Apuntes Organicabis

FORMULACIN QUMICA ORGNICA1. COMPUESTOS ORGNICOS:

Los compuestos orgnicos son denominados as porque son los constituyentes de lamateria orgnica (sustancias de las que estn formados los organismos vivos).

Propiedades generales de los compuestos orgnicos:- Son compuestos covalentes (forman molculas).- Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos.- No conducen la corriente elctrica.- Poseen poca estabilidad trmica. Se descomponen o inflaman fcilmente al ser calentados.- Por lo general, reaccionan lentamente.El principal elemento en los compuestos orgnicos es el carbono. De hecho, la qumica

orgnica es tambin llamada Qumica del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estosson los elementos que usaremos en formulacin orgnica:Carbono, C, valencia 4; Hidrgeno, H, val. 1; Oxgeno, O, val. 2; Nitrgeno, N, val. 3En bastante menor proporcin: Fsforo (P), azufre (S), Halgenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.

Se conocen varios millones de compuestos, esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho deque el carbono puede unirse a s mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, comoH, O, N, y halgenos.

El carbono se encuentra en el 2 periodo y el grupo IVA de la tabla peridica de los elementos, porlo que su configuracin electrnica es 1s2 2s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electronesdesapareados que podr compartir. As, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunqueen ellos el carbono no llega a alcanzar la configuracin de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencianatural los electrones de cualquier elemento ocupan el nmero mximo de orbitales posibles dentro de unamisma capa; esto hace que la estructura electrnica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, queconsigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. As consigue que los cuatro electronesestn desapareados, disposicin electrnica que explica la tetravalencia del carbono y que le permitealcanzar la configuracin de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otrostomos, dando lugar a la formacin de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que compartauno, dos o tres de ellos.

Frmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:Para representar la frmula qumica de un compuesto orgnico, podemos hacerlo de tres formasdiferentes:Frmula molecular: Expresin parecida a los compuestos inorgnicos. Se indica el smbolo de

cada elemento y el nmero de tomos de cada uno.Ej: CH4, C2H6, C2H6O

Frmula desarrollada: Seindican todos los enlaces entretomos.

Frmula semidesarrollada: Es la que ms vamos a utilizar. Slo se indican los enlaces entretomos de carbono (normalmente slo los enlaces dobles o triples). Los tomos de otroselementos unidos a cada carbono se ponen a continuacin de ste.

Los ejemplos anteriores: CH4, CH3 CH3, CH3 CH2OH,

Modelo en 3D

I.E.S EL Majuelo Departamento de Fsica y Qumica

Apuntes de formulacin orgnica Jos Velquez Castillo 1

1.-Conceptos previos.

La Qumica orgnica es aqulla que estudia los compuestos orgnicos. En la composicin de los compuestos orgnicos est siempre presente el carbono.

Las frmulas que ms vamos a utilizar de los compuestos orgnicos son: semidesarrolladas detallan los enlaces que existen entre los tomos de carbono normalmente y algunos otros enlaces ms- (es la ms usada), y desarrolladas en las que se indican todos los enlaces que tiene la molcula-. 2.- Hidrocarburos.

Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrgeno. Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre los tomos de carbono se pueden clasificar en: *Hidrocarburos saturados: slo hay enlaces sencillos entre los tomos de carbono. *Hidrocarburos insaturados: cuando existe algn doble o triple enlace entre los tomos de carbono. Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser: de cadena lineal, ramificados o cclicos. 3.- Hidrocarburos saturados o alcanos.

*De cadena lineal: Estn

formados por una nica cadena de tomos de carbono. Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono que hay y el sufijo ano.

Estos alcanos y los

ramificados que veremos despus, tienen como frmula general CnH2n+2 donde "n" es el nmero de tomos de carbono que hay.

N de tomos de carbono Prefijo

1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hep 8 oct 9 non 10 dec



Veamos algunos ejemplos: El primero: CH4 Frmula condensada y semidesarrollada Prefijo met ano Sufijo A continuacin: C2H6 CH3 CH3 Condensada Semidesarrollada Prefijo et ano Sufijo C3H8 CH3 CH2 CH3 Condensada Semidesarrollada Propano C4H10 CH3- CH2 -CH2-CH3 Butano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los tomos de carbono, o sea, por ejemplo, el hexano se escribe as: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 *Ramificados: Estn formados por una cadena principal de la que parten radicales.

Un radical es un grupo de tomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un tomo de hidrgeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados, de los alcanos, se llaman radicales alquilos. Estos se nombran cambiando la terminacin "ano" del hidrocarburo por "il" o por ilo. Se prefiere la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando el radical est unido a una cadena carbonada.

ALCANO RADICAL NOMBRE

CH4 CH3- Metil o metilo CH3-CH3 CH3CH2- Etil o etilo

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2CH2- Propil o propilo

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2CH2-CH2- Butil o butilo



Existen radicales que a su vez son ramificados. En este caso se elige la cadena ms larga que es la principal, en la que se numeran los tomos de carbono con los llamados localizadores, comenzando por el carbono en el que empieza el radical Ej:

4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH- Se llama 1-metilbutilo CH3 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH2- 2-metilbutilo

CH3 4 3 2 1 CH3-CH-CH2-CH2- 3-metilbutilo CH3

Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C. CH3-CH-CH3 o bien CH3-CH- CH3-CH- CH2- Isobutilo

Isopropilo CH3 CH3 CH3-CH-- CH2-CH2- Isopentilo CH3-CH--CH2-CH2-CH2- Isohexilo CH3 CH3

CH3 CH3-CH2-CH- sec-butilo CH3--C- terc-butilo

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3-CH2--C - terc-pentilo CH3--C-CH2- neopentilo

CH3 CH3

Slo nos quedaremos con la estructura iso, que es:



La estructura iso tiene la forma siguiente: C C

C

Para nombrar a un hidrocarburo ramificado hay que seguir los siguientes pasos: 1.- Se elige la cadena principal que da nombre al alcano ramificado y es la que

tiene ms tomos de carbono. A dicho nombre se le antepone los nombres de las cadenas laterales y los localizadores (ver el punto 2) de los sustituyentes (cadenas laterales o radicales alquilos).

2.- Se numera la cadena principal (se le da nmero a sus tomos de carbono) comenzando por el extremo ms cercano a una ramificacin. En el caso de que existan varias ramificaciones (cadenas laterales o radicales alquilos), stas han de tener los localizadores (nmeros) ms bajos posibles. Estos localizadores se colocan delante del nombre de los radicales separados por un guin.

3.- Si existen varios radicales, al escribir el nombre se ordenan alfabticamente. Y si los radicales o ramificaciones son iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabtico, a no ser que se trate de radicales complejos ramificados-, que adems se escriben entre parntesis. Si se utilizan los prefijos iso y neo, y puesto que stos forman parte del nombre, se tienen en cuenta en el orden alfabtico, no as los prefijos sec- y terc-.

4.- Los radicales complejos o ramificados se nombran como un alcano ramificados, asignado el localizador 1 al carbono que est unido a la cadena principal.

5.- En el nombre del compuesto la separacin entre letra y nmero se hace mediante un guin, mientras que entre dos nmeros se utiliza una coma.

7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH CH CH-CH3 4-etil-2,3-dimetilheptano

etil metil

CH2 CH3

CH3 CH3



CH3 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH CH-CH2-CH-CH2-CH3 5-butil-3,6-dimetilnonano

CH3 CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3-CH2-CH2-CH CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH2 5-(2,2-dimetilpropil)-4-propilnonano

H3C-C-CH3

CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH-CH2-CH-CH3 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetra

metilnonano CH3 CH3

4.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces, alquenos u olefinas.

Se nombran cambiando la terminacin "ano" del alcano por "eno". La posicin del doble enlace se indica por un localizador, y ste ha de ser el ms bajo posible. El localizador o localizadores (si hay varios se separan por comas), se sita entre el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono y las terminaciones eno, dieno, trieno, etc., y separados por guiones (si hay un solo doble enlace se utilizan los prefijos met, et, prop, etc como ya sabemos, mientras que si hay ms de un doble enlace a estos prefijos se prefiere aadirle la letraa; esto es vlido tambin para el resto de funciones que veremos; si no hay ni doble ni triple enlace el nombre genrico es el del alcano correspondiente al que se le suprime una o si hay una sola funcin principal). En el caso de que posean un solo doble enlace su frmula general es: CnH2n. Si poseen varios dobles enlaces se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc.

CH2=CH2 Eteno



CH2=CH-CH3 Propeno 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 but-1-eno 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 pent-1-eno 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH=CH-CH3 pent-2-eno Es el mismo compuesto 1 2 3 4 5 CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-eno 1 2 3 4 5 6 7

CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH3 hepta-1,3,5-trieno

8 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3 6-metiloct-2-eno

CH3

Existen radicales que proceden de los alquenos cuando stos pierden un hidrgeno de un carbono terminal. Se debe tener en cuenta, a la hora del localizador, por donde comienza el radical, o sea por donde se une a la cadena principal. Se nombran haciendo terminar el radical en enilo. Ej:

CH2=CH- etenilo (etenilo o vinilo) CH2=CH-CH2- prop-2-enilo 5.- Hidrocarburos insaturados con tripes enlaces, alquinos o acetilenos.

Se nombran cambiando la terminacin "ano" por "ino". Por lo dems siguen

las mismas reglas dadas para los alquenos. Si tienen un solo triple enlace su frmula general es: CnH2n-2.

Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (radicales), e insaturaciones se toma como cadena principal aquella que presenta mayor nmero de inaturaciones.Adems los dobles enlace tienen prioridad sobre los radicales a la hora de situar los localizadores.



CH CH Etino o acetileno CH C-CH3 Propino 1 2 3 4 CH C-CH2-CH3 but-1-ino 1 2 3 4 CH3-C C-CH3 but-2-ino

CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH3- CH-C C-C C -C-CH2-CH3 2,7,7-trimetilnona-3,5-diino

CH3 CH3 Los radicales que proceden de los alquinos, cuando stos pierden un hidrgeno de un carbono terminal, se nombran teniendo en cuenta las mismas reglas dadas para los radicales procedentes de los alquenos, pero utilizando la terminacin -inilo. Ej: CH C- etinilo CH C- CH2- prop-2-inilo 6.- Hidrocarburos con dobles y tripes enlaces. En estos compuestos se nombran primero los dobles enlace (se suprime la letra o de eno) y luego los triples enlaces. Para numerar la cadena principal ha de tenerse en cuenta que la secuencia que forman los localizadores -independientemente si hacen referencia a dobles o triples enlaces- sea la ms baja posible. Slo en caso de igualdad se le da preferencia a los dobles enlaces.

CH2-CH2-CH3

CH C - C = C - CH = CH2 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino

CH2-CH3 HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH octa-3-en-1,7-diino En el caso anterior, si se empieza a numerar por la izquierda las insaturaciones estn localizadas en 1,5,7; si se empieza a numerar por la derecha las insaturaciones estn en 1,3,7, por lo que sta es la opcin elegida.



1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 opcin elegida CH3-C C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

deca-5,7-dien-2-ino 7.- Hidrocarburos cclicos saturados o no saturados.

Se nombran anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente suponiendo que ste fuera de cadena abierta.

CH2 Ciclopropano. Tambin se representa as: CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

Ciclohexano. Tambin se representa as: CH2 CH2

CH2

Cuando los hidrocarburos cclicos presentan cadenas laterales, para nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas, buscando la secuencia de localizadores ms baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple enlace), y formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabtico; si hay igualdad en la secuencia de nmeros se aplica el orden alfabtico. Es necesario tener presente que el localizador nmero 1 ha de corresponder a uno de los carbonos sustituidos.

En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir o no que una de las cadenas laterales sea ms larga que el propio ciclo; en estos casos conviene tener en cuenta lo siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al hidrocarburo, es en primer lugar la que tiene ms sustituyentes, y en segundo lugar la de mayor tamao.



CH2-CH3 1,2-dietil-3-metilciclohexano

CH2-CH3

CH3 Ciclohexa-1,3-dien-5-ino 1-etilciclohexa-1,3-dien-5-ino

CH2-CH3

8.-Hidrocarburos aromticos.

Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cclicos. Se

denominan aromticos porque la mayora de ellos presentan olores fuertes y penetrantes, aunque en la actualidad el trmino aromtico hace referencia a que el compuesto es ms estable de lo esperado. El ms importante de ellos es el benceno y todos los dems guardan relacin con l. La estructura de benceno es: CH CH o CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH O ms bien una combinacin de las dos estructuras. Por ello el benceno se suele representar:



As: As: O mejor as: Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra "benceno". Las posiciones se indican mediante nmeros o la utilizacin de prefijos "orto (o)" -posiciones contiguas (1,2)-, "meta (m)" -posiciones alternas (1,3)- y "para (p)" -posiciones enfrentadas (1,4)-. Si el benceno acta como radical en otra cadena carbonada se indica su nombre como "fenil" o "fenilo". CH2-CH3 CH2- CH3 CH2-CH3

3

CH3

CH3

1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno

CH3 CH3 CH=CH2

CH-CH3 CH3

CH2-CH2-CH3 CH2-CH3

1-metil-2-(1-metiletil)-benceno 1-metil-4-propilbenceno 1-etenil-4-etilbenceno

CH



CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 2-fenil-4-metilpentano

Otros hidrocarburos aromticos importantes son: CH3

Metilbenceno o tolueno Naftaleno

9.- Derivados halogenados de los hidrocarburos.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen uno o ms hidrgeno por uno o ms halgenos. Al nombrarlo se considera al halgeno como un radical ms, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabtico.

CH3-CH=CH-CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH-CH=CH-CHBr2

Cl CH3 3-clorohexa-1,4-dieno 1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

Cl Cl Br Br

1,2-diclorobenceno 4,5-dibromociclohexeno o-diclorobenceno



10.- Alcoholes. Poseen el grupo funcional OH (grupo hidroxilo) y su frmula general es R-OH, donde R es un radical. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrgenos por grupos -OH. Por ello se nombran haciendo terminar en "ol" el nombre del hidrocarburo del que procede. El grupo -OH ha de indicarse donde est mediante un localizador, y tiene preferencia sobre los radicales y sobre los dobles y triples enlaces. Cuando el grupo -OH no es la funcin principal, sino que es un radical ms, se designa con el prefijo "hidroxi". 3 2 1

CH3-CH2OH Etanol CH3-CH2-CH2OH propan-1-ol 3 2 1 3 2 1 CH3-CH-CH3 o bien CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol OH

CH2OH-CH2-CH2-CH3 butan-1-ol CH3-CHOH-CH2-CH3 butan-2-ol 1 2 3 4 CH3-CH-CH-CH3 3-metilbutan-2-ol OH CH3

2 2

CH3-CHOH-CH2-CH-CH2OH 2-metilpentano-1,4-diol

CH3

OH CH3-C=C-CH2-CH2OH 4-metilpenta-3-en-1,3-diol

CH3

CH3-CO-CH2-CH2OH 4-hidroxibutan-2-ona

CH OH-CHOH-CH OH propano-1,2,3-triol o glicerina



11.- Fenoles. Son compuestos que tienen el grupo o los grupos -OH sustituyendo a hidrgenos de los hidrocarburos aromticos.

OH OH OH HO CH3-CH2 OH

Benceno-1,3-diol 3-etilbenceno-1,2-diol

12.- teres.

Resultan de la unin de dos radicales mediante un tomo de oxgeno. Se nombran los radicales en orden alfabtico y se le aade la palabra "ter", o bien se nombra el radical ms sencillo (en realidad slo se indica el prefijo correspondiente al nmero de tomos), a continuacin y sin separacin la palabra "oxi", y por ltimo -tambin sin separacin- el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo.

CH3-O-CH2-CH3 Etil metil ter o bien Metoxietano

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter o bien Etoxietano

O-CH2-CH3 etil fenil ter o bien Etoxibenceno Ciclobutil etil ter o bien Etoxiciclobutano

CH3-CH2-O

3-metoxihexano

A veces es conveniente nombralos como si fueran una cadena lateral

Fenol o Hidroxibenceno Benceno-1,3-diol o m-dihidroxibenceno 3-etilbenceno-1,2-diol

Cuando hay varios -OH se nombran como derivados del benceno, o sea:

3-metilfenol o m-metilfenol

y cuando hay un slo -OH como derivado del fenol:



13.- Aldehdos y cetonas.

Poseen el grupo funcional C=O (grupo carbonilo) y:

*Si el grupo es terminal, tendremos los aldehdos de frmula

O general R-C , o bien R-CHO donde R es un radical. H *Si el grupo est en medio, tendremos las cetonas de frmula general R-C-R, o bien R-CO-R donde R y Rson radicales. O *Para nombrar a los aldehdos se utiliza la terminacin "al". Si hay que comenzar a numerar la cadena, se empieza por el extremo en el que est el grupo C=O, porque este grupo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes. Cuando el grupo aldehdo se encuentre como sustituyente o cuando existan tres o ms grupos aldehdos en el compuesto se utiliza el prefijo "formil".

O CH3-C Etanal H

5 4 3 2 1 O CH3 2 2 H CH3

3

CH3

2

O O C-CH2

H H OH

-CH -CH-CH -C 3-metilpentanal

4-metilpent-2-enal

2,3-dihidroxipropanal

CH -CH-CH=CH-CHO CH OH-CHOH-CHO

-CH-C

2,5-diclorobenzaldehido

2-hidroxibutinodial

En sistemas ciclicos se nombra indicando el ciclo con la teminacin -carbaldehido

ciclopent-2-inocarbaldehido

propano-1-1-3-tricarbaldehido

o cuando hay varios sobre la misma cadena principal



2 2

CHO

*Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminacin "ona" (nomenclatura recomendada). Tambin se pueden nombrar los radicales unidos al grupo cetnico y posteriormente aadir, al final, la palabra "cetona". Cuando acta como funcin derivada se utiliza el prefijo "oxo". La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales, insaturaciones, pero no sobre el grupo aldehdo. CH3-C-CH3 Propanona o dimetilcetona o acetona O 3 2 3

5 4 3 2 1 CH3 2 2 3

1 2 3 4 5 6 CH3 2 2 3

CH3

CH3 2 2

CH3 2

CH2 2 2

14.-cidos.

O Tienen el grupo -C o bien -COOH (grupo carboxilo) OH

__

CO

__

Difenilcetona

3

OH

O CH-CH -CH -CH-C c 2-formilpentanoico

butanona o etilmetilcetona

CH -CH -CO-CH pentan-2-ona

-CH -CH -CO-CH

5-metilhexan-3-ona

-CH -CO-CH -CH-CH

6-oxohept-3-inal

1,3-difenilprop-2-en-1-ona

CH=CH-CO

3,4-dihidroxibutan-2-ona

-CO-CHOH-CH OH

hexa-1,5-dien-3-ona

=CH-CO-CH -CH=CH

-CO-CH -CC-CH -CHO l

Cuando una funcin aldehido no es principal pero se encuentra sobre la cadena principal

tambin se nombra con la terminacin -oxo

2-formil-5-oxopentanoico



Se nombran utilizando la palabra "cido" y la terminacin "oico". Si en un compuesto hay tres o ms grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo acta como sustituyente, se utiliza el prefijo "carboxi". La funcin cido tiene preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. Hay muchos cidos carboxlicos que mantienen nombres vulgares. O

H-C cido metanoico (tambin llamado cido frmico, OH es el cido con que pican las hormigas).

O

CH3-C cido etanoico (tambin llamado cido actico, es el OH del vinagre)

4 3 2 1 CH3-CH-CH2-COOH cido 3-metilbutanoico CH3 CH3-CO-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

C-CH2 2 HO OH

COOH COOH-CH=CH-COOH cido but-2-enodioco

COOH-COOH cido etanodioco o cido oxlico COOH-CHOH-CHOH-COOH cido 2,3-dihidroxibutanodioco o tartrico

COOHcido benzoico

cido bencenocarboxlico. En sistemas ciclicos se

puede nombrar el hidrocarburo con la terminacin

-carboxlico.

Ciclopent-3-enocarboxlico

-CH -CH-C cido propano-1,1,3-tricarboxilico O 3 2 1 O



15.- Sles y steres de los cidos carboxlicos.

Los aniones de los cidos carboxlicos provienen de la prdida del hidrgeno del grupo carboxilo. Para nombrarlos se cambia la terminacin "ico" del cido por "ato".

O O CH3-C cido etanoico o CH3-C anin etanoato o OH actico O- acetato *Cuando se sustituyen el/los hidrgenos por un/os metal/es, se obtienen

las sales de los cidos carboxlicos. Del CH3-COOH procede el CH3-COONa etanoato o acetato de sodio (CH3-CH2-COO)2 Ca Propanoato de calcio

*Cuando se sustituyen el/los hidrgenos por radical/es alqulico/s, se obtienen los steres. O CH3-C Etanoato de etilo O l Etil o etilo O CH3-CH2-C Propanoato de etilo O-CH2-CH3 O

C-O- CH2-CH3

CH3-COO Etanoato de fenilo CH3- CH2-COO-CH-CH3 Propanoato de 1-metiletilo

CH3

CH2-CH3

Benzoato de etilo Bencenocarboxilato de etilo



16.- Aminas.

Se pueden considerar derivados del amoniaco -NH3- al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos; por tanto contienen el grupo funcional -NH2, -NH-, o -N-, obtenindose las aminas primarias, secundarias o terciarias.

Para nombrar las aminas primarias se antepone el nombre del radical alquilo a la palabra "amina", o al nombre del hidrocarburo del que procede. CH3-NH2 metilamina o metanamina CH3-CH2-NH2 etilamima o etanamina NH2

primarias, tomando como cadena principal aqulla que contenga el radical ms

CH3 3 CH3 2 3 CH3

CH3 2 2 2 3

CH3 NH Difenilamina o Fenilbecenamina

Para aquellos grupos NH2 que no formen parte de la cadena principal, al ser sustituyentes, se utiliza la palabra "amino".

17-Amidas.

Son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al sustituir el grupo OH- de los mismos por el grupo -NH2. Existen amidas

fenilamina o becenamina (anilina)

Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las

complejo, y los radicales se nombran por orden alfabtico anteponiendo N-.

-NH-CH dimetilamina o N-metilmetanamina

-N-CH -CH etildimetilamina o N,N-dimetiletanamina

-CH -CH -N-CH -CH etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina

pentan-2-amina

4-aminopentanal



primarias, secundarias y terciarias, segn el nmero de radicales procedentes de los cidos que se unan al nitrgeno. Si la funcin amida es la principal, se nombran sustituyendo la terminacin "oico" del cido por el sufijo "amida".

O

CH3 2 NH2

CH3 2

"carbamoil"

18.- Nitrilos. Contienen el grupo funcional ciano (-C N). Se nombran aadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo saturado de igual nmero de tomos de carbono. O bien, utilizando la palabra "cianuro", y a continuacin el nombre del radical alquilo, es decir, siguiendo lo indicado ya en la formulacin inorgnica. CH3-C N Etanonitrilo o bien cianuro de metilo

CH3-CH2-C N Propanonitrilo o bien cianuro de etilo

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CN hex-4-enonitrilo o bien cianuro de pent-3-enilo

Cuando el grupo CN no es el principal, se nombra con el prefijo "ciano".

CH3-CH2-CH-CH2-COOH cido 3-cianopentanoico

CN

19.- Nitroderivados.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen hidrgenos por grupos -NO2

.

Cianuro de fenilo

-CH -C

Propanamida

-CH=CH-CO-NH

But-2-enamida

Si la funcin amida no es la principal se designa mediante el prefijo

Si hay un sustituyente sobre la amida se indica anteponiendo N- como ocurra con

las aminas

N-metilpropenamida

3-metilbut-2-enamida

Bencenocarbonitrilo. En sistemas ciclicos puede nombrarse con

el nombre del ciclo terminado en -carbonitrilo



El grupo NO2 nunca es funcin principal, siempre es sustituyente y se nombra con el prefijo "nitro".

CH3-CH2-CH2-NO2 Nitropropano

CH3-CH-CH2-CH-CH3 2,4-dinitropentano

NO2 NO2

NO2 1,3-dinitrobenceno

NO2 20.- Compuestos con ms de una funcin. Cuando en un compuesto hay varias funciones es necesario elegir la funcin principal, que es la que le da el nombre genrico al compuesto orgnico. El resto de las funciones actuarn como sustituyentes. El orden de prioridad de los grupos funcionales es el siguiente: cido > ster > haluro de cidos > amida > nitrilo > aldehdo > cetona > alcohol y fenol > amina > ter > alqueno > alquino > derivado halogenado > nitroderivado > radicales alquilos. Como resumen, para la aplicacin en compuestos con ms de una funcin, podemos tener en cuenta la tabla siguiente:

ORDEN DE PRIORIDAD

NOMBRE DE LA FUNCIN

SUFIJO O PALABRA A UTILIZAR

1

cido

oico carboxi (sustituyente)

2

ster

oato nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente)

3

Haluro de cidos

oato nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente



4

Amida

amida carbamoil (sustituyente

5

Nitrilo

cianuro de ... (nombre del radical alquilo) nombre del hidrocarburo + palabra nitrilo ciano (sustituyente)

6

Aldehdo

al formil (sustituyente)

7

Cetona

ona oxo (sustituyente)

8

Alcohol

ol hidroxi

9

Amina

amina amino (sustituyente)

10

ter

oxi o bien radicales y palabra ter oxa o bien nombre del radical terminado en oxi (sustituyente)

11

Alqueno

eno nombre del radical correspondiente enil- (sustituyente)

12

Alquino

ino nombre del radical correspondiente inil- (sustituyente)

13

Alcano

ano nombre del radical correspondiente il- (sustituyente)

14

Radicales, y dentro de stos: Halgenos. Nitroderivados. Radicales de los hidrocarburos. Y dentro de los halgenos, nitroderivados y radicales se utiliza el

orden alfabtico.


Apuntes de formulacin orgnica Jos Velquez Castillo

21.- ANEXO: Compuestos orgnicos con nombres vulgares ms usuales. CH CH Etino o acetileno

CH3 Metilbenceno o tolueno CH3CH2OH Etanol o alcohol etlico

2 2

CH3COCH3 Propanona o acetona CH3CHO Etanal o acetaldehido HCOOH cido metanoico o frmico CH3COOH cido etanoico o actico HOOC-COOH cido etanodioico u oxlico

CH OHCHOHCH OH Propano-1,2,3-triol o glicerina

Los teres pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado

El primer mtodo es el que se utilizar siempre que se pueda. El segundo mtodo se

de un hidrocarburo terminado en -oxi, o mediante radicales seguido de ter.

El segundo mtodo es recomendable cuando los radicales son sencillos. Si alguno de

los radicales es complejo, es mejor utilizar el primer mtodo.

22

2-etoxibutanociclopentilfenilter

utilizar cuando la cetona va unida directamente a dos ciclos.

de un hidrocarburo terminado en -ona, o mediante radicales seguido de cetona.

Ciclohexilciclopent-2-enilcetona

Las cetonas pueden nombrarse de dos formas distintas, mediante el nombre derivado

22.- ANEXO: Sobre teres, cetonas, aminas y nitrilos

Las aminas primarias pueden nombrarse fcilmente indicando el

Sin embargo para radicales complejos o para aminas secundarias y

sustituyente ms complejo, seguido de amina.

Si hubiese ms sustituyentes se nombran usando la letra N seguida de los sustituyentes adicionales.

En el primer compuesto la amina sigue siendo el grupo principal y se nombra

despus del nombre del hidrocarburo del que deriva. Sin embargo en el

siguiente ejemplo no es el grupo principal y se nombra como amino, y como

cualquier sustituyente se nombra por orden alfabtico y delante de la

cadena principal

El caso de los nitrilos es semejante a los anteriores. La nomenclatura

cianuro de, ms el nombre del radical alquilo, slo se utilizar para radicales

sencillo. En caso contrario se utilizar la nomenclatura derivada del

hidrocarburo ms nitrilo.

CH3 CH2 NH2Etilamina

NH CH3

CH3

dimetilamina

CH31CH2

CH3

C4

CH35

CH3

NH2

4-metilpent-3-en-2-amina

NHCHCH2 CH3

N-metiletenamina

CH3 CH2 CN

Cianuro de etilo CN1CH2

CH3

C4

CH35

CH3

CH3

2,4-dimetilpent-3-enenitrilo

CH35CH4

CH3

C2

CHO1

CH3

NH2

4-amino-2-metilpent-2-enal

radical seguido de amina. Si son secundarias y terciarias, pero el radical se repite varias veces, tambin es sencillo nombrarlas de esta forma:

terciarias, de forma general, es ms sencillo nombrarlas como derivadas del



EJERCICIOS 1.-Nombra los siguientes compuestos: CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH-C-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH3 CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH2- C-CH2-CH-CH2-CH3 CH2-CH3 CH-CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH=CH2 CH3 CH3 CH2=CH-CH-CH-CH3 CH C-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3



CH3 CH3-C C-CH-CH2-CH3 CH3-CH2- C -C C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3 CH-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH2-C-CH2-CH2-CH3 CH-CH3 CH3 CH3 CH-CH3 CH-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH-CH3 CH3 CH2 CH-CH3 CH3



CH3 CH3 CH3-CH-C C-C-CH3 CH3-CH-C C-C-CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 CH3- C - CH3 CH3- C- CH3 CH3 CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-C = C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C C-CH3 CH3-CH-C C-CH-CH3 CH3 CH3



CH3 CH2=CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-C C-C-CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 CH2-CH3

C CH

HC C-CH2-CH2-CH=CH-C CH CH2=CH-C = C -CH = CH2

CH-CH3 CH3

CH3-CH-CH3 CH2-CH3

CH2-CH3 CH3 CH3

CH-CH3 CH-CH-CH3 CH3-CH CH -CH

CH

CH3-CHCl-CHCl-CH CH CH2OH-CH-CH2OH

CH2-CH2-CH3

CH CH 3 3 3

23 CH3



CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH2-CH-CHOH-CH2

CH

CH3

O

CH3-CH-CH=CH -CH-CH2-C CH3-CH-CO-CH-CO-CH3 H

CH3 CH3-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

CO CH3-CH2-C-CHO CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-O-CH-CH3 CH3 CH3 CH3

HOOC-CH-CH- C = CH-CH2-COOH O-CH3 CH3 CH3 CH3 O COOH-CO-CO-COOH CH3-CH2-CH2-C O-CH2-CH3

3

3 CH2

HC-CH



CH3-CH-COO-CH-CH3 CH3-CH2-COONa

CH3 CH3 CH3 CH2-CH3

CH2 = C-CH2-CH=CH-C =CH2 CH2 = C-C = C-CH=CH2

CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 COO-CH2-CH3 CH2-CH2-CH2-COO-CH-CH3 CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CH-NH-CH3 CH3 CH3-CH2-NH-CH=CH2

CH2-NH-CH2

CH3 N CN

CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-COOH CH3-NH-CH2-NH-CH2-CO-CH3

NH2



CH3-CH-CO-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CONH2 CN

O CH2= C-C CH3-CH2-NH2

NH2 CH3

2.- Formula los siguientes compuestos: a) 2,2-dimetilbutano b) 3,3,6-trietil-6-metiloctano c) 4-etil-3,3-dimetilheptano d) 2,3,5-trimetil-4-propilheptano e) pent-2-eno f) hept-3-eno g) 2,3-dimetilbut-2-eno h) hept-2-ino i) hex-3-ino j) 3-etil-6-metilhept-2-eno k) 5,5,6-trimetilhept-3-eno l) 2-metilbutan-1-ol m) 2-metilpropan-2-ol n) 2,2-dimetilhexan-3-ol ) Etanal o) 2-etilpentanal p) 2-metilpentan-3-ona q) 4-metilpentan-2-ona r) 2,2-dimetilhexan-3-ona s) cido etanoico (actico) t) cido 2-metilpropanoico u) cido 2-etilpentanoico v) Etanoato de metilo w) Propanoato de etilo x) Dimetilamina y) Etilmetilpropilamina z) Cianuro de metilo aa) Cianuro de butilo ab) 4-(1,2,3,4-tetrametilpentil)oct-2-en-5-ino

ae) p-butilisopropilbenceno af) 1,3-difenil-2-metilbutano

ak) cido 4,5,6-trimetilhept-3-endioico al) Etoxieteno am) Acetato de isopentilo an) Trifenilamina

ar) cido 5-ciano-2,3,6-trimetil-4-oxoheptanoico as) 5-ciclopentil-7-hidroxi-5-metilheptanal

ag) 3-metilhex-4-en-1-ol ah) 4-ciclobutil-2-metilhexano-1,5-diol ai) 3-metilhept-4-en-2-ona aj) cido 5,6-difenil-3,3-dimetilhexanoico

a) N-etil-N-isopropilbutilamina ao) Dimetilpropanamida ap) 1,3,5-trinitrobenceno aq) 4-metil-1-hidroxihexan-3-ona

ac) 3-etilhexa-1-5-dieno ad)3-(1,2-dimetilpropil)ciclohex-1-en-4-ino

Apuntes Organicabis

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