitir por completo
todos los carbonos e hidrógenos y sólo muestran los heteroátomos (por
ejemplo, O, Cl, N) de forma explícita
• Cada intersección o al final de la línea en zig-zag representa un carbono con la
cantidad apropiada de hidrógenos
– Los heteroátomos con hidrógenos adjuntos debe ser dibujados en forma explícita
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• Los compuestos cíclicos se condensan con un dibujo del polígono
correspondiente
• Los enlaces múltiples se indican mediante el número apropiado de líneas que
conectan los átomos
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– Formulas Tridimensionales
• Dado que prácticamente todas las moléculas orgánicas tienen una forma
tridimensional a menudo es importante ser capaz de transmitir su forma
• Las convenciones para esto son:
– Los enlaces que se encuentran en el plano del papel se indican mediante una línea simple
– Los enlaces que se proyectan hacia adelante fuera del plano del papel se indican mediante
una cuña sólida
– Los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano del papel se indican mediante una
cuña de trazos
• Generalmente para representar un átomo tetraédrico:
– Dos de los enlaces se dibujan en el plano del papel, alejados en 109°
– Los otros dos enlaces se dibujan en la dirección opuesta a los enlaces de l plano pero justo
uno al lado del otro
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• Los arreglos Trigonales planos de los átomos se pueden dibujar en tres dimensiones en el plano del papel
– Los ángulos de enlace deben ser aproximadamente de 120°
– Estos también se pueden dibujar como un enlace central en el plano del papel, un enlace hacia adelante y un enlace hacia atrás
• Los arreglos lineales de átomos siempre están mejor dibujados en el plano del papel