Aldehidos y cetonas - WordPress.com · 2019. 11. 13. · Reacciones de sustitución Reacciones de...
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Aldehidos y cetonasTaller Teórico Experimental
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Cuadro comparativo Aldehídos y CetonasPROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Generalidades y clasificación
● Grupo carbonilo en carbono terminal.
● Producto de oxidación de alcoholes primarios.
● presentes en la naturaleza: vainilla, azúcares reductores (fructosa).
● Usados en la industria: formaldehído, en solución formol, usado como desinfectante.
● Grupo carbonilo en carbono intermedio.
● Producto de la oxidación de alcoholes secundarios.
● presente en la naturaleza: alcanfor, testosterona.
● Usos en la industria: la acetona (propanona) se utiliza como disolvente para lacas y resinas
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Nomenclatura
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PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Formulación y Nomenclatura
sufijo: al sufijo: ona
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ACTIVIDAD Nombra los siguientes compuestos:
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PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Propiedades Físicas
● Estado físico: C1 gaseoso, hasta el C2-C15 son líquidos, los demás son sólidos.
● Temperatura de ebullición: es menor que en alcoholes ya que no tienen enlaces oxígeno-hidrógeno.
● Olor: de bajo peso molecular tienen olor intenso, de alto peso molecular olores agradables.
● Solubilidad: C4 solubles en agua, forman puentes de hidrógeno, mayor cantidad de carbono insolubles.
● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo: C-O, fuerzas de london cadena carbonada.
● Estado físico: Son líquidos hasta el C10, sólidos desde el C11.
● Temperatura de ebullición: es menor que el de alcoholes y superior al de aldehídos.
● Olor: cetonas de alto peso molecular tienen olores agradables, se emplea en perfumería.
● Solubilidad: C10 son solubles en agua, a partir de C11 son insolubles en agua.
● Fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo C-O, fuerzas de london cadena carbonada.
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Solubilidad
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PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Estructura Molecular
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PROPIEDAD ALDEHÍDOS CETONAS
Comportamiento Químico
● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan fácilmente.❏ Son más reactivos que las cetonas
en adiciones nucleofílicas, ya que el enlace H-C involucra menor tensión de enlace.
● Reacciones de sustitución● Reacciones de adición● Reacciones de oxidación
❏ Se oxidan con mayor dificultad.❏ Son menos reactivos que los
aldehídos en adiciones nucleofílicas.
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Reactivos para el Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas
Reactivo de Tollens
Reactivo de Benedict
Reactivo de Felhing
Reactivo de Schiff
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Reactivo de tollens ● Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal. ● Recibe este nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens.
Preparación nitrato de plata, hidróxido de sodio, amoniaco
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Reactivo de tollens
http://www.youtube.com/watch?v=H4Gflv5NHlI
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Reactivo de BenedictComposición:
-Sulfato cúprico.-Citrato de sodio.-Carbonato anhidro de sodio
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Reactivo de Benedict
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Reactivo de Benedict
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Reactivo de Benedict
http://www.youtube.com/watch?v=b5OltcsU5ZI
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Reactivo de Benedict
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Reactivo de fehling
● Solución A: esta contiene CuSO4● Solución B: tartrato de sodio y
potasio en medio alcalino.● Coloración: este reactivo tiene
una coloración azul.
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Prueba de Fehling
http://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ
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Reactivos de schiff
● La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-rosanilina,que es un componente de la fucsina básica.
● se prepara añadiendo ácido sulfuroso dándole un aspecto final incoloro.
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Reactivos de schiff1. En un vaso de precipitados de 250 ml
pesar 100 miligramos de fucsina C20-H20-Cl-N3.
2. Disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centígrados.
3. Enfriar.4. Agregar 2,5 g de bisulfito de sodio,
disolver.5. Agregar 1,5 ml de ácido clorhídrico
concentrado, agitar.6. Aforar a 100 ml con agua.7. NO usar después de 14 días de preparado.
https://es.wikipedia.org/wiki/Gramo
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Reactivos de schiff
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Reactivos de schiff
http://www.youtube.com/watch?v=fcZ29aASk1o
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Verificación de algunas propiedades de los aldehídos y
cetonas Taller de Laboratorio
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DescripciónPROPÓSITOS DEL TALLER TEÓRICO EXPERIMENTAL
● Reconocer teórica y experimentalmente los grupos orgánicos cetonas y aldehídos.
● Analizar las propiedades físicas y químicas de estos grupos orgánicos mediante actividades experimentales.
● Precisar mediante el análisis químico las diferencias y semejanzas de estos grupos funcionales.
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Materiales
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TALLER DE LABORATORIO
Identificación de grupos carbonilo
Diferenciación con Fehling
Diferenciación con Tollens
Diferenciación con Schiff
Diferenciación con Yodoformo
Oxidación con
Procedimientos
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1. Identificación grupos carbonilos
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Características del grupo Carbonilo
● El átomo de carbono y oxígeno se encuentra unido mediante dos enlaces: uno σ y otro π.
● La reactividad de aldehídos y cetonas se debe al grupo carbonilo, que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el átomo de carbono, permitiendo la adición de un nucleófilo.
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2A. Reconocimiento Fehling
(RUBIANO,2019)
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2A. Reconocimiento Fehling● En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2
insoluble.● Complejo cúprico-tartárico
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2B. Reconocimiento Tollens
Indica la presencia de un aldehído en la
muestra
Prueba negativa para la presencia de aldehídos en la
muestra
Si No
Adicionar aproximadamente 1 o 2 gotas de la muestra problema
en un tubo de ensayo
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2B. Reconocimiento Tollens
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2C Reconocimiento Schiff
(RUBIANO,2019)
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Reactivos de schiff
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3A Reconocimiento YODOFORMO
(Rubiano, 2019)
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3A Reconocimiento con YODOFORMO
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3B. Reconocimiento con KMnO4
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4.3.2.5. Aplicaciones de aldehidos y cetonas
COMPUESTO APLICACIÓN
METANALFormaldehído
(CH2O)
● .Resinas de fenol-formaldehído son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes eléctricos y automóviles. La fabricación de madera terciada es el mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehído.
● Como materia prima para otros productos
Fertilizantes: Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehído.
● Otros: Colorantes, papel, material fotográfico, productos para embalsamar, perfumes, vitaminas y drogas Como conservante: En la industria de la cosmética.
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COMPUESTO APLICACIÓN
ETANALAcetaldehído
(C2H4O)
● En presencia de ácidos el acetaldehido forma oligómeros. ● El etanal es producto de partida en la síntesis de:
○ plástico○ pinturas○ lacas○ en la industria del caucho○ papel ○ la curtación del cuero.○ Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos
alimenticios.
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COMPUESTO APLICACIÓN
PROPANONAAcetona
(CH3(CO)CH3)
● En muchos países como Rusia, Egipto, Brasil e India, se utiliza la fermentación de almidón de maíz y melazas para la producción de Acetona.
● se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción de sustancias químicas.
● Sus principales aplicaciones son:○ Producción de Metil Metacrilato○ Ácido Metacrílico ○ Metacrilatos de mayor tamaño○ Bisfenol A○ Metil Isobutil Cetona
● solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de celulosa.
● presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas y aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón
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COMPUESTO APLICACIÓN
ALCANFOR1,7,7-trimetilbiciclo[2.2
.1]heptan-2-ona
(C10H16O)
● Se encuentra de manera natural en la madera del árbol alcanforero.● Se utiliza para hacer soluciones alcohólicas y pomadas, ayudando al
tratamiento de dolores articulares, musculares y otras afecciones.● se incluye en la preparación de remedios para la tos, para combatir el acné.● Sus principales usos industriales son:
○ Plastificación de nitrato de celulosa○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos.
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COMPUESTO APLICACIÓN
BENZOQUINONAAcetona
(O=C(C4H4)C=O)
● Es un compuesto de moléculas biológicamente relevantes como la vitamina K1● Participa en importantes reacciones bioquímicas como la fotosíntesis y la respiración
aeróbica.● Se usa en química orgánica como agente oxidante fuerte.● Sus principales usos industriales son:
○ Fabricación de colorantes○ Producción de compuestos pirotécnicos ○ Realización de repelentes contra insectos○ Fabricación de cosméticos○ Fabricación de fibra proteica○ Fabricación de textiles
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COMPUESTO APLICACIÓN
ANTRAQUINONA9,10-dioxoantraceno
(C14H8O2)
● Se encuentra en plantas como: Aloe, senna y rhubarb.● Sus principales aplicaciones son:
○ Manufactura de tintes y pigmentos○ Inhibidores de la polimerización○ Químicos fotográficos y pinturas○ Industria del papel como catalizador para aumentar la producción y
fuerza de la fibra.○ Es utilizado en dermatología para combatir la psoriasis.
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Preguntas de salida
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Preguntas de salidaPágina 76
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FICHAS DE SEGURIDAD
RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DEL
GRUPO CARBONILO