68716980-SINTESIS-SULFANILICO

Ksfvmdfdfbsdbdfbmdbmdbdsbdbsbm UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO

VILLARREAL

Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas

Escuela Profesional de Química

CURSO : LABORATORIO DE SINTESIS ORGÁNICA

TEMA : SÍNTESIS DEL ÁCIDO SULFANÍLICO

Integrantes: MONTAÑO ONO DIEGO

MONTAÑEZ CORODOVA GISSELA

SEGURA FERRY ELIZABETH

QUIROGA TALLEDO CECILIA

VASQUEZ TRISTAN YOLANDA

PROFESORA : CASTAÑEDA LUZ

AÑO : 4TO AÑO

SINTESIS ORGANICA

PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO

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1. OBJETIVOS

Obtener el acido sulfanílico y conocer el mecanismo de reacción y poder

usarlo en otras aplicaciones como la síntesis del anaranjado de metilo.

PARTE EXPERIMENTAL

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

REACTIVOS

Tubo de ensayo.

Baño de arena.

Termómetro.

Plancha eléctrica.

Campana extractora.

Vaso de precipitado de 250 ml.

Embudo.

Papel filtro.

Hielo.

Anilina.

H2SO4 concentrado.

NaOH 25 %.

Carbón activado.

Agua destilada.

3. PROCEDIMIENTO

Fig. 1 Extraemos aprox. 2 ml de anilina

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Fig. 2 Destilamos la anilina porque se encuentra

con impurezas.

Fig. 3. A la anilina ya destilada le agregamos 7ml H2SO4 concentrado gota a gota

Fig. 4. Se obtuvo una masa un poco pastosa y se col oca el tubo en un baño de arena por espacio de tres horas poco a poco se observa que este solido se va solubilizando.

Luego el contenido del tubo es trasvasado a un vaso de precipitado.

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Fig. 5. Luego de tres horas se retira el vaso se deja enfriar y se trasvasa el contenido a otro vaso que contiene 26 ml de agua destilada y 6 ml de una solución de NaOH al 25%

Fig. 6. Calentamos nuevamente la solución y le agregamos carbón activado para proceder a filtrar en caliente

Fig. 7. Filtramos en caliente. Proceso de purificación, lo que se obtiene es el ácido sulfanílico, en forma de sal ya que se encuentra en medio básico

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Fig. 8. Al filtrado se le adiciona 3 ml de HCl concentrado, esto debido a que el sulfanílico se encuentra en medio básico se encuentra como sal y necesita del un medio acido para empezar a formarse.

Fig. 9. Se lleva a un baño de hielo y se observa la formación de los cristales en frio ya que el acido sulfanílico es soluble en caliente e insoluble en frio

Fig. 10. Se filtra al vacio y se lava los cristales con agua destilada. Luego se deseca y se pesa.

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4. RESULTADOS:

Ecuación general de la síntesis

Mecanismo de reacción de la síntesis

Porcentaje de rendimiento

|

|

|

|

Observación: En el producto final, se observó que la muestra tenia presencia de humedad y es por ello que nos salió un porcentaje muy alto, porque también estaba incluido el peso del agua en el producto.

NH2

+ S O

OH

O

OH

NH2

S OO

OH

+ H OH

Anilina Acido sulfúrico Acido sulfanílico Agua

NH2S O

OH

O

OHNH2

S OO

OH

Anilina Bisulfato de anilinio Fenilsulfamida

N+

H

HH

S-

OO

OH

O NHS

O

O

OH

NH2

S

O

O

OH

Acido sulfanílico

180°C a 200°C

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La anilina por lo general se sulfóna por cocción de su sal, el bisulfato de

anilinio, a unos 180-200°C, siendo su producto principal el isómero para. No

podemos tratar la orientación en este caso de manera usual, teniendo en

cuenta la velocidad de formación de reacción de cada isómero (para y orto). Se

sabe que la sulfonación es reversible y que el p-isómero (acido sulfanílico) es

más estable, por tanto lo que podemos observar en la práctica seria un isómero

para director. Cualquiera sea el mecanismo el producto principal es el p-

aminobencenosulfonico, conocido como acido sulfanílico.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Para formar el acido sulfanílico se debe introducir un grupo sulfonilo en la

anilina, esto se realiza calentando la muestra (anilina) con acido sulfúrico

concentrado. En este primer paso cuando se adiciona acido sulfúrico

concentrado a la anilina, un hidrogeno del acido sulfúrico protona al nitrógeno

de la anilina y se forma una sal, el bisulfato de anilino.

Después se calienta la muestra y por efecto del calor se pierde 2 hidrógenos

que estaban enlazados al nitrógeno y un oxigeno del SO4H, perdiéndose

entonces una molécula de agua y formándose la fenilsulfamida.

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Por último mediante transposición se obtiene el acido p-aminobencenosulfonico

conocido como acido sulfanílico.

Las propiedades de este compuesto no corresponden a la de los grupos

aminos, ni a la de los grupos sulfónicos. Esto se debe precisamente a que la

molécula contiene a los dos grupos lo que hace que este sea una sal especial

conocida como ion dipolar.

6. CONCLUSION :

El ácido sulfanílico existe exclusivamente en forma de ion hibrido .Por eso

presenta un carácter marcadamente salino, difícilmente soluble en agua y

hacia 300 C, se descompone.

Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen punto de

ebullición bajos en cambio el acido sulfanílico tiene un punto de fusión elevado

que se descompone al calentarlo.

El acido sulfanílico es una sal, peo de un tipo bastante especial, llamada ion

Dipolar (llamada también zwitter hermafrodita).Es el producto de loa reacción

entre un grupo acido y otro básico que forman parte de la misma molécula esto

hace insoluble en solventes orgánicos y en agua.

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7. BIBLIOGRAFIA:

* Quimica Organica, R. Morrison – R. Boyd, 5º Ed, 1998, pags 952-953

* Quimica Organica, L. G. Wade Jr., 5º Ed, 2004, pags 861-862

* Tratado de Quimica Organica, Tomo I (1º parte), F. Klages

* Web site MERCK CHEMICAL PERU: http://www.merck-chemicals.com/peru

* Web site SDBS: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

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ÁCIDO SULFANILICO

PROPIEDADES

* Las propiedades del ácido sulfanilico no corresponden a las de un compuesto

con un grupo amino y uno sulfónico.

* Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen puntos de

fusión bajos. Por ejm, el acido bencenosulfonico se funde a 66ºC y la anilina a -

6ºC, en cambio el acido sulfanilico tiene un punto de fusion tan elevado que se

descompone al calentarlo (a 280 – 300 ºC).

* Los acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es más se introduce un grupo

sulfonico en una molecula para hacerlo soluble en agua. No obstante, el acido

sulfanilico no solo es insoluble en disolvente organicos sino que ademas es

casi insoluble en agua.

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* Las aminas se disuelven en ácidos minerales acuosos porque se convierten en

sales solubles. El acido sulfanilico es soluble en bases acuosas, pero insoluble

en acidos acuosos.

ESPECIFICACIONES DEL FABRICANTE:

* ACIDO SULFURICO

Propiedades físicas

Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Masa molar 98,08 g/mol

Punto de fusión 283 K (10 °C)

Punto de ebullición 610 K (337 °C)

FORMULA H2SO4

* ANILINA

Propiedades físicas

FORMULA C6H5NH2

P. M. 93.129

P. E. 184.4º (i.e. 2.5º)

GRAVEDAD

ESPECIFICA

1.022 +0.005

Titolo min. 98% (GLC)

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* PROPIEDADES DEL ACIDO SULFANILICO:

INFORMACION DEL PRODUCTO

Sinónimo 4-Aminobenzenesulfonic acid,

Aniline-4-sulfonic acid

Fórmula químico NH2C6H4SO3H

Temperatura de ignición >400 °C

Solubilidad en agua 10 g/l (20 °C)

Punto de fusión 288 °C descomposición

Masa molar 173.18 g/mol

Densidad 1.485 g/cm3 (25 °C)

Bulk density 620 kg/m3

Valor de pH 2.5 (10 g/l, H2O, 20 °C)

DIAGRAMAS DE FLUJOS PARA OBTENER ACIDO SULFANILICO:

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