ALCANOS

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FRANCISCO JAVIER MARTINEZ HERRERA 2°E ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis “poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n, es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes. Nomenclatura A)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la molécula. B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las ramificaciones más simples. C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores posiciones posibles. D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de los grupos alquil, il. E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones. F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula.

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ALCANOS:Los alcanos son hidrocarburos que por su escasa reactividad se conocen también como parafinas (del latín parum affinis “poca afinidad”). Los alcanos son de cadena abierta y solo presentan enlaces covalentes simples (C-C y C-H). También son saturados porque contienen el numero mas grande posible de átomos de hidrogeno por átomo d carbono. Pueden ser normales si no contienen ramificaciones o arborescencias y en caso de que las presenten, se denominan ramificados. La formula general de los alcanos es CnH2n + 2, esta formula es muy útil puesto que una vez que se conoce el valor de n, es mas fácil conocer el numero de hidrógenos correspondientes.

Nomenclatura A)Localizar la cadena continua que contengas la mayor cantidad posible de átomos de carbono nombrarla de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándole la terminación característica de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos base de la molécula.B)Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono seleccionar aquella que presente las ramificaciones más simples.C)Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores posiciones posibles.D)Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas en la tabla, dándoles la terminación característica de los grupos alquil, il.E)Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenándola en estricto orden alfabético o en orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones.F)Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula. G)Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar número

Propiedades físicas de los alcanos

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El siguiente cuadro muestra que el estado físico, los puntos de ebullición y de fusión y la densidad están relacionados con la masa molecular, la longitud y la forma de la cadena. Los primeros cuatro miembros de la serie son gases a temperatura ambiente y presión normal. Desde C5 hasta C18 son líquidos mientras que a partir de C19 son sólidos similares a la cera. Los alcanos tienen una densidad menor a la del agua, por eso es que el petróleo flota sobre el agua, en cuanto a la solubilidad, los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos como benceno, hexano y cloroformo. Tendrá un punto de ebullición mayor al tener mayor cantidad de carbonos en estructura lineal pero se reduce al tener mas ramificaciones, debido a la mayor área de contacto por lo que existe una mayor fuerza de Van Der Waals.

Propiedades químicas de los alcanos

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Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, C – C, carbono-hidrógeno, C – H con hibridación sp3 por tener un enlace sigma. Las reacciones más importantes de los alcanos son:

Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:

2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.

• Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.

b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.

c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

Isomería

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a) de cadena, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular y distinta cadena. Ej. C4H10

puede ser CH3-CH2-CH2-CH3 que es el butano normal, puede ser metil propano si quito un -CH3 del extremo y lo uno por fuera de la cadena al carbono central.

b) de posición, cuando tengo 2 compuestos con igual formula molecular, igual cadena ramificada, pero una ramificación en distinta posición. Ej. C6H14 puede ser el pentano con una ramificación - CH3 en C2 es el 2-metil pentano, o puede ser con una ramificación - CH3 en C3 es el 3-metil pentano.

Importancia biológica

Los alcanos son la materia prima necesaria para producir otras sustancias de uso cotidiano e industrial. Por ejemplo, el hexano se utiliza en la preparación del nylon y en la extracción de aceites como el de la soya, de cacahuate y de semilla de algodón. El metano reacciona muy bien con halógenos, como el cloro para formar el clorometano (CH3Cl). Este compuesto se emplea en la

producción de metilcelulosa, misma que a su vez se utiliza como espesante en cosméticos, champús y detergentes.