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Curso de Ciencias Básicas Aplicadas

Lic. Yaily Rivero

2017

Carrera de Técnico en Ciencias Veterinarias - Primer Semestre

Clase 2: Biomoléculas

Temas de la clases

Unidad II: Biomoléculas 2.1- Principales moléculas orgánicas 2.2- Macromoléculas 2.3- Clasificación química - Carbohidratos - Lípidos - Ácidos nucleicos - Proteínas

Bibliografía Clase

Unidad II: Biomoléculas. AL Lehninger, DL Nelson, MM Cox, Principios de Bioquímica (4ª edición) - Capítulo 2 pg 12-21. Fundamentos químicos - Capítulo 7 pg 238-249 – Glúcidos - Capítulo 10 pg 343- 357- Lípidos - Capítulo 8 pg 273-291 – Ácidos nucleicos

– Colgada en la página FCA

Unidad 2: Biomoléculas

Bioquímica - El mundo animal y vegetal está formado por compuestos químicos ricos en carbono, oxígeno, nitrógeno y fósforo. - Los elementos esenciales para la vida y la salud animal

- Elementos principales: Componentes estructurales de las células y los tejidos - Deben estar presentes en la dieta en cantidad de gramos diarios. - - Los oligoelementos representan una fracción minúscula pero son elementos

esenciales para la vida. - Resultan imprescindibles para la función de proteínas específicas


Las biomoléculas son compuestos de carbono con una diversidad de grupos funcionales

Enlaces simples con átomos de hidrógeno

Enlaces simples y dobles con átomos de oxígeno

Enlaces simples y dobles con átomos de hidrógeno

Cada átomo de carbono puede formar enlaces simples con hasta 4 átomos de carbono diferentes.

Dos átomos de carbono pueden compartir también dos o tres enlaces.


Enlace covalente: Los enlaces covalentes se producen entre átomos de un mismo elemento no metal y entre distintos elementos no metales.

Los átomos de carbono enlazados covalentemente en las biomoléculas pueden formar cadenas lineales, ramificadas y estructuras circulares. A esos esqueletos de carbono se les añaden grupos de otros átomos, llamados grupos funcionales que confieren propiedades químicas específicas a las molécula. Alcoholes ----- grupos hidroxilos Aminas---------grupos amino Aldehídos y cetonas------grupos carbonilo ácidos carboxílicos---------grupos carboxilo


A esos esqueletos de carbono se les añaden grupos de otros átomos, llamados grupos funcionales que confieren propiedades químicas específicas a las molécula. Los más comunes son: Alcoholes -------------------- grupos hidroxilos Aminas-------------------------grupos amino Aldehídos y cetonas--------grupos carbonilo ácidos carboxílicos----------grupos carboxilo

Algunos grupos funcionales de las biomoléculas


Muchas biomoléculas son polifuncionales y contienen dos o más tipos de grupos funcionales

Algunos grupos funcionales de las biomoléculas


En el citosol de una célula se encuentran sueltas de 100 a 200 pequeñas moléculas orgánicas diferentes que son metabolitos centrales de las rutas principales presentes en casi la totalidad de las células - Aminoácidos - Nucleótidos - Azúcares - Ácidos mono, di y

tricarboxílicos

Las células contienen un conjunto universal de pequeñas moléculas

Las moléculas son polares o cargadas, solubles en agua y se encuentran en concentraciones que van desde micromolar a milimolar. Se mantienen dentro de la célula porque la membrana plasmática es impermeable a ellas. Metaboloma: Conjunto de pequeñas moléculas de una célula


Macromoléculas: son polímeros de alta masa molecular a partir de precursores relativamente simples. Ej - Proteínas - Ácidos nucleicos - Polisacáridos

- Son el resultado de la polimerización de subunidades

relativamente pequeñas de masa molecular menos a 500.

- El número de unidades polimerizadas puede variar entre decenas y millones

Las macromoléculas son los principales constituyentes de las células


La síntesis de macromoléculas es una de las actividades celulares que mayor energía consume. Las macromoléculas pueden formar luego supramacromoléculas dando lugar a unidades funcionales tales como los ribosomas.


Proteínas: Largos polímeros de aminoácidos, constituyen incluyendo el agua, la fracción celular más importante.


Proteínas

Enzimas

Propiedades catalíticas

Elementos estructurales

Receptores de señales o transportadores


Ácidos nucleicos (ADN y ARN): Son polímeros de nucleótidos. Almacenan y transportan la información genética. Algunas moléculas de ARN desempeñan papeles estructurales y catalíticos en complejos supramoleculares.



Polisacáridos: Son polímeros de azúcares simples como la glucosa. 1- Sirven como almacén de combustibles energéticos. 2- Los oligosacáridos actúan como señales específicas cuando se presentan unidos a proteínas o lípidos de la superficie celular.



Lípidos: Derivados grasos de hidrocarburos. - Sirven como compuestos estructurales de las membranas. - Reserva de combustible rico

en energía.

- Pigmentos. - Señales intracelulares


colesterol


Carbohidratos o glúcidos


Carbohidratos - Son polihidroxialdehídos o cetonas - Muchos poseen la fórmula empírica (CH2O)n - Algunos también contienen nitrógeno, fósforo y azufre.


Carbohidratos Clases de Carbohidratos

Monosacáridos

Disacáridos

Oligosacáridos

También llamados azúcares simples. Una unidad de polihidroxialdehído o cetona. Los monosacáridos de más de 4 átomos de carbono suelen forman estructuras cíclicas. El más abundante: D-glucosa

Cadenas cortas de unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos. La mayoría de los oligosacáridos de más de tres unidades no se encuentran libres en la célula sino unidos a otras moléculas (lípidos y porteínas), formando glucoconjugados

Formados por dos unidades de monosacáridos. Ej. Sacarosa

Todos los mono y disacáridos terminan en - osa

Polisacáridos

Polímeros de más de 20 unidades de monosacáridos. - Cadenas

lineales: celulosa

- Cadenas ramificadas: glucógeno


Carbohidratos Celulosa

enlace β-1,4-glucosídico


Carbohidratos

glucógeno

celulosa


Monosacáridos y disacáridos

Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las cetosas El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste en : - Una cadena de carbonos no ramificada en el

que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

- En todas las formas de cadena abierta , unos de los átomos de carbono está unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace, formando un grupo carbonilo.

- Cada uno de los demás átomos tiene un grupo hidroxilo

- Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el monosacárido es un aldehído y recibe el nombre de aldosa.

- Si el grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el monosacárido es una cetona y recibe el nombre de cetosa.

- Los monosacáridos más simples son los dos triosas de tres carbono:



Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las cetosas

Monosacáridos Nomenclatura Aldosas Cetosas

4 carbonos tetrosas Aldotetrosa cetotetrosa

5 carbonos Pentosas aldopentosa cetopentosa

6 carbonos Hexosas aldohexosa cetohexosa

7 carbonos heptosas aldoheptosa cetoheptosa

Monosacáridos más comunes en la naturaleza



Estructuras de estereoisómeros D de todas las aldosas entre 3 y 6 carbonos.



Estructuras de estereoisómeros D de todas las cetosas entre 3 y 6 carbonos.



Epímeros: Cuando dos azúcares difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono.



Los monosacáridos comunes tienen estructura cíclica

Todos los monosacáridos con más de de 4 carbono en su cadena suelen encontrarse en disolución acuosa en forma de estructuras cíclicas (anillos), en las que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo de la misma cadena.


Monosacáridos Formación de las dos estructuras cíclicas de la D-glucosa


Monosacáridos Los organismos contienen numerosos derivados de las hexosas


Disacáridos Los disacáridos contienen un grupo glucosídico

- Los disacáridos están formados por dos monómeros unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosídico


Disacáridos Algunos disacáridos comunes

Lactosa: por hidrólisis da lugar a D-galactosa y glucosa. Se encuentra únicamente en la leche. - sacarosa: (azúcar de mesa) disacárido de

fructosa y glucosa. Se sintetiza en plantas.

- Trehalosa: disacárido de glucosa. Es un constituyente principal del fluido circulante (hemolinfa) de los insectos.


Polisacáridos Clasificación

Contiene un único tipo de monómero Ej. Almidón y glucógeno

Contiene dos o más tipos de monómeros Ej. Celulosa y quitina


Polisacáridos Glucógeno - homopolisacáridos de reserva más importante en células animales

Gránulos de glucógeno en un hepatocito.

- Es abundante en el hígado - 7% del peso húmedo

- Músculo esquelético

Los gránulos contienen las enzimas responsables de la síntesis y degradación


glucógeno

celulosa Polisacáridos


Polisacáridos - Glucógeno y almidón ingeridos por la dieta son hidrolizados por α-amilasas, enzima que contienen en la saliva y el jugo intestinal y capaces de romper enlaces (α1→4). La mayoría de los animales no puede usar la celulosa como fuente de energía, debido a que no poseen una enzima capaz de hidrolizar los enlaces (β1→4).

Los únicos vertebrados capaces de utilizar la celulosa como nutriente son el ganado vacuno y otros rumiantes (ovejas, cabras, camellos y jirafas). El rumen aloja bacterias y protozoos que secretan celulasa.


Lípidos

Grupo de compuestos químicamente diversos con la característica en común de ser insolubles en agua.


Lípidos

Lípidos de almacenamiento Lípidos estructurales de las membranas


Lípidos de almacenamiento

Ácidos grasos

Triacilglicéridos Ceras

- Son derivados de derivados de hidrocarburos. - Son ácidos carboxílicos con cadenas

hidrocarbonadas de 4-36 carbonos. - En algunos, esta cadena está completamente

saturada (no tiene dobles enlaces) y sin ramificar. - Otros tienen dos o más dobles enlaces.



Ácidos grasos – Nomenclatura

La nomenclatura simplificada especifica la longitud de la cadena y el número de dobles enlaces separados por dos puntos. Ej. - Ácido palmítico – 16 átomos de carbono y es saturado – (16:0) - Ácido oleico – 18 carbonos con un doble enlace – (18:1)

- Las posiciones de los dobles enlaces se especifican por exponentes que siguen a un Δ (delta)

Ej.

Un ácido graso con 20 carbonos con un doble enlace entre C-9 y C-10 (C1 es el carbono carboxílico) y otro entre el C-12 y C-13 se designa

20:2 (Δ9,12)



Los ácidos grasos más abundantes tienen número pares de átomos de carbono entre 12 y 24 carbono



Los ácidos grasos – Nomenclatura

- Los dobles enlaces suelen encontrarse en los monoinsaturados entre los C9 y C10.

- Los restantes dobles enlaces de los poliinsaturados

suelen ser Δ12 y Δ15.

- En la mayoría de los poliinsaturados, los dobles enlaces están separados por un grupo metilo.



Los ácidos grasos – Nomenclatura

- Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos naturales están en configuración cis.

- Los ácidos grasos trans se producen durante la fermentación en el rumen de los animales productores de lácteos y carnes.

- También se forman durante la hidrogenación de aceites de pescado o vegetales.



Los ácidos grasos – Propiedades físicas

- Cuanto más larga es la cadena y menor el número de dobles enlaces -------menos es la solubilidad en agua.

- A temperatura ambiente (25°C) los ácidos grasos saturados desde 12:0 a 24:0 tienen una consistencia de cera.

- Los insaturados de éstas longitudes son líquidos oleosos, abundantes en los tejidos vegetales y con temperatura de fusión que los ácidos grasos saturados.



Empaquetamiento de los ácidos grasos en agregados estables



Triacilglicéridos

Están compuestos por tres ácidos grasos unidos por un enlace éster con un sólo glicerol.



Triacilglicéridos



Triacilglicéridos

- Son almacenados en adipocitos y en semillas de muchos tipos de plantas que contienen lipasas.

Ventajas sobre polisacáridos como glucógeno y almidón 1) Los átomos de carbono de los ácidos grasos están más reducidos que los

de los azúcares por lo que la oxidación de los triglicéridos aportan el doble de la energía que la de los glúcidos.

2) Como los triglicéridos son hidrofóbicos y no están hidratados, el organismo que transporta combustible en forma de grasa no ha de transportar el peso adicional del agua de hidratación asociado.



Ceras

- Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga saturados e insaturados ( de 14 a 36 átomos de carbono) con alcoholes de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono).

ACIDO GRASO MONOALCOHOL Sus propiedades repelentes del agua y consistencia firme.



Ceras – Funciones

- Ciertas glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la piel manteniéndolos flexibles, lubricados e impermeables.

- Las aves acuáticas, secretan ceras que mantienen la impermeabilidad de las plumas.



Resumen


Lípidos estructurales de las membranas



Algunos tipos comunes de lípidos de membrana

Predominan en células vegetales



Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos

Son lípidos de membrana en los que dos ácidos grasos están unidos por enlace éster al primer y segundo carbono del glicerol y un grupo de cabeza muy polar está unido por enlace fosfodiéster al tercer carbono.




Ácidos grasos




Glicerina




Ácido fosfórico




X puede ser: - la colina - la serina - la etanolamina - la glicerina - el inositol




- Son las moléculas más abundantes de la membrana plasmática



Glucolípidos

- Se sitúan en la cara externa de la membrana plasmática

- La porción glucídica de ciertos esfingolípidos define los grupos sanguíneos humanos.



Esteroles

- Son lípidos estructurales que se hayan presentes en la membrana de la mayoría de las células eucariotas.

- Contiene un núcleo esteroide, que consiste en cuatro anillos fusionados, tres de ellos con seis carbonos y uno con cinco.

Colesterol



Esteroles

- Le confieren fluidez a la membrana

Colesterol



Esteroles

Colesterol


Ácidos nucleicos

Ácidos Nucleicos: ADN y ARN



Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros denominados nucleótidos. Forman largas cadenas, algunas moléculas llegan a alcanzar tamaños gigantescos, de millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos de ácidos nucleicos: el ADN y el ARN. ADN: Ácido desoxiribonucleico ARN: Ácido ribonucleico



Nucleótidos: Los nucleótidos están formados por tres componentes: 1. Una base nitrogenada: purinas 2. Una pentosa 3. Un fosfato

Estructura de un ribonucleótido

Estructura de las bases nitrogenadas



Bases purínicas y pirimidínicas principales

Tanto el ADN como el ARN contienen dos bases purinas principales: - la adenina (A) y la guanina (G)

bases pirimidinas principales: - Citosina (C ) – ADN y ARN - Timina (T) – ADN - Uracilo (U) - ARN




Por efectos de la resonancia de su estructuras, todas las bases de los nucleótidos absorben la luz UV y los ácidos nucleicos se caracterizan por una fuerte absorción de a longitudes de onda cercanas a 260 nm.




Estas bases son hidrofóbicas y relativamente insolubles en agua en el pH celular cercano a la neutralidad. El apilamiento de las bases ayuda a minimizar el contacto con el agua y es de gran importancia en la estabilización de la estructura tridimensional .




Los grupos funcionales más importantes de las bases nitrogenadas son los grupos carbonilo y los átomos de nitrógeno del anillo y los grupos amino exocíclicos.


Desoxiribonucleótidos y ribonucleótidos


Desoxiribonucleótidos y ribonucleótidos

¿Cuál es la diferencia en la estructura química entre un nucleótido y un nucleósido?

- El nucléosido está constituido por el azúcar y la base nitrogenada y el nucleótido además incluye el grupo fosfato. Unidad 2:

Biomoléculas


Los nucleótidos sucesivos están unidos por enlaces fosfodiéster

El grupo hidroxilo en 5´ de un nucleótido está unido al grupo hidroxilo en 3´ del nucleótido siguiente mediante un enlace fosfodiéster. Todos los enlances fosfodiéster tienen la misma orientación a lo largo de la cadena 5´ 3´



Por convención, la estructura de una cadena sencilla de ácido nucleico, se escribe siempre con el extremo 5´a la izquierda y el 3´a la derecha, es decir en dirección 5´ 3´.

PAGCTOH Unidad 2:

Biomoléculas


La formación de enlaces de hidrógeno, en los que participan los grupos amino y carbonilo de las purinas y pirimidinas, constituye una interacción principal entre las bases de los ácidos nucleicos, permitiendo la asociación complementaria de dos o más hebras.


Estructura de los ácidos nucleicos Estructura primaria: estructura covalente y su secuencia de

nucleótidos. Estructura secundaria: Cualquier estructura regular y estable adoptada por algunos o por todos los nucleótidos de un ácido nucleico. Estructura terciaria: Plegamiento complejo de los grandes cromosomas en el nucleoide bacteriano o en la cromatina eucariótica.


Estudios de la composición de las bases

Entre 1949 y 1953, Erwin Chargaff y cols. Utilizaron métodos cromatográficos para separar las cuatro bases en muestras de ADN de diversos organismos.

Conclusiones: - La cantidad de residuos de A es

proporcional a la cantidad de residuos de T de cualquier especie.

- el n° total de bases purinas es igual al n° total de bases pirimidinas( A+G= C+T)

- Existen diferencias en lo que respecta a la relación AT/CG, comparado el ADN de un organismo eucariota con uno procariota

Estas conclusiones indican patrones definidos en la composición de bases de las moléculas de ADN


El ADN es una doble hélice

1953 – Watson y Crick- Descubren la estructura de doble hélice del ADN. Nature A partir de: a) El análisis de la composición de Bases de muestras analizadas por hidrólisis de ADN b) Estudios de difracción de rayos X

Diagrama de la dirección de rallos X del ADN


1953 – Watson y Crick- Descubren la estructura de la doble hélice del ADN. Nature - El ADN nativo consiste en dos cadena antiparalelas dispuestas en forma de doble hélice dextrógira (derecha). - Los pares de base complementarias A=T y

G=C se forman mediante puentes de hidrógeno dentro de la hélice.

- Los pares de bases están apilados

perpendicularmente al eje mayor de la doble hélice, separados por 3,4 A y con 10,5 pb por vuelta.

El ADN es una doble hélice


El ADN adopta diferentes formas tridimensionales


Algunas secuencias de ADN adoptan estructuras no

habituales

Palíndromo: Se aplica a regiones del ADN con repeticiones invertidas de secuencias de bases con simetría binaria en las dos hebras .


ARN Intermediario en la conversión de la información codificada en el ADN en la secuencia de aminoácidos de las proteínas. - Es la molécula que transporta el mensaje

genético necesario para la síntesis de proteínas desde el núcleo hasta el citoplasma.

- Los ARN mensajeros (ARNm), actúan como moldes para especificar la secuencia de aminoácidos de la cadena polipeptídica.


ARN ARNm procariótico: monocistrónicos y policistrónicos

ARNm eucariótico: En su mayoría son monocistrónicos

El ARN no codificante adicional incluye secuencias que regulan la síntesis proteica


Estructuras del ARN

Estructura primaria del ARN

El producto de la transcripción del ADN es siempre un ARN de cadena sencilla.

Típico apilamiento dextrógiro de un ARN de cadena sencilla


Estructuras del ARN

- Las reglas estándares de apareamientos son idénticas a las del ADN G se aparea con C A se aparea con U - Las hebras de ARN o de ARN y de ADN se aparean de modo antiparalelo, como en el ADN.

Estructura Secundaria de ARN


Estructuras del ARN

Estructura Secundaria de ARN

Estructuras helicoidales apareadas de un ARN


Estructuras del ARN

Estructura terciaria de ARN

ARNt en su estructura terciaria tiene forma de L


Tipos de ARN ARN de transferencia (ARNt) actúan como moléculas adaptadoras en la síntesis proteica - Es la molécula más pequeña

de ARN - Es la encargada de

transportar los aminoácidos hasta los ribosomas durante la traducción

- Los ARN mensajeros (ARNm), actúan como moldes para especificar la secuencia de aminoácidos de la cadena polipeptídica.

- Su longitud varía, lo que refleja la variación del tamaño de la proteína codificada.

- El ARN ribosómico (ARNr) es la mayor de todas las moléculas - Suele constituir aproximadamente el 80% del ARN total de una célula de E. coli. - Es un componente estructural de los ribosomas.

- ARN pequeños nucleares (ARNsn) – Participa en le procesamiento de los ARN

- ARN antisentido y RNA de interferencia corto (siRNA) – Están implicado en la

regulación génica


Tipos de ARN ARNr

Coeficiente de Svedberg (S): Unidad que define el comportamiento de sedimentación y depende de la densidad, de la masa y la forma. Generalmente a valores altos de S, designan moléculas de alto peso molecular


Tipos de ARN


Tipos de ARN - Ejemplos de ARN ribosomales

El ARN ribosomal 16S es un componente de la subunidad 30S de los ribosomas procariontes.

Una representación 3D de una molécula de rRNA 5S, de la subunidad 50S de Escherichia coli



Proteínas

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