Acidos Carboxilicos [Modo De Compatibilidad]
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ESCUELA ESCUELA SUPERIORPOLITECNICA DE SUPERIORPOLITECNICA DE
CHIMBORAZOCHIMBORAZO
TEMA: TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMBRE: CRISTINA ANDRDENOMBRE: CRISTINA ANDRDE CODIGO: 2725CODIGO: 2725 CATEDRA: QUIMICA ORGANICA.CATEDRA: QUIMICA ORGANICA. PROF: Dra. GEORGINA MORENOPROF: Dra. GEORGINA MORENO
INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos son mas débiles Los ácidos carboxílicos son mas débiles que los ácidos inorgánicos.que los ácidos inorgánicos.
Estos ácidos pueden formar enlaces de Estos ácidos pueden formar enlaces de hidrógeno.hidrógeno.
Se combinan bases inorgánicas para Se combinan bases inorgánicas para formar sales carboxilazo.formar sales carboxilazo.
Presentan reacciones de sustitución que Presentan reacciones de sustitución que reemplazan el grupo OH.reemplazan el grupo OH.
ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICOGrupo funcional Grupo funcional --COOH llamado COOH llamado
grupo carboxilogrupo carboxilo o o grupo carboxigrupo carboxi
Estructura de un ácido carboxílico, Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un donde R es un hidrógenohidrógeno o un grupo o un grupo
orgánico.orgánico.
PROPIEDADES FISICAS
PUNTO DE EBULLICIÓN
PUNTO DE FUSIÓN
Muy elevados
Debido a los puentes de hidrógeno
SOLUBILIDADES
Mas grande la cadenacarbonada
menor solubilidad en H2O
Solubles en solventesno polares
Solubles en alcoholesMisibles en agua
Los de peso molecular
mas pequeño.Formando enlaces
de HidrógenoComo el
CLOROFORMO
MEDICIÓN DE LA ACIDEZ
Los ácidos carboxílicos
pueden disociar en agua
Para dar unprotón y un Ion
carboxilato
Se usa el pKa comoindicador de acidez
El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka
Constante deequilibrio Ka
SINTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBÓXÍLICOS
Oxidación dealcoholes y aldehídos
Ruptura oxidativade alquenos y alquinos
Se oxidan para producir los ácidos, empleando ácido
crómico
El KMnO4 reaccionacon los alquenos para
dar glicoles
Oxidación vigorosa conKMnO4 rompe el triple enlace de
los alquinos
Oxidación dealcoholes y aldehídos
EJEMPLOS:
O OR-CH2-OH H2CrO4 R-C-H H2CrO4 R-C-OHAlcohol primario ó KMnO4 aldehído ó KMnO4 ácido
carboxílico
PROPIEDADES QUIMICAS
Los ácidos carboxílicos y derivados
Reaccionan por sustitución nucleofilica de acilo.
Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes
(LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similara los organometálicos de litio reduciéndolos a alcoholes.
Formación de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos
Síntesis de anhídridos Mecanismo de la síntesisde anhídridos
Los anhídridos derivande la condensación
de dos moléculas de ácidocon perdida de agua.
Formación de amidas a partir de ácidos carboxílicos
Síntesis de amidas Mecanismo de lasíntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos
con aminas calentando.
Halogenación de los ácidos carboxílicos
Por reacción con Br2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en elmedio de reacción por adición de una pequeña cantidad de fósforo
que se combina con el bromo.
Sustitución del halógeno por otros grupos
Los ácidos carboxílicos bromados puedentransformarse en otros derivados 2-sustituidos.