Ácido Ascórbico
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Transcript of Ácido Ascórbico
Universidad de Carabobo.Facultad de Ciencias de la Educación.
Escuela de Educación.Departamento Biología y Química
Cátedra: Química Orgánica II
ÁCIDOASCÓRBICO
Vitamina A
ÁCIDO ASCÓRBICOEs un ácido de azúcar con propiedades antioxidantes
Posee un aspecto de polvo o cristales de color blanco-amarillento.
Es soluble en agua.
Se le conoce popularmente como Vitamina C.
Su nombre proviene del prefijo a- (significa
“no”) y de la palabra latina “scorbuticus”
(escorbuto).
ESCORBUTO
Enfermedad causada por un déficit
prolongado de vitamina C (ácido ascórbico)
en la alimentación, era muy frecuente entre
los marineros cuando pasaban meses de
navegación sin tomar frutas o verduras
frescas. Las recomendaciones del médico
británico James Lind para repartir zumo de
lima entre los marineros, ayudan a
controlar esta enfermedad.
ÁCIDO ASCÓRBICO
Su pK es de 4.04
Es una vitamina hidrosoluble por lo tanto
puede perderse por lixiviación.
El Acido Ascórbico solo se encuentra en concentraciones significativas en los vegetales.
ÁCIDO ASCÓRBICOEn los años 20, fue llamado Acido
Hexurónico por algunos
investigadores
En 1937, Walter Haworth recibió el Premio
Nobel de Química por su trabajo en la
determinación de la estructura del acido
ascórbico. Ese mismo año el premio de
Fisiología y Medicina fue para Albert Szent-
Gyorgyi por sus estudios de las funciones
biológicas del ácido ascórbico.
Historia
Aristóteles
Gilbertus de Águila
James Lin
Historia
AlbertSzent-Gyorgyi
Walter Norman Haworth
Paul Kaner
Historia
George Anson
Expedición
Flotas del Siglo XVI al XVIII
Forma y Estructura
Estructura: C6H8O6
Nombre Común: Ácido Ascórbico
IUPAC: β- eno-β,γ-Dihodroxi-σ-(1,2 Dihodroxietil)-α-Tetralactona
α
βγ
σ
PROPIEDADES
Masa Molecular: 176.13g/mol
Densidad: 1.65 g/cm3
Punto de Fusión: 190-192 ºC
Solubilidad en agua: Soluble
PROPIEDADES QUÌMICAS
El acido ascórbico se oxida rápidamente
Ácido Ascórbico (Forma hidratada de la vitamina C)
Ácido dehidroascòrbico( Forma
deshidratada de la vitamina C)
Ácido Ascórbico
COMPORTAMIENTO QUÍMICO
Estructura de la Lactona
Grupos Hidroxilos
Grupo alcohol primario y secundario
Los endioles con grupos carbonilos vecinos se
llaman también reductonas
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO
Pasos enzimáticos
GlucosaÁcido ascórbico
Glicólisis- dependiente
Órganos y tejidos que lo precisan
Pasando a ser transporte vía venosa hasta el
hígado
SÍNTESIS DEL ÁCIDO ASCÓRBICO
Aunque el ácido ascórbico es un nutriente esencial en los alimentos para el ser humano, en realidad es un metabolito natural del hígado
en la mayoría de los animales
Los humanos no tenemos la capacidad de sintetizar el ácido
ascórbico por la enzima que participa en la síntesis, debido a un defecto genético, su nombre es la L-
gulonolactona oxidasa
Aplicaciones y Usos del Ácido
Ascórbico
El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio suelen usarse como aditivos antioxidantes de los alimentos.
El ácido ascórbico añadido al agua tratada con yodo.
En la fabricación de plástico.
Aplicaciones y Usos del Ácido Ascórbico
Usos terapéuticos
FertilidadApoyo al sistema
inmunitario
Vitamina C y plomo
0
1 0Salud
Inflamabilidad
Reactividad
Información Especial
Seguridad y Peligrosidad
Toxicidad aguda: LD50 (oral, ratón): 3367 mg/kg ; (oral, ratas): 11900 mg/kg.
Toxicidad crónica: No es cancerígeno, podría afectar a los fetos en desarrollo por abuso de las madres al ingerir esta sustancia.
Efectos locales: Irritación, enrojecimiento, náuseas, vomito, diarrea leve.
Sensibilización alergénica: No aplica.
Toxicología
75 mg para la mujer y 90 mg para el hombre.
Los fumadores necesitan mayor cantidad de vitamina C, porque la nicotina reduce la tasa de esta vitamina en el organismo.
Una aportación de menos de 10 mg al día puede provocar “escorbuto”.
Con dosis superiores a 500 mg al día se produce ácido oxálico, que puede provocar mayor riesgo de padecer cálculos renales de oxalato.
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AlimentosGuayabaBrócoliPapayaFresaNaranjaLimónMelónColiflorMandarina Mango
300806060504040403028
ALIMENTOS RICOS EN VITAMINA “C”
Mg/100