9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt
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CARBOHIDRATOS
Esteban Osorio CadavidBiología Celular y Bioquímica I
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CARACTERÍSTICAS GENERALES
• Los Hidratos de Carbono o sacáridos o carbohidratos o azúcares, son aldehídos o cetonas con muchos grupos funcionales hidroxilo que presentan generalmente la fórmula estequiométrica (CH2O)n, o son derivados de estos compuestos. I
(CH2O)n or H - C - OHI
Structure:
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CARACTERÍSTICAS GENERALES
• La mayoría de carbohidratos se encuentran en grupos, más que en azúcares simples:– Polisacáridos (Almidón, celulosa, etc)– Glucoproteínas y Proteoglucanos (hormonas,
sustancias del grupo sanguíneo, anticuerpos).– Glucolípidos (cerebrósidos, gangliósidos).– Glucósidos– Mucopolisacáridos (ácido hialurónico)– Ácidos nucléicos.
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FUNCIONES• Los carbohidratos desempeñan una gran
variedad de funciones en los organismos vivos:– Fuentes de energía.– Estructural en paredes celulares de vegetales y
bacterias.– Reconocimiento y adhesión entre células.– Identificación celular.– Muestran el estado normal o “desgastado” de una
célula.
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Los carbohidratos cumplen un papel importante en el ciclo del carbono en la
Tierra
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Quitina
Artrópodos principalmente
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CLASIFICACIÓN
• Monosacáridos.– Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas.
• Oligosacáridos.– Di, tri, tetra, penta, hasta 9 o 10.– Los más importantes son los disacáridos
• Polisacáridos.– Complejos de Carbohidratos.
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MONOSACÁRIDOS
• También conocidos como azúcares simples.• La mayoría son compuestos lineales.• Su clasificación puede ser:
– Por el número de Carbonos = • 3 = triosa.• 4 = tetrosa.• 5 = pentosa
– Por el grupo funcional • aldehido = aldosa.• Cetona = cetosa
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Structure of a simple aldose and a simple ketose
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Copyright © 2005 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings
aldosas
cetosas
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CARACTERÍSTICAS
• Predominan los enantiómeros L.
• Aquellos compuestos que solo se diferencian por la configuración de sus átomos, se pueden interconvertir por tautomería de una aldosa a una cetosa o viceversa, por medio de un enediol (un intermediario, altamente inestable).
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• También pueden tener carbonos quirales. Al aumentar el número de carbonos en aldosas o cetosas, aumenta también los centros quirales.
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• Después de 5 átomos de carbono en aldosas y cetosas tienden a formar anillos naturalmente.
• Los anillos más comunes son los furanos y piranos en anómeros α y β.
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D-glucose can cyclize in twoways forming either furanose orpyranose structures
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Propiedades
• Las diferencias estructurales de los azúcares Las diferencias estructurales de los azúcares son responsables de variaciones en sus son responsables de variaciones en sus propiedades.propiedades.
• Físicas• Forma Cristalina; solubilidad; poder de rotación
• Químicas• Reacciones (oxidaciones, reducciones, condensaciones)
• Fisiológicas• Valor nutritivo (humano, bacterias); endulzamiento,
absorción
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Representación estructural de los azúcares
• Proyección de Fisher: Representación de cadena lineal.
• Proyección de Haworth : Anillo simple en perspectiva.
• Representación conformacional: configuraciones de bote y silla.
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ENANTIÓMEROS
• Estereoisómeros que son imágenes especulares uno del otro.
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DIASTEREOISÓMEROS
• Estereoisómeros que no son imágenes especulares uno del otro.
• Ejemplo: D-treosa y D-eritrosa
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40
Aldehyde group, blueDistal asymmetric center
Note numbering
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ANÓMEROS• Estereoisómeros que difieren en la
configuración del carbono anomérico• Ejemplo: α-D-Glucopiranosa y β-D-
Glucopiranosa
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ISÓMEROS CONFORMACIONALES• Moléculas con la misma configuración
estereoquímica, pero que difieren en su configuración tridimensional.
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Monosacáridos especiales: Desoxiazúcares
• Monosacáridos con pérdida de un grupo Hidroxilo (-OH) en una o más partes de la molécula.
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Reacciones de monosacáridos
• Reacciones Carbonilo:• Formación de Osazona.• Reacción con Cianohidrina• Reducción• Oxidación• Acción de base• Acción de ácido• Tautomerismo Cadena-Anillo
• Reacciones Alcohol• Formación de Glucósidos• Formación de Eter• Formación de Ester
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Formación de Osazonas
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Oxidación en el carbono anomérico• Las aldosas pueden ser oxidadas en 3 tipos de
ácidos– Ácidos Aldónicos: El grupo aldehido es convertido a un
grupo carboxilo ( glucosa – ácido glucónico)– Ácidos Urónicos: El aldehido permanece intacto y el
alcohol es oxidado a COOH• Glucosa ácido glucurónico• Galactosa ácido galacturónico
– Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de ambos extremos de un monosacárido)
• Glucosa ácido sacárico• Galactosa ácido múcico• Mannosa ácido mannárico
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Oxidación en el carbono anomérico
– Ácidos Sacáricos (ácidos glicáricos) – oxidación de ambos extremos de un monosacárido)
• Glucosa ácido sacárico• Galactosa ácido múcico• Mannosa ácido mannárico
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Reducción
• Se puede realizar catalíticamente (hidrógeno y un catalizador) o enzimáticamente.
• El producto resultante es un poliol (polialcohol) o azúcar-alcohol (alditol)
• glucosa forma sorbitol (glucitol)• mannosa forma mannitol• fructosa forma una mezcla de mannitol y sorbitol• Gliceraldehido lleva al glicerol
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ALDITOLES
• La formación de alditoles se da por la reducción del grupo carbonilo.
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GLUCÓSIDOS• Eliminación de una molécula de agua, por el
hidroxilo anomérico de un monosacárido que reacciona con el H de un alcohol. Se forma un compuesto denominado O-glucósido.
• .
• Los o-glucósidos no pueden interconvertir su forma anomérica por mutarrotación.
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Ejemplos de glucósidos
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![Page 58: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/58.jpg)
Ésteres de fosfato de monosacáridos
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AMINOAZÚCARES• Se caracterizan por la presencia de un grupo
amino (-NH2). Los más comunes son la glucosamina y galactosamina.
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Abreviaturas de monosacáridos comunes
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Reacciones de Condensación: Formación de acetal y cetal
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Disacáridos
• Compuestos de dos monosacáridos unidos covalentemente, mediante un enlace Glucosídico.
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70
Disacáridos comunesCommondietarycomponents
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71
Sacarosa
Hydrolyzed by sucrase
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72
Lactosa
Hydrolyzed by lactase in humans, & by -galactosidase in bacteria
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74
Maltosa (de la hidrólisis del almidón)
Hydrolyzed by maltase
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Características distintivas de los disacáridos
1. Los dos monómeros de azúcar que lo forman y sus configuraciones espaciales.
2. Los carbonos que intervienen en la uniónEjemplo: 1-1, 1-2, 1-4 ó 1-6.
3. El orden de las 2 unidades monoméricas, en caso de que sean de tipos distintos.
4. La configuración anomérica del grupo hidroxilo del carbono 1 de cada residuo.
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Anotación de la estructura de los disacáridos
1. La secuencia se escribe empezando por el extremo no reductor en el lado izquierdo.
2. Las formas anoméricas y enantioméricas se designan mediante prefijos (ejemplo: α-, D-)
3. La configuración de anillo se indica mediante un sufijo (p para piranosa y f para furanosa)
4. Los átomos entre los cuales se forman los enlaces glucosídicos se indican entre paréntesis (ejemplo: 14)
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FORMACIÓN DEL ENLACE GLUCOSÍDICO
• Metaestable.• Hidrólisis controlada por enzimas.
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OLIGOSACÁRIDOS
Estructuras de algunos carbohidratos
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Honey also contains glucose and fructose along withsome volatile oils
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Structures of some oligosaccharides
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Structures of some oligosaccharides
![Page 87: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/87.jpg)
Structures of some oligosaccharides
An enzymatic product (Beano) can be used to preventthe flatulence
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Oligosaccharides occur widely as components of antibiotics derived from various sources
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Polisacáridos
• Polímero de muchos monosacáridos.• Diferentes funciones:
– Forma de almacenamiento de azúcares.• Glucógeno• Almidón
– Estructural• Celulosa• Quitina
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• Es Homopolisacárido, cuando este polisacárido está formado por el mismo tipo de monosacáridos.
• Es Heteropolisacárido, cuando es formado por monosacáridos diferentes.
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![Page 92: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/92.jpg)
• El enlace determina que polímero es formado.
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAMIENTO
• En plantas: Amilosa y amilopectina• En células animales y microbianas: glucógeno.
• Todos son polímeros de α-D-glucopiranosa, y son homopolisacáridos de glucosa glucanos.
• Difieren en los tipos de enlace entre los residuos.
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![Page 95: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/95.jpg)
amilopectina
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Amylose and amylopectin are the 2 forms of starch. Amylopectinis a highly branched structure, with branches occurring every 12to 30 residues
![Page 97: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/97.jpg)
![Page 98: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/98.jpg)
![Page 99: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/99.jpg)
![Page 100: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/100.jpg)
Suspensiones de amilosa en el agua adoptan una conformación helicoidal
iodine (I2) can insert inthe middle of the amylosehelix to give a blue colorthat is characteristic anddiagnostic for starch
![Page 101: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/101.jpg)
amilosa
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102
Glucógeno
Branch every 10 glucose units (approx)
Glycogen is highly branched Glucose store
![Page 103: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/103.jpg)
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H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
glycogen
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH2
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
amylopectin
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2 OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2 OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2 OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2 OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2 OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
a m y lo s e
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![Page 106: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/106.jpg)
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
![Page 107: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/107.jpg)
![Page 108: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/108.jpg)
celulosa
![Page 109: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/109.jpg)
![Page 110: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/110.jpg)
Estructura de la celulosa
![Page 111: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/111.jpg)
Linear structures of cellulose and chitin (2 most abundant polysaccharides)
![Page 112: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/112.jpg)
Quitina
![Page 113: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/113.jpg)
Glucosaminoglucanos
![Page 114: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/114.jpg)
![Page 115: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/115.jpg)
![Page 116: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/116.jpg)
![Page 117: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/117.jpg)
![Page 118: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/118.jpg)
Peptidoglucano
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![Page 120: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/120.jpg)
![Page 121: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/121.jpg)
Cell wall of Gram-positive bacteria
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Gram-negative bacteria
![Page 123: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/123.jpg)
Cross-section of the cellwall of a gram-negativeorganism such as E.coli
![Page 124: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/124.jpg)
![Page 125: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/125.jpg)
![Page 126: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/126.jpg)
![Page 127: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/127.jpg)
127
Oligosacáridos de antígenos A, B y O (grupos sanguíneos)
Foundation oligo(frameshift mutant gene), one from each parent
Specificglycosyltransferasesadd group to O antigen
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![Page 129: 9.+Carbohidratos+ +Bio+Cel+y+Bioq+i.ppt](https://reader033.fdocuments.mx/reader033/viewer/2022052600/557213ea497959fc0b9352b6/html5/thumbnails/129.jpg)
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