ANÁLISIS ALDEHÍDOS

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia,

tanto en bioquímica como en la industria química. En el laboratorio, los aldehídos

normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de

alcoholes primarios o por 'reducción parcial de cloruros de ácidos o esteres.

Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por

oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de diorganocupratos a cloruros

de ácido.

En este trabajo se discutirá acerca de las funciones oxigenadas, los aldehídos y

cetonas más comunes, también se conocerá lo que es la baquelita y cuál es su

importancia en las industrias, así como el uso del formol, entre otras sustancias de

mucho interés industrial y comercial.

Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonatos que contienen en su estructura

al radical carbonilo, CO. Para los aldehídos la formula general es R-COH y para

las acetonas la formula general es R-COR.

La reactividad del grupo carbonilo se debe a la diferencia en la electronegatividad

del carbono y el oxígeno; el oxígeno, que es más electronegativo, retiene la

densidad electrónica por mucho más tiempo que el carbono, por lo que éste queda

cargado positivamente.

El carbono del grupo carbonilo tiene hidrogenación Sp², es decir, está unido a tres

grupos por medio de enlaces o; los orbitales P restantes se solapan y forman enlace

π con el oxigeno.

En los aldehídos el radical C=0 (carbonilo) es divalente, cuyo carbono es

primario una de sus valencias esta siempre saturada por un átomo de hidrógeno y

la otra por un resto carbonado, salvo el primer termino de la serie el raetanal, en

que también la otra valencia está saturada por un átomo de hidrógeno.

En las cetonas a diferencia de los aldehídos las dos valencias del radical carbonilo

están satisfechas por restos carbonados, siendo su carbono secundario, como se

muestra en estas representaciones: R-C-R

Las reacciones de reducción se producen cuando una sustancia gana

electrones. De dos formas comunes para la reducción de compuestos orgánicos son

la adición de átomos de hidrógeno y la pérdida de átomos de oxígeno.

Como se menciono anteriormente los aldehídos y cetonas son compuestos

carbonados que contienen en su estructura al grupo carbonilo, C -O. Esta condición

les proporciona características que los hacen semejantes. Para los aldehídos la

formula general es R — COH y para las cetonas la formula general es R — CO —

R.

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se

protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es

atacado por nucleófilos. Los aldehidos son más reactivos que las cetonas. Los

sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Según- La Secretaria de Estado de Educación. Química 2, ed. 1997 '"Por la

condición de insaturación del grupu carbonilo los aldehidos y las cetonas forman

compuestos al romperse el doble enlace (adición) o al reemplazarse el oxígeno por

un radical divalente (sustitución) "

Muchos aldehídos y cetonas constituyen el principio activo de aceites

esenciales de frutas y flores y otros vegetales como la vainilla, la menta, el

alcanfor, la almendra, entre otros.

"Estos compuestos están presentes en los azucares y las hormonas, y se

utilizan en la elaboración de saborizantes y perfumes por ser los principios activos

de frutos, flores y plantas. También se les utilizan como solventes. Op. Cit.

Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación –O del hidrocarburo

de igual número de átomos por la terminación.

Los nombres de la IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera

similar a los de los alcoholes. Primero se escoge la cadena continua más larga que

posea el grupo aldehído, se reemplaza la o final del nombre del correspondiente

alcano principal por el sufijo -al.

Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el

carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los otros grupos

orgánicos sustituyentes.

Puesto que en la cadena más larga hay siete átomos de carbono, el heptano

es el nombre del alcano. Se elimina la o del final de heptano y se reemplaza por -

al: el nombre del aldehído es heptanal. En el tercer átomo de carbono hay un grupo

etil y- en el quinto un grupo cloro. Así, el nombre para este compuesto es: 5-

cloro -3 etilheptanal.

Según: Brito Franklin, y Monzó, Antonio"- Química Orgánica. Santo

Domingo, alfa y omega, 1ra ed. 1979 " Los nombres comunes de las demás

cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos carbonilo seguido por

la palabra cetona. Por lo tanto, la cetona también puede llamarse dimetil-cetona, ya

que hayedos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

La terminación en el sistema de la IUPAC para las cetonas es ona^ Se

elimina la o final del nombre del al cano y se reemplaza por ona. Para las cetonas

con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número

más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza

para ubicar al grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de

la cetona. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros

compuestos. El nombre IUPAC para la cetona es propanona.

Los alcoholes y los aldehidos y cetonas son sumamente similares en cuanto

a propiedades físicas, ya que de cinco átomos en adelante tienen una influencia

apolar y las propiedades de estos (los alcoholes) vienen determinadas por el radical

alquílico mientras que en los aldehídos y cetonas es el carbonilo.

Según: Rivas Santana, Rafael y Güilamo, Víctor M.T, Química

Orgánica.Santo Domingo, V* ed. 2006 "Los aldehidos y las cetonas son

compuestos moderadamente polares por la presencia del grupo carbonilo. Por esto,

si tienen menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua y de cinco en

adelante su solubilidad disminuye bastante, siendo necesario solventes apolares

para disolverlos.

Tienen punto de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos de

fórmula molecular y pesos semejantes, pero inferiores a los de los alcoholes con

semejanza estructural.

En los aldehidos" el primer termino es gaseoso (metanal) ', los restantes son

líquidos hasta C12, de olor desagradable, picante, y su p. e es menor que el de los

alcoholes correspondientes, los últimos términos de la serie son solidos e inodoros.

La solubilidad en agua es muy grande en los primeros términos .disminuyendo

gradualmente a medida que aumenta el numero de átomos de carbono.

La diferencia entre Electrófilos y nucleófilos radica en que el

nucleófilo/cede electrones libres a otra especie y el electrófilo es quien es atraído

hacia zonas de electrones, en otras palabras es quien acepta los electrones que

desprende el nucleófilo. Los electrófi los atacan la zona de mayor densidad

electrónica del nucleófilo. Los electrófilos encontrados frecuentemente en los

procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes.

El uso e importancia del formol en la medicina y farmacia, es debido a.- que

es químicamente muy activo, este producto tiene una gran gama de aplicación'- se

usa como reactivo químico, en la fabricación de resinas sintéticas, como agente

conservador, en la industria de fertilizantes, pinturas, recubrimientos, plásticos,

hule, adhesivo, abrasivos, pegamento, y en la fabricación de paraformaldehído -

formol de alta concentración al 91% en un estado sólido, agua o cloruro de

hidrógeno, por ejemplo, si se polimeriza el formaIdehido con el fenol, se libera

agua y se sintetiza el polimetro llamado la baquelita.

El formol se usa comúnmente para embalsamar cadáveres, como

desinfectante de granjas, fertilizante y un sinfín de aplicaciones industriales pero

en Indonesia este peligroso producto químico se ha generalizado como conservante

ilegal para alimentos frescos.

La acetona, fórmula, propiedades físicas y químicas, nombre comunes y

toxicidad. La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química

CH3. (C0)-CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el

medio ambiente.

Es un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es

inflamable y es soluble en agua. La Acetona sintetizada se usa en la fabricación de

plásticos, fibras, medicamentos y otros disolventes de otras sustancias químicas. La

aplicación más importante que tiene la acetona se encuentra en la fabricación de

Metil-metacrilato (MMA), mercado que ha mostrado un crecimiento de 3% anual

desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un

material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La baquelita es un polímero del formaldehído utilizado en la fabricación de

paneles para paredes, superficies de mesas, mangos y diales. Otro polímero del foi

maldehído es la fórmica, la cual se utiliza para laminar la superficie de muebles y

otros productos.

La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente (90%

de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio

ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol

como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1. Un segundo método de

obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación

catalítica del alcohol isopropílico.

El benzaldehído (C6HS - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a

almendra amaigas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes. Se

obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con dióxido de magnesio

hidratado o por cloruración previa a cloruro de benzan CBHS - CHCL) e hidrólisis

o mediando una síntesis a partir de benceno y monóxido de carbono con cloruro de

aluminio anhídrido o CH1 o CNH como catalizador. Es también componente de

algunos frutos secos, tales como las almendras -amargas, siendo el causante del

sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con

la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.

Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su

capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un compuesto

químico de propiedades con conservantes conocido como ácido benzoico. Dicho

compuesto puede obtenerse al estar en contacto con alcalísis, reacción conocida

como la reacción de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol bencílico.

Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios esteres y

éteres y celulósicos.

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como

catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con

lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por

reagrupamiento en un compuesto carbonílico.

En síntesis, los aldehídos y las acetonas reaccionan con gran variedad de

compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los

químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para

desarrollar varias pruebas visuales para su identificación.