OBTENCION DE ÁCIDO TARTÁRICO

I. INTRODUCCION

El ácido tartárico jugó un papel importante en el descubrimiento de

quiralidad química. Este establecimiento de ácido tartárico se observó por

primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot, quien observó su capacidad

para rotar la luz polarizada. Louis Pasteur continuó esta investigación en

1847 por la investigación de las formas de los cristales de tartrato de

amonio de sodio, que se encuentra para ser quiral. Al ordenar manualmente

los cristales de forma diferente con una lupa, Pasteur fue el primero en

producir una muestra pura de ácido levotartaric.

El uso de compuestos acidulantes en la conservación y mejora de

propiedades organolépticas en alimentos es extenso. En particular, los

ácidos que contienen uno o más carboxilos son aditivos alimentarios

importantes. Estos ácidos, genéricamente denominados ácidos orgánicos

son intermediarios o productos terminales de ciclos metabólicos básicos por

lo cual ocurren en una gran variedad de organismos vivientes. Tales

compuestos incluyen los ácidos cítrico, málico, acético, fumárico, gluconico,

y el tartárico, tema de nuestro estudio. Su producción industrial, salvo el

caso del mismo se realiza mayoritariamente por métodos biológicos lo que

los ubica como prototipo de la biotecnología alimentaria.

El principal uso es la acidificación y control de pH en el producto final. Un

pH bajo retarda el crecimiento de microorganismos indeseables

(principalmente bacterias) y aumenta la efectividad de conservadores como

benzoatos y sorbatos. Asimismo, reduce la necesidad de tratamientos

térmicos drásticos durante la esterilización de frutas y verduras enlatadas, o

promueve la inactivación de enzimas indeseables como polifenoloxidasas.

Un pH bajo alrededor de 3 es indispensable para lograr una consistencia

apropiada en geles de pectina, por lo cual los ácidos orgánicos son

esenciales en la producción de conservas y jaleas de frutas. También

puede ensalzar o potenciar el sabor de un alimento dependiendo de sus

propias características como saborizante y sus propiedades acidas. Por

ejemplo, el acido tartárico confiere un marcado sabor a uva, mientras que el

cítrico y málico presentan un espectro saborizante más amplio permitiendo

su uso en una variedad de sabores asociados con frutas.

II. MARCO TEORICO:

Los ácidos orgánicos tienen propiedades quelantes de iones metálicos.

Estos iones son catalizadores de reacciones indeseables en alimentos

como decoloración, rancidez, perdida de nutrientes, etc.

Consecuentemente, los ácidos orgánicos mejoran la protección producida

por antioxidantes comunes como BHT, ascorbatos, etc. Por ejemplo,

mezclas de ácido cítrico con antioxidantes son agregadas comercialmente a

aceites, salchichas y carnes secas para prevenir rancidez. De igual manera,

su uso durante el aprovechamiento de sangre en rastros retarda la

coagulación al secuestrar los iones calcio esencial en este fenómeno.

En la forma de sales, los ácidos moderan sabores ácidos extremos en

bebidas carbonatadas y balancean el sabor amargo de edulcorantes

artificiales. Asimismo, las sales, principalmente el citrato de sodio, son

excelentes emulsificantes durante la elaboración de quesos fundidos,

promoviendo una buena textura y adecuada flexibilidad. Su uso como

amortiguadores es común en gelatinas y jaleas.

La selección de un ácido en una aplicación particular depende en gran

medida de su solubilidad en agua. Algunas propiedades físicas relevantes

de ácidos orgánicos se indican en la siguiente tabla:

A

lo

largo de la maduración, la uva contiene la mayor parte de los ácidos implicados en

los ciclos de la glicólisis y del ácido shiquímico, así como en los ciclos de Krebs y

del ácido glioxilico. Los ácidos tartárico y málico representan más del 90 por 100

de la totalidad de los ácidos de la uva, siendo sintetizados en las hojas y sobre

todo en los mismos racimos. A pesar de su semejanza química, estos ácidos se

forman por vías muy distintas y su evolución tampoco es la misma a lo largo del

ciclo de maduración. Durante la misma, la acidez disminuye por su combustión

durante la respiración, neutralización o salificación por los cationes importados y

dilución con los aportes de agua en los granos de uva, y todo ello a pesar de la

síntesis de los mismos en los racimos y hojas.

1. ACIDO TARTARICO

El acido tartárico se encuentra presente en frutas. Su producción

anual alcanza las 40 a 50 mil toneladas al año y es usado

ampliamente en bebidas carbonatadas especialmente en aquellas

con sabor a uva. Su alto costo, en comparación con el cítrico, limita

el uso en productos con otros sabores.

Otras industrias consumen en menor medida este acido. Las formas

de mayor demanda comercial son el crémor tártaro (Tartrato acido de

potasio que es la sal monopotásica anhidra del ácido L (+) tartárico)

Acido Orgánico Málico Fuma rico Cítrico tartáricoSabor Acido suave Acido Acido Acido

amargoPunto De fusión °C 130 286 153 168Densidad relativa de soluciones saturadas

1.25 1 1.28 1.27

Solubilidad en Agua a 25°C(g/100 ml H₂O)

60 <5 60 138

Calor de solución(Kcal/mol 25°C)

4.9 - 3.9 3.3

Viscosidad de soluciones acuosas(25°C en centipoises)

6.5 - 6.5 6.5

que se utiliza en la elaboración del vino para favorecer la

cristalización de sales del ácido tartárico y su posterior precipitación

en el tratamiento del vino en frío; y la sal de Rochelle (tartrato de

Sodio y Potasio). Existe formas enantioméricas L (+) y D (-) y la

forma meso ópticamente inactiva. Esta fuente satisface la demanda

existente volviendo incosteable el uso de métodos biotecnológicos.

La uva es de los pocos frutos de origen europeo que acumula ácido

tartárico, encontrándose el isómero L (+), con concentraciones en el

momento del envero del orden de 20 a 25 gramos/litro y de 3,5 a

11,5 gramos/litro en el de la maduración. El periodo herbáceo o del

agraz, donde la multiplicación celular es muy intensa, se caracteriza

por una acumulación rápida de ácido tartárico, quedando después en

el fruto en concentraciones relativamente constantes, a pesar del

aumento del tamaño del fruto por la acumulación de agua.

1.1. SINTESIS DEL ACIDO TARTARICO

El ácido tartárico es un producto secundario del metabolismo

de los azucares, siendo de síntesis muy lenta, formándose

principalmente en los granos de uva y en menor proporción

en las hojas. Una primera posible explicación es la

transformación de la glucosa en acido-5-cetogluconico, el

cual pasa a los aldehídos tartáricos y glicólico, el primero por

oxidación se transforma en acido tartárico y el segundo en

los ácidos glicólico, oxálico y glioxílico, otra posible hipótesis

se encuentra en la conocida transformación del acido

ascórbico en acido tartárico, no conociéndose exactamente

como llega a formarse el primer compuesto a partir de los

azucares.

Después del envero, la concentración del acido tartárico

disminuye ligeramente, pudiéndose considerar bastante

constante y estando muy relacionado con las temperaturas

del periodo de maduración, asi como también con la

disponibilidad de agua por la cepa. Las altas temperaturas

tienden a consumir por combustión respiratoria grandes

cantidades de acido tartárico, mientras que la presencia de

humedad incrementa los niveles de este acido en los

racimos.

1.2. ISOMEROS DEL ACIDO TARTARICO

La molécula del acido tartárico posee dos átomos de C

asimétricos que, en analogía a los tetroles, son

estructuralmente iguales. Por lo tanto, solamente existen tres

ácidos tartáricos distintos: los dos antípodas ópticos, los

ácidos (+)-tartárico y (-)-tartárico, y el ópticamente inactivo no

resoluble, acido meso-tartárico, cuya molécula posee un plano

de simetría. La forma racémica de ambos ácidos tartáricos

ópticamente es el ácido paratartárico.

El ácido (2R, 3R)-(+)-tartárico se encuentra en muchas frutas,

tanto libre como en forma de sal. Sus sales se llaman tartratos.

En la elaboración del vino se separa en parte como tartrato

acido de potasio (tartrato). Para aislar el ácido libre, se

transforma el tartrato con hidróxido cálcico en tartrato cálcico y

este se trata con ácido sulfúrico (Scheele, 1769). El ácido (+)-

tartárico forma prismas entrecruzados de p.f. 170oC (443). El

giro óptico de sus disoluciones acuosas cambia de derecha a

izquierda con el incremento de la concentración. El ácido

tartárico se utiliza como conservante de alimentos; de sus

sales se debe mencionar el tartrato de potasio y sodio (sal de

Seignette), como componente de la solución de Fheling.

El ácido (2S, 3S)-(-)-tartárico se encuentra en las hojas de

arbusto Bauhinia, nativo del África Central.

El ácido paratartárico (ácido racémico, acido 2,3-

dihidroxisuccinico), no se encuentra en la naturaleza, pero se

puede sintetizar por varios métodos, tales como la oxidación

del ácido fumárico con permanganato de potásico, a partir del

ácido dibromosuccínico y oxido de plata. El ácido paratartárico

cristaliza de las disoluciones acuosas como monohidrato y

funde a 206oC (479 K).

El ácido meso-tartárico no se encuentra en la naturaleza, pero

se puede obtener por oxidación del acido maleico con

permanganato potásico, o de la D(-)-erítrosa con ácido nítrico.

Cristaliza como monohidrato y funde a 140oC (413 K).

En el caso del ácido paratartárico (acidum racemicum) Pasteur

separo por primera vez los antípodas ópticos de una forma

racémica.

1.3. EL ÁCIDO TARTÁRICO EN EL VINO

El ácido tartárico puede ser más inmediatamente reconocible

para los consumidores de vino como la fuente de "diamantes

de vino", los pequeños cristales de bitartrato de potasio que a

veces se forman espontáneamente en el corcho. Estos

"tartratos" son inofensivos, aunque a veces se confunde con

vidrios rotos, y se les impide en muchos vinos a través de la

estabilización por frío. Los tartratos restantes en el interior de

los barriles de envejecimiento eran a la vez una importante

fuente industrial de bitartrato de potasio.

Sin embargo, el ácido tartárico juega un papel importante

químicamente, bajando el pH de la fermentación "must" a un

nivel en el que muchas bacterias contaminantes no deseables

no pueden vivir, y que actúa como un conservante después de

la fermentación. En la boca, ácido tartárico proporciona

algunos de la acidez en el vino, aunque los ácidos cítrico y

málico también desempeñan un papel.

1.4. DERIVADOS

Derivados importantes de ácido tartárico incluyen sus sales,

crema de tártaro, sal de Rochelle y tártaro emético. Tartrato de

diisopropilo se utiliza como un catalizador en la síntesis

asimétrica.

El ácido tartárico es una toxina muscular, que funciona

mediante la inhibición de la producción de ácido málico, y en

dosis altas causa parálisis y la muerte. La dosis letal media es

de aproximadamente 7,5 gramos/kg para un ser humano, ~

5,3 gramos/kg para los conejos y ~ 4,4 gramos/kg para los

ratones. Teniendo en cuenta esta cifra, se necesitarían más

de 500 g de matar a una persona que pesa 70 kg, por lo que

puede ser incluido de manera segura en muchos alimentos,

especialmente dulces de sabor agrio. Como un aditivo

alimentario, el ácido tartárico se usa como un antioxidante con

número E E334, tartratos son otros aditivos que sirven como

antioxidantes o emulsionantes.

Cuando se añade crema de tártaro al agua, se produce una

suspensión que sirve para limpiar monedas de cobre muy

bien, ya que la solución de tartrato puede disolver la capa de

óxido de cobre presente en la superficie de la moneda. El

complejo de cobre-tartrato resultante es fácilmente soluble en

agua.

1.5. PROPIEDADES

Las principales propiedades del ácido tartárico son:

 

- Capacidad acidificante

- Buenos niveles de conservación natural para alimentos

- Capacidad para regular la acidez

- Potencia el sabor

- Estabiliza el color de los alimentos

- Sirve como agente leudante

 

Al calentar una mezcla de jarabe de azúcar con ácido (por

ejemplo ácido tartárico y ácido cítrico) o con crémor tártaro se

forma azúcar invertida. En este producto la sacarosa se rompe

en dos moléculas de azúcar más sencilla, glucosa y fructosa,

reduciendo el tamaño de los cristales; propiedad que se

aprovecha para su uso en confitería y elaboración de jarabes.

1.6. APLICACIONES

El L(+) Ácido Tartárico es particularmente usado en

alimentación, la industria farmacéutica y la del vino. Existen

también numerosas aplicaciones en otros campos.

Los principales usos del L(+) Acido Tartárico son:

En la acidificación de mostos de vino. Como un

acidificante y mejorador de sabores en dulces,

golosinas, mermeladas, helados y gelatinas.

Como preservador de frutas, vegetales o pescados,

donde actúa como un anti-oxidante y estabiliza el pH,

color, sabor y valores nutricionales. En la preparación

de bebidas carbonatadas.

Como anti-oxidante en grasas y aceites. En la industria

farmacéutica como un excipiente o carrier para el activo

principal ayudando a corregir el pH. También se lo

utiliza por sus propiedades ópticas como agente de

identificación óptico.

Debido a su simplicidad de uso, estabilidad y alta

solubilidad, es usado frecuentemente como un agente

de acidificación en tabletas y polvos efervescentes.

Como emulsificante y preservante en la industria de

panificación.

En pulido y limpieza de metales. Como agente

retardante en la industria del yeso por proyección.

Imagen 1: Vinos Imagen 2: Mermeladas

Imagen 3: Mejorador Imagen 4: Bebidas

carbonatas

INDUSTRIA

ALIMENTICIA:

-Como acidificante y conservante

natural para las mermeladas,

helados, gelatinas, zumos,

conservas, bebidas.

-Como efervescente para el agua

carbonatada.

-Como emulsionante y

conservante en la industria

panificadora y para la elaboración

de caramelos y golosinas.

ENOLOGÍA:

Utilizado como acidificante. En los

mostos y vinos se emplea para

elaborar vinos más equilibrados

desde el punto de vista gustativo,

consiguiendo un aumento de la

acidez de titulación y

disminuyendo el PH de los

mismos.

INDUSTRIA

FARMACÉUTICA:

Utilizado como excipiente para

la preparación de pastillas

efervescentes.

INDUSTRIA DE LA

CONSTRUCCIÓN:

Utilizado en la industria del

cemento, los yesos y escayolas

como retardante del fraguado,

se facilita el manejo de estos

materiales.

INDUSTRIA

COSMÉTICA:

Utilizado como compuesto de

base para muchas cremas

naturales corporales.

SECTOR QUÍMICO:

-Baños galvánicos

-En la industria electrónica

-Como mordiente en la industria

textil

-Como antioxidante para las

grasas industriales

1.7. Preparado del ácido tartárico (pasos):

Es preparado comercialmente a partir de los desechos de

la industria del vino (cáscara de las uvas).

 

a. Al fermentar las uvas se produce el tartarato ácido

de potasio.

b. El tartarato ácido de potasio es tratado

químicamente con hidróxido de calcio, lo que da

como resultado tartarato cálcico.

c. El tartarato cálcico es considerado un producto

intermedio y debe ser tratado con ácido sulfúrico

para obtener el ácido tartárico junto con sulfato de

calcio. Para separar ambas sustancias es

necesario agregar propanol, lo que precipita el

sulfato de calcio.

El ácido tartárico encuentra en forma de cristales

incoloros o polvo cristalino blanco, inodoro, de sabor

fuertemente ácido.

III. CONCLUSIONES

El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOH-

CHOH-COOH, con fórmula molecular. Su peso molecular es 150.

C4H6O6. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos

alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de

potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de

esta fruta.

El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334).

Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.

Se concluyó que el ácido D-tartárico presenta unas características

físicas y químicas sustancialmente distintas de las del ácido L-tartárico 

La dirección de la rotación del ácido L-tartárico es positiva, mientras que

la del ácido D-tartárico es negativa.

IV. BIBLIOGRAFIA :

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC366564/?page=1

http://pcp.oxfordjournals.org/content/30/6/905.abstract

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1091942/

http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?

qid=20080308095106AARQyvD