Universida michoacana de San Nicolas de Hidalgo

Preparatoria Lic. Benito Juarez 104

“cetonas”

Materia: Quimica IV

Profesora: Vanessa Karen Palacios Sanchez

Alumna: Betzabe Nambo Vaca

NOMENCLATURA

IUPAC

El nombre de la Iupac para una cetona se obtiene cambiando la terminación –ano del hidrocarburo con una cadena con igual numero de átomos de carbono en una posición lineal, por la terminación –ona (o –diona para una dicetona). La terminación del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la cadena se indican mediante números que se escogen de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número menor posible. En aquellos casos en que sea necesario designar el grupo carbonilo como prefijo, se usa el prefijo –oxo en este sistema.

SISTEMA COMUN

El sistema común de nomenclatura para las cetonas consiste en en nombrar los radicales unidos al grupo carbonilo como las palabras separadas, seguidas de la palabra cetona. En algunos compuestos polifuncionales se indica la presencia del grupo carbonilo mediante el prefijo –ceto.

Aquellas monocetonas que tienen un anillo bencénico unido al grupo carbonilo con una cadena alifatica (ArCOR) o aromática (ArCOAr’) se nombran agregando la terminación fenona a la raíz que queda al quitar la terminación –ico del acido correspondiente.

SINTESIS DE CETONAS

Oxidación de alcoholes secundarios:

la oxidación de alcoholes secundarios mediante dicromato de potasio en acido sulfúrico conduce a la formación de cetonas.

Como las cetonas son resistentes a la oxidación posterior en este casi no se presentan las mismas dificultades que la oxidación de alcoholes primarios para la obtención de aldehídos.

Oxidacion de alcoholes de Oppenauer

Esencialmente implica la transformación de un alcohol en la cetona correspondiente a expensas de otra cetona que durante el proceso se transforma en el alcohol correspondiente. Los catalizadores se emplean mas frecuentemente son sales de aluminio de alcoholes secundarios y terciarios, en tanto que la cetona mas comúnmente usada como oxidante es la cetona.

Preparación por medio de un reactivo de Grignard

La reacción de un reactivo de Grignard con un nitrilo produce la sal de una cetimida que puede hidrolizarse a una cetona.

Reacción de acilacion de Friedel-CraftsLa reacción de acilacion de Friedel-Crafts es un método muy bueno para obtener cetonas aromaticas. Consiste en tratar un compuesto aromatico con un halogenuro de acido, en presencia de un acido de Lewis, por ejemplo, AlCl3, ZnCl2, BF3.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes

diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Las cetonas con los agentes de oxidación, proceden de modo enteramente distinto que los aldehidos; pues en estos la oxidación dan como resultado un ácido con igual número de carbonos. En cambio en las cetonas, el CO se encuentra de tal manera que no puede convertirse en carboxilo, sino rompiendo la molécula con gran violencia con agentes fuertemente oxidantes como el KMnO4, los hipocloritos, etc.

Las cetonas tampoco se oxidan con los reactivos de Tollens, Fehling y Schiff; pues no tiene propiedades reductoras; reacciones que las diferencian totalmente de los aldehídos.

BIBLIOGRAFÍA

Quimica Organica fundamental

Rakoff. Editorial Limusa Noriegas

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)