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CARBOHIDRÁTOS: MONO-, DI- Y POLISACÁRIDOS
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COMPOSICIÓN MOLECULAR DE LA CÉLULA
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MONOSACÁRIDOS : SOLIDOS, INCOLOROS, CRISTALINOS, SOLUBLES EN AGUA (CH2O)n n=3 o mas
ALDOSA CETOSA
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PRODUCTOS DE FOTOSÍNTESIS.
CH2O MAS COMUNES EN LA
NATURALEZA
COMPONENTES DE ÁCIDOS
NUCLÉICOS
MONOSACÁRIDOS : SOLIDOS, INCOLOROS, CRISTALINOS, SOLUBLES EN AGUA
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ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
Una molécula con n centros chirales puede tener 2n estereoisómeros
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ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
C de referencia = C quiral mas lejos del C carbonílo
En organismos vivos la mayoría de las hexosas son isomeros D
http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/images/glucos.gif 6
ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
C de referencia = C quiral mas lejos del C carbonílo
En organismos vivos la mayoría de las monosacáridos son isomeros D
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EPÍMEROS: SOLO DIFIEREN EN LA CONFIGURACIÓN AL REDEDOR DE UN C
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HEMIACETALES Y HEMICETALES: INTERMEDIARIOS DE CICLACIÓN Y DEL ENLACE GLUCOSÍDICO
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CICLACIÓN DE GLUCOSA
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ANOMEROS DE CONFIGURACIÓN α Y β PRODUCIDOS POR MUTARROTACIÓN
C ANOMÉRICO
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NOMENCLATURA DE FORMAS CÍCLICAS
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PROYECCIÓN Y PERSPECTIVA
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CONFORMACIONES DE SILLA
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VARIEDAD DE DERIVADOS DE HEXOSAS
Componente de polímeros estructurales
Glicoproteínas y glicolípidos
Polisacaridos en plantas
Ionizados a pH 7 Glicoconjugados de superficies celulares
1er intermediario metabolismo
glucosa Mantiene glucosa
dentro de la célula. Activa azucar para
transformación química
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LOS MONOSACÁRIDOS SON AGENTES REDUCTORES REACCIÓN DE FEHLING
HEMOGLOBINA GLICOSILADA COMO MEDIDA DE NIVELES DE GLUCOSA EN LA SANGRE
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DISACÁRIDOS: ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Extremo reductor
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NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
Da sabor dulce a la leche
Azúcar de mesa. Formada en plantas pero no en animales NO C anomerico libre
Endulzante comercial
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DULCE?
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Synsepalum dulcificum : LA FRUTA MILAGROSA
Stevia rebaudiana: 100X MAS DULCE QUE SUCROSA
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POLISACÁRIDOS
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: ALMIDÓN
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Potato_starch.jpg
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: ALMIDÓN
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: GLUCÓGENO
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0d/Glycogen.png
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: DEXTRAN FUENTE DE GLUCOSA EN BACTERIAS
SEPHADEX
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ca/Dextran-2.png
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA FIBROSA, FUERTE E INSOLUBLE EN AGUA
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA Triconympha: PROTISTA QUE SECRETA CELULASA
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA COMPONENTE PRINCIPAL DEL EXOESQUELETO DE ARTRÓPODOS
N-ACETILGLUCOSAMINA (β 14)
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FACTORES ESTÉRICOS QUE INFLUENCIAN EL “FOLDING” DE HOMOPOLISACÁRIDOS (IGUAL QUE LAS PROTEINAS)
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HÉLICE ENROLLADA: ESTRUCTURA MAS ESTABLE EN CADENAS DE HOMOPOLISACÁRIDOS CON ENLACES α 14
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ESTRUCTURA MAS ESTABLE EN CELULOSA: GIROS DE 180O , RED DE ENLACES DE H
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HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: PEPTIDOGLUCANO COMPONENTE RÍGIDO DE LA PARED CELULAR EN BACTERIAS
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HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: AGAROSA FORMA DOBLE HÉLICE CON 3 RESIDUOS POR GIRO
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GLICOSAMINGLICÁNOS COMPONENTES DEL TEJIDO CONECTIVO Y LA MATRIZ EXTRACEULAR
SOLO EN ANIMALES Y BACTERIAS
http://mcubed.umich.edu/sites/default/files/projects/ecm.jpg http://jonlieffmd.com/wp-content/uploads/2012/12/ECM-INTEGRIN-.jpg
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GLICOSAMINGLICÁNOS
• Forma solución altamente viscosa que sirve de lubricante en tejídos y da la consistencia al humor vítrio. • Enzima en espermatozoides rompe enlace glucosídico de capa de glicosaminglicános del ovulo
• Contribuye a las propiedades mecánicas y elásticas de cartílagos, tendones, ligamentos y las paredes de la aorta.
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GLICOSAMINGLICÁNOS
• No poseen acido urónico. • Contenido de sulfatos es variable • Presente en cartiagos, huesos, pesuñas, uñas, pelo, cuernos de unicornios
• Segmentos con sulfatos le permite interactuar con varias proteinas, factores de crcimiento, componentes de MEC y enzimas y factores en la sangre
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HEPARINA COMO AGENTE ANTICOAGULANTE
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HEPARINA INHIBE A TROMBINA QUE ES NECESARIA PARA LA COAGULACIÓN
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