Grasas o lípidos Décimo tercera práctica de Lab. Química Orgánica

Se realizó primero la saponificación de una grasa animal, luego con el jabón obtenido se realizaron ensayos para determinar si era alcalina o ácida.

Cap. 13 Química Orgánica 2010 II _ UNALM

Autor: Eltsyn Jozsef Uchuypoma Ochoa

GRASAS O LÌPIDOS

1. Introducción

Las propiedades de los triacilgliceroles, constituyentes mayoritarios de los aceites y grasas, van a determinar sus propiedades químicas. Los triacilgliceroles o triesteres de la glicerina con ácidos grasos saturados o no, y en los que puede existir, aunque usualmente de forma minoritaria, la presencia me otros grupos funcionales reactivos, esencialmente grupos hidroxilo, epóxido y carbonilo. Por tanto, la reactividad de estas moléculas puede tener lugar por reacción de los grupos acilo o de las cadenas de grasas. La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica(NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa. La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

Grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina En este trabajo hará una revisión del proceso de saponificación, haciendo hincapié en el proceso de formación de jabón a partir de grasa.

2. Objetivo

• Realizar la hidrólisis de glicéridos en medio alcalino (saponificación).• Obtener jabón a partir de grasa• Reconocer el carácter del jabón mediante la prueba de fenolftaleína.

3. Metodología

A. Saponificación de una grasa

Materiales/Solventes:

• Vaso precipitado• NaOH• Grasa 10 g• Etanol• Agua• Salmuera

Procedimiento:

I. En un vaso de 250 mL colocar 10g de grasa + 5 mL de NaOH. Y se lleva a ebullición durante 12 minutos con constante agitación.

II. Añadir 5 mL de etanol y 4 mL de NaOH, seguir calentando alrededor de 15minutos con agitación constante.

III. Para comprobar que la saponificación se ha completado, sacar unas gotas dela solución y verterlas en unos mL de agua: si aparecen bolitas de aceite significa que la saponificación aun no es completa. La saponificación estará completa cuando la solución obtenga una forma de pasta.

IV. Luego añadir 3 mL de NaOH y dejar que la temperatura suba a unos 90ªC.nuevamente sacar una gota y verter en agua. Si no se forma un sólido agregar 5 mL de agua y 5 mL de etanol.

V. Añadir 50 mL de agua caliente hasta que la mezcla sea homogénea. VI. Verter con agitación suave sobre 200 mL de agua fría en la que se ha disuelto

20 g de sal común. VII. Deje enfriar el jabón en la nevera para que obtenga ese aspecto característico

semisólido de los jabones. VIII. Lavar a presión reducida.

B. Ensayos a realizar con el jabón. 1. Reacción (acida o básica) de la pastilla de jabón:

Materiales/Solventes:

• Jabón • Fenolftaleína

Procedimiento:

I. Disolver un trocito de jabón en etanol calentando si es necesario. II. Dejar enfriar y ensayar la reacción con una gota de fenolftaleína.

2. Precipitación con sales de Mg2+ y/o Ca2+:

Materiales/Solventes:

• Jabón • Calcio

Procedimiento:

I. Disuelva un trocito de jabón en unos 5 mL de agua destilada, calentando si es necesario.

II. Divida la solución de jabón en dos tubos de prueba: adicionar gotas de solución de cloruro de calcio a un tubo y cloruro de magnesio al otro tubo.

III. Observar y explicar.

4. Conclusiones

• Se logro obtener una sal a partir de la hidrólisis en medio alcalino de

una pequeña cantidad de grasa. (saponificación) • La velocidad de reacción de saponificación de una grasa es más rápida

que la velocidad de reacción de saponificación de un aceite, y debido al poco tiempo que contamos para las prácticas de laboratorio, se utilizo grasa de res para la elaboración de jabón.

5. Bibliografía

• Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química

Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990 • Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985. • Morrison Robert. Química Orgánica. 5° edición. Addison Wesley

Iberoamericana. Estados Unidos. 1990. • Rodney Boyer. Conceptos en Bioquímica. International Thomson Editores.

México. 2000. • Carey Francis. Química Orgánica. 3° edición. editorial Mc Graw Hill. España.

1999. • Holum John. Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para

ciencias de la salud. Editorial Limusa. México. 1999. • Solomons Graham. Química Orgánica. 2° edición. Editorial Limusa Wiley.

México. 2000. • Haurowitz Felix. Química y funciones de las proteínas. Ediciones Omega.

Barcelona – España. 1969.

CUESTIONARIO

1. Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como

subproducto en la fabricación de jabones. Hasta 1889 la gente no sabía bien cómo recuperar la glicerina del proceso de fabricación del jabón, de manera que la glicerina producida comercialmente provenía de la industria de la fabricación de velas (recuerda que, antiguamente, las velas se fabricaban con grasas animales). En 1889, finalmente se mejoró, y se hizo viable, el proceso de separar la glicerina del jabón. Debido a que el uso principal de la glicerina era para hacer nitroglicerina, que se utilizaba a su vez para fabricar dinamita, de pronto la fabricación de jabón se hizo muy rentable!! Tengo una teoría no probada sobre el hecho de que podríamos saber de dónde provienen la mayoría de los grandes fabricantes de jabón (y de la "caída" de los pequeños artesanos locales del jabón) desde aquella época de la historia. El proceso de separar la glicerina del jabón es bastante complicado (y, por supuesto, hay muchas variaciones sobre el tema). En términos simples, el jabón se produce mediante la mezcla de grasas y lejía. Las grasas ya contienen glicerina como parte de su composición química (tanto las grasas animales como las vegetales contienen de un 7% a un 13% de glicerina). Cuando las grasas y la lejía interactúan se forma el jabón, y la glicerina se

desprende como un "subproducto". Pero mientras que, químicamente, se desprende a la vez queda mezclada en la masa de jabón. Mientras que un artesano del jabón de proceso en frío simplemente volcaría la masa del jabón en moldes en este estadio del proceso, un fabricante comercial añadirá sal a la masa de jabón. La sal hace que el jabón cuaje y flote. Después de "espumar" el jabón, queda la glicerina (y un montón de impurezas, como jabón parcialmente disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la glicerina mediante el proceso de destilación. Finalmente, la decoloran filtrándola a través de carbón vegetal o utilizando algún otro proceso blanqueante. La glicerina tiene muchos otros usos aparte de ser utilizada para fabricar nitroglicerina (nota: la glicerina no es una sustancia explosiva. Hay que convertirla previamente en nitroglicerina, por lo que es perfectamente seguro trabajar con ella en tu cocina). Algunos usos de la glicerina incluyen: conservar fruta enlatada, como base de lociones, para prevenir que se hielen los gatos hidráulicos, para lubricar moldes, en algunas tintas de estampado, en la fabricación de pasteles y caramelos y, en ocasiones, para conservar ciertos especímenes en tarros de cristal en el laboratorio de biología de tu escuela (debido a sus cualidades antisépticas).

2. ¿Qué sucede cuando se utiliza jabón <<con aguas duras>>? El agua dura contiene un alto nivel de minerales (el agua de bajo contenido en minerales es considerada agua suave). Posee además cantidades variables de compuestos minerales como sales de magnesio y calcio. El grado de "dureza", está en relación a la concentración de sales metálicas. Esta agua que no produce espuma con el jabón. En cambio, el agua dura forma un residuo grisáceo con el jabón, que a veces altera el color de la ropa. Forma una dura costra en las ollas y en los grifos y además tienen un sabor desagradable. El agua dura contiene iones que forman precipitados con el jabón o por ebullición. El agua dura por otro lado puede volver a ser blanda, con el agregado de carbonato de sodio o potasio para precipitarlo como sales de carbonatos, o también por medio de intercambio iónico con salmuera en presencia de zeolita o resinas sintéticas. Ya que el agua dura tiene gran cantidad de sales de calcio y de magnesio con el jabón no va funcionar, por que el jabón es palmitato y estearato de sodio. Cuando se disuelve el jabón en un agua dura, forma palmitato y estearato de calcio y de magnesio. Estas sales son insolubles y precipitan en forma de grumos, por eso se dice que las aguas duras cortan el jabón.

Ejemplo de lo que sucede en presencia de Ca: 2 CH3-(CH2)14-COONa + Ca = [CH3-(CH2)14-COO] 2Ca + 2Na

3. ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas resulta alcalino en solución acuosa? Un jabón aparece neutro en soluciones alcohólicas por que el alcohol no tiene PH real solo PH aparente, en cambio en una solución acuosa se de una ionización completa dando su real PH.

4. ¿A que se llama índice de saponificación e índice de yodo? ¿Cuál es su utilidad?

El índice de saponificación es la cantidad en miligramos de un álcali, específicamente de hidróxido de potasio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite o grasa. Sin embargo, habitualmente en la fabricación de jabones, el álcali que se utiliza es el hidróxido de sodio. Por otra parte, este índice de saponificación varía para cada grasa o aceite en particular. Para conocer estas cantidades habría que realizar complejos cálculos, que se simplifican con las tablas de saponificación existentes. Estas tablas de saponificación, registran cual es el índice de saponificación adecuado, es decir la cantidad en miligramos de hidróxido de sodio, que necesitas para saponificar cada grasa o aceite, con la que vayas a fabricar jabones. La tabla que verás a continuación te muestra los índices de saponificación de algunos de los aceites y grasas, empleados más frecuentemente, en la fabricación de jabones: Tabla de índice de saponificación: mg. de hidróxido de sodio por gr. de grasa

mg. de hidróxido de sodio por gr. de grasa

Grasa

0,134 Aceite de oliva 0,190 Aceite de coco 0,141 Aceite de palma 0,134 Aceite de girasol 0,128 Aceite de ricino 0,136 Aceite de almendras 0,133 Aceite de aguacate 0,135 Aceite de soja 0,136 Aceite de maíz 0,133 Aceite de sésamo 0,069 Aceite de jojoba 0,159 Aceite de palmiste 0,132 Aceite de germen de trigo 0,069 Cera de abeja 0,137 Manteca de cacao 0,128 Manteca de karité

El Índice de Yodo es una escala utilizada para definir el grado de instauración de un compuesto orgánico que contiene enlaces diénicos o triénicos. Representa la cantidad de yodo que absorbe dicho compuesto del halógeno "I" en presencia de catalizador contenido en el reactivo de Wijs, que contiene triyoduro 0.1 N en ambiente acético. La metodología es la siguiente: Se pesan unos mg de muestra y se transfieren a un matraz con tetracloruro de carbono. Se adiciona un volumen conocido de reactivo de Wijs y se deja en oscuridad por media hora para completar la reacción de adición. Se valora el exceso de reactivo con solución normal de tiosulfato sódico en presencia de almidón soluble como indicador. La diferencia encontrada se multiplica por un factor (1.523) y se obtiene el número de Yodo o Índice de Yodo que es los mg de yodo en 100 gramos de muestra. Actualmente los análisis se realizan de forma más práctica por otros métodos, como la refractometría. Este tipo de análisis químico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible, margarina y mantecas.

5. Formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio.

2C17-H35-COONa (estearato sódico) + Ca+2 → (C17H35COO)2 Ca↓ + 2 Na+1

6. ¿En qué consiste y para que la hidrogenación de aceites?

Se trata de una reacción química de hidrogenación. El hidrógeno, gracias a la acción de un catalizador, satura los enlaces insaturados del aceite, aumentando de esta forma su punto de fusión. La reacción tiene lugar a velocidades apreciables a partir de los 110 °C aproximadamente. La presión total, la concentración y la mayor cantidad de catalizador ayudan a que la velocidad de reacción sea alta. El mecanismo de reacción implica varias etapas. El hidrógeno gas disuelto en el aceite, es adsorbido en el catalizador metálico (níquel, platino, paladio...), separándose sus dos átomos. Estos átomos reaccionan con los dobles o triples enlaces del aceite, adicionándose al mismo y produciendo un compuesto intermedio, en el cual el doble o triple enlace puede rotar sobre sí mismo. El compuesto intermedio es inestable y rápidamente capta un segundo átomo de hidrógeno, por lo que el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el átomo, produciéndose a veces la isomerización de los enlaces cis, que es la configuración de los dobles enlaces en las grasas naturales, a trans. La reacción de hidrogenación es fuertemente exotérmica. Usos: En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenación es un proceso químico mediante el cual los aceites se transforman en grasas sólidas mediante la adición de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.

7. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?

El jabón de potásico y sódico solo se diferencia en el catión de la saponificación, es decir, sal sódica o potásica, pero su efecto insecticida es similar. Es preferible usar el jabón potásico por dos motivos, el potasio es uno de los nutrientes más importantes para la planta, y cuando tratas la planta con el jabón este potasio puede ser usado como nutriente. Y por otro lado, el potasio hace que los jabones no sean tan sólidos, generalmente gelatinosos o líquidos y son más fáciles de diluir para su uso como insecticidas.