SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES Y ÉTERES Capítulo 13 Licda. Bárbara Jannine Toledo
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ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES
SEMANA 19 Y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Los alcoholes pueden considerarse losderivados orgánicos del agua, donde uno delos hidrógenos es sustituido por un grupoorgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta unoo mas radicales -OH
FORMULA GENERAL
2
ALCOHOLES
R-OH
ClasificaciónLos alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
PrimariosEl grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono primario CH3CH2OH
SecundariosEl grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono
secundario.
CH3CHCH3
OH
Terciarios
El grupo hidroxilo esta unido a
un átomo de carbono terciario.CH3
CH3-C-OH
CH3
3
NOMENCLATURACOMUN
El nombre se forma con la palabra alcoholseguida por el nombre del alquilo con el sufijo“ico”.
4
NombreAlcohol
metílico
Alcohol
etílico
Alcohol
ter-butílico
Alcohol
Isopropilico
Alcohol bencilico
Estructura CH3OH CH3CH2OH
CH3
CH3COH
CH3
CH3
CH-OH
CH3
CH2OH
SISTEMA UIQPAREGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonosque contiene el grupo –OH se toma como elcompuesto básico.
• La cadena se numera a partir del extremoal que se encuentra más próximo el grupohidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por laterminación “ol ”
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• Si aparece más de un grupo hidroxilo enla misma molécula, se emplean lossufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando elnombre del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerarcon respecto a los dobles y triplesenlaces.
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Estructura Común UIQPA
OH
CH3CHCH3
Alcohol
Isopropilico2- propanol
OH
CH3CH2CHCH3
Alcohol
sec-butílico2-butanol
CH3
CH3CHCH2OH
Alcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
7
8
EJERCICIOS
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH CH3
CH3 CH3
Alcoholes importantes
CH3OHALCOHOL METILICO
También llamado alcohol de madera,
metanol.
Se absorbe por la piel, y es toxico la
ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la
muerte.
En el organismo se metaboliza a acido
fórmico y en cierto grado a formaldehido.
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ALCOHOL ETILICO
También llamado etanol. Es el miembromas importante y mejor conocido de losalcoholes .El máximo uso del etanol es como bebida.El contenido alcohólico de una bebida seindica como grado alcohólico. Ejemplo elwhisky que contiene 50% de alcohol es degrado alcohólico 100°.
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BEBIDACONTENIDO APROX.
DE ETANOL% P/V
SIDRA Y CERVEZA 4%
VINO 12%
RON 37 al 43%
WHISKY, GINEBRA,
BRANDY40 al 50%
CH3CH2OH
ALCOHOL ISOPROPILICO
El alcohol isopropilico es tóxico cuandose ingiere pero, a diferencia del metanol, nose absorbe por la piel.Su uso principal es como alcohol parafricción .No esta sujeto a las restricciones legalesque se exigen al etanol.
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CH3
CH3-CH-OH
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
GLICOLES TRIOLES
Común Etilenglicol Propilenglicol Glicerol
UIQPA 1,2-Etanodiol 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol
EstructuraCH2 -CH2
OH OH
CH2CHCH3
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
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Cadenas de carbonos con 2 o mas grupos
hidroxilo (-OH)
TRIMETILENGLICOL
GLICOL USO
ETILENGLICOL
• Anticongelante en sistemas de
calefacción y enfriamiento .
• Solvente para pinturas, tintas y
plásticos.
• Es excesivamente toxico .
• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico
que forma sales insolubles en los
riñones, causando daño renal,
convulsiones y muerte .
• Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL
• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso
• humectante en productos
farmacéuticos, cosméticos y alimentos.
• Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
• Es considerado como seguro.
• Se metaboliza en acido láctico.
CH2-CH2
OH OH
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TRIOL USO
GLICEROL o
GLICERINA
• Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,
• Muy soluble en agua e insoluble en
solventes no polares.
• Debido que posee tres grupos OH, cada
uno es capaz de formar puentes de
hidrogeno con el agua,
• Puede atrapar la humedad del aire. se
utiliza como aditivo en los alimentos para
conservar su hidratación.
• Util como suavizante de la piel en
productos como lociones corporales,
cosméticos cremas para afeitar y jabones
líquidos.
Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes polihidroxilados
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1. 2.
3.
• El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula, estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las propiedades físicas de estas moléculas.
• A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de carbonos aumenta el punto de ebullición.
• Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
PROPIEDADES FISICAS
• Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbonoson solubles en agua. Al aumentar la cadenade carbonos, disminuye la solubilidad
• Los de 4 átomos de carbono son pocosolubles
• De 5 átomos de carbono en adelante soninsolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad enagua
• Los alcoholes son polares pero son solublesen casi todos los disolventes no polarescomunes (CCl4, éter, benceno).
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• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
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OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIOCuando una molécula de alcohol se oxida,
sufre la perdida de hidrógeno.
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C - O
HH
PROPIEDADES QUIMICAS
Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
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O
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H + H2O + MnO2
alcohol Aldehído Dióxido
Manganeso
Café
O
Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH O
CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2
2-BUTANOL 2-BUTANONA
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OH O
R–CH-R + KMnO4 R-C-R + H20 + MnO2
Alcohol cetona
NO experimentan oxidación.
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R’
R-C-OH + KMnO4 NO REACCIONA
R”
Alcoholes terciarios
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
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ALCOHOL REACCION MANIFESTACION
1o. R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2O
NO TIENE
MANIFESTACIÓN
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O
MODERADAMENTE
RÁPIDA
(TURBIDEZ)
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2O
MUY RAPIDA
(TURBIDEZ)
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
Prueba de Lucas
DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratarcon ácido y calor para formar alquenos, por lapérdida del OH y de un H del carbonoadyacente.
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- C – C - C=C + H2O
H OH 180°C
H2SO4
En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) yun producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de ladeshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
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Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos.
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Ejemplos
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CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3
OH 2-BUTENO
PRODUCTO PRINCIPAL
H2SO4
CALOR
Ejercicios
¿Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de deshidratación?
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FENOLESLos fenoles son compuestos cuyas
moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH)unido directamente a un carbono en un anilloaromático.
FORMULA GENERAL
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Ar-OH
Clasificación
Fenol -naftol -naftol
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OHOH
OH
NOMENCLATURACOMUN
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OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
OH
OH
UIQPA
Los fenoles se nombran como derivadosdel compuesto original FENOL.
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OH OH
Br
OH
NH2
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
PROPIEDADES FÍSICAS
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Se absorbe por la piel
• Es inflamable, corrosivo y sus gases
son explosivos a la llama
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REACCIONES DE FENOL
El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puedeindicar la presencia de fenol. La mayoría defenoles da lugar a compuestos decoordinación con el hierro que tienen colorvioleta.
incoloro amarillo
violeta
IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS
• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico.
• De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento
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Tioles y EteresSemana 20
TIOLES
Compuestos azufrados análogos de losalcoholes ya que en lugar de oxigeno tieneazufre.
FORMULA GENERAL:
R= radical alifático o aromático
El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
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R-SH
Los tioles tienen olores desagradables.
Al gas propano se les agrega pequeñas
cantidades de tioles para detectar fugas .
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NOMENCLATURA
COMUN :
Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano.
UIQPA:
Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol” por “tiol”
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COMUN UIQPA
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CHCH3
SHIsopropilmercaptano 2-propanotiol
EjercicioCH3CH2CHCH2CH3
40
SH
CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
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R-O-R Éter simétrico
R- O –R’ Éter asimétrico
Ar-O-Ar Éter Aromático
Ar-O-RÉter aromático-alifático
(mixto)
NOMENCLATURACOMUN
Los éteres se denominan tomando los nombresde los dos sustituyentes del grupo alquilo oarilo unidos al oxigeno.
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CH3-O-CH3 Éter metílico
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3Éter n-butílico
OÉter Fenílico
Éter Difenilico
Éter BencilmetilicoCH2-O- CH3
UIQPA
Metoxi etoxi propoxi
CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -
• Se debe encontrar la cadena continua mas
larga de átomos de carbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se
pueden visualizar como grupos alquilo que
contienen un oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos
alcoxi.
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Ejemplos
1) CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3
2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
4.
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CH3-CH-CH2CH3
OCH3
5)
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son :
• Incoloros
• Muy volátiles
• Menos densos que el agua
• Insolubles en agua
• Inflamables
• Olores característicos
Los éteres de cadena corta son solubles en agua por el átomo de oxígeno forman puentes de hidrógenocon el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
1. Por muchos años el éter etílico fue el
anestésico volátil mas empleado.
2. Pero presentaba las desventajas:
• Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
• Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la
vesícula biliar a través de un catéter, éste
disuelve los cálculos que principalmente son
de colesterol, no presenta efectos secundarios
desagradables.
4. Son utilizados como solventes.
5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que
pueden ser cancerígenas.
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• Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente:
• Como son mas pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay que evitar llamas.
• Puede forma epóxidos con el aire y explotar.
Fin
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