ALCALOIDES -...

ALCALOIDESALCALOIDES

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELOUNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUDFACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICACARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Mg Q.F. Martha Adriana Sánchez Uceda

ALCALOIDESALCALOIDES

Compuestos orgánicos de origen vegetal.

Se forman a partir de aminoácidos.

Sustancias nitrogenadas, con nitrógeno heterocíclico.

Carácter básico.

Estructura compleja.

Tóxicos.

Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas.

Precipitan con ciertos reactivos.

Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de aminoácidos ejemplo: los esteroídicos y diterpénicos.

No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos de origen animal y bacteriano.

No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y las bases xánticas no son básicas.

No todos los alcaloides tienen nitrógeno heterocíclico, ejemplo: la efedrina y la colchicina tienen nitrógeno no cíclico.

No todos los alcaloides tienen estructura compleja, ejemplo: la coniína.

No todos los alcaloides son tóxicos, ejemplo las betalaínas.

Características Características generalesgenerales ExcepcionesExcepciones

ALCALOIDES: distribuciónALCALOIDES: distribución

Inferiores: claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

• Vegetales Gimnospermas: efedra sp. (alcaloide: efedrina)

Monocotiledóneas fam. Amarilidáceas

Superiores: Angiospermas fam. liliáceas

Dicotiledóneas fam. Solanáceas fam. Papaveráceas

fam. Rubiáceas fam. Apocináceas Y otras

ALCALOIDESALCALOIDES: localización: localizaciónEn el vegetal, los alcaloides se encuentran formando combinaciones

solubles al estado de sales. Citratos, maleatos, tartratos, isobutiratos, etc.

Los alcaloides se localizan en tejidos periféricos. Tegumentos de la semilla, capas externas de cortezas, tallos y raíces, epidermis y capas subdérmicas de las hojas.

Las proporciones varían hasta valores que oscilan entre 0,1% - 3%, pudiendo ser incluso superiores en algunas drogas como la corteza de quina (10%)

FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES EN EL VEGETAL Y ESTRUCTURAEL VEGETAL Y ESTRUCTURA

• Productos de excreción de los vegetales.

• Función defensiva frente a parásitos o insectos, debido a su carácter tóxico.

• Almacén de nitrógeno

• ESTRUCTURA:– Todos contienen C, H

y N. algunos tienen oxígeno y poco azufre.

– El nitrógeno puede estar formando parte de un ciclo (N-heterocíclico), o no (N- no heterocíclico ej: estricnina, colchicina, etc.)

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDESPROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

• Alcaloides sin oxígeno: líquidos a temperatura ambiente y frecuentemente volátiles.

• Alcaloides oxigenados: sólidos cristalizables y generalmente incoloros o blancos.

• Todos en general son amargos.• En su forma libre: insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos

polares (alcoholes) y apolares (éter, cloroformo, hexano). excepto: las bases xánticas y las sales de amonio cuaternarias (solubles en agua).

• En forma de sal: solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas, e insolubles en disolventes orgánicos apolares. Excepto las sales de reserpina (solubles en disolventes apolares).

• En mezclas hidroalcohólicas (ejemplo 70%), son solubles, tanto en forma libre como en forma de sal.

• La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el nitrógeno básico está más o menos protonado.

• A pH ácido predomina la forma protonada soluble en agua y mezclas hidroalcohólicas.

• A pH básico están mayoritariamente en forma libre

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

• La mayoría de alcaloides tienen actividad óptica, siendo las formas levógiras más activas que las dextrógiras.

• El nitrógeno de su estructura que generalmente pertenece a un ciclo, posee carácter más o menos básico.

• Algunos alcaloides son muy básicos ejemplo la nicotina.• Otros alcaloides son apenas básicos ejemplo la colchicina y las bases

xánticas.

alcaloide agua alcohol Mezcla HA Disolvente orgánico polar

Base libre insoluble soluble soluble soluble

sal soluble soluble soluble insoluble

ALCALOIDES: aislamiento y ALCALOIDES: aislamiento y caracterización caracterización

1. OPERACIONES PREVIAS:Pulverización

Desengrasado

2. EXTRACCIÓN:Con disolvente orgánico apolar en medio

básico.Con alcohol en medio ácido.Con agua en medio ácido.

Destilación por arrastre de vapor de agua.

3. PURIFICACIÓN:Extracciones sucesivas.

Cristalización.Técnicas cromatográficas.

4. VALORACIÓN:Métodos volumétricos

Métodos gravimétricos.Métodos ópticos.

Métodos cromatográficos.

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN EN MÉTODOS DE EXTRACCIÓN EN SOLVENTES LÍQUIDOSSOLVENTES LÍQUIDOS

VALORACIÓN DE ALCALOIDESVALORACIÓN DE ALCALOIDES

CLASIFICACIÓN DE LOS CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDESALCALOIDES

Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla Alcaloides con estructuras de Feniletilamina y con anilla de Tropolonade Tropolona

Alcaloides tropánicosAlcaloides tropánicos

Alcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidinaAlcaloides con núcleo del pirrol y pirrolidina

Alcaloides con núcleo de quinalizidina (nor-lupiano)Alcaloides con núcleo de quinalizidina (nor-lupiano)

Alcaloides IsoquinoleínicosAlcaloides Isoquinoleínicos

Alcaloides BisbencilisoquinoleínasAlcaloides Bisbencilisoquinoleínas

Alcaloides IsoquinoleinmonoterpénicosAlcaloides Isoquinoleinmonoterpénicos

Alcaloides con núcleo de ApomorfinaAlcaloides con núcleo de Apomorfina

Alcaloides IndólicosAlcaloides Indólicos

Alcaloides QuinoleínicosAlcaloides Quinoleínicos

Derivados del Triptófano

Alcaloides ImidazólicosAlcaloides Imidazólicos

Bases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclicoBases Xánticas: Alcaloides con N heterocíclico

Alcaloides Diversos

Importancia FarmacológicaImportancia Farmacológica

• Los alcaloides son importantes porque actúan a muy bajas dosis, en muchos de los casos presentando toxicidad.

• Debe advertirse el uso de alcaloides por sus diversas reacciones terapéuticas y porque se encuentran en muchas especies vegetales.

• Para nombrarlos se utiliza la terminación INA, – Según la especie que los contiene ejemplo:Coca – cocaina,

atropa - atropina, quina - quinina.– Según el nombre vulgar ejemplo: egot – ergotamina.– Según el género del cual se obtiene ejemplo: papaver –

papaverina.– Según la actividad farmacológica ejemplo; emética – emetina.– Según el nombre de su investigador ejemplo: Jean Nicot -

nicotina.

Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclicoAlcaloides con Nitrógeno no heterocíclico

Sumidad aérea Efedra (Ephedra sp., Fam Efedráceas)

EFEDRINA SEUDOEFEDRINA

Adrenérgica/Acciones:

- Estimula el SNS- Vasoconstricción- Broncodilatación- Midriasis- Secreciones- Insomnio, ansiedad

Indicaciones y Usos:

Antitusivo y antiasmático-(no es de primera elección)

Rinitis nasal (rinitis de rebote)-Hipotonía ( P.A.)-

No debe Adm. Café: SINERGISMO

Alcaloides con Nitrógeno no heterocíclicoAlcaloides con Nitrógeno no heterocíclico

Semillas y bulbos Cólchico (C. autumnale, Fm. Liliáceas)

COLCHICINA

Analgésicos/Acciones:

- Antiinflamatorio- Analgésico, Antimitótico- Antiviral y Diurético.- Antigotoso

Indicaciones, Usos y Toxicidad:

Crisis aguda de gota-Artritis reumatoide-

Verrugas-Es bastante tóxica-

Se usa en Tab. De 1 mg-

Drogas con Alcaloides TropánicosDrogas con Alcaloides Tropánicos

Hojas y sumidades floridas de: Belladona, Atropa belladonaEstramonio, Datura stramonium, Beleño, Hyoscyamus

niger, Duboisia, Duboisia sp (Fam. Solanáceas)

HIOSCIAMINA - ATROPINA - ESCOPOLAMINA

Acciones Terapéuticas:

- HIOSCIAMINA/ATROPINA: SNA vasoconstricción, midriasis, secreciones y peristaltismo- ESCOPOLAMINA: Efectos más suaves que las anteriores. SNC: Sedantes e hipnóticos.

Indicaciones, Usos:

Belladona: Antisecretora-Beleño: Antiparkinsoniano-

analgésico y narcóticoEstramonio: Dolor reumático-

Duboisia: menos utilizada-

Drogas con Alcaloides TropánicosDrogas con Alcaloides Tropánicos

Hojas de Coca (Erythroxylon coca, Fm Eritroxiláceas)

COCAINA - CINAMILCOCAINA - HIGRINA - CUSCOHIGRINA


- Estimulante cerebral- Anestésico local- Estimula al SNC, elimna la fatiga.- Euforia de corta duración- Depresión y abatimiento porque consume los nutrientes del orga- nismo.- Vasoconstricción, perforación nasal.

Indicaciones, Usos:Anestésico local-

Se asocia con la morfina-en los casos de cáncer

Crea dependencia-Crea Adicción-

Drogas con Alcaloides con núcleo de Drogas con Alcaloides con núcleo de piridina y piperidinapiridina y piperidina

Hojas de Nicotina (Nicotiana sp, Fm Solanáceas)

NICOTINA - NORNICOTINA - ANABASINA - ANATABINA


-Tóxica, herbicida, plaguicida, e insecticida.- Responsable de muchos tipos de cáncer

Indicaciones, Usos:No tiene ningún fin

terapéutico-


Semillas de Ricino (Ricinus Communis, Fam Euforbiaceas)

RICININA


-Altamente tóxico

Indicaciones, Usos:No tiene ningún fin

terapéutico-


Sumidades de Lobelia (L. inflata, Fm Lobeliáceas)

LOBELINA - LOBELIDINA - LOBELANINA


- Sus alcaloides tienen actividad de estimulante bulbar.- Acción antiespasmódica y antiasmática.- En dosis elevadas produce depresión respiratoria

Indicaciones, Usos:Es expectorante-

Es antitusiva-

Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosDrogas con Alcaloides isoquinoleínicos

Cápsulas, latex desecado de Adormidera, opio (PapaverSomniferum. Fm. Papaveráceas)

MORFINA - CODEINA - TEBAINA - NOSCAPINANARCEINA - PAPAVERINA

Acciones Terapéuticas:- MORFINA: Analgésico potente Inicialmente da euforia y luego sedación Provoca parálisis respiratoria. Por intoxi- cación crónica: Miosis.- CODEINA: Antitusiva, antidiarreica.- TEBAINA: Sirve para obtener: Codeína.- PAPAVERINA: Acción espasmolítica- NOSCAPINA: Antitusivo (pediatría)

Indicaciones, Usos:MORFINA: Dolor

rebelde-NOSCAPINA Y

CODEINA: Se usancomo antitusivos-

Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosExtracto de hojas de Curare de tubo (Chondrodendron

sp. Fm. Menispermáceas)

TUBOCURARINA


- Se usa como relajante muscular, en preanestesia, tetanias y contracciones

musculares.

Drogas con Alcaloides isoquinoleínicosRaíz y Rizoma de Ipecacuana (Cephaelis ipecacuana

Fm. Rubiáceas)

EMETINA - CEFELINA - PSICOTRINAEMETAMINA

Acciones terapéuticas:- Tienen acción emética sobre el AGI- dosis buen expectorante- Actividad secretolítica.- Antidiarreica- Induce al vómito (acción periférica y central).- CEFELINA es + emética que EMETINA- Amebicida: E. histolytica.

Indicaciones, Usos:Bronquitis profunda-

Asma-Intoxicaciones-

Antiparasitario (resistenciaa Cloroquina)-

Drogas con Alcaloides con núcleo de aporfina

Hojas y corteza de Boldo (Peumus boldus,Fm. Monimiáceas)

BOLDINA

Acciones terapéuticas:

- Sus alcaloides se hallan en pequeña cantidad. La hoja de boldo es una droga estimulante de la disgestión y hepático.- Presenta ligera actividad laxante y estimula la diuresis.- A dosis elevadas presenta acción espasmódica. Su uso prolongado puede ocasionar inflamación de mucosas GI, daño hepático y del SNC: somnolencia.

Indicaciones, Usos:Insuficiencia hepática-

Dispepsias- Litiasis biliar-

Se usan las infusiones-

Drogas con Alcaloides indólicosEsclerocios desecados de Cornezuelo de Centeno

(Claviceps purpurea, Fm. Clavicepetáceas)

- GRUPO DE ERGOMETRINA- GRUPO DE ERGOTAMINA- GRUPO DE ERGOTOXINA

Derivados Sintéticos:- Se emplea en la elaboración semisintética de otros alcaloides- 1) Derv. Hidrogenados en 9-10: DIHIDROERGOTOXINA- 2) Derv. Halogenados en 2: BROMOCRIPTINA- 3) Modificación en la cadena peptídica NICERGOLINA

Acción en el útero y acciónvasoconstrictora, pero acción

α-bloqueante, Toxicidad

Inhibidor de la LactanciaTrastornos mestruales

Tiene usos similaresa la dihidroergotamina

Drogas con Alcaloides indólicos

Rizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,Fam. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA - AJMALINA - AJMALICINA

CLASIFICACION

1. G. Yohimbano YOHIMBINARESERPINA

2. G. Heteroyohimbano

SERPENTINA AJMALICINA

3. G.Ajmalina

Bases Débiles como la ReserpinaBases Intermedias: ajmalinaBases Fuertes: Serpentina

NUCLEO DIHIDROINDOL

OTRA CLASIFICACIÓN

Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicosRizoma y raices desecadas de Rauvolfia (Rauwolfia sp,

Fm. Apocináceas)

RESERPINA - RESCINAMINA AJMALINA - AJMALICINA - SERPENTINA

Acciones terapéuticas: -1. RESERPINA: En esquizofrenias actúa como neuroléptico, sedante mayor. Antihipertensiva, PA y F.C. Tiene acción simpáticomimetica. -2. RESCINAMINA: Menos depresoras del SNC. -3. AJMALICINA: Bloqueador Adrenérgico Beta. Prod. Vasodilatación (geriatría). -4. RAUPINA: Hipotensora. -5. AJMALINA: Antiarrítmico (Taquicardias)

Indicaciones, Usos:

La Ajmalina esmuy tóxica por lo quesu uso ha disminuido(20% de mortalidad)

Drogas con Alcaloides indólicosDrogas con Alcaloides indólicos

Hojas de Vincapervinca (Vinca minor,Fm. Apocináceas)

VINCAMINA


- Vasodilatador de las arterias cerebrales.- Mejora el flujo de la sangre y la oxigenación de todo el córtex cerebral.- Tiene acción Hipotensora.- Acción Astringente.- Hemostática- Ligero efecto hipoglicemiante.

Indicaciones, Usos:Insuficiencia circulatoria

cerebralTrastornos de selinidad

VértigosMareos


Semillas maduras y desecadas de Nuez vómica(Strychnos nux-vomica, Fm. Longaniáceas)

ESTRICNINA - BRUCINA


- Es un estimulante medular.- Se usa sólo en homeopatía.- A dosis terapéutica produce estimulación de efecto tónico- nervioso e secreción gástrica- Dosis hipersensibilidad al ruido y a la luz, y estado de ansiedad

Indicaciones, Usos:Se usa como raticida-

La brucina se usa paraanalizar la toxicidad

de las drogas-


Semillas maduras y desecadas de Haba de Calabar(Physostigmina venenosum, Fm. Leguminosas)

FISOSTIGMINA - ESERAMINA - ISOFISOSTIGMINA

Acciones terapéuticas:- Colinérgico indirecto.- Inh. Irreversiblemente a la Acetilcolinesterasa lo que potencia la acción de la Ach.- Miosis, hipotensión, bradicardia, broncoespasmo e secreciones- Atraviesa BHE: náuseas, vómitos, convulsiones, muerte.

Indicaciones, Usos:Glaucoma-

Antidoto en Intoxicación por anticolinérgicos y

antidepresivos-NEOSTIGMINA: No

atraviesa BHE.

Drogas con Alcaloides quinoleínicosDrogas con Alcaloides quinoleínicos

Corteza de Quina(Cinchona sp, Fm. Rubiáceas)

QUININA - QUINIDINA - CINCONINA - CINCONIDINA


- Es astringente por los Taninos.- Tóxico celular para el Plasmodium (antimalárico).- Efecto antihipertérmico en casos de fiebres producidas por el paludismo- Produce excitación del miocardio, deprime la función cardiaca y disminuye el ritmo cardiaco.

Indicaciones, Usos:QUININA: Antipalúdico-

QUINIDINA: Antiarrítmico-

Drogas con Alcaloides imidazólicosDrogas con Alcaloides imidazólicos

Hojas de Jaborandi(Pilocarpus sp, Fm. Rutáceas)

PILOCARPINA - ISOPILOCARPINA


- Acción COLINERGICA directa.- peristaltismo, secreciones (sudor, saliva) y el jugo gástrico- Produce broncoconstricción.- la F.C., Miosis, ligeramente hipertensora.

Indicaciones, Usos:Glaucoma-

Producir sudor enfiebres de elevada

temperatura-Estimula el crecimiento

del cuero cabelludo-Contrarresta intoxicaciones-

Drogas con Bases Xánticas

ALCALOIDES DE LA COCAALCALOIDES DE LA COCA

La hoja de la coca estuvo legislada por el Imperio de los Incas hace 5000 años y restringido a las clases diferentes.

Su alcaloide principal, la cocaína fue aplicado como anestésico local y por sus propiedades estimulantes observadas: fue empleada en forma experimental, como antídoto de la morfinomanía.

Las propiedades excitantes del alcaloide se conocieron rápidamente (1910-1930).

Pertenece al género Erytroxilon. Variedades como: E. coca Lam (Es la coca de Huánuco o Coca de Bolivia. E. novogranatense var. Truxillense.


Propiedades Farmacológicas:

Anestésica Local: Actúa sobre terminaciones nerviosas disminuyendo la conductibilidad por un efecto estabilizador de membrana neuronal. Acción sobre el SNC (VIV o nasal), disminuye la sensación de fatiga. Primero se da una fase estimulante transitoria y después se deprime los centros vasomotor y respiratorio. Acción sobre el sistema nervioso autónomo: Inhibe la recaptación de noradrenalina a nivel simpático: vasoconstrictora, hipertensora, midriática, etc. La farmacocinética y los efectos observados dependen mucho de la forma de administración (oral, fumada, inhalación nasal o inyección).


Usos de la Coca: La hoja de coca y las preparaciones galénicas no se

utilizan. Era utilizado como anestésico local en

otorrinolaringología. Preparación del clorhidrato de cocaína.

Cocainomanía: Luego de inhalada la cocaína, alcanza niveles

plasmáticos elevados que permanece por 1 hora, la euforia transitoria y seguida de una sensación de malestar.

Dosis elevadas producen angustia. Intoxicación se manifiesta por. Cefaleas, náuseas,

palidez, convulsiones, disnea y arritmia cardiaca.

ALCALOIDES DE LA HOJA DE COCA

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