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UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA
PRCTICA N 3: SINTESIS DE ISOTIOCIANATO DE BENZOILO
OBJETIVOS:
Ilustrar la sntesis de compuestos con funciones oxigenadas y azufradas
INTRODUCCION:
El inters de la qumica de los compuestos con tomos N,S y O dadores es
variada Los compuestos derivados de los isotiocianato, son normalmente
utilizados como intermediarios para la sntesis de compuestos orgnicos con
reconocida actividad farmacolgica, tales como el caso de los compuestos
organicos N,N-difenil-N-benzoltiourea (HL1) y N-morfolin-N-benzoltiourea
(HL2) fueron preparados de acuerdo como muestra el grafico
A partir de los compuestos sintetizados N,N-difenil-Nbenzoiltiourea y N-
morfolin-Nbenzoiltiourea, se realiz la evaluacin biolgica en lnea celular
tumoral TA3, mostrando valores de IC50 (M) 34.9, 141.35 respectivamente,
estos compuestos tambin son utilizados para la sntesis de compuestops
organicos con capacidad de desprotonarse y formar complejos metlicos
electroneutrales esto permite la posibilidad de aplicacin en la industria
hidrometalurgia, con estos compuestos se puede lograr una extraccin
selectiva de metales a diferentes valores de PH.
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MTODO EXPERIMENTAL
Sustancias reactivas Materiales y equipos
instrumentales
5 mL de Cloruro de Benzoilo 02 Peras de separacin 200 mL
5 gr Tiocianato de potasio 05 beakers x 250 mL
Agua desionizada 05 beaker x 100 mL
50mL de acetona 02 probetas x 50 mL
50 mL de etanol 02 pizeta
2 sistema de destilacin a reflujo
(balones, 2 refrigerantes,
Magnetos, cocina con agitacin)
2. Preparacin de Isotiocianato de Benzoilo
En un baln de 250 mL con dos salidas (Baln de reaccin), pesar 1,41g de
cloruro de benzoilo (d=1.21g/cm3), y solubilizar con aproximadamente 15 mL de
acetona, luego armar un equipo de destilacin a reflujo con agitacin constante.
En un vaso precipitado de 150mL, pesar 0.97g de tiocianato de potasio y
solubilizar con acetona,
Luego agregar la solucin de tiocianato de potasio, gota a gota sobre el baln
de reaccin que se encuentra en calentamiento y con agitacin constante.
Luego la mezcla de reaccin se somete a reflujo, con agitacin constante
durante un periodo de 90 minutos, el slido formado es filtrado y desechado, el
liquido recuperado se concentra, y se deja a sequedad por lenta evaporacin.
Una vez obtenido el producto de reaccin se lava 4 veces con porciones de 10
mL de agua, 1 vez con 10 mL de etanol helado, el producto obtenido se seca a
500C como mximo, y se determina el rendimiento y el punto de fusin
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