Muestra problema nmero 1 Luis Carlos Rozo Acosta 1088325553 grupo 2

Punto de ebullicin

Lquidos asociados 208,37

Lquidos no asociados 209,44

Densidad (g/mL) 1,1425

ndice de refraccin 1,415

Viscocidad Levemente viscosa

Olor Inodora

Color Incolora

Volatilidad No es voltil

Ph 6 a 7 Tabla 1. Pruebas fsicas experimentales

Para determinar el punto de ebullicin se debe hacer la siguiente correccin:

Punto de ebullicin experimental (C) 203

Para lquidos asociados1:

= [( + 273

1020) (

760 645

10)]

= 208,37

Para lquidos no asociados1:

= [( + 273

850) (

760 645

10)] 1

= 209,44

Tabla 2. Determinacin de la densidad

Masa Picnometro (g) 8,2701

Masa Picnometro con muestra (g) 13,9932

Masa Muestra (g) 5,7231

Volumen del picnometro (mL) 5

=5,7231

5

= 1,4446

0,99823 = 1,1425

El ndice de refraccin obtenido experimentalmente utilizando el refractmetro

tiene un valor de 1,425 el cual se corrige sumndole 0,0004 lo que nos da 1,4254.

2

Diagrama 1. Solubilidad de la sustancia problema

Para determinar el probable grupo en el que se encuentra la muestra problema se

realizaron dos pruebas de solubilidad con la cual se concluye que est en el grupo

S2, en el cual se encuentran los siguientes compuestos:

Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos

hidroxlicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.

Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.

Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos,

sales de amonio, amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de

hidracina, contaminante de alimentos), urea.

Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes

halogenados, haluros de cido.

Contienen Azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos (del latin mercurius

captans capturado por mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos

sulfnicos

Contienen Nitrgeno y Halgeno: sales de amina de cidos halogenados.

Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-

sulfnicos, cido nitro-sulfnicos bisulfatos de bases dbiles2

Se tomaron 0,5 mL del filtrado, obtenido al realizar la fusin sdica, en un tubo de

ensayo y se le adicionaron 2 mL de cido actico diluido, luego de homogenizar,

se le agregaron 3 gotas de acetato de plomo al 5 % sin obtener ningn

precipitado, concluyendo as que la muestra no tiene azufre.

A 1 mL del filtrado depositado en un tubo de ensayo se le adicionaron unos

cristales de sulfato ferroso (FeSO4), luego se calent hasta ebullicin por

aproximadamente 10 segundos se deja que la mezcla tome una temperatura

ambiente y se le adicionan 3 gotas de cido sulfrico concentrado, obteniendo una

coloracin azul.

Imagen 1. Coloracin azul - positivo para nitrgeno.

Se tom 1 mL del filtrado en un tubo de ensayo para agregarle 3 gotas de cido

ntrico (HNO3) mezclando suavemente, luego se calienta por 2 minutos y se deja

enfriar para despus adicionar 3 gotas de nitrato de plata (AgNO3) al 5%, sin

obtener ningn precipitado, por lo que se concluye que no hay existencia de

halgenos en la muestra.

Con lo obtenido anteriormente se puede realizar la siguiente tabla:

Tabla 3. Resultados fusin sdica

Por lo que se pueden descartar los siguientes posibles compuestos pertenecientes

al grupo 2. Los compuestos que solamente tienen C, H, O se pueden eliminar

debido a la existencia de nitrgeno.

Esquema 1. Posibles grupos de compuestos

Para la identificacin de un anillo aromtico se pueden utilizar diversos tipos de

pruebas. Una de ellas es el Test de Le Rosen el cual consta de una reaccin

electroflica aromtica donde se utiliza el formalin sulfrico provocando la

formacin de quinonas, las cuales son pigmentos orgnicos que se caracterizan

por sus colores brillantes e intensos.

Para preparar el formaln sulfrico en un tubo de ensayo se adicion 1 mL de

cido sulfrico en aproximadamente 3 gotas de cido frmico. El cual se pas a un

tubo de ensayo que contiene la muestra problema con 1 mL de tetracloruro de

carbono dando como resultado dos fases pero ninguna coloracin fuerte.4

Para comprobar la no aromaticidad del compuesto se someti a bao mara por 15

minutos pero no se obtuvo mucha diferencia en la coloracin de la mezcla.

Azufres Negativa

Nitrgenos Positiva

Halgenos Negativa

Fusin Sdica

Imagen 2. Resultado Test de Le Rosen

Esta reaccin es til para distinguir alquenos de alcanos. Los alcanos no

reaccionan con permanganato de potasio. Una prueba positiva es fcil de detectar

visualmente porque las soluciones de permanganato de potasio son de color

purpura intenso. Cuando esta solucin se agrega a un alqueno, el color purpura

desaparece rpidamente, dejando un precipitado turbio de xido de manganeso.5

Al adicionar el permanganato a la muestra en un tubo de ensayo agitando

vigorosamente se obtuvo un precipitado de color caf confirmando la presencia de

insaturaciones

Imagen 3. Prueba de Baeyer

La adicin de bromo es la base de un ensayo cualitativo puesto que durante ella

se observa un cambio de color. Las disoluciones de los alquenos tpicos son

incoloras, mientras que una disolucin de bromo es de color rojo oscuro. La

adicin de la disolucin de bromo al alqueno dar lugar a la formacin de un

1,2.dibromuro incoloro. Por tanto, la desaparicin del color indicara la presencia de

un doble enlace reactivo2.

Al agregarle el agua de bromo a la muestra problema esta permaneca del color

de la solucin de bromo

Esta prueba funciona de la misma manera que la anterior solo se cambia el

solvente debido a la diferencia de polaridad con el agua. Experimentalmente, paso

exactamente lo mismo que con el agua de bromo.

As podemos obtener la siguiente tabla:

Tabla 4. Resultados pruebas generales

Con los anteriores resultados se pueden descartar todos los alcanos y los

compuestos aromticos que se encuentran en las familias restantes disminuyendo

as las opciones existentes.

Por lo que se decide realizar las pruebas especficas para todos los grupos

funcionales que presentan nitrgeno en su estructura:

Esquema 2. Compuestos con nitrgeno en su estructura

Se decide comenzar con la pruebas para amidas.

Las amidas pueden ser hidrolizadas para obtener como productos la sal del cido

carboxlico y amoniaco o amina3.

Test de Le Rosen Negativo

Prueba de Baeyer Positiva

Agua de bromo Negativa

Bromo en tetracloruro Negativa

Pruebas generales

Tes de Le Rosen2 Negativo

Prueba de Baeyer3 Positiva

Agua de bromo (Br2/H2O)4 Negativa

Bromo en tetracloruro(Br2/CCl4)5Negativa

Pruebas Generales

Se adicionaron a un tubo de ensayo 0,2 mL de la muestra problema y 15 mL de

hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, luego se calent hasta ebullicin,

comprobando la presencia de amoniaco en los vapores mediante papel indicador,

el cual se torna azul, y tambin por el olor desprendido.

Con lo anterior se puede concluir la existencia de una amida primaria o nitrilo en la

muestra problema debido a que solamente estos producen amoniaco al

hidrolizarse, eliminando as las otras tres posibilidades:

Esquema 3. Opciones posibles

Para saber cul de los dos compuestos es, se realiz una prueba especfica para

los nitrilos:

Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, transformndose en

cidos carboxlicos y sales de amonio6. A la muestra problema se le adicionaron 2

mL de cido sulfrico al 97% obteniendo una especia de aceite de color blanco.

Se someti a calentamiento desprendiendo un muy leve olor a amoniaco menos

fuerte que el de la anterior prueba, por lo que se concluye que la sustancia

problema es una amida primaria no aromtica, puesto que los nitrilos no deben

formar ese aceite caracterstico perteneciente al compuesto de partida sin ser

hidrolizado, y teniendo en cuenta que las amidas secundarias y terciarias no

deben desprender olor a amoniaco.

Imagen 4. Hidrolisis Acida de la formamida

Teniendo esta informacin se puede ir a la literatura en donde se encuentra la

tabla nmero 5.

Como se trata de una amida no aromtica las opciones se reducen solamente a

tres las cuales son la Formamida, N-etilformamida, N-formilpiperidina y N-

acetilpiperidina. Con ayuda de las pruebas fsicas obtenidas, principalmente con la

densidad, el ndice de refraccin y el punto de ebullicin se concluye que la

sustancia problema es la Formamida, a pesar de que en la tabla anterior el punto

de ebullicin se aleja bastante, ms adelante se dan datos ms exactos de estas

propiedades lo que permite su identificacin.

Tabla 5. Derivados de amidas e imidas7

Ilustracin 1. Estructura en 3D de la formamida

Ilustracin 2. Estructura de la formamida en 2D

.

Tabla 6. Caractersticas de la formamida

Formula qumica CH3NO

Nombre Iupac Formamida

Nmero CAS 75-12-7

Densidad20

(g/mL) 1,1334

ndice de refraccin20

1,44754

Punto de ebullicin (C) 210,5

Peso molecular(g/mol) 45,04

Ph 7,1

Formamida

La formamida (metanamida) es usada como solvente ionizador, cido hidrocinico

por deshidratacin cataltica, como suavizante para el papel, pegante de origen

animal, gomas solubles en agua.

Con respecto a la prueba de Baeyer, sta di positiva debido a que funciona muy

diferente a las pruebas de bromo. Como el reactivo que se utiliza es el

permanganato de potasio (KMnO4), ste oxida la formamida para luego formar el

dixido de manganeso (MnO2) que es el precipitado presente en el tubo de

ensayo.

Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equilibrio cido base desplazado

Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonacin del agua y protonacin del grupo amino

Etapa 4. Eliminacin del amoniaco

Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno carbonlico

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