Biomoléculas

Glúcidos

Químicamente son: polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o polímeros de estos.

Familia Grupo funcional Alcohol------ hidroxilo –OH Aldehído------carbonilo –C=O terminal Cetona--------carbonilo –C=O central

La mayoría cumple con la relación C:H:O 1:2:1 por ello se los conoce también como carbohidratos o hidratos de carbono.

A los glùcidos también se les denomina OSAS

OC

C

C

C

H O H

H O H

O HH

H

H

Existen 3 clases principales:

MONOSACÁRIDOS: una sola unidad de polihidroxialdehído o polihidroxicetona

OLIGOSACÁRIDOS: cadenas cortas de unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos

POLISACÁRIDOS: cadenas largas de centenares o miles de unidades monosacarídicas

MONOSACARIDOS

MONOSACÁRIDOS: unidad química estructural mínima de los glúcidos

Sólidos incoloros y cristalinos solubles en H2O e insolubles en disolventes apolares.

OC

C

C

C

H O H

H O H

O HH

H

H

Estructura química básica:

Cadena simple de C no ramificada

Grupo C=O (terminal o central)

Grupo O-H en cada uno de los C restantes

Los 2 monosacáridos más simples son el gliceraldehído y la dihidroxiacetona:

GLICERALDEHÍDO DIHIDROXIACETONA

Clasificación de monosacáridos

• Según Nº de carbonos (triosa, pentosa, hexosa,etc.)

• Según ubicación del C=O (aldosa o cetosa)

• Según orientación del OH asimétrico (L o D)

• Según el anillo (piranosa o furanosa)

Según nº de C

• Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.

Los C de un monosacárido se numeran comenzando desde el extremo más próximo al C=O

Según su grupo funcional

• Aldosas:(aldotetosa)

• Cetosas:(cetotetrosa)

OCH

CCCH2 OH

H OH

H OH

CC

OH OH

CH2

OH

CH2 OH

Según posición del OH del C quiral mas alejado del grupo carbonilo.

CCH2 OH

H OH

CHO

CCH2 OH

HOH

CHO

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Según la configuración del C quiral más distante del C=O se clasifican en estereoisómeros D o L

Formas D y L

IMPORTANTEIMPORTANTENo confundir D o L con Dextogiro o Levogiro.

D y L se refieren a la configuracion del c quiral mas alejado del grupo carbonilo.

Dextrogiro y Levogiro se refieren al sentido de giro de la luz polarizada.

Isomeros ópticos ¿De que tipo?

Los monosacáridos en solución tienden a ciclarse: el C del C=O forma un enlace covalente con el O de un OH de la misma molécula.

Así, el ex C del C=O pasa a ser asimétrico: C anomérico (isomeros α y β)

Ciclos de 6 miembros: piranosas

Ciclos de 5 miembros: furanosas

D-Glucosa

CHCCCCCH2 OH

O

H OHOH HH OHH OH

Según el anillo

O H

OHH

OHH

OHH

OHOH

αD-Glucofuranosa

O

H

OHH

OHH

OHH

OHOH

βD-Glucofuranosa

O

OHH

HH

OHOH

H OH

H

OH

αD-Glucopiranosa

O OH

HH

H

OHOH

H OHH

OH

βD-Glucopiranosa

Los monosacáridos simples son agentes reductores

Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como Fe3+ y Cu2+ (Azúcares Reductores)

El C del C=O se oxida a CO.OH

OLIGOSACÁRIDOS:

Se clasifican según N° de monosacáridos

constituyentes (disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos, etc.)

Están formados por unidades monosacarídicas unidas entre sí por enlaces glucosídicos:

Un grupo OH de un monosacárido reacciona

con el C anomérico de otro monosacárido formando un

enlace covalente

Polisacáridos: polímeros de monosacáridos de alta masa molecular.

Difieren en el tipo de monómeros constituyentes, longitud de cadena, tipos de enlace entre monómeros y grado de ramificación.

HOMOPOLISACÁRIDOS: constituídos por un único tipo de monosacárido.

HETEROPOLISACÁRIDOS: constituídos por 2 o más tipos de monosacárido.

• Almacén de Energía: Almidón y Glucógeno (Glu α14 con ramificaciones α16)

Homopolisacáridos

•Estructurales: Celulosa (β 1-4 Glu) y Quitina (N-acetil-β-D-Glucosamina)

amilopectina

Compuestos complejos:

• Con lípidos: Glucolípidos

• Con proteínas: Glucoproteínas

• Con compuestos nitrogenados

Glucolípidos

Tipo O

Tipo A

Tipo B

Grupos Sanguíneos

Glicoproteínas

Glucosaminoglicanos

GlúcidosFunción: Energía, Estructura, Información

Clasifican: nº de C (Triosas ~ hexosas)

Forman anillos

Polimerizan: di/tri/poli - sacáridos

Glúcidos complejos: glicolípidos, glicoproteínas y N-azúcares

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