UNMSM- Facultad de Farmacia y Bioqumica

Drogas con Alcaloides derivados de Lisina y OrnitinaEder Eduardo Tejada Periche, Luis ngel Romero Chumbipuma, Estela del Socorro Solano Abad.ResumenINTRODUCCIN: La lisina como homlogo de la ornitina, producen alcaloides anlogos a los producidos por la pirrolidina, por lo tanto, su biosntesis, es similar a los de los alcaloides derivados de la piperidina, estos poseen anillos de seis miembros, mientras que los primeros poseen anillos de cinco miembros.1 La prctica tiene como objetivos: Extaer alcaloides tropnicos de Sparteum junceum L. y Nicotiana tabacum e identificar los alcaloides en especies vegetales. MATERIAL Y MTODO: Material de vidrio, Reactivos de precipitacin, Solventes orgnicos, Bao Mara, El mtodo utilizado es extraccin mixta; Anlisis cualitativo y Anlisis cromatogrfico.5 CONCLUSIONES: Se logr extraer alcaloides como la espartena y nicotina de las hojas de Sparteum junceum L. y Nicotiana tabacum. Se identific los alcaloides por cromatografa en capa fina.Palabras claves: Lisina, alcaloides quinolizidnicos, piperidina, Sparteum junceum L., Nicotiana tabacum.AbstractINTRODUCTION: homolog of lysine as ornithine produce alkaloids similar to those produced by the pyrrolidine, therefore, their biosynthesis, is similar to the alkaloids derived from piperidine, these possessing six-membered rings, while the first have five rings members.1 practice aims to: Extaer Sparteum junceum tropane alkaloids of L. and Nicotiana tabacum and identify the alkaloids in plant species. MATERIALS AND METHODS: Glassware, precipitation reagents, organic solvents, water bath, the extraction method used is mixed; Qualitative analysis and chromatographic analysis. CONCLUSIONS: It was possible to extract alkaloids such as sparteine and nicotine junceum Sparteum leaves L. and Nicotiana tabacum. Alkaloids was identified by thin layer chromatography.Key word: Lysine, quinolizidine alkaloids, piperidine, Sparteum junceum L., Nicotiana tabacum. Nicotiana tabacum.

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IntroduccinLa lisina como homlogo de la ornitina, producen alcaloides anlogos a los producidos por la pirrolidina, por lo tanto, su biosntesis, es similar a los de los alcaloides derivados de la piperidina, estos poseen anillos de seis miembros, mientras que los primeros poseen anillos de cinco miembros.1 Los alcaloides Quinolozidnicos se encuentran principalmente en la familia Fabceas, as como Berberidceas, Solanceas, Ranunculceas, Quenopodceas y Rubiceas. Dentro de este grupo se encuentra la espartena con actividad teraputica y otros que causan hepatotoxicidad. Se forman a partir del aminocido lisina; la biosntesis tienen origen en las partes areas de las Fabceas, las semilla son ricas en este tipo de alcaloide. 1Los alcaloides quinolizidnicos poseen un hetrocido nitrogenado bicclico. Quinolizidina los ms importantes son Lupinano y sus steres; los tetracclicos como lupanina y espartena. 2Los alcaloides policclicos conteniendo el ncleo piperidina - Quinolicidinas- son localizadas principalmente en Leguminoseae y Nympheaceae, pueden ser bicclicos como la lupinina del gnero Lupinus, tricclicos como la cyticina, tetracclicos como la espartena aislados del gnero Cytisus (ratama blanca o de jardn); de algunos lotos o nenfares se han aislado la matrina, ormosia y nufaridina.3Los alcaloides derivados del ncleo piridina y pirrolidina se encuentran en especies de los gneros Conium, Nicotiana y Lobelia.4La prctica tiene como objetivos: Extaer alcaloides tropnicos de Sparteum junceum L. y Nicotiana tabacum e identificar los alcaloides en especies vegetales.Material y Mtodos Material de vidrio Reactivos de precipitacin Solventes orgnicos Bao MaraEl mtodo utilizado es extraccin mixta; Anlisis cualitativo y Anlisis cromatogrfico.5

I. EXTRACCIN:EXTRACCIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DE NCLEO QUINOLIZIDNICO

Se alcaliniza hasta pH 10.

EXTRACCIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL NCLEO PIRIDINA Y PIRROLIDINASe le agreg 15 mL de cido actico 15 % y se agito 10 minSe pes 5g de tabaco finamente picado (hoja de Nicotiana tabacum L)

Se concentra a sequedad.

Se transvas a una pera de decantacin, se agreg 30 mL de solucin benceno-cloroformo y 3 mL de NaOH 35% se agit por 20 minutos.

II. ANLISIS CUALITATIVO:REACCIONES GENERALESREACCINPRECEDIMIENTORESULTADOS

Dragendorff

Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Dragendorff .Formacin de un precipitado naranja.Reaccin positiva

Bertrad

Gotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bertrad.Formacin de un precipitado blanco.Reaccin positiva

Bouchardat o WagnerGotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Bouchardat o WagnerFormacin de un precipitado pardo oscuro.Reaccin positiva

MayerGotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Mayer.Se observ la formacin de precipitado.Reaccin positiva

SonnenscheinGotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Sonnenschein.Formacin de un precipitado amarillo.Reaccin positiva

PopoffGotas del residuo acidificado + gotas de Rvo. Popoff.Formacin de cristales de forma acicular.Reaccin positiva

TaninosGotas del reactivo acidificado + gotas del Rvo. TaninosFormacin de un precipitado blancoReaccin positiva

REACCIN PRECEDIMIENTORESULTADOS

Reaccin de HCL

Extracto seco + HCl + calentamientoColoracin rojo castao al agregar amoniaco vira a violetaReaccin NEGATIVO

Reaccin etrea de yodo

Extracto seco + solucin de yodoColoracin cristal azul negruzco con reflexin fuerte a la luzReaccin NEGATIVO

Reaccin de ArnoldDisolver cristales de p-dimetilaminobenzaldeido en HCl + extracto seco + calentamiento a B.MColoracion rojo violetaReaccin NEGATIVO

REACCIONES PARTICULARES TABACO

RETAMAREACCIN PRECEDIMIENTORESULTADOS

Reaccion de potasaMg de extracto desecado + gotas de potasaTurbidez lechosaReaccin NEGATIVO

Reaccin de yodo.mg de extracto desecado + gotas de tintura de yodoPrecipitado rojo pardoReaccin positiva

Resultados:I. DROGA:Sparteum juncem yNicotiana tabacum REACCIONES GENERALESREACCINSparteum juncem MESA 5Sparteum juncem MESA 6Nicotiana tabacumMESA 3Nicotiana tabacumMESA 6

DRAGENDORFF++++++++++

BERTRAND+++--

BOUCHARDAT O WAGNER-+++++

MAYER-+++

SONNENSCHEIN++++++

POPOFF--++

TANINOS++++

REACCIONES PARTICULARES

RETAMA

REACCINSparteum juncem MESA 5Sparteum juncem MESA 6

Rx de Potasa--

Rx de Yodo++

TABACOREACCINNicotiana tabacumMESA 3Nicotiana tabacumMESA 6

HCL CC--

ETERIA DE YODO--

TUMMAN--

II. CROMATOGRAFIA:Alcaloides derivados de ncleo quinolizidnico Alcaloides derivados de ncleopiridina y pirrolidina

Flores de retama (Espartena)Hojas de tabaco

Muestra = extracto clorofrmico. Estndar = espartena sulfato 0.1 %. Solventes= cloroformo: metanol: acido actico glacial (47,5:45,5:5) Revelador = Dragendorff

Resultados:

Retama

1 mancha (Rf)= 4.52 mancha (Rf)= 2.25

Muestra = extracto clorofrmico Solventes =tolueno: acetato de etilo; dietilamina (7:2:1) Revelador = Dragendorff

Resultados:Tabaco

1 mancha (Rf)= 0.762 mancha (Rf)= 0.4623 mancha (Rf)= 0.526

Cigarrillo

Muestra (Rf)= 0.298

DiscusinEn el revelado cromatogrfico del extracto clorofrmico de las hojas de retama, se obtuvo dos manchas de color naranja rojizo, que corresponden a alcaloides reconocidos con el revelador de Dragendorff, la mancha podra tratarse de la espartena, dado que el Rf es similar comparado con el resultado de la bibliografa correspondiente6, la mancha inferior correspondera a otros alcaloides presentes en la muestra analizada de las flores de retama como por ejemplo la retamana. En comparacin con la mesa 5 de laboratorio que analizaron el extracto de retama no salieron los resultados esperados debido a una incorrecta extraccin o sembrado del extracto.En los resultados de la cromatografa del extracto de las hojas de tabaco, se reconoci alcaloides presentes en la muestra, pero no de nicotina, debido a que este alcaloide es lquido, por ende se volatiliza rpidamente, el mejor mtodo para extraer nicotina es por arrastre de vapor. En el revelado cromatogrfico podemos haber reconocido otros alcaloides presentes como por ejemplo. anatabina, cotinina, miosmina, etc donde segn la bibliografa 7 indica que el extracto de tabaco revelados en CCF tiene ms de 20 alcaloides. La mesa 3 trabaj con hojas de tabaco e identific tres tipos de alcaloides, cualquier otro tipo de alcaloide ms no nicotina por lo mencionado anteriormente. En la identificacin extracto del contenido del cigarrillo, que contiene hojas de tabaco desecadas, se identific una mancha tenue naranja-rojiza que corresponderan a otro alcaloide que se han podido extraer por el procedimiento mencionado. Conclusiones Se logr extraer alcaloides como la espartena y nicotina de las hojas de Sparteum junceum L. y Nicotiana tabacum. Se identific los alcaloides por cromatografa en capa fina.Referencias Bibliogrficas1. Arango AG. Alcaloides y compuestos nitrogenados. Medelln: Facultad de Qumica Farmacutica; 2008 2. Dewick, P.M. Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach-, 2a ed. Ed. John 3. Mercano, D y M. Hasegawa Fitoqumica Orgnica Ed. Universidad Central de Venezuela, Caracas 1991. 4. Bruneton, J. Elments de Phytochimie et de Pharmacognosie Ed. Technique et Documentation (Lavoisier), 1987. - Idem, Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes Medicinales, 2 dition, Ed. Technique et Documentation (Lavoisier). 1993.5. Ctedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional. Manual de laboratorio de Farmacognosia II. Universidad Nacional Mayor de San Marcos. 2013.6. Revista colombiana de qumico-farmacuticas -estudio de mieles colombianas toxicas maria Cecilia Barragan de Dominguez Q.F. contribucion al estudio de mieles colombianas toxicas Dpto de Farmacia- Facultad de Ciencias-Universidad Nacional de Colombia. Disponible en lnea: http://www.ciencias.unal.edu.co/unciencias/data-file/farmacia/revista/V2N2P5-31.pdf7. OMS- Convenio Marco de la OMS para el Control del Tabaco- Sel (Repblica de Corea), 12-17 de noviembre de 2012 Punto 6.2 del orden del da provisional- 17 de julio de 2012.

Cuestionario1. Qu especies vegetales nativas son fuentes promisorias de alcaloides derivados de ncleo quinolizidnico?

Tenemos las familias: fabceas, berberidceas, solanceas, ranunculceas, quenopodiceas y rubiceas1 pero en especial esta la Espartena que es un alcaloides quinolizidnico que se encuentra en Cytisus scoparius (retama negra): Es un bloqueante ganglionar. Tiene accin bloqueante neuromuscular. Bloqueante de canales de K+. Propiedades oxitcicas: inductor del parto Extracto seco, tintura o extracto droga: afecciones cardacas.

2. Describa los mtodos de extraccin aplicados alcaloides no oxigenados.

Hay un mtodo muy conocido para la extraccin de alcaloides no oxigenados que es la extraccin por arrastre de vapor, tambin se puede hacer por extraccin en Soxhlet con metanol y extraccin acuosa u orgnica (tener en cuenta el pH) 2

3. Por qu es importante la identificacin de alcaloides quinolizidnico en las especies vegetales?

Cuando se habla de identificacin es para ver qu tipo de ese alcaloide es con un determinado solvente y con las condiciones usadas (T, pH, Solvente, etc) ya que los alcaloides quinolizidnicos poseen un hetersido nitrogenado bicclico dentro de ellos hay varios dividindose en grupos y en uno de esos grupos se encuentra la espartena entonces una identificacin en cromatografa en capa fina es para identificar al alcaloide mediante su Rf pero ese Rf es con a las condiciones que se ha trabajado en la identificacin.

4. Cul es la importancia de la espartena en la industria farmacutica?Es empleada para hacer infusiones diurticas, constituye una fuente de espartena, que es gangliopljico y analptico cardiaco. Las necesidades industriales se cubren con la recoleccin de plantas silvestres durante el invierno, que es cuando la concentracin es mayor. La espartena bloquea la transmisin e impide la despolarizacin de la membrana postsinptica, a nivel cardiaco disminuye la frecuencia y amplitud de las contracciones. Tambin es oxitcico, aumentando moderadamente el tono y la fuerza de las contracciones uterinas. Las ramas se utilizan para la extraccin de espartena en forma de sulfato, ya que su uso en infusiones es peligroso. El sulfato de espartena se utiliza en casos de taquicardia sinusal de origen nuerotnico, de eretismo cardiaco y como oxitcico en el parto. Los fitomedicamentos de flores de retama se emplean por va oral para facilitar las funciones de eliminacin urinaria.En la industria farmacutica es muy usado el sulfato de espartena

Referencias Bibliogrficas1. Alcaloides. Farmacognosia I. tema 17. Disponible en: http://ucmfarmaciadatos.netai.net/Tercero/farmacognosia/temas%20clase%20B1/Resumen%2017-20.pdf2. Alcaloides. Farmacognosia I. tema 17. Disponible en: http://ucmfarmaciadatos.netai.net/Tercero/farmacognosia/temas%20clase%20B1/Resumen%2017-20.pdf3. Espartena. (2013, 10 de mayo).Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta: 01:12, septiembre 16, 2013 desdehttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Esparte%C3%ADna&oldid=66779694.