5/12/2018 Cambios en La Acidez - slidepdf.com

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CAMBIOS EN LA ACIDEZ

-  Resonancia: Más o mejores estructuras resonantes => aumenta la acidez.

-  Electronegatividad: Poner la carga negativa en un elemento más EN => aumenta la acidez.

-  Tamaño: Poner la carga negativa en el átomo más grande => aumenta la acidez.

-  Hibridación: Más carácter S en el orbital que tiene la carga negativa => aumenta la acidez.-  Efectos Inductivos: GAE => aumenta la acidez; GDE => disminuye la acidez.

o  Elementos más EN bajan la densidad electrónica del carbono (F, Cl, Br, N, O).

o  Grupos alquinos y elementos menos EN aumentan la densidad (R, , B, Si) (actúa hasta cerca de 3

enlaces).

o  IMPORTANTE: Un aumento en la EN hace un efecto menor que un sustituyente múltiple.

-  Solvatación y tamaño: Solvatación baja la energía (la solvatación es una unión débil que hace polar una

molécula). Ramas más grandes disminuyen la solvatación por causa de un impedimento estérico.

-  Efecto de la carga: Un ácido conjugado con protón adicional tiene menor pKa => aumenta la acidez.

-  Efecto del solvente: Mayor polaridad del sovente => Mayor ionización => aumenta la acidez.

-  Otros efectos: o  Formación de puentes de hidrogeno: aumenta la acidez.

Clasificación por grupos funcionales:

-Ácidos +Ácidos

         

     

“Alcanos” “Alquenos, aminas” “Alcoholes, cetonas “Fenoles, “Ácidos carboxílicos, “Ácidos inorg,

Amidas, alquinos” β-dicetonas” nitrofenoles” oxácidos”Grupos Sustituyentes

Sustituyentes dadores de electrones (GDE): Sustituyentes atractores de electrones (GAE):

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