Apolonia poblema 1

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Alcanos 1.- Preparación o síntesis. Generalmente se dividen los métodos para obtener un tipo particular de compuesto en dos categorías: Fuente industrial. Preparación en laboratorio. Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades de material deseado y al menor costo posible. En un laboratorio tal vez se necesite preparar unos cuantos cientos de gramos o incluso unos pocos gramos, el costo suele tener menor importancia que el tema de investigación. Cada uno de los alcanos menores desde el metano hasta el n- pentano y el iso-pentano puede obtenerse de forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. I.- Con estructura de carbono preservado. a) Reemplazo directo de R-H Reducción de halogenuros de alquilo. Existen tres tipos de reducción de halogenuros de alquilo, R-X representa el halogenuro de alquilo. a) R-X + Zn (Metálico)/ HCl (Medio ácido) → RH+Zn Aquí con las condiciones ácidas del medio se propone que se done el proton al halógeno, el Zn se oxida y como consecuencia se genera la reducción del halógeno. b) 4 R-X+LiAlH 4 /Éter→4 R-X+LiX+AlX 3 Sucede algo similar ya que los protones los dona LiAlH 4 y los toma el halogenuro de alquilo, sustituyendo así el halógeno. c) Reactivo de Grignard R-X Mg/Éter→ R(Mg-X) Reactivo de Grignard muy estable +H20→R- H+MgXOH Reacción Global

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problema 1 de alcanos de Apolonia esqie

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Alcanos 1.- Preparacin o sntesis. Generalmente se dividen los mtodos para obtener un tipo particular de compuesto en dos categoras:Fuente industrial. Preparacin en laboratorio. Una fuente industrial debe proporcionar grandes cantidades de material deseado y al menor costo posible. En un laboratorio tal vez se necesite preparar unos cuantos cientos de gramos o incluso unos pocos gramos, el costo suele tener menor importancia que el tema de investigacin. Cada uno de los alcanos menores desde el metano hasta el n-pentano y el iso-pentano puede obtenerse de forma pura por destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural.I.- Con estructura de carbono preservado.a) Reemplazo directo de R-H Reduccin de halogenuros de alquilo.Existen tres tipos de reduccin de halogenuros de alquilo, R-X representa el halogenuro de alquilo.a) R-X + Zn (Metlico)/ HCl (Medio cido) RH+ZnAqu con las condiciones cidas del medio se propone que se done el proton al halgeno, el Zn se oxida y como consecuencia se genera la reduccin del halgeno. b) 4 R-X+LiAlH4/ter4 R-X+LiX+AlX3Sucede algo similar ya que los protones los dona LiAlH4 y los toma el halogenuro de alquilo, sustituyendo as el halgeno. c) Reactivo de GrignardR-X Mg/ter R(Mg-X) Reactivo de Grignard muy estable +H20R-H+MgXOHReaccin GlobalR-X+Zn+H+R-H+Zn+X-

Mecanismo:i) R+ -X-+ :Zn R-X Znii) R-X R- - ZnX+ Zn O H+iii) R- :[Zn+X] + H H R-H +Zn+ + X- AlcanoEjemplo:1) CH3-CH2-CH2-CH2-X + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH3 i) CH3-CH2-CH2-CH2+-X - +:Zn CH3-CH2-CH2-CH2-X Zn ii) CH3-CH2-CH2-CH2-X CH3-CH2-CH Zn-X +-CH3 Zn O H+ iii) CH3-CH2-CH2-CH2- : [Zn + X] +H H CH3-CH2-CH2-CH3 +Zn++X-2) CH3-CH2-CH2-X-CH3 + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH3 i) CH3-CH2-CH2 + -X --CH3+ Zn CH3-CH2-CH-X-CH3 Zn ii) CH3-CH2-CH-X-CH3 CH3-CH2-CH+ -Zn-X --CH3 Zn O H Butano iii) CH3-CH2-CH-- :[Zn+Cl]-CH3 + H H CH3-CH2-CH2-CH3 +Zn++X- 3) CH3-CH2-CH2-CH-CH3 + Zn/H+ CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 +Zn++Cl- Cl i) CH3-CH2-CH2 + -CH--CH3+ :Zn CH3-CH2-CH2-CH-Cl-CH3 Cl- Zn ii) CH3-CH2-CH2-CH-X-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-- ZnCl+ -CH3 Zn O H+ Pentano iii) CH3-CH2-CH2-CH-- :[Zn+Cl]-CH3 + H H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 +Zn++X-b) A partir de organometlicosEl reactivo de Grignard un compuesto rganometlicoCuando se pone en contacto una solucin de un halogenuro de alquilo con ter etlico con virutas de Mg metlico se produce una reaccin muy vigorosa lasolucin se hace lechosa y comienza a hervir y el magnesio metlico desaparece gradualmente. La solucin resultante se conoce como reactivo de gringnard que es uno de los reactivos ms tiles y verstiles para el qumico orgnico.Reaccin GlobalR-X + Mg R-MgX + H2O R-H Reactivo de GrignardMecanismo:i) R-X + :MgR-X R-- : (MgX)+ Mgii) R-- + (MgX)+ RMgX

O Hiii) R-MgX + H H R-H +HO- MgX+Ejemplo:1) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl+MgCH3-CH2-CH2-CH2-MgX+H2OCH3-CH2-CH2-CH3 i) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + :Mg CH3-CH2-CH2-CH-Cl CH3-CH2-CH2-CH2 - (MgX)+ O H Mg ii) CH3-CH2-CH2-CH2- : (MgX)+ + H H CH3-CH2-CH2-CH3 + HO-(MgCl)+ b.1) Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometlicosPara hacer un alcano de mayor nmero de tomos para lograr el acoplamiento de dos grupos alquilo. El acoplamiento se produce en la reaccin entre un cuprildialquil-litio y un halogenuro de alquilo.Reaccin general RR-X + Li R-Li + CuX R-CuLi + LixMecanismo:i) R-X + Li R - X Liii) R X + Li R: Li + LiX

Li Riii) 2R : Li + CuX R-CuLi + LiX

Ejemplo: R1) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2-Li + CuBr CH3-CH2-CH2-CH2-CuLi + LiBrMecanismo:i) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2-Br Liii) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + Li CH3-CH2-CH2-CH2:Li + LiBr Li CH3-CH2-CH2-CH2 iii) 2CH3-CH2-CH2-CH2:Li + CuBr CH3-CH2-CH2-CH2-CuLi + LiBrc) Hidrogenacin de alquenos y alquinosLa hidrogenacin es el mtodo ms til para preparar alcanos y alquenos, es un mtodo general para convertir un doble enlace carbono-carbono en un simple enlace o un triple enlace en un doble enlace.Prcticamente en todo tipo de compuestos la hidrogenacin es de dos tipos generales: hidrogenacin heterognea e hidrogenacin homognea.Reaccin GlobalCnH2n H2/Pd,Pt,Ni CnH2n+2 Alqueno AlcanoMecanismo de superficie:R-C=C-R R-C-C-R H HPd, Pt

Ejemplo:CH3-CH=CH-CH2-CH3 H2/Pd CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 H HPd, Pt

Conclusin: La preparacin de los alcanos es sumamente importante ya sea a nivel industrial o nivel laboratorio ya que es una fuente de obtencin de alcanos.Los mtodos de preparacin de alcanos son muy importantes y eficaces ya que este proceso da como resultado un compuesto de alto rendimiento y es por eso que se utiliza este tipo de obtencin de alcanos, sin embargo estos mtodos de obtencin de alcanos son aplicables a otro tipo de componentes.Estos mtodos son sencillos, econmicos y con un excelente rendimiento en cuanto a productos ya que permiten sintetizar los alcanos ya que es imposible aislar compuestos individualmente puros.Bibliografa: Qumica Orgnica 5ta Edicin, L.C. Wade. Jr. Editorial: Pearson. Qumica Orgnica Volmen 1 L.C. Wade. Jr. Editorial: Pearson Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, 5ta Edicin. Editorial: Pearson.