8. éteres
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ÉTERES
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
Química II Plantel V UAPUAZ
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Definición: Se consideran como derivados de los
alcoholes, en los que el átomo de Hidrógeno del grupo –OH ha sido sustituido por un radical alquilo, por lo que presentan la fórmula general R-O-R’.
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USOS Y APLICACIONES Son buenos disolventes, especialmente el
éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.
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Clasificación Si los radicales alquilo son iguales, el
éter se clasifica como “Puro” o “Simétrico. Ejemplos: Éter metílico (CH3-O-CH3) o éter etílico (C2H5-O-C2H5).
Si los radicales son diferentes, el éter se clasifica como “Asimétrico” o “Mixto”. Por ejemplo Éter etilmetílico (CH3-O-C2H5).
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Nomenclatura Común Consiste en enunciar, de inicio, la
palabra “Éter”, luego el nombre común del radical primero en el orden alfabético; finalmente el nombre padre del segundo radical con la terminación “-ílico”.O O
Éter dimetílico
Éter etil metílico
6
O
Éter Isobutil isopropílico Éter secbutil ciclohexílico
Éter diciclopropílico
O O
Éter difenílico
O
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Nomenclatura Sistemática* 1. Los éteres pueden nombrarse como
alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
O O
metoxi metano metoxi etano
*http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-eteres/reglas-iupac.html
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etoxibutano 2-metoxipentano
3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptano
O
1
2
34
1
2
3
4
5
O
1
6
2
5
3
4
O
7
6
5
4
3
2
1
O O
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2. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Ejemplos:
O
dimetiléter
O
etilmetiléter
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O
Isobutil isopropil éter secbutil ciclohexil éter
diciclopropil éter
O O
difenil éter
O
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3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
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O
oxaciclopropano
5O1
4
2
3
Br
2-bromooxaciclopentano
2
3
O1
4
6
5
3-etiloxaciclohexano
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Prioridad de Grupos Funcionales Principales
Grupo Funcional
Nombre como prefijo
Nombre como sufijo
Ácido Carboxílico carboxi Ácido –oicoÁcido -carboxílico
Ácido Sulfónico sulfo Ácido -sulfónico
Anhídrido Anhídrido –oicoAnhídrido –carboxílico
Éster alcoxicarbonil -oato de-carboxilato de
Halogenuro de acilo
halocarbonil Halogenuro de –oíloHalogenuro de –carbonilo
Amida amido -amida-carboxamida
Nitrilo ciano -nitrilo-carbonitrilo
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Grupo Funcional
Nombre como prefijo
Nombre como sufijo
Aldehído oxo -al-carbaldehído
Cetona oxo -ona
Alcohol hidroxi -ol
Fenol hidroxi -ol
Tiol mercapto -tiol
Amina amino -amina
Imina imino -imina
Alqueno alquenil -eno
Alquino alquinil -ino
Alcano alquil -ano
NOTA: La prioridad más elevada se encuentra en la parte superior de la tabla.
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