72 quimica.organica
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Química orgánica (II)Química orgánica (II)
Unidad 7. Segunda parteUnidad 7. Segunda parte
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Contenidos (1)Contenidos (1)1.– 1.– Tipos Tipos dede polímeros polímeros según su según su
procedencia, composición, estructura y procedencia, composición, estructura y comportamiento frente al calor.comportamiento frente al calor.
2.–2.– Copolimerización Copolimerización
3.–3.– TiposTipos de polimerización de polimerización::3.1. 3.1. Adición.Adición.
3.2. 3.2. Condensación.Condensación.
4.– 4.– Principales polímeros de adición: Principales polímeros de adición: (Polietileno, PVC, poliestireno(Polietileno, PVC, poliestireno…)…)
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Polímeros o macromoléculasPolímeros o macromoléculas Son moléculas muy grandes, con una masa Son moléculas muy grandes, con una masa
molecular que puede alcanzar millones de molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de una o más unidades simples llamadas una o más unidades simples llamadas ““monómerosmonómeros” unidas entre sí mediante enlaces ” unidas entre sí mediante enlaces covalentes.covalentes.
Forman largas cadenas que se unen entre sí Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por puentes covalentes.puentes covalentes.
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Tipos de macromoléculasTipos de macromoléculas
NaturalesNaturales::– CauchoCaucho– Polisacáridos.Polisacáridos.
Almidón.Almidón.Celulosa.Celulosa.
– Proteínas.Proteínas.– Ácidos Ácidos
nucleicosnucleicos
ArtificialesArtificiales::– PlásticosPlásticos– Fibras textiles Fibras textiles
sintéticassintéticas– PoliuretanoPoliuretano– BaquelitaBaquelita
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Tipos de polímerosTipos de polímeros Según su composición:Según su composición:
– HomopolímerosHomopolímerosUn sólo monómeroUn sólo monómero
– CopolímerosCopolímerosDos o más monómerosDos o más monómeros
Según su estructura:Según su estructura:– LinealesLineales– RamificadosRamificados
Si algún monómero se Si algún monómero se puede unir por tres o más puede unir por tres o más sitios.sitios.
Por su Por su comportamiento ante comportamiento ante el calor:el calor:– TermoplásticosTermoplásticos
Se reblandecen al Se reblandecen al calentar y recuperan calentar y recuperan sus propiedades al sus propiedades al enfriar.enfriar.
– TermoestablesTermoestablesSe endurecen al ser Se endurecen al ser enfriados de nuevo por enfriados de nuevo por formar nuevos enlaces. formar nuevos enlaces.
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Polímeros según su naturalezaPolímeros según su naturaleza
POLÍMEROS
NATURALES
(Celulosa, almidón)SINTÉTICOS
PLÁSTICOSFIBRAS
(Naylon, tergal)
ELASTÓMEROS
(Neopreno)
TERMOPLÁSTICOS
(Polietileno)
TERMOESTABLES
(Baquelita)
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Propiedades de los polímeros Propiedades de los polímeros sintéticossintéticos
Plásticos.Plásticos.– Termoplasticos:Termoplasticos: se moldean en caliente de se moldean en caliente de
forma repetida.forma repetida.– Termoestables:Termoestables: una vez moldeados en caliente, una vez moldeados en caliente,
quedan rígidos y no pueden volver a ser quedan rígidos y no pueden volver a ser moldeados.moldeados.
Fibras. Fibras. – Se pueden tejer en hilos (seda).Se pueden tejer en hilos (seda).
Elastómeros.Elastómeros.– Tienen gran elasticidad por lo que pueden Tienen gran elasticidad por lo que pueden
estirarse varias veces su longitud (caucho).estirarse varias veces su longitud (caucho).
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Tipos de polimerización.Tipos de polimerización. Adición.Adición.
– La masa molecular del polímero es un La masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular del múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.monómero.
Condensación.Condensación.– Se pierde en cada unión de dos Se pierde en cada unión de dos
monómeros una molécula pequeña, por monómeros una molécula pequeña, por ejemplo agua.ejemplo agua.
– Por tanto, la masa molecular del polímero Por tanto, la masa molecular del polímero no es un múltiplo exacto de la masa no es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.molecular del monómero.
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Reacción de adiciónReacción de adición
Iniciación:Iniciación:CHCH22=CHCl + =CHCl + catalizador catalizador ·CH ·CH22–CHCl·–CHCl·
Propagación o crecimiento:Propagación o crecimiento:2 ·CH2 ·CH22–CHCl·–CHCl· ·CH·CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl·–CHCl·
Terminación:Terminación:– Los radicales libres de los extremos se unen a Los radicales libres de los extremos se unen a
impurezas o bien se unen dos cadenas con un impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado. terminal neutralizado.
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Polímeros de adiciónPolímeros de adición MONÓMEROMONÓMERO
SS– EtenoEteno– PropenoPropeno– cloroetenocloroeteno– tetraflúoretenotetraflúoreteno– propenonitrilopropenonitrilo– butadienobutadieno– feniletenofenileteno– 2-clorobutadieno2-clorobutadieno
POLÍMEROSPOLÍMEROS– PolietilenoPolietileno– PolipropilenoPolipropileno– policloruro de vinilopolicloruro de vinilo– teflónteflón– poliacrilonitrilopoliacrilonitrilo– polibutadienopolibutadieno– poliestirenopoliestireno– neoprenoneopreno
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Estructura y usos de algunos Estructura y usos de algunos polímeros de adiciónpolímeros de adición
MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS PRINCIPALESUSOS PRINCIPALES CHCH22=CH=CH22 –CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–– Bolsas, botellas, juguetes...Bolsas, botellas, juguetes...
etilenoetileno polietileno polietileno
CHCH22=CHCl=CHCl –CH–CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl––CHCl– Ventanas, sillas, aislantesVentanas, sillas, aislantes
cloruro de vinilocloruro de vinilo policloruro de vinilopolicloruro de vinilo
CFCF22=CF=CF22 –CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–– Antiadherente, aislante.Antiadherente, aislante.
tetraflúoretilenotetraflúoretileno PTFE (teflón) PTFE (teflón)
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Principales polímeros de Principales polímeros de condensacióncondensación
Homopolímeros:Homopolímeros:– PolietilenglicolPolietilenglicol– SiliconasSiliconas
Copolímeros:Copolímeros:– PoliésteresPoliésteres– PoliamidasPoliamidas
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Polímeros de condensación: Polímeros de condensación: PolietilenglicolPolietilenglicol
Suele producirse por la pérdida de una Suele producirse por la pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos (OH) molécula de agua entre 2 grupos (OH) formándose puentes de oxígeno.formándose puentes de oxígeno.
CHCH22OH–CHOH–CH22OHOHetanodiol (etilenglicol)etanodiol (etilenglicol)⇓⇓
CHCH22OH–CHOH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22OH + HOH + H22OO ⇓⇓
...–O–CH...–O–CH22–CH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22–O... –O... (polietilenglicol)(polietilenglicol)
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Polímeros de condensación: Polímeros de condensación: SiliconasSiliconas
Proceden de monómeros del tipo RProceden de monómeros del tipo R22Si(OH)Si(OH)22
Se utiliza para sellar juntas debido a su Se utiliza para sellar juntas debido a su carácter hidrofóbico.carácter hidrofóbico.
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Copolímeros de condensación: Copolímeros de condensación: PoliésteresPoliésteres
Se producen por sucesivas reacciones de Se producen por sucesivas reacciones de esterificación (alcohol y ácido)esterificación (alcohol y ácido)
Forman tejidos.Forman tejidos. El más conocido es el “tergal” formado por ácido El más conocido es el “tergal” formado por ácido
tereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y el tereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y el etilenglicol (etanodiol).etilenglicol (etanodiol).
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Copolímeros de condensación: Copolímeros de condensación: PoliamidasPoliamidas
Se producen por sucesivas reacciones entre el Se producen por sucesivas reacciones entre el grupo ácido y el amino con formación de amidas.grupo ácido y el amino con formación de amidas.
Forman fibras muy resistentes.Forman fibras muy resistentes. La poliamida más conocida es el La poliamida más conocida es el nailon 6,6nailon 6,6
formado por la copolimerización del ácido adípico formado por la copolimerización del ácido adípico (ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina(ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina