ÁCIDOS CARBOXILICOS

ASIGNATURA:QUÍMICA

PRESENTADO POR:OLGA LUCIA CASTILLO

MABEL BENITEZCARLOS CRUZ PAÑEFIELYENI SOCORRO MUÑOZ

AMBERTO MOSQUERA

UNIPAMPLONA

INTRODUCCIÓN

El presente trabajo trata de los ácidos carboxílicos, los cuales actúan como ácidos debido a la producción de iones de hidrogeno por la disolución de sus grupo carboxílico COOH.

Las propiedades asociadas con este grupo funcional se deben a la acidez del grupo hidroxilo y al carácter electrofilico del grupo carbónico.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y son componentes en el sistema biológico.

Las principales reacciones carboxílicas y la producción de las sales representativas.

HOLOGENAR

Como ya escuchamos a los compañeros halógenos son los elementos no metales que pertenecen al grupo VII de la tabla periódica.

Como son: Br – p – Cl – 1

Halogenacion: Es la reacción que se produce al sustituir el hidrogeno OH por cualquier elemento del grupo VII o halógeno X al realizar este proceso obtenemos un halógeno de acido puede ser en la serie alifática o un halógeno de anoilo en la serie aromática.

O O

R C – OH R C – X Halógeno de anoilo

Remplazado Halógeno

O O

Ar – C – OH Ar – C – X Halógeno de anoilo

Estos compuestos son muy reactivos e importantes eintermedios de reacción de los ácidos carboxílicos.

También podemos sustituir los átomos de H vecinos al grupo carboxilo se pueden por Br – O – CL – P cuando se hace reaccionar con los halógenos anteriores en presencia de fósforo rojo.

R – CH2 – COOH + CL2 P R – CH -COOH +HcL

CLEsta permite obtener otros derivados de acides:

OH – CH- COO- H+ R-CH-COOH

OH OH hidroclacidos

- CH – COOH I-CH-COOH

CL I Yodoacidos

NH3 – CH – COONH4 H+ R – CH – COOH

NH2 NH2

Los ácidos carboxílicos son muy abundantes en la naturaleza.

La halogenacion en un acido carboxílico puede lograrse con bromo molecular y fósforo atómico rojo:

BrB12/Projo

CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOHH2O

La reacción toma el nombre toma el nombre de sus descubridores: HELL-Volhard- Zelinski1ª etapa previa

3 Br2 + 2P 2PBr3

2ª etapa previa

O Br OH

3R CH2 P RCH2

OH Br Br O- P3Br 3

Se forma un anhidrido tripe. El oxigeno unido al fósforo resulta un buen grupo saliente. El HBr trotona al carbonilo que queda así bien preparado para el ataque núcleo filo del bromuro.

Etapas de adición y eliminación + O

OHRCH2

RCH2 3 Br

- O – P 3Br 3 OH

H3PO3

RCH

Br

El ataque del bromuro produce un intermedio en el que el carbono atacado pasa a ser sp3. A partir de este intermedio se produce la perdida de ácidos hipo fósforo y se recupera la hibridación sp2

Oxidación en ácidos carboxílicos

La oxidación en ácidos carboxílicos se presentan al precipitarse el reactivo (sales-oxigeno) dando un desprendimiento de un carbono del carboxilico, esto se presenta al darse una descomposición de las sales y el aumento de oxigeno.

Al presentarse el desprendimiento de un carbono de un acido carboxílico se considera como descarboxilacion.

COOH CO2 + HCOOH

COOH

Esto se presenta al calentar el carboxílico a 160 o 180º C

Reacción de kolbe:

Es un caso particular en la obtención de acidos carboxilicos, dado que conduce solamente a acidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la

reacción de Kolbe, el fenoxido ataca al dióxido de carbono para dar sal del acido 2-hidroxibencenocarboxilico. (acido – o-hidroxibenzoico). Su mecanismo se discutira en el capitulo de aromáticos.

OH OH OH COO- K- CO2H

+ CO2 KHCO3, H2O Presion H2O-

REACTIVOS DEL GRUPO CARBOXILO: MECANISMO DE ADICIÓN ELIMINACIÓN

A parte e sus propiedades ácidos-base, los ácidos carboxílicos muestran una reactividad en su grupo carbonilo muy similar al la de el carbonilo de aldehido y cetonas. El grupo carbonilito es susceptible al ataque nucleofilo, el oxigeno puede reaccionar con electrofilos y los hidrógenos vecinos son ácidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede actuar como grupo saliente dando lugar a otros derivados carbonilitos. En cualquier caso los ataques nucleofilicos han de seguir uno de los dos siguientes mecanismos, según las condiciones de la reacción.

ADICIÓN –ELIMINACIÓN CATALIZADA POR BASES:

O O- C -

R – C – OH - Un- adición R - C - OH R – C Hu + OH

UnADICION-ELIMINACION CATALIZADA POR ACIDOS: O OH OH OH

R – C – OH H3O+ R – C – OH :NuH R – C – OH (-) H+ R – C- OH

NuH Nu

O +OH OH

R C Un (-) H + R – C – Nu (-) H2O R – C – OH2

DECARBOXILACION DE ACIDOS CARBOXILICOS: REACION DE HUNSDIECKER:

La reacción consiste básicamente en una oxidación. Una sal de plata del acido carboxílico se trata con un halógeno, normalmente bromo. El bromuro de plata precipita, se desprende dióxido de carbono y se forma un bromo alcano en el que el halógeno ocupa la posición del grupo carboxilo. Esta reacción permite la conversión de la sal de un acido carboxílico en un bromo alcano que contiene un átomo de carbono menos. El mecanismo se ilustra a continuación.

ETAPA 1) formación del hipodromito O O _RCO:+ Ag- Br – Br RCOPr + AgBr

ETAPA 2) Formación del radical RCOO

O O

3 – C – O --- Br R – C – O + Br

ETAPA 3) Descomposición del radical RCOO

O

R--- C – O R: + CO2

ETAPA 4) Formación del haloalcano y RCOO.

O: O

R + R – C – O -----Br + R – C - O

Algunas aplicaciones de ácidos carbocilicos

Polímeros: farmacéutica herbicidero

El acetato de cobre: fungicida, insecticida

Acetato celulosa: industrias textiles Plomo: mordiente Ácidos palmitito: aceites vegetales animales

R - Br

Grona Fabrica de jabones

Ácidos oxálicos – blaquiar cuero y cabuya

Ácidos hexanodioico (adipico) fabricar nylon

Benzoato – evita la fermentación de gaseosa

Ácidos carboxílicos se encuentran en cantidades mínimas en tejidos y líquidos fisiológicos del - anticoagulantes

ACIDOS CARBOXILICOS

Acidos carboxilicos o ácidos orgánicos: Son aquellos que actúan como ácidos debido a que producen iones hidrogeno por la disociación de su grupo carboxilo --- COOH.

O

Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -C- OH

Estos ácidos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por que poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH), coinciden sobre el mismo carbón un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C-O) se puede representar como COOH o CO2H.

Los ácidos carboxílicos son mucho mas conocidos por su nombre técnica, recomendados por la IUPAC (Internacional Union of and Applied Chemistry) Cosa que no sucede con la química inorgánica donde ya han sido abandonados.

ESTRUTURA DEL ACIDO CARBOXILICOO

R: Es un hidrogeno o un grupo orgánico R C OH

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

El sistema IUPAC emplea el prefijo acido y el sufijo oico. Esta terminación reemplaza la terminación o del hidrocarburo correspondiente.

Pasos:

Se escoge como cadena principal la secuencia de átomos de carbono mas larga que contiene el grupo carboxilo, a este le corresponde el numero 1.

Se indica la posición de los sustituyentes por número.

O

C – C – C – C – C – OH

5 4 3 2 1

Los ácidos de cadena normal que se encuentran en la naturaleza se refieren por sus nombres comunes, los cuales derivan de las palabras latinas que indican la fuente del acido.

NOMBRES Y FUENTES NATURALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Estructura Nombre IUPAC Nombres Común Fuente NaturalHCOOH Acido metanoico Acido formico Destilación

destructiva de hormigas.

CH3COOH Acc/ etanoico Acc/ aceitito Fermentación del vino

CH3CH2COOH Acc/ propanoico Acc/ propionico Fermentación de lácteos

CH3CH2CH2COOH Acc/ butanoico Acc/ butirico Mantequilla (butyrum en latin)

CH3(CH2)3CHOOH Acc/ pentanoico Acc/ valerico Raiz de la valeriana

CH3(CH2)4COOH Acc/ hexanoico Acc/ caproico Dolor de cabezaCH3(CH)10COOH dodecanoico laurico lauricoCH3(CH2)14COOH Acc/

HexadedanoicoAcc/ palmitito Aceiete de palma

CH3(CH2)16COOH octadecanoico Estearico Sebo

CLASIFICAION DE LOS CARBOXILICOS

De acuerdo al numero de carbón que contenga el acido alifatico, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes acidos se incluyen dentro de los de cadena media: ácidos pentanoico o valerico, acidos hexanoico o caproico, acidos octanoico o caprilico y acidos decanoico o capricho. Los acidos de cadena larga se encuentan en estructuras macromoleculares como los limpidos

y entre ellos se encuentran: el acido dodecanoico o laurico, acido hexadecanoico o pelmitico etc.

REACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son mas débiles que los ácidos inorgánicos como el acido clohidricos, pero mas fuertes que el agua y los alcoholes.

Los ácidos carboxilicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrogeno del grupo OH se reemplaza con el ION de un metal ejemplo Na+. De esta forma, el acido acetico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbón y agua.

CH3COOH+NaHCOO3____ CH3COONa+CO2+H2O

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de los carboxilicos pueden reaccionar con alcoholes para dar esteres, o con halogenuros para dar halogenuros de ácidos, o entre si para dar anhidricos, halogenuros de acido y amidas se llaman derivados de acido.

HALOGENACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos pueden sustituir la función hidroxilo, -OH, por un halogenuro de aroilo en la serie aromática.

O O

RC – OH – RC – X Halogenuro de aroilo

O O

Ar ---- C ---- OH -----Ar ---- C ---X Halogenuro de aroilo

Los halogenuros de acilo o de aroilo son compuestos muy reactivos, e importantes intermedios de reacción de los ácidos carboxílicos.

Los halogenacion en un acido carboxilico puede lograrse con bromo molecular y fósforo atómico rojo.