Cátedra de Química Orgánica II, para la Lic. en Cs. Ópticas.

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QUIMICA ORGANICA II (Lic. en Cs. Ópticas) Seminario de Alcaloides PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1) ¿Cuáles son los criterios que permiten definir a una sustancia como un alcaloide? 2) Mostrar las distintas maneras de clasificar a los alcaloides, dar una breve aclaración de cada clasificación. 3) Indicar las principales características de los alcaloides que contienen oxígeno en su composición y las de los que no lo contienen. 4) Dibujar la estructura de la estricnina. a) Indicar el número de ciclos que posee, b) el número de anillos piridínicos, c) el número de anillos piperidínicos, d) el número de grupos éter, e) el número de grupos cetónicos, f), el número de centros quirales, g) el número de grupos amida, h) el número de grupos amina. 5) La cocaína es benzoil ecgoninato de metilo; pertenece a la familia de alcaloides del tropano.

cocaina

NCH3

O

O

O

OCH3

a) Dibujar la estructura de la ecgonina b) Mostrar la estructura del tropano, numerarlo e indicar el número de ciclos que posee y que función química reconoce. 6) La morfina es el principal alcaloide del opio: a) buscar su estructura en la literatura dada y dibujarla b) indicar el número de ciclos que posee c) mostrar que sucede al agregar

i) bromo ii) sulfato de dimetilo en medio básico iii) anhídrido acético

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7) En los siguientes alcaloides, reconocer estructuras heterocíclicas básicas (anillos de pirrol, piridina, indol, etc); asi como todos los C y N quirales.

a) cinconina b) coniina c) mezcalina d) lobelina e) nicotina f) brucina g) papaverina

8) ¿Por medio de qué reactivos pueden producirse las siguientes reacciones?

7) ¿Cuál de los dos nitrógenos de la nicotina es más básico? 8) La piperina es un alcaloide de baja actividad biológica que se encuentra en la pimienta:

O

O

O

N

piperina a) no es básico como la mayoría de los alcaloides, porque razón? b) Proponga una síntesis de piperina a partir de piperidina.

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9) Explique como aislaría cocaína cruda y cocaína clorhidrato, partiendo de hojas de coca recién cosechadas y productos químicos habituales en el laboratorio. SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS) 1) ¿Qué efectos pueden causar los alcaloides sobre los animales? 2) ¿Cuáles son las fuentes naturales de alcaloides? Comentar brevemente cómo pueden extraerse por vía húmeda. 3) Los compuestos nitrogenados simples (como las aminas) pueden tener nitrógenos quirales. Sin embargo, es imposible separarlos debido al equilibrio de interconversión entre las dos formas. Por ejemplo, para la etil metil amina hay dos formas que se interconvierten de la siguiente manera:

Sin embargo, en el alcaloide cocaína el N existe en una única configuración. ¿A que se debe?

cocaina

NCH3

O

O

O

OCH3