CATÁLISIS SUPRAMOLECULAR DE UN TRIÉSTER DE FOSFATO ...

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1 III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016 San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016. CATÁLISIS SUPRAMOLECULAR DE UN TRIÉSTER DE FOSFATO CON GUANIDINA Corona-Martínez David Octavio 1* , Ramos-Mayboca Gloria Mariana 1 , González- Martínez Sandra Mónica 1 11 Departamento de Ciencias de la Salud. Universidad de Sonora. Blvd. Bordo nuevo s/n. Cd. Obregón Sonora. RESUMEN Se conoce que la ruptura de diésteres de fosfato mediante una catálisis ácido base con guanidinios y amidinios sigue una catálisis supramolecular. En el estado de transición, se forma un complejo supramolecular entre el guanidinio y el fosforano formado. Este complejo se ve favorecido por interacciones ion-ion y enlaces de hidrógeno favorecido por un arreglo complementario. Los triésteres de fosfato aunque no tienen una carga como los diésteres pueden interaccionar con enlaces de hidrógeno con sistemas como los guanidinios. En el estado de transición, es posible que por el ataque de un nucleófilo externo se forme una carga y esto podría favorecer la interacción con el catalizador permitiendo que exista una asociación que mejoré la catálisis. En el presente trabajo se evaluaron diferentes proporciones de mezclas de dimetilsulfóxido con agua, para encontrar la mejor mezcla para que el sistema guanidinio/guanidina pueda catalizar la ruptura del Difenil p-nitrofenilfosfato. Los resultados preliminares muestran que existe catálisis. Los resultados muestran que conforme aumenta la proporción de DMSO, aumenta la catálisis. Esto puede ser indicio de un favorecimiento entre las interacciones entre el catalizador y el sustrato. 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 0 1 2 3 4 5 k 2 , L mol -1 s -1 % DMSO (v/v) Figura 1. Efecto de la proporción de DMSO-agua en la reacción de ruptura del DPPNPP a 37°C, guanidina 0.01 mol/L al 50% de neutralización. REFERENCIAS 1. Corona-Martínez, D. O.; Taran, O.; Yatsimirsky, A. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 87 3−880. * [email protected]

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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016

San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

CATÁLISIS SUPRAMOLECULAR DE UN TRIÉSTER DE FOSFATO

CON GUANIDINA

Corona-Martínez David Octavio1*, Ramos-Mayboca Gloria Mariana1, González-

Martínez Sandra Mónica1

11Departamento de Ciencias de la Salud. Universidad de Sonora. Blvd. Bordo nuevo s/n. Cd. Obregón

Sonora.

RESUMEN

Se conoce que la ruptura de diésteres de fosfato mediante una catálisis ácido base con

guanidinios y amidinios sigue una catálisis supramolecular. En el estado de transición, se

forma un complejo supramolecular entre el guanidinio y el fosforano formado. Este

complejo se ve favorecido por interacciones ion-ion y enlaces de hidrógeno favorecido por

un arreglo complementario.

Los triésteres de fosfato aunque no tienen una carga como los diésteres pueden

interaccionar con enlaces de hidrógeno con sistemas como los guanidinios. En el estado de

transición, es posible que por el ataque de un nucleófilo externo se forme una carga y esto

podría favorecer la interacción con el catalizador permitiendo que exista una asociación

que mejoré la catálisis.

En el presente trabajo se evaluaron diferentes proporciones de mezclas de

dimetilsulfóxido con agua, para encontrar la mejor mezcla para que el sistema

guanidinio/guanidina pueda catalizar la ruptura del Difenil p-nitrofenilfosfato. Los

resultados preliminares muestran que existe catálisis. Los resultados muestran que

conforme aumenta la proporción de DMSO, aumenta la catálisis. Esto puede ser indicio de

un favorecimiento entre las interacciones entre el catalizador y el sustrato.

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90

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k2,

L m

ol-1

s-1

% DMSO (v/v)

Figura 1. Efecto de la proporción de DMSO-agua en la reacción de ruptura del DPPNPP a 37°C, guanidina

0.01 mol/L al 50% de neutralización.

REFERENCIAS 1. Corona-Martínez, D. O.; Taran, O.; Yatsimirsky, A. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 873−880.

* [email protected]

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TRANSFERENCIA PROTÓNICA VS ASOCIACIÓN EN

PROCESOS DE FORMACIÓN DE PUENTES DE

HIDRÓGENO CONTROLADOS

ELECTROQUÍMICAMENTE

Frontana C.*, Martínez-González E.1.

1Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico en Electroquímica, SC. Parque Tecnológico Querétaro

S/N, Sanfandila, Pedro Escobedo, Querétaro, CP 76703

RESUMEN

Los eventos de Transferencia de Carga son ampliamente reconocidos como etapas

determinantes en la formación de intermediarios bioreactivos, especialmente de especies

radicales, cuya estabilidad permite comprender sus propiedades citotóxicas, así como la

posible propagación radicálica o la formación de otros intermediarios en disolución.

Mediante experimentos electroquímicos y espectroelectroquímicos en medios no acuosos,

se han establecido series reactivas para radicales electrogenerados involucrando la

formación de puentes de hidrógeno intra [1, 2], e intermoleculares [3], además de analizar

procesos donde ocurre transferencia neta de protón [2]. En particular, en este último tema,

se han establecido relaciones predictivas para analizar casos donde la asociación entre en

competencia con transferencia neta de protón, empleando descriptores de reactividad

basados en el concepto de electrofilicidad, en conjunto con la respuesta electroquímica.

(Figura 1 [4]). En este trabajo, se discutirán estos eventos para la asociación entre radicales

electrogenerados de nitrocompuestos y 1,3-dialquilureas.

Figura 1. Curvas de nivel de valores de constantes de asociación (Kb), como función de ω─ para especies

radical anión nitroaromáticas y Σk ω+k(r) del sitio enlazante para la región urea como donadores de

puente de hidrógeno [5]

REFERENCIAS 1. G. Armendáriz-Vidales, E. Martínez-González, H. J. Cuevas-Fernández, D. O. Fernández-Campos, R. C.

Burgos-Castillo, C. Frontana, Electrochim. Acta 110 (2013) 628-633

2. G. Armendáriz-Vidales, C. Frontana, Org. Biomol. Chem. 12 (2014) 6393-6398

3. E. Martínez-Gonzalez, C. Frontana J. Org. Chem. 79 (2014) 1131-137

4. E. Martínez-González, G. Armendáriz-Vidales, J. R. Ascenso, P. M. Marcos, C. Frontana, J. Org. Chem.,

80 (2015) 4581-4589

* [email protected]; [email protected]

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INTERACCIÓN SELECTIVA DE N,N-

BIS(AMINOBENCIL)NAFTALENDIIMIDAS CON FLUORURO

Sandy D. Ramírez-Zatarain,1* Adrián Ochoa-Terán,1 Edgar A. Reynoso-Soto,1 Valentín

Miranda-Soto,1 R. M. Félix-Navarro,1 Georgina Pina-Luis,1 Anatoli K. Yatsimirsky2

1 Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Tijuana, B. C. México. 2Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Ciudad de México. México.

RESUMEN

Las naftalendiimidas (NDIs) son una clase de compuesto orgánicos con propiedades ópticas y

electrónicas importantes,1 que se han aprovechado dentro de la química supramolecular en su

estudio como quimiosensores de pH,2 intercaladores de ADN3,4 y con particular atención para

esta investigación como receptores de aniones.5-7 Donde se estudiaron las propiedades ópticas

de N,N-bis(2-aminobencil)naftalendiimidas (BzNDIs) y su interacción con fluoruro. Los

resultados demostraron que la posición grupo amino en el sustituyente bencilo ejerce un efecto

en las propiedades de absorción y emisión. En particular, la N,N-bis (2-aminobencil) NDI 2b

presentan bandas de absorción y emisión no típicas. A medida que la concentración de 2b

aumenta, la solución se vuelve de incoloro a un color naranja pálido. La interacción de BzNDIs

2 con aniones fue selectiva hacia fluoruro y la afinidad fue del orden para> orto> meta de la

posición del grupo amino en el anillo aminofenilo. Curiosamente, el cambio de color en la

solución de 2b tras la adición de fluoruro hace que sea un buen candidato para una detección

colorimétrica de fluoruro. Los modelos de ajuste para la determinación de constantes de

asociación y el análisis voltamperométrico indican la capacidad de esta moléculas de aceptar

dos electrones, en consecuencia se observó la interacción de dos aniones fluoruro con BzNDIs.

0

0.2

0.4

0.6

0.8

1

320 420 520 620 720

Ab

so

rban

cia

no

rmali

zad

a

Longitud de onda (nm)

0

0.2

0.4

0.6

0.8

1

320 420 520 620

Ab

so

rban

cia

no

rmali

zad

a

Longitud de onda (nm)

Figura 1. Espectros de absorción de la respuesta de N,N-bis(2-aminobencil)naftalendiimida 2b (5x10-5 M) frente a

fluoruro (0.5 M, 150 equiv.) en DMSO.

REFERENCIAS 2. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342.

3. Zhou, C.; Li, Y.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Yang, W.; Li, Y. Org. Lett. 2011, 13, 292-295.

4. Gianolio, D. A.; McLaughlin, L. W. Bioorg. Med. Chem.2001, 9, 2329–2334.

5. Cuenca, F.; Greciano, O.; Gunaratnam, M.; Haider, S.; Munnur, D.; Nanjunda, R.; Wilson, W. D.; Neidle, S.

Bioorg. Med. Chem. Lett.2008, 18, 1668–1673.

6. Guha, S.; Goodson, F.; Roy, S.; Corson, L. J.; Gravenmier, C. A.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc.2011, 133,

15256–15259.

7. Guha, S.; Goodson, F. S.; Corson, L. J.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 13679−13691.

* [email protected]

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Figura 3: Estructura de rayos

X del éster derivado

de PBA y el ligante

3 (distancia B—N

1.582 Å).

FORMACION DE ESTERES BORÓNICOS TETRAHEDRICOS

NEUTROS EN MEDIO ACUOSO.

Mayte A. Martínez Aguirre*, Marcos Flores Alamo, Anatoly K. Yatsimirsky Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México

RESUMEN

Los ácidos borónicos, usados ampliamente como bloques de construcción de estructuras

supramoleculares,1 interactúan con dioles formando esteres borónicos. Como dioles

generalmente se emplean catecoles debido a su gran afinidad con los ácidos borónicos, sin

embargo los catecoles tienden a oxidarse en disolución2 y por tal razón es necesario encontrar

otro tipo de ligantes que puedan interactuar con ácidos borónicos en medio acuoso a pH neutro

o ligeramente básico con una alta afinidad, como en el caso de catecoles, pero estables a la

oxidación.

En este trabajo se estudió la interacción entre ácido fenilborónico (PBA) y algunos ligantes que

contienen un grupo amino, piridil o amidino en combinación con un grupo orto hidroxilo.

Dichos ligantes (Figura 1) pueden interactuar con ácidos borónicos de acuerdo a la reacción 1

generando un complejo boronato neutro que es estabilizado por la donación del par de

electrones libre en el átomo de nitrógeno. Las constantes de estabilidad del orden de 104 M-1

para la asociación de PBA con dichos ligantes en agua a pH 7 se determinaron por titulaciones

potenciométricas y espectroscópicas (Figura 2). La formación de los complejos boronato se

confirmó por RMN, EM y rayos X de monocristal. La estabilidad de los complejos en

disolución concuerda con la formación, inusual para complejos boronato, de un enlace

covalente corto B—N observado en las estructuras de rayos X (Figura 3). Los ligantes

estudiados pueden emplearse para el autoensamble de estructuras supramoleculares basadas en

boronatos en medio acuoso.

Figura 1: Ligantes estudiados.

REFERENCIAS 1. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun., 2011, 47, 1124.; 2. (a) M. Nakahata, S.

Mori, Y. Takashima, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, A. Harada, ACS Macro Lett. 2014, 3, 337; (b) M. A.

Martínez-Aguirre, J. M. Del Campo, S. Escalante-Tovar, A. K. Yatsimirsky, RSC Adv. 2015, 5, 30075.

*[email protected]

Figura 2: Perfiles de log Kobs vs

pH para la asociación

de PBA con los

diferentes ligantes y

con pirocatecol.

5 6 7 8 9 10 11

-1

0

1

2

3

4

logK

obs

pH

pirocatecol

3

4

1

2

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DISEÑO DE ESTRUCTURAS SUPRAMOLECULARES DERIVADOS DEL

ÁCIDO 2,5-PIRIDINDICARBOXÍLICO Y DEL ÓXIDO DE DI-n-BUTILESTAÑO

Y SU POTENCIAL COMO RECEPTORES DE MOLÉCULAS HUÉSPED

María Guadalupe Vasquez Ríos1, Herbert Höpfl1, Edmundo Guzmán Percástegui,2 Iván

Castillo,2 Ruth Fabiola Balderas Valadez,3 Vivechana Agarwal3

1Centro de Investigaciones Químicas, Instituto de Ciencias Básicas y Aplicadas, Universidad Autónoma del

Estado de Morelos. Av. Universidad 1001. C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos. 2Instituto de Química,

Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, México D. F. 04510,

Mexico. 3Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas, Instituto de Ciencias Básicas y

Aplicadas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001. C.P. 62209, Cuernavaca,

Morelos.

RESUMEN

En nuestro grupo de investigación se reportó la formación de estructuras supramoleculares

a partir del ácido 2,5-piridindicarboxílico y dicloruros de diorganoestaño (IV) (R2SnCl2, R

= Me, Bu, Ph).1 En un caso en particular se formó el compuesto [{[(nBu)2Sn(2,5-

pdc)(H2O)]3·3H2O·3EtOH}n] con una estructura altamente simétrica que consiste de

complejos trinucleares que se unen por puentes de hidrógeno a una estructura híbrida 3D.2

Por ello, en continuación de este trabajo se ha estudiado la influencia del disolvente en la

formación de las estructuras supramoleculares, Esquema 1. Cuando se utilizan para la

recristalización etanol, n-propanol, isopropanol, isobutanol y 1,5-pentanodiol se favorece la

formación de las estructuras conteniendo ensambles esféricos; no obstante, cuando se

utiliza el nitrobenceno se forma un tetrámero de organoestaño en disolución.

Las estructuras supramoleculares 3D se estudian como anfitriones de moléculas huésped,

por ejemplo colorantes (nile red) para la potencial aplicación como sensor de disolventes.

Figura 1. Preparación de estructuras supramoleculares derivados del ácido 2,5-piridindicarboxílílco y el

óxido de di-n-butilestaño.

REFERENCIAS 8. García-Zarracino, R.; Höpfl, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 3120.

9. García-Zarracino, R.; Höpfl, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1507.

* [email protected]

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ANÁLISIS ESTRUCTURAL EN ESTADO SÓLIDO DE

DITIOCARBAMATOS DERIVADOS DEL 1,10-DIAZA-18-CORONA-6

Victor Barba*, Antonino Arenaza Corona

Centro de Investigaciones Químicas-IICBA UAEM. Av. Universidad 1001, CP 62209. Col. Chamilpa.

Cuernavaca Morelos México.

RESUMEN

El compuesto 1,10-diaza-18-corona-6 ha sido empleado como un buen receptor tanto

para moléculas neutras como iónicas. Se ha observado que al funcionalizar los átomos de

nitrógeno con diferentes grupos modifican la conformación del macrociclo, de manera que

las propiedades de inclusión se ven afectadas. En este trabajo se describe la inclusión del

grupo ditiocarbamato (DTC) en cada extremo del éter corona para obtener un derivado

aza-corona-ditiocarbamato. La formación de estos nuevos DTC’s se lleva a cabo usando

diferentes bases entre las que se encuentran los hidróxidos de metales alcalinos, así como

con algunas bases orgánicas. El análisis estructural por medio de la difracción de rayos-X

permite observar los cambios estructurales y modos de unión que ocurren en el ligante al

variar el tamaño y tipo de catión. Además, se describe la interacción con bases orgánicas y

la coordinación con derivados de di- y tri-organoestaño(IV) lo cual permite tener una

comparación completa de su versatilidad como receptor de iones.

Figura 1. Estructura molecular del Ditiocarbamato derivado del éter 1,10-diaza-18-corona-6.

REFERENCIAS 10. N. A. Celis, R. Villamil-Ramos, H. Höpfl, I. F. Hernández-Ahuactzi, M. Sánchez, L. S. Zamudio-

Rivera, and V. Barba. , Dinuclear Monomeric and Macrocyclic Organotin Dithiocarbamates Derived

from 1,10-Diaza-Crown-6 and 4,4'-Trimethylenedipiperidine. . Eur. J. Inorg. Chem. , 2013, 16, 2912-

2922.

* [email protected]

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COMPORTAMIENTO NOVEDOSO EN LA COMPLEJACIÓN DE

ANIONES POR DITIOCARBAMATOS DE ESTAÑO (IV) DERIVADOS

DE NAFTILIMIDA

Miguel Ángel Claudio-Catalán,* Carolina Godoy-Alcántar, Felipe Medrano, Hugo

Tlahuext-Romero

Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001,

62209, Cuernavaca, Morelos.

RESUMEN

Los ditiocarbamatos (dtc) son ligantes que se conocen por su capacidad para

coordinarse fuertemente a ciertos metales.1 Dicha característica representa una herramienta

de gran utilidad en la preparación de macrociclos, cajas, y catenanos, entre otros. El

potencial que tienen los ditiocarbamatos de organoestaño(IV) en el autoensamble metal-

dirigido de estructuras macrocíclicas y supramoleculares ha sido explotado por Hopfl y

col.2 Por otra parte, Godoy y col. reportaron una serie de ditiocarbamatos de estaño(IV), los

cuales mediante la adición de distintos aniones como AcO- sufrían un desplazamiento del

grupo ditiocarbamato coordinado al estaño.3

En este trabajo se presenta la síntesis de nuevos complejos de organoestaño(IV) y su

diferente comportamiento al interactuar con aniones de tipo inorgánico como Cl-, HSO4-, F-,

H2PO4- y AcO-. Los estudios de titulación se llevaron a cabo por técnicas espectroscópicas

de RMN (1H, 119Sn y 19F) (Figura 1) y UV-Vis. Dos complejos fueron cristalizados y sus

estructuras se analizaron mediante difracción de rayos X de monocristal.

C1

C1F

C1hexa

0.0 eq. F

1.0 eq. F

1.5 eq. F

2.0 eq. F

2.5 eq. F

Figura 1. Titulación del complejo C1 con TBAF por RMN 119Sn (149 MHz, CDCl3).

REFERENCIAS 11. Tiekink, E. R. T. Appl. Organometal. Chem. 2008, 22, 533-550.

12. H. Hopfl, en: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Panell, E.R.H. Tiekink (Eds.), Tin Chemistry –

Fundamentals, Frontiers, and Applications, Wiley-Chichester, 2008, p. 117.

13. Fuentes-Martínez, J. P.; Toledo-Martínez, I.; Román-Bravo, P.; García y García, P.; Godoy-Alcántar, C.;

López-Cardoso, M.; Morales-Rojas, H. Polyhedron 2009, 28, 3953-3966

* [email protected]

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NUEVOS RECEPTORES TIPO BIS(TIOUREA-BENZAMIDA) PARA EL

RECONOCIMIENTO DE ANIONES DE IMPORTANCIA

BIOLÓGICA Y AMBIENTAL

Escobar-Picos Raymundo Enrique1, Ochoa-Terán Adrián2, Sotelo-Mundo Rogerio3, Höpfl

Herbert4, Ochoa-Lara Karen Lillian1*

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales de la Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora. 2Centro de Graduados e Investigación en Química del Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, Baja California.

3Centro de Investigación en Alimentos y Desarrollo A. C., Hermosillo, Sonora. 4Centro de Investigaciones Químicas de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos.

RESUMEN

La detección y cuantificación de aniones es un área de interés en la química supramolecular.

Aniones diversos como fluoruro, fosfato, nitrato, entre otros, son de gran importancia debido a

que participan en procesos biológicos y ambientales. Se sabe que receptores con grupos tiourea

y/o amida son forman complejos con aniones diversos vía la formación de enlaces de hidrógeno.

Por lo anterior, en este trabajo se reporta la síntesis y caracterización de tres receptores nuevos

tipo bis(tiourea-benzamida), con unidades cromóforas 1-naftilo y con cadenas de interconexión

alifática de longitud variable. Se realizaron estudios de reconocimiento molecular hacia los

aniones F-, Cl-, Br-, I-, acetato, benzoato, oxalato, succinato, adipato, H2PO4-, HSO4

-, NO3- y

pirofosfato, por técnicas analíticas como UV-Vis y RMN de 1H en CH3CN y DMSO. Los

estudios en CH3CN/DMSO por UV-Vis demuestran que los receptores son afines a fosfato

diácido, acetato, fluoruro, oxalato, succinato y adipato, presentándose la formación de la banda

de transferencia de carga en 410 nm que evidencia la desprotonación de los receptores con los

cuatro últimos. Por otra parte, se observó en DMSO por RMN de 1H una afinidad baja por

cloruro y pirofosfato, además de la desprotonación de los receptores con fluoruro, fosfato

diácido, acetato, dicarboxilatos varios y pirofosfato diácido. La variación en la longitud de la

cadena y la posición orto de los grupos tiourea y amida permitió modular la afinidad de los

receptores hacia los aniones distintos. Se demostró que la posición en orto de los grupos amida

y tiourea permite la cooperación de ambos grupos durante el proceso de reconocimiento.

Figura 1. Grupo de receptores bis(tiourea-benzamida) sintetizados y estudiados en este trabajo.

REFERENCIAS 14. Amendola, V., Fabbrizzi, L., & Mosca, L. (2010). Anion recognition by hydrogen bonding: urea-based

receptors. Chemical Society Reviews, 39(10), 3889-3915.

15. Bustamante-Armenta, H. G. (2016). Reconocimiento de Aniones de Importancia Ambiental por Nuevos

Receptores tipo bis-(tiourea-benzamida). (Licenciatura), Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora, México 16. García-Elías, J. (2015). Síntesis y Aplicación de Receptores Orgánicos en el Reconocimiento de Aniones.

(Maestría), Instituto Tecnológico de Tijuana, Centro de Graduados e Investigación en Química Tijuana, Baja

California, México. * [email protected]

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ESCALAMIENTO Y PRE-FORMULACIÓN DE COCRISTALES DE

NITAZOXANIDA

Salas-Zúñiga Reynaldo1*, Herrera-Ruíz Dea1, Morales-Rojas Hugo2, Höpfl-Herbert2

1Facultad de Farmacia y 2Centro de Investigaciones Químicas (IICBA). Universidad Autónoma del Estado

de Morelos. Av. Universidad No. 1001, Col Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. C.P. 62209.

RESUMEN

La eficacia terapéutica de las formas farmacéuticas sólidas (FFS) depende principalmente

de la biodisponibilidad del fármaco y ésta a su vez está determinada por la solubilidad y

velocidad de disolución en el sitio de absorción. Aproximadamente el 40% de las FFS

tienen limitaciones en su uso dado que presentan baja solubilidad en sistemas acuosos

[1]. Ante esta problemática y a través del conocimiento de la química supramolecular se

han diseñado estrategias en estado sólido para revertir dicha situación, generando nuevas

fases de relevancia farmacéutica tales como polimorfos, sales, hidratos y, recientemente,

cocristales [2]. La Nitazoxanida (NTZ) es un fármaco antiparasitario de amplio espectro

y dado que su solubilidad en agua es de 0.00755 mg/mL, se han generado fases

cocristalinas de NTZ, las cuales muestran un incremento en la velocidad de disolución

intrínseca en relación a ésta en estado puro [3].

En este trabajo, se evaluó la existencia de polimorfismo en los cocristales NTZ-AGLU

(Ácido glutárico) 1:1 y NTZ-ASUC (Ácido succínico) 2:1 por el método de

cocristalización por slurry. Con base en los resultados obtenidos se realizó el

escalamiento de un cocristal utilizando etanol (EtOH) como disolvente. Posteriormente

se realizó un estudio de pre-formulación a través de la selección de polímeros por el

método de solvent shift y una evaluación biofarmacéutica mediante experimentos de

disolución de polvos en condiciones supersaturadas de Nitazoxanida.

No se observó polimorfismo en las fases cocristalinas estudiadas, al ser sintetizadas con

etanol, 1-propanol, 2-propanol, ácido acético, 1-butanol y acetato de etilo. Además, fue

posible escalar en EtOH por el método de slurry el cocristal NTZ-AGLU 1:1 hasta

cantidades de 5 gramos. Los polímeros metilcelulosa (Methocel 60 HG) e

hidroxipropilmetilcelulosa son capaces de retrasar la precipitación de NTZ en solución

acuosa y en los experimentos de disolución de polvos aumentó la solubilidad de los

cocristales NTZ-AGLU 1:1 y NTZ-ASUC 2:1 por factores de 2 y 3 respectivamente, en

comparación con la NTZ. Nuestros estudios evidencian la posibilidad de generar

formulaciones cocristalinas de NTZ que mantengan la supersaturación del fármaco.

Se agradece al CONACYT por el apoyo a través de los proyectos CB-2013-01-221455 e

INF-2015-251898 y por la beca de maestría No. 404178.

REFERENCIAS 17. Jagadeesh, N.B.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2662-2679.

18. Good, D.J.;Rodríguez, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2252-2264.

19. Felix, B.C.; Rivera, J.; Herrera, D.; Morales, H.; Hopfl, H. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 1086-11.

*[email protected]

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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016

San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVOS RECEPTORES TIPO BIS-

UREA CON ESPACIADOR POLIÉTER Y UNIDADES CROMÓFORAS PARA EL

RECONOCIMIENTO DE ANIONES Y PARES IÓNICOS

Ramón Moreno Corral*,1 Pedro Jancarlo Gómez Vega,1,1 Hisila Santacruz Ortega,1

Herbert Höpfl,2 Adrián Ochoa Terán,3 Zeferino Ramírez-Ramírez,1 y Karen L. Ochoa

Lara1*

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Luis Encinas y Rosales

s/n Hermosillo, Sonora 83000. 2 Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de

Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa 62209. Cuernavaca, Morelos, México. 3Centro de Graduados

e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Apdo. Postal 1166. Tijuana, B. C. 22000, México

[email protected], [email protected]

RESUMEN

El reconocimiento de aniones es un área de gran interés en la química supramolecular,

en virtud de que los aniones se encuentran involucrados en procesos biológicos,

agroindustriales, alimentarios y ambientales1. En la actualidad existe un interés por

receptores para detección rápida y selectiva de aniones2; es por ello que en el presente

trabajo se muestra la síntesis y caracterización de dos receptores heteroditópicos, (ver

Figura 1). Los receptores fueron sintetizados en rendimientos de moderados a altos y

caracterizados mediante técnicas convencionales como RMN 1H, 13C, ESI y análisis

elemental. Los estudios de complejación fueron realizados por RMN 1H, UV/Vis y

fluorescencia en medios como DMSO, DMSO-Agua y CH3CN, con sales orgánicas de

tetraalquilamonio y/o sales inorgánicas. De los resultados destaca en especial el efecto de

desprotonación en presencia de la sal de fluoruro de tetrabutilamonio con REC-PN y REL-

PN mostrando un cambio de color debido a la basicidad del anión. Para estos receptores se

observa una mayor K de asociación entre acetato de tetrabutilamonio comparado con otras

sales. También existe evidencia mediante masas ESI y RMN 1H de la participación del

catión metálico o del catión orgánico tetrametil amonio en el proceso de complejación.

Figura 1. Receptores heteroditópicos

REFERENCIAS 1.Gargiulli, C. et al. J. Org. Chem. 2009, 74, 4350–4353. 2. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev., 2010,

39, 3784–3809.

* [email protected]; [email protected]

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ENLACE POR PUENTE DE HIDRÓGENO: UNA PODEROSA

HERRAMIENTA EN LA RESOLUCIÓN DE FÁRMACOS RACÉMICOS

Sánchez-Guadarrama, Obdulia;1* Mendoza-Navarro, Fabiola;2 Arenas-García, Jenniffer;2

Delgado-Díaz, Alejandra;3 Cedillo-Cruz, Alberto;4 Jung-Cook, Helgi;4 Herrera-Ruiz, Dea;3

Morales-Rojas, Hugo; 2 Höpfl, Herbert.2

[email protected]

1Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla,2 Centro de Investigaciones Químicas,

Universidad Autónoma del Estado de Morelos, 3Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, 4Depto. Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México.

RESUMEN

La obtención de compuestos enantioméricamente puros es uno de los objetivos más

importantes en la industria y en la investigación, debido a que a menudo sólo uno de los

enantiómeros presenta actividad biológica benéfica para el ser humano. Una estrategia

usual de resolución consiste en la obtención de sales diastereoisoméricas, sin embargo, el

método no es eficaz para algunos ingredientes farmacéuticos activos (IFAs) carentes de

átomos de hidrógenos ácidos. Una alternativa muy interesante es la formación de

cocristales (incorporación de dos o más compuestos sólidos en una sóla fase cristalina

sólida). Además, los cocristales de diversas IFAs ofrecen mejoras en su solubilidad,

velocidad de disolución, higroscopicidad, etc. El Praziquantel (PZQ) es el IFA de elección

en el tratamiento de parásitos gastrointestinales y es clasificado como esencial por la

Organización Mundial de la Salud. El PZQ es administrado como racemato, (RS)-PZQ,

siendo el enantiómero R-PZQ el activo biológicamente. Además, el RS-PZQ presenta baja

solubilidad (0.40 mg/mL en agua a 25°C) lo que requiere la prescripción de dosis

relativamente altas. Debido a la falta de grupos funcionales ácido/base (Fig. 1), la

resolución quiral de (RS)-PZQ no se puede lograr a través de la formación de una sal y los

intentos por cromatografía quiral o síntesis asimétrica, aparentemente, no han sido

económicamente atractivos para la industria farmacéutica. Se presenta aquí un

procedimiento fácil y completo para la resolución quiral del (RS)-

PZQ mediante la generación de cocristales diastereoisoméricos con

ácido L-málico (L-MA),1 ya que previamente se identificó que el

(RS)-PZQ es un excelente candidato en la formación de cocristales

con ácidos carboxílicos alifáticos.2 Este procedimiento en un futuro

puede ser extendido a otras IFAs quirales y otros compuestos

biológicamente activos.

Agradecimientos a la BUAP, al PRODEP y al proyecto CONACYT CB-2013/22145, por los financiamientos recibidos.

REFERENCIAS 1. Sánchez-Guadarrama, O.; Mendoza-Navarro, F.; Cedillo-Cruz, A.; Jung-Cook, H.; Arenas-García,

J. I.; Delgado-Díaz, A.; Herrera-Ruiz, D.; Morales-Rojas, H.; Höpfl, H. Cryst. Growth Des. 2016,

16, 307.

2. Espinosa-Lara, J. C.; Guzmán-Villanueva, D.; Arenas-García, J.I.; Herrera-Ruiz, D.; Rivera Islas, J.;

Román-Bravo, P.; Morales-Rojas, H.; Höpfl, H. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 169.

Fig. 1. Estructura del PZQ.

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SINTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE DOS NUEVOS CICLOFANOS

Y SUS COMPLEJOS CON Gd(III)

Yedith Soberanes Duarte1*, Rosa Elena Navarro2, Rogerio Sotelo-Mundo1, Karen L.

Ochoa Lara2

1 Centro de Inv. en Alimentación y Desarrollo, A.C. (CIAD), Hermosillo, Son, México. 2Departamento de Investigación de Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son,

México.

RESUMEN

Se sintetizaron dos nuevos ciclofanos a partir de DTPA y las diaminas 2,2’(1,3-

fenilenbis(metilenoxy)bis-bencenamina) y 2,2’(1,4-fenilenbis(metilenoxy)bis-

bencenamina), mediante reacciones de condensación a alta dilución, temperatura ambiente

y atmósfera de nitrógeno siguiendo la metodología reportada1. Estos compuestos se

nombraron como (cyc6)H3 y (cyc8)H3.y en su estructura tienen tres anillos aromáticos, tres

grupos amino, dos oxo y dos grupos amida, además de tres brazos carboximetílicos, capaz

de formar complejos con Gd(III). En la Figura se muestran sus posibles estructuras. La

caracterización de los productos se llevó a cabo mediante análisis elemental,

espectrometría de masas, espectroscopia de IR, RMN 1H y 13C. De los ciclofanos (cyc6)H3

y (cyc8)H3 se formaron complejos de Gd(III) en solución y mediante UV-Vis se determinó

una estequiometria 1:1 para ambos complejos. Se calculó la relaxividad de los complejos a

partir de los tiempos de relajación longitudinal, obteniendo valores mayores que los de los

agentes de contraste comercialmente disponibles en el mercado2.

(cyc6)H3 (cyc8)H3

Figura 1. Representación esquemática de los ciclofanos (cyc6)H3 y (cyc8)H3.

REFERENCIAS 1. Soberanes, Y.; Arvízu-Santamaría, A. G.; Machi, L.; Navarro, R. E.; Inoue, M., Fluorescent aza-

cyclophanes derived from diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), and their complexation with Gd(III).

Polyhedron 2012, 35 (1), 130-136.

2. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B., Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast

Agents:  Structure, Dynamics, and Applications. Chemical Reviews 1999, 99 (9), 2293-2352.

* [email protected]

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PREPARACIÓN POR MÉTODOS MECANOQUÍMICOS DE

COCRISTALES IÓNICOS FÁRMACO:FÁRMACO PARA EL

POTENCIAL TRATAMIENTO DE DIABETES TIPO 2 Y SUS

FACTORES DE RIESGO ASOCIADOS

Juan Manuel Germán Acacio1*, Heriberto Hernández Rodríguez1, David Morales

Morales2

1 Red de Apoyo a la Investigación, Instituto Nacional de Ciencias Médicas y Nutrición SZ-Universidad

Nacional Autónoma de México (CIC-UNAM), Ciudad de México. 2Instituto de Química, Universidad

Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Ciudad de México. C. P. 04510,

México.

RESUMEN

Debido a los numerosos y alarmantes casos de diabetes mellitus tipo 2 (DMT2), así como

sus factores de riesgo asociados con estos padecimientos en nuestro país principalmente

con: hiperlipidemia, hipertensión, problemas renales, etc. El presente trabajo está enfocado

en la preparación por métodos mecanoquímicos de cocristales iónicos (CCI)

fármaco:fármaco relacionados con el tratamiento de estas patologías. Como parte de la

estrategia de tratamiento de la DMT2, suelen administrarse combinaciones de dos o más

fármacos dependiendo del cuadro clínico que presente el paciente. En este sentido, en este

estudio se presenta la preparación de dos CCI conteniendo dos fármacos (al menos un

agente para el control glicémico y un agente diurético) para una potencial sinergia

farmacológica positiva entre ambos agentes.

Termograma simultáneo DSC-TGA de un CCI fármaco:fármaco

AGRADECIMIENTOS. Se agradece al apoyo económico otorgado por PAPIIT

(IA202315) y CONACyT (247089) para la realización de este proyecto. Se agradecen los

servicios analíticos proporcionados por el CCIQS bajo el proyecto DDM-2016-1.

REFERENCIAS 20. O. D. Putra, T. Furuishi, E. Yonemochi, K. Terada and H. Uekusa, Cryst. Growth Des., 2016, 16, 3577–

3581

21. V. Mascitti, B. A. Thuma, A. C. Smith, R. P. Robinson, T. Brandt, A. S. Kalgutkar, T. S. Maurer, B.

Samas and R. Sharma, Med. Chem. Commun., 2013, 4, 101–111

* [email protected], [email protected]

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LINE-BROADENING OF 1H NMR IN HOST‒GUEST

COMPLEXATION

Motomichi Inoue

1Departamento de Investigacio n en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd.

Luis Encinas s/n, Col.Centro, Hermosillo, Sonora 83000, Me xico.

Abstract

In NMR titration for studying host‒guest complexation, resonance signals are broadened

more or less, due to two dynamic effects: (1) the rate of equilibrium in complexation and

(2) the molecular motion of the reactants in the complex. Normally in the so-called fast

exchange case, the linewidth of a probing signal of either guest or host is little changed

during the titration. When a large line-broadening occurs in a titration, it leads to

uncertainty or arbitrariness in the stoichiometry and formation constant of the resulting

host‒guest complex, but it is informative of dynamic properties of the complex. These

disadvantageous and advantageous aspects will be explained. An increase in width is

correlated to a change in chemical shift in a titration in the fast exchange case. This

relation is discussed as compared with titration data obtained recently by Ana Gabriela

Arvizu-Santamaria, et al. at Universidad de Sonora: their NMR titrations of

neurotransmitters with a macrocycle of high rigidity have shown a large increase in

linewidth, which accompanies a clear change in chemical shift.

0.0

0.2

0.4

0.6

0.8

1.0

1.2

-0.2 0.0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0Δδ

Example for Line Shape and Chemical Shift

* [email protected]

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SÍNTESIS DE NUEVOS DERIVADOS DEL ALCALOIDE

TETRANDRINA: ESTUDIOS DE COMPLEJACIÓN DE ADN Y

NUCLEÓTIDOS Y EVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD

ANTIPROLIFERATIVA

Viviana I. Calvillo-Paez,1* Ramón Moreno-Corral,1 Mario Leyva-Peralta,1 Juan C.

Gálvez-Ruiz,2 Rogerio Sotelo-Mundo,3 David Corona-Mtz2, Herbert Höpfl3, Karen L.

Ochoa-Lara.1*

1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son., 83000. 2Departamento de Cs. de la Salud, Universidad de Sonora, Campus Cajeme, Cd. Obregón, Son. 85010.

3Centro de Investigación en Alimentos y Desarrollo A. C., Hermosillo, Son., 83304. 4Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001,

Col. Chamilpa 62209. Cuernavaca, Morelos, México

RESUMEN

La tetrandrina es un alcaloide bisbencilisoquinolínico extraído de plantas de la familia

Menispermaceae el cual ha sido empleado como fármaco en la medicina tradicional china,

debido a que posee propiedades inmunológicas, antiinflamatorias, anestésicas y

anticancerígenas.1 Previamente, nuestro grupo de investigación reportó la síntesis de

derivados "tipo bis" de la tetrandrina con antraquinona y acridina, entre otros, los cuales

funcionan como buenos receptores de aniones.2 De estos trabajos destaca que estos

derivados presentan alta afinidad por nucleótidos y que pueden formar complejos con

ADN.2d,2e Debido a lo anterior, en este trabajo se presenta la síntesis y caracterización

espectroscópica, estructural y fisicoquímica de nuevos receptores monoalquilados (Fig. 1)

y bisalquilados. También se reportan los estudios de complejación en medio acuoso de los

receptores monoalquilados con ADN y nucleótidos trifosfato por UV/Vis y fluorescencia.

De los resultados obtenidos a la fecha destaca una mayor afinidad de los receptores por el

nucléotido GTP, así como por ADN cuya secuencia de bases se compone por G y C.

Además, se presentan los estudios de la actividad antiproliferativa en líneas celulares

cancerígenas y no tumorales de los nuevos receptores, destacándose en general una

disminución de la citotoxicidad con respecto a la tetrandrina sin derivar, así como el hecho

de que el derivado de antraceno es activo en la línea tumoral HeLa.

Figura 1. Estructura química de los derivados monoalquilados: a) de acridina b) de antraceno.

REFERENCIAS 1. Chaudharv P., Vishwanatha I.K., Biochem. Pharmacol., 91, 457-473 (2014).

2. (a) Ochoa Lara K. et al. J. Phys. Org. Chem., 14, 453-462 (2001). (b) Ochoa Lara K. et al. Org. Biomol.

Chem., 2, 12, 1712–1718 (2004). (c) Ochoa Lara K. et al. ARKIVOC, (vi), 293-306 (2005). (d) Moreno-

Corral R y Ochoa Lara K., Supramol. Chem., 20,4, 427–435 (2008). (e) Wong-Molina) A. et al. J. Biomed.

Nanotechnol., 4, 1, 52–61 (2008).

* [email protected] *[email protected]

a) b)

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DESARROLLO DE PLATAFORMAS SUPRAMOLECULARES PARA

LA LIBERACIÓN CONTROLADA DE DOXORRUBICINA

Yareli Rojas Aguirre1, Israel González-Méndez1, Kendra Sorroza-Martínez1, Josefa

Bernad-Bernad1

*[email protected]

1Facultad de Química, Departamento de Farmacia, Universidad Nacional Autónoma de México

RESUMEN

La liberación de fármacos se refiere a un conjunto de estrategias, tecnologías, sistemas y

formulaciones para transportar un fármaco en el cuerpo, y liberarlo de manera controlada,

para que ejerza su efecto terapéutico con mayor seguridad y eficacia, en comparación con

una forma farmacéutica convencional (cápsulas, tabletas, jarabes, etc.).

La generación de materiales supramoleculares biocompatibles y biodegradables en la

micro y nanoescala ha determinado el curso del desarrollo de los sistemas de liberación de

fármacos. Bloques constructores se pueden autoensamblar por medio de interacciones

supramoleculares para dar lugar a plataformas que pueden acarrear uno o más fármacos y

liberarlos únicamente en presencia de un estímulo determinado. Sin embargo, este grado

de sofisticación requiere estudios sistemáticos y mecanísticos de las interacciones

fisicoquímicas del fármaco con la estructura molecular del acarreador y con su blanco

terapéutico de manera que se pueda entender y controlar la liberación1,2.

Bajo este contexto, este trabajo presenta la síntesis y caracterización de ciclodextrinas

conjugadas a cadenas de polietilenglicol por medio de química “click” para el desarrollo

de plataformas supramoleculares de transporte y liberación controlada del fármaco

anticancerígeno doxorrubicina (Figura 1).

Figura 1. Plataforma supramolecular de ciclodextrina para la liberación controlada de doxorrubicina

REFERENCIAS 22. Wicki, et al., J. Nanomedicine in cancer therapy: Challenges, opportunities, and clinical applications. J.

Control. Release 200, 138–157 (2015).

23. Zhang, J. & Ma, P. X. Cyclodextrin-based supramolecular systems for drug delivery: Recent progress

and future perspective. Adv. Drug Deliv. Rev. 65, 1215–1233 (2013).

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ENSAMBLE SUPRAMOLECULAR DE LAS N,N’-FENIL-BIS-

MONOTIOOXALAMIDAS TIPO PINZA

Francisco J. Martínez-Martínez1*, Eric G. Ramirez-Milanes1, Julio Hernandez-Diaz1,

Efrén V. Garcia-Baez2 e Itzia I. Padilla-Martínez2.

1Facultad de Ciencias Químicas, Universidad de Colima, México. 2Unidad Profesional Interdisciplinaria de

Biotecnología del IPN, México.

RESUMEN En los últimos años ha crecido el uso de las oxalamidas y los derivados del ácido oxálico (-NH-

CO-CO-NH) en la ingeniería de cristales y la química supramolecular como sintones para la

formación de interacciones no covalentes1, así como también en el área del diseño de fármacos por

su potencial biomimético, al semejarse a algunos sistemas proteicos2. Las oxalamidas y

tiooxalamidas son análogos isoestructurales que difieren en el tamaño y polaridad al intercambiar

uno o ambos átomos de oxígeno por azufre en uno o ambos carbonilos. Los grupos carbonilo y

tiocarbonilo se encuentran en conformación anti , la cual es estabilizada por la formación de

interacciones intramoleculares de enlace de hidrógeno NH∙∙∙X=C (X= O/S)3. Se prepararon varias

mono-tiooxolamidas con derivados alquílicos. Para el caso del compuesto N,N´-1,2-fenil-bis-

monotiooxolamida I, al orientarse los carbonilos de manera perpendicular con respecto al plano del

anillo aromático, se facilita la formación de estructuras helicoidales, al unir los dímeros por medio

de interacciones de puente de hidrógeno NH···O=C de manera intermolecular.

FIGURA 1

Figura 1. Estructura helicoidal de una monotiooxolamida generada por la unión de dímeros por medio de

puentes de hidrógeno C=O∙∙∙HN de los fragmentos amídicos.

REFERENCIAS 24. Martínez-Martínez, F. J., Padilla-Martínez, I. I., Brito, M. a., et.al.. (1998). 401-406.2.-Nowick, J. S.,

Tsai, J. H., et.al. (1999). Journal of the American Chemical Society 121, 8409-8410. 3.-

Krayushkin, M., Vorontsova, L. G., et. al. (1996). Russian Chemical Bulletin 45, 466-468.

* [email protected]

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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

ANÁLISIS DE LAS INTERACCIONES NO COVALENTES EN BIS-

IMINO-ÉSTERES DE BORO, Y SU UTILIZACIÓN COMO

BLOQUES DE CONSTRUCCIÓN EN SISTEMAS

MACROCÍCLICOS.

Paola Elizabeth Sánchez Portillo1*, Victor Barba López1

1 Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas, Centro de Investigaciones Químicas,

Universidad Autónoma del Estado de Morelos

RESUMEN

La química supramolecular ha sido de gran interés debido a que estudia las

interacciones no covalentes presentes en las moléculas, entre las cuales se destacan las

interacciones de enlaces de hidrógeno y las interacciones tipo π. Dichas interacciones son

responsables de diversos procesos biológicos tales como el superenrrollamiento del ADN

y el reconocimiento enzima-sustrato. Por ello es de gran importancia hacer un análisis

extensivo de las mismas para lograr un completo entendimiento y con ello utilizarlas en el

desarrollo de nuevas estructuras supramoleculares, las cuales presenten características y

propiedades únicas.

En este trabajo se llevó a cabo la síntesis de bis-imino-ésteres de boro funcionalizados

con piridina a partir de la condensación de ácidos diborónicos, amino dioles y

carboxilpiridinas.1 Dichos compuestos fueron caracterizados por técnicas

espectroscópicas y difracción de Rayos-X de monocristal. Mediante las estructuras

obtenidas por difracción de Rayos-X se realizó un análisis de la formación de las

interacciones no covalentes presentes en las moléculas, encontrándose interacciones del

tipo de enlace de hidrogeno C-H∙∙∙N y C-H∙∙∙O, e interacciones entre los grupos

aromáticos C-H∙∙∙π y π∙∙∙π, las cuales dan lugar a la formación de arreglos

supramoleculares tridimensionales. Por otro lado los bis-imino-ésteres de boro pueden ser

utilizados como bloques de construcción junto con cationes metálicos para el

autoensamble de estructuras supramoleculares de mayor complejidad tales como

polígonos y poliedros de naturaleza metal-orgánicos.2

Figura 1. Estructura de Rayos-X de monocristal de un bis-imino-éster de boro.

REFERENCIAS 25. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Foseey, Chem. Commun., 2011, 47, 1124-1150.

26. T. K. Ronson, S. Zarra, S. P. Black, J. R. Nitschke, Chem. Comun., 2013, 49, 2476-2490.

* [email protected]

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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

2a 2b 2c2a 2b 2c

Agua con metales pesados

Agente Coagulante-Floculante

Flóculo

ESTUDIO DE COMPUESTOS BIS(FLUOROFÓRICOS) Y SU

APLICACIÓN EN LA DETECCIÓN DE METALES PESADOS

Marisela Martínez-Quiroz*1,2, Adrián Ochoa-Terán1, Eduardo A. López-Maldonado2,

Mercedes T. Oropeza-Guzman1,2 y Georgina E. Pina Luis1

1 Centro de Graduados e Investigación en Química, Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, México. 2 Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico en Electroquímica, Tijuana, México.

RESUMEN

Las aguas residuales en la industria de semiconductores, contienen disueltos y suspendidos

metales pesados (Sn, Cr, Ni, Pb y Cu, entre otros), lo que hace necesario encontrar un

adecuado tratamiento de agua para removerlos.1 En los últimos años, varias tecnologías se

han empleado para regular la toxicidad de las aguas residuales que contienen metales

pesados y la mejora en la calidad del agua recuperada por lo que el uso de nuevos

materiales será más eficiente. Los ácidos carbamoilbenzoicos son compuestos orgánicos

que tienen una estructura aromática con un grupo carboxílico y un grupo amida, existen

reportes del uso de estos materiales en distintas áreas. Se ha reportado el estudio sobre la

formación de complejos de coordinación con iones Cu2+ y varios ligandos monotópicos

tipo ácido 2-carbamoilbenzoico.2 Mediante varios estudios, quedó demostrado que los

complejos de coordinación formados tenían una relación estequiométrica M-L de 1:2. No

hay reportes en la literatura sobre el uso de este tipo de compuestos para la detección de

metales pesados presentes en aguas residuales, y su posible aplicación en el tratamiento de

aguas residuales. El objetivo de este trabajo radica en la búsqueda de nuevos receptores

que brinden respuestas sensibles y selectivas en la mejora del tratamiento de aguas

residuales. Con este fin se planteó la síntesis de receptores tipo bis(carbamoilbenzoicos)

con aminas distintas y monitorizar la formación de los complejos así como establecer cuál

de estas presenta una mayor interacción.

REFERENCIAS

1. E.A. LÓPEZ-MALDONADO, M.T. OROPEZA-GUZMÁN, J.L. JURADO-BAIZAVALA, A. OCHOA-TERÁN J.

HAZARD. MATER. 2014, 279, 1-10.

2. V. RAVINDAR, S.J. SWAMY, S. SRIHARI, P. LINGAIAH POLYHEDRON, 1985, 4, 1511-1518.

* [email protected]

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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016

San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.

“EVALUACIÓN DE RECEPTORES HETERODITÓPICOS

SOPORTADOS EN FASE SÓLIDA EN EL RECONOCIMIENTO DE

SALES DIVERSAS”.

P. Jancarlo Gomez Vega,1* Ramón Moreno-Corral,1 Hisila Santacruz Ortega,1 Adrián

Ochoa Terán,2 Enrique de la Re Vega,3 Karen L. Ochoa Lara1

1Depto. de Inv. en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Rosales y Encinas s/n, Col. Centro C. P.

83000. Hermosillo, Sonora. 2Centro de Graduados e Inv., Instituto Tecnológico de Tijuana. Blvd. Industrial

s/n C. P. 22510 Tij., B. C. 3Departamento de Investigaciones Científicas y Tecnológicas de la Universidad

de Sonora. Rosales y Encinas s/n, Col. Centro C. P. 83000. Hermosillo, Sonora

RESUMEN

El reconocimiento molecular de aniones es un área de mucho interés, debido a la

importancia que tienen estas especies en muchos procesos biológicos y ambientales.1 En

este trabajo se presenta el soporte en fase sólida de receptores heteroditópicos sobre

resinas de Merrifield y Wang para el reconocimiento de sales de naturaleza diversa. La

caracterización de estos compuestos y sus precursores se realizó por técnicas tales como

IR, RMN, espectrometría de masas y fluorescencia. Posteriormente, se evaluó el

comportamiento de los receptores como posibles quimiosensores ópticos por medio de

fluorescencia y UV-Vis en lector de micro placas. Es importante mencionar que, con la

síntesis en fase sólida de los receptores, se pretende obtener ventajas como el análisis en

medios diversos y la reusabilidad de los sistemas. En conjunto, estos aspectos podrían ser

de gran impacto en el desarrollo de posibles aplicaciones de los receptores tanto desde el

punto de vista analítico como ambiental, entre otros.

WACFHX WACFHN WBDFIN MACFHN MACFHX

WACGHX WACGHN WBDGIN MACGHN MACGHX

WACFHZ WBDFIX MBDFIN MBDFIX MACFHZ

WACGHZ WBDGIX MBDGIN MBDGIX MACGHZ

Figura 1. Estructuras químicas y nomenclatura de los receptores tipo bis-urea soportados en resina de

Merrifield y Wang.

REFERENCIAS 27. Philip A. Gale. Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3746–3771.

* [email protected]

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DESARROLLO DE POLÍMEROS DONADOR-ACEPTOR BASADOS

EN FLUORENO-BENZOTIADIAZOL POR REACCIÓN DE

ARILACIÓN DIRECTA

A. Ledesma Juárez*1, A. Romero-Borja3, M. Güizado-Rodríguez1, V. Barba2, M.

Rodríguez3, J. L. Maldonado3.

1Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp-IICBA) y 2Centro de Investigaciones

Químicas (CIQ-IICBA) de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos (UAEM). Av. Universidad No.

1001, Col. Chamilpa, C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos, México. 3Centro de Investigaciones en Óptica, A.C.

Loma del Bosque # 115, Col. Lomas del Campestre, C.P. 37150, León, Guanajuato, México.

RESUMEN

Tradicionalmente, la conversión directa de la energía solar en electricidad se ha logrado a

través de las celdas solares inorgánicas, basadas en el efecto fotovoltaico asociado con

uniones p-n (PVs).1 Estos dispositivos pueden ofrecer alta eficiencia de conversión de

energía (PCE), pero vienen con un elevado costo de fabricación. En los últimos años, las

celdas solares poliméricas (PSC) a base de polímeros conjugados han sido ampliamente

estudiadas por su peso ligero, bajo costo, flexibilidad mecánica, facilidad de fabricación y

capacidad de procesamiento de área grande.2, 3

La eficiencia de conversión de energía depende en gran medida del material donante

(polímero conjugado), es por ello que en este trabajo, dos conjugado polímeros PA1 y PA2

con la estructura tiofeno-fluoreno-tiofeno-benzotiadiazol se han sintetizado a través de una

reacción de arilación directa, la cual reduce el costo de la síntesis del uso de compuestos

organometálicos, tales como las reacciones a través de Suzuki y Stille. Un polímero similar

a PA2 fue sintetizado y reportado, la reacción la llevaron a cabo mediante acoplamiento de

Suzuki.4, 5, 6 La estructura molecular de estos copolímeros PA1 y PA2 se determinó por

RMN y FT-IR. La distribución del peso molecular se obtuvo por GPC (Mn = 3771 g/mol,

10411 g/mol y IPD = 2.4, 2.3) y comportamiento térmico por DSC-TGA (Tg = 89 °C, 85

°C y Td = 455 °C, 495 °C). La caracterización óptica del copolímero en solución y la

película se estudió con UV-vis: λmax = 393, 545 y 396, 558 nm en película. Sus

propiedades electrónicas se analizaron mediante voltametría cíclica: Eg = 1.87 y 1.64 eV.

Estos polímeros se evaluaron como material donante tipo-p dentro de una celda solar BHJ.

Estos dispositivos producen voltajes de circuito abierto de 0.95 V y 1 V y densidad de

corriente de corto circuito de 3.4 mA cm-2 y 6.1 mA cm-2 para generar una máxima de

conversión de energía eficiente de 1.14% y 2.33%, para PA1 y PA2, respectivamente.

REFERENCIAS 1. T. Xu, L. Yu, Materials Today, 2014, 17(1), 11.

2. S. Gunes, H. Neugebauer, N.-S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.

3. C. Deibel, T. Strobel, V. Dyakonov, Adv. Mater. 2010, 22, 4097.

4. O. Ingañäs, F. Zhang, K. Tvingstedt, et al. Adv. Mater, 2010, 22, E100.

5. W. Li, R. Qin, Y. Zhou, et al. Polymer, 2010, 51, 3031.

6. O. Ingañäs, M. Svensson, F. Zhang, et al. Appl. Phys. A, 2004, 79, 31.

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SÍNTESIS DE RECEPTORES BIS(UREABENZAMIDA)

EMPLEADOS EN EL RECONOCIMIENTO DE ANIONES

García-Elías, José*1; Ochoa-Terán, Adrian2; Martínez-Quiroz, Marisela2; Ochoa-Lara,

Karen3; Santacruz-Ortega, Hisila3; Anatoly K. Yatsimirsky4.

*1Unidad Académica de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Zacatecas. 2Centro de Graduados e

Investigación en Química, Instituto Tecnológico de Tijuana. 3Departamento de Investigación en Polímeros y

Materiales, Universidad de Sonora. 4Facultad de Química, Universidad Autónoma de México.

RESUMEN

La química supramolecular es un área relativamente nueva que se ha desarrollado

durante los últimos años como “la química más allá de la molécula” y se basa

principalmente en el reconocimiento molecular a través de interacciones no covalentes.

Debido a lo anterior, los compuestos orgánicos funcionalizados con urea y amida han sido

empleados en el área del reconocimiento molecular de aniones mediante la formación

cooperativa de enlaces de hidrógeno. En el presente trabajo, se realizó la síntesis de

receptores bis(ureabenzamida) con transductores de p-nitrofenilo y 2-naftilo. Una vez

purificados y caracterizados fueron evaluados en el reconocimiento molecular de aniones

diversos mediante las técnicas espectroscópicas de UV-Vis y RMN-1H, dando como

resultado la formación de complejos supramoleculares con los aniones acetato, benzoato,

dihidrógeno fosfato y fluoruro con estequiometrías y constantes de asociación diversas.

Los resultados anteriores se deben a la influencia en la posición relativa orto- y meta-

bis(ureabenzamida), la longitud de la cadena y el anión estudiado.

Figura 1. Ligandos sintetizados para el reconocimiento molecular de aniones.

REFERENCIAS 28. Jennings, A. R.; Son, D. Y. Tetrahedron 2015, 71, 3990-3999.

29. Santos, C. M. G. dos; McCabe, T.; Watson, G. W.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2008,

73, 9235-9244.

30. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. De Novo. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2035-2042.

* [email protected]

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SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN POR RMN DE 1H, 13C,119Sn, IR Y

ESPECTROMETRÍA DE MASAS DE BIS-DITIOCARBAMATOS DE

DIMETIL ESTAÑO

Arquimidez B. Tolentino Rojas (*), Miguel A. Herrera Rueda, Miller O. Aranda Benítez,

Hugo Tlahuext.

Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos.

RESUMEN

En el presente trabajo se presenta la síntesis y caracterización espectroscópica de las bis-

aminas1-6 en las que el fragmento separador es una combinación de grupos metileno con

anillos aromáticos. Además, se estudia el auto-ensamble de 1-6 con compuestos di-, y tri-

organoestaño. El auto-ensamble es modulado por el fragmento separador y por la posición

del átomo de nitrógeno en los fragmentos N-metilpiridilos (bis-aminas 3-6).

Figura 1. Estructura molecular de las bis-aminas secundarias 1-6

1 R1 = H X = Y = C

2 R1 = OCH3 X = Y = C

3 R1 = H X = N, Y = C

4 R1 = OCH3 X = N, Y = C

5 R1 = H X= C, Y = N

6 R1 = OCH3 X = C, Y = N

REFERENCIAS 1. CrystEngComm. 2009, 11, 2417.

2. Dalton Transactions 2008, 6624.

3. Tesis. Maestría: Rafael Uriel González Lozano

4. Tesis Lic. Miller O. Aranda Benítez.

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DESARROLLO FARMACÉUTICO DE COCRISTALES DE

RPRAZIQUANTEL

Christian Rodríguez Ruiz1*, Dea Herrera Ruiz1, María Obdulia Sánchez Guadarrama2,

Herbert Höpfl2 , Hugo Morales Rojas2 ,Helgi Jung Cook3

1Facultad de Farmacia, UAEM, Av. Universidad 1001, Chamilpa, 62209 Cuernavaca, Mor. 2Centro de

Investigaciones Químicas, UAEM, Av. Universidad 1001, Chamilpa, 62209 Cuernavaca, Mor. 3 INNN-

Facultad de Química, UNAM, Av Universidad 3000, Cd. Universitaria, Coyoacán, 04510 Ciudad de México,

D.F.

RESUMEN

Praziquantel es un antihelmíntico efectivo contra trematodos y cestodos. Se

comercializa como racemato y existe evidencia que el enantiómero R-PZQ es el eutómero

y el S-PZQ el diastómero.1 En forma racémica es polvo cristalino y tiene una solubilidad

de 0.4 mg/ml en agua. Un cocristal es un complejo molecular de dos o más componentes,

los cuáles son sólidos bajo condiciones ambientales cuando están en su forma pura. Un

método utilizado para la síntesis de cocristales es la mecanoquímica y mediante esta

técnica RS-Praziquantel forma cocristales estables con ácidos dicarboxílicos alifáticos a

través de interacciones intermoleculares por puentes de hidrógeno.2 La cocristalización de

principios activos modifica las propiedades físicas de la fase sólida, de tal manera que se

puede modificar su solubilidad, y esto podría impactar en su biodisponibilidad. La

disponibilidad de cocristales enantioméricos con R-PZQ permitiría generar terapias que

empleen solo al enantiómero asociado a la actividad terapéutica. Esto es particularmente

para la administración en niños, ya que las dosis actuales son de 600 mg. Mediante

molienda asistida con gota de disolvente se obtuvieron 4 nuevos cocristales de

RPraziquantel con ácido glutárico, ácido succínico, ácido adípico en estequiometría 1:1 y

con ácido pimélico en estequiometría 2:1. Los Cocristales obtenidos se caracterizaron por

DRX, TGA-DSC y espectroscopia de IR. La caracterización biofarmacéutica in-vitro se

llevó a cabo mediante ensayos de inhibición de la precipitación, disolución intrínseca y

disolución de polvos. El cocristal de R-PPZQ:Ácido glutárico presenta un aumento de

solubilidad 7 veces mayor que RS-PZQ∙0.5H2O 3 y 3 veces mayor que R-PZQ∙0.5H2O

durante el primer minuto con un posterior decaimiento de la misma en pruebas de

disolución de polvos.

REFERENCIAS 1. Cedillo-Cruz, A.; Aguilar, M. I.; Flores-Alamo, M.; Palomares-Alonso, F.; Jung-Cook, H., A

straightforward and efficient synthesis of praziquantel enantiomers and their 4′-hydroxy derivatives.

Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25 (2), 133-140. 2. Espinosa-Lara, J. C.; Guzman-Villanueva, D.; Arenas-

García, J. I.; Herrera-Ruiz, D.; Rivera-Islas, J.; Román-Bravo, P.; Morales-Rojas, H.; Höpfl, H., Cocrystals

of Active Pharmaceutical Ingredients—Praziquantel in Combination with Oxalic, Malonic, Succinic, Maleic,

Fumaric, Glutaric, Adipic, And Pimelic Acids. Crystal Growth & Design 2013, 13 (1), 169-185. 3. Díaz, A.

D. Estudio del impacto del uso de polímeros en las propiedades biofarmacéuticas de sistemas cocristalinos de

praziquantel. Universidad Autónoma del Estado de México, Cuernavaca, Morelos, 2016.

AGRADECIMIENTOS: Los autores agradecen al CONACYT (CB-2013-01-221455 e INF-2015-251898),

por el financiamiento para el desarrollo de este proyecto y a CONACYT y PRODEP por las becas para CRR

y MOSG. *[email protected]

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ENSAMBLES FRET BASADOS EN PUNTOS CUÁNTICOS DE

CdTe@GSH-NANOCLUSTER DE Au@BSA COMO SENSOR DE

DOPAMINA

Doris E. Ramírez Herrera1*, Francisco Paraguay-Delgado2, Georgina E. Pina-Luis1

1Centro de Graduados e Investigación, Instituto Tecnológico de Tijuana, BC, México 2Centro de Investigación en Materiales Avanzados S. C, Departamento de Física de Materiales, Chihuahua,

Chih., México

RESUMEN

En los últimos años, el diseño de sensores nuevos basados en el proceso de

Transferencia de Energía Resonante de Förster (FRET) utilizando ensambles de puntos

cuánticos o “quantum dots” (QDs) como donadores de energía y diferentes nanopartículas

como aceptores de energía ha generado gran interés en diversos grupos de investigación.1

La mayoría de los artículos publicados en donde se utilizan QDs como donadores de

energía y nanopartículas (NPs) de Au como aceptores de energía en sistemas FRET, se

basan en un mecanismo donador-abatidor, ya que las NPs de Au son “quenchers”

eficientes de la IF de los QDs. A diferencia de las NPs, el uso de los nanoclusters (NCs) de

oro, que presentan fluorescencia y además son biocompatibles, ha sido muy poco

estudiado. Por tanto, en este trabajo se determinaron las condiciones óptimas para un

ensamble FRET eficiente (donador-aceptor) basado en QDs de CdTe/GSH y NCs de

Au/BSA (Figura 1). El sistema fue aplicado en la detección de dopamina.

El sensor fue caracterizado y presentó un límite de detección de 6.9 nM en un intervalo

lineal de 0 a 250 μM. Los estudios de competitividad demuestran que es un sensor

altamente selectivo en relaciones molares de 1:3. El método de adición estándar fue

aplicado satisfactoriamente en una muestra de orina. La concentración de dopamina fue de

1.8 μM.

Figura 1. Modelo FRET: QDs de CdTe/GSH y NCs de Au/BSA y su interacción con dopamina.

REFERENCIAS 31. Wargnier, R.; Baranov, A. V.; Maslov, V. G.; Stsiapura, V.; Artemyev, M.; Pluot, M.; Sukhanova, A.;

Nabiev, I. Nano Lett. 2004, 4, 451-457.

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