Profesora:

Prof. STANCIUC STANCIUC VIORICA

Integrantes:

Ivette Pebes Cabrera

Elia Noriega Sanchez

Roxana Espinoza Collantes

Nicole Cabrera Medrano

Yakelin Reyes Calixto

Bellavista - Callao, 06 de Noviembre del 2015

ALDEHIDOS Y CETONAS

INDICE

Introducción 2

Objetivos 3

Marco teórico 4

Parte Experimental 8

Cuestionario 12

Conclusiones 14

Recomendaciones 15

Bibliografía 16

INTRODUCCION

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.

Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se

encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un

carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono. La

presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas En compuestos

polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de

hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.

Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los

aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso

molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos

comparables. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la

presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de

adición nucleofílica.

OBJETIVOS

Identificar y diferenciar correctamente los aldehídos y las cetonas

por medio de pruebas químicas características.

describir mediante experiencias, de forma cualitativa, el diferente

comportamiento químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos

específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo

en ambos casos.

MARCO TEORICO

ALDEHÍDO

Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la

cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un

átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un

hidrogeno.

Cuando se escriben las formulas sin desarrollar, cabe el riesgo de

confundir un grupo alcohol con un grupo aldehído. Para evitar esta

confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de

oxigeno: 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂, mientras que en los alcoholes se escribe en último

lugar el hidrogeno: 𝑅 − 𝐶𝑂𝐻.

Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se

convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por

reducción y se disuelven con facilidad en agua.

*Nota: El etanal también en conocido comercialmente como acetaldehído,

es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos,

disolventes y colorantes.

Son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación

de los alcoholes primarios.

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está

unido al anillo o núcleo aromático.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de

etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio.

CETONA

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un

aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un

átomo de hidrógeno y también unido con un doble enlace covalente a un

átomo de oxígeno. El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo

carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,

ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los

alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los

aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de

electrones por efecto inductivo.

Propiedades físicas:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más

bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de

aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua

y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la

solubilidad.

Propiedades químicas:

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehídos.

Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el

permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con

menor número de átomos de carbono.

Por reducción dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata

como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:

Espátula

Se utiliza para tomar pequeñas cantidades de

compuestos que son, básicamente, polvo. Se suele

clasificar dentro del material de metal y es común

encontrar en recetas técnicas el término punta de

espátula para referirse a esa cantidad

aproximadamente. Tienen dos curvaturas, una en cada

lado, y cada una hacia el lado contrario a la otra.

Mechero de Bunsen

Instrumento utilizado en laboratorios científicos para

calentar o esterilizar muestras o reactivos químicos.

El mechero Bunsen es una de las fuentes de calor más

sencillas del laboratorio y es utilizado para obtener

temperaturas no muy elevadas. Consta de una entrada de

gas sin regulador, una entrada de aire y un tubo de

combustión. El tubo de combustión está atornillado a una

base por donde entra el gas combustible a través de un

tubo de goma, con una llave de paso. Presenta dos orificios

ajustables para regular la entrada de aire.

Tubos Borosilicatado

Más conocidos con los nombres comerciales

(DURAN, Pyrex, etc). Tiene un coeficiente de

dilatación de aproximadamente un tercio del

vidrio común. Aunque esto lo hace más resistente

que otros vidrios al choque térmico, también

puede rajarse o quebrarse al someterse a

variaciones rápidas de temperatura.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION:

1) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

(Ag(NH3)2OH)

Se toma un tubo de ensayo en el cual se le adiciona 2 ml de formaldehido y 2 ml

del reactivo de Tollens y se somete a un calentamiento a baño maría.

H – CH = O + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag + HCOO – NH4 + 3NH4OH

2) REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON REACTIVO DE FEHLING

(Cupitartrato de Sodio)

Se toma un tubo de ensayo y se le adicionan 1ml de formaldehido, benzaldehído

y acetona. Luego se adicionan a cada tubo porciones iguales de reactivo de

fehling y se somete a calentamiento en baño maría.

De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de fehling (solución A

= sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico

y solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua).L

a diferencia está en que tratar una muestra que contiene aldehído con el reactivo

de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu +1 en forma del óxido cuproso Cu2O,

precipitando de color rojizo, cuya aparición indica la reacción positiva para

aldehídos.

OBS: Positivo para aldehídos

formándose una dispersión fina

de plata metálica que sobre las

paredes del recipiente forman un

espejo.

Con formaldehido:

Reacción:∆

H NaOOC- CH-OH HO-CH-COONa ∆

H NaOOC-CH-OH HO-CH-COONa

2 H-COOH + Cu2O + H2O + 2

Con acetona:

Inicialmente se tiene el reactivo de

fehling en el tubo de ensayo de color

turquesa, al agregar el formaldehido

a temperatura ambiental no se notó

cambio alguno. Colocamos por

aproximadamente 10 minutos en

baño maría y se observó una

coloración rojiza por parte del

formaldehido, lo cual nos indicó que

se trataba de un aldehído por que el

reactivo fehling se caracteriza por su

poder reductor en el grupo carbonilo

de aldehído, haciendo que se oxide

y reduzca la sal presente en el

mismo medio alcalino, lo que forma

un precipitado de color rojizo.

C = O Cu Na2 +

H

H

OH

OH

COONa

COONa

Inicialmente se tiene el reactivo

de fehling en el tubo de ensayo

de color turquesa, al agregar la

cetona a temperatura ambiental

no se notó cambio alguno.

Colocamos por

aproximadamente 10 minutos en

baño maría y se observó que no

existe reacción de la mezcla, no

hay cambio de color.

Reacción:

∆

H3C- C- CH3 NaOOC- CH-OH HO-CH-COONa NORX

NaOOC-CH-OH HO-CH-COONa

3) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO SCHIFF

Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1ml de cetona, 1ml de

formaldehido y 1ml de benzaldehído.

Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff (es una

solución de fucsina decolorada con anhídrido sulfuroso).

Luego lo llevamos a baño María por 2-3 min y esperamos a ver el color que toma.

Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una coloración fucsia. Las

cetonas no reaccionan.

Cu Na2 + O

Aquí podemos observar

que la fucsina solo

reacciono con los

aldehídos y no con la

acetona.

El reactivo de Schiff

reacciona con los

aldehídos (grupo formilo)

formando un compuesto

coloreado fucsia intenso

4) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON KMNO4

Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a cada uno 2ml

de: Formalldehído y acetona.

Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 1mL de KMnO4.

Observación:

Tubo N°1:

CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O

Al agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce una solución de

color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y permanece igual. Luego al

llevarlo a baño María se decolora.

Antes de llevar el tubo al baño María

Tubo N°2:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

Al agregar el permanganato de

potasio al tubo que contiene acetona

se torna de color marrón.

Luego de calentar no se altera.

5) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE LEGAL

Se toma un tubo de ensayo y se le adiciona 1ml de acetona luego le

agregamos 1ml de nitropusiato de sodio.

Luego se le adiciona 6 gotas de NaOH hasta alcalinidad y se obtiene un

color rojizo.

Finalmente llevarlo a baño maría.

CH3 – CO – CH3 + NH4OH → CH3COCH2-NH4 + H2O

CH3COCH2-NH4 + Na2Fe(CN)5NO → Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 – COCH3)2

6. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE DENIGES.

En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de formaldehído y al

otro acetona y luego se adiciona 1ml de reactivo de deniges.

Se lleva a baño maría por 5 minutos.

Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.

CON EL FORMALDEHIDO

OBS: La solución se torna de

color naranja aunque la

coloración tiene que ser rojiza.

CON LA ACETONA

REACCIÓN:

𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻3 + 𝐻𝑔 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂−𝐶𝐻3(𝐻𝑔2𝑂𝑆𝑂4+)+ 𝐻2𝑂

OBSERVACIONES:

o Los aldehídos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas no reaccionan

o Para el acetaldehído: La solución tomó un color marrón y formo un precipitado

blanco.

o Para la acetona: Sé un observa un precipitado blanquecino.

7. REACCION DE CETONAS CON LUGOL

Echar en un tubo de ensayo 2ml de acetona

Luego echar 1.5ml de Lugol y agregar gota a gota NaOH hasta que se

decolore.

Precipitado

Inicialmente la acetona era

incolora y al momento de

echar Lugol (color Marrón)

y al echar hidróxido de

sodio (NaOH) se decolora.

CUESTIONARIO

1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo

estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble

enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede

referirse también al monóxido de carbono como ligando en un

complejo inorgánico; en este caso, el carbono tiene un doble

enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO)

quiere decir un grupo carbonilo):

Uno de los métodos químicos más comunes para localizar

al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en

observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 –

Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de que

ocurra una reacción se observa mediante la forma de un

precipitado que va de amarillo a naranja.

Aldehído o cetona

2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)

2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)

Solido amarillo a naranjA

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar,

purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no

distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia

del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un

aldehído y la cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a

ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.

2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Con el ensayo de ácido crómico (forma un precipitado verde y da la

formación de n ácido carboxílico y sulfato de cromo III.

3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo, y en que casos se lleva a

cabo? Escriba la reacción.

Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X

es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una

molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R

puede ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reacción

puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

La Reacción general es la siguiente:

4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Para el ensayo con ácido crómico:

CONCLUSIONES

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los

aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por

eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.

Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en

común nunca serán iguales debido a la forma de su estructura que

difiere tan sólo en la presencia de un radical lo que le significa

propiedades químicas y físicas diferentes.

GENERALES

Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes

oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehído de una cetona,

pues los aldehídos se oxidan fácilmente formando ácidos, en cambio las

cetonas no se oxidan.

El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos dando lugar a una

coloración rojo-púrpura característica, permitiendo así diferenciar a los

aldehídos de las cetonas.

ESPECIFICAS

Se concluye finalmente que la muestra problema se trata de un

aldehído.

RECOMENDACIONES

Calentar un poco el baño antes de la aparición debido que al inicio no hay

constancia de temperatura.

Tener cuidado al cerrar el capilar ya que este puede causar variación en la

temperatura tomada.

No chocar el termómetro a las paredes del vaso de precipitado.

Colocar la cantidad correcta de aceite para obtener mejores resultados.

BIBLIOGRAFIA

Wade Jr.G – Química Orgánica. Segunda edición

DOMÍNGUEZ JORGE 1980. Experimentos de Química Orgánica. Limusa.

México.

MC. MURRAY JOHN – Quimica.7ma. Edición. Orgánica internacional. Thomson

Editores S.A