Alcanos

El metano es el primer alcano .

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos)

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Propiedades físicas de alcanos

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.

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En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).

Puntos de fusión y ebullición de alcanos

En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energía.

Van der Waals

En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.

La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede verse en el siguiente esquema:

Formación de dipolos

Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.

El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace[editar · editar código]

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con

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el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.

Estructura tetraédrica del metano.

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; están dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no corresponde con la realidad.

Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Modelos de bolas y palitos de los dos rotámeros del etano.

El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una

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consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH3 en 120° relativo a otro, es del orden de 10−11 segundos.

El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Las propiedades físicas de los alcanos siguen el mismo patrón establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Además, estos enlaces son direccionales de un modo muy simétrico, lo que permite que dichas polaridades débiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar.

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Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles y de alcance muy limitado; solamente actúan entre partes de moléculas diferentes en contacto íntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaríamos que cuanto mayor sea una molécula y por consiguiente su superficie-, más intensa son las fuerzas intermoleculares.

La siguiente tabla registra algunas constantes físicas para unas pocas n-alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.

Salvo para los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono.

El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas, sino también de su ajuste en el retículo cristalino.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de ebullición y punto de fusión con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-C17) son líquidos, y los de 18 átomos de carbono o más, sólidos.

Las diferencias en los puntos de ebullición de los alcanos con igual número de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. En la siguiente tabla figuran los puntos de ebullición de los butanos, pentanos y hexanos isómeros; se aprecia que, en cada caso, un isómero ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y, además, cuanto más numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente. Así, el n-butano hierve a 0ºC, y el isobutano, a -12ºC; el n-pentano tiene un punto de ebullición de 36ºC; el isopentano con una ramificación, 28ºC, y el neopentano con dos, 9.5ºC. Este efecto

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sobre los puntos de ebullición de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgánicos. El hecho de que una ramificación baje los puntos de ebullición es razonable: con la ramificación, la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.

De acuerdo con la regla empírica, < < una sustancia disuelve a otra similar> > , los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerándolos como disolventes, los alcanos líquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta.

La densidad de los alcanos aumenta en función del tamaño, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgánicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos, están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno. En general, para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro.

Alqueno

El alqueno más simple de todos es el eteno.

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Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.

Propiedades físicas

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

Son similares a las de los alcanos Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.

Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro átomos de carbono hasta el que contiene diez y seis son líquidos, y del que tiene diez y siete en adelante sólidos

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Alquino

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2

propiedades fisicas: 

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.. 

Cicloalcano

Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

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Propiedades físicas

Norbornano (también llamado biciclo(2.2.1)heptano).

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Los Cicloalcanos tienen como formula general

CnH2n

Estos ciclos alcanos tienen caracteristicas semejante a los alcanos es decir propiedades fisicas como .. son insolubles e inmisibles en agua por su baja polaridad recordando que solubilidad es la mezcla entre solido liquido y miscibilidad la mezcla entre un liquido con un liquido .

sus puntos de ebullicion y fision aumentan gradualmente a medida que se aumenta sus numeros de carbonos debido a la `recensia de fuerzas de disperciones debiles entre las molecula

Son insolubles en agua y menos densos que ella, aunque son mas densos que los alcanos de igual número de átomos de carbono

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Los puntos de ebullición de los cicloalcanos son mayores que los de los alcanos de igual número de cabonos. La fuente principal de los cicloalcanos de C5 y C6 y de sus homologos es el petroleo que se denominan naftenos, los principales son el ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano y que son buenos combutibles. Conclusión:

Cicloalqueno

LOS CICLOALQUENOS

Los compuestos orgánicos más sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos.

Los hidrocarburos alifáticos comprenden los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los

cicloalquenos y los alquinos.

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos similares a los alquenos en sus propiedades, pero su estructura es cíclica o de cadena cerrada, sin contener el anillo aromático.

Son isómeros de los alquinos

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

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Propiedades[

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual número de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones más inusuales de los alquenos son las de adición:

CH3-CH5=CH-CH3 + XY ——> CH1-CHX-CHY-CH9

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

CICLOALQUINOS

Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la cadena es cerrada.

OBTENCIÓN

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

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Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.

CICLOALQUINOS

Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Dieno

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo

que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas

sencillo de una reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

Diinos

Definición: Compuestos con dos enlaces triples. Algunos de ellos son Citotoxinas

Los compuestos di - inos son los alquinos de cadena carbonada larga q a lo largo de ella, hay 2 triples enlace, y los eno - inos, es porq en el compuesto hay un doble enlace y un triple enlace 

Propiedades físicas de dienos

El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C).

El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición.

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Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos 

Pos. Dobles enlace - dieno 

Pos. Dobles enlace - trieno Dos dobles enlaces conjugados. 

Tres dobles enlaces conjugados

Trienos

un trieno es aquel que contiene tres enlaces dobles Los trienos conjugados, es decir que están alternados los enlaces poseen especial estabilidad por las formas resonances que poseen y su utilidad fundamental es como materia prima de polímeros orgánicos 

es la base de la concatenacion de los compuestos organicos y se refiere e los multiples enlaces entre el carbono, hidrogeno y oxigeno (principalmente) 

Los compuestos con más de un doble enlace como los trienos que tienen 2, no se ajustan a ninguna fórmula general puesto que la fórmula general de los alquenos CnH2n solo se aplica a alquenos con un enlace doble. Igualmente para los diinos que son compuestos con dos triples enlaces. La fórmula general de los alquinos CnH2n-2 solo se aplica para compuestos con un triple enlace.

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