4318 - Completo - Farmacognosia - Debenedetti

7/25/2019 4318 - Completo - Farmacognosia - Debenedetti

http://slidepdf.com/reader/full/4318-completo-farmacognosia-debenedetti 1/27

Autoras:

Dra. Silvia Debenedetti

Dra. Erica Wilson

FarmacognosiaClases Teóricas y

PresentacionesTriterpenos y Esteroides

Fitoesteroles

Facultad de Ciencias Exactas y

Naturales

Nº 10



Triterpenos y Esteroides



Biosíntesis de triterpenos y esteroides



Biosíntesis de triterpenos y esteroides

FPPFPP

EscualenoEscualeno

ESTEROIDES 27 C TRITERPENOS 30 C

PTetracíclicos



Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los iso

que se encuentran de forma natural en plantas y otros o

fotosintéticos como algas algunas clases de hongos y bacterias. Sla existencia de más de 700 compuestos pertenecientes a este gr

Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetr

compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 á

carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictame

regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados

cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en

carbono.

Carotenoides con oxígeno XANTOFILAS

Carotenoides sin oxígeno CAROTENOS

Vitamina A un isoque surge de la su

y oxidación del ca



Grupos fitoquímicos de

importancia en terapéutica

•Fitoesteroles y Fitoestanoles

•Heterósidos cardiotónicos

•Saponinas



Triterpenos y Esteroides

•Solubles en solventes poco polares

•Los compuestos puros de este grupo no se los encuen

como materia prima de especialidades medicinales.•Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (me

esteroles vegetales) actualmente han tomado relevanc

•Solubles en solventes poco polares

•Los compuestos puros de este grupo no se los encuen

como materia prima de especialidades medicinales.•Los complejos lipoesteroidales o los fitoesteroles (me

esteroles vegetales) actualmente han tomado relevanc

Compuestos de C30 triterpenos o C27 esteroidesCompuestos de C30 triterpenos o C27 esteroides



Triterpenos y esteroides



Los fitoesteroles son particularmente abundantes e

vegetal:

Están presentes en los frutos, semillas, hojas y

prácticamente todos los vegetales conocidos

Por esto, están presentes normalmente en nuestra

Se estima que la ingesta diaria de fitoesteroles, es

variable ya que depende de los hábitos alimentario

encuentra en un rango de 160 mg/día -500 mg/día



La mayoría de los aceites vegetales contiene 0,1

por ciento

Contenido de fitoesteroides en alimentos

Las principales fuentes de esterolesvegetales en la dieta básica son los aceites

de cocina y margarina.

El pan y cereales también pueden contribuir

significativamente al total de la ingesta deesteroles

Algunos aceites de germen (el salvado de arroz, gde trigo, avena) contienen hasta un 4 por ciento de

esteroles totales.



Las legumbres pueden contener0.22 por ciento de fitoesteroles

Algunas semillas como las de

girasol y sésamo contienen

0.5±0.7 por ciento

Porciones comestibles de verduras y frutas

contienen <0,05 por ciento de fitoesteroles.

Brotes de cebada, frijoles, garbanz

contienen 0.1±0.2 por ciento



Gentileza Dr. Valenzuela



Actividades biológicas de los esteroides

Desarrollo y control del sistema reproductivo en humanos estra

progesterona, testosterona

la muda de los insectos ecdisona

la inducción de la reproduxión sexual en hongos acuaticos ante

Aplicaciones en terapéutica

cardiotónicas digoxina

precursores de vitamina D ergosterol

anticonceptivos orales estrógenos y progestinas semisintéticas

agentes antiinflamatorios corticoides

agentes anabólicos andrógenos

Agentes hipocolesterolemiantes→ fitoesteroles



ESTRUCTURA QUIMICA DE FITOESTEROLES Y FITOESTAN

Difieren estructuralmente del colesterol

(que posee 27 carbonos, C27) por la

presencia de sustituyentes de tipo metilo

o etilo en la cadena lateral de lamolécula.

En su conjunto constituyen el

95%-98% de los fitoesterolesidentificables en extractos

vegetales

Los fitoesteroles y los fitoestanoles (formas reducida

los fitoesteroles) son esteroles de origen vegetal Estquísimcol



La hidrogenación de enlaces insaturados en los es

vegetales da como resultado los estanoles vegeta



Los fitoesteroles y fitoestanoles se e

estructuralmente relacionados con el colesterol,

un grupo metilo o etilo extra en la cadenacolesterol.

β-sitosterol coleste

Los fitoesteroles comparten con el colesterol e

central de la molécula.

Conservan el grupo -OH que sustituye el carbono

estructura cíclica.



La diferencia estructural de los

fitoesteroles con el colesterol y

entre los diferentesfitoesteroles radica en la

cadena hidrocarbonada lateral.

En el colesterol está formada

por ocho carbonos y es

saturada.

En los fitoesteroles está

formada por 9 o 10 carbonos y

en algunos de ellos presenta un

doble enlace (stigmasterol).



La concentración sérica de

fitoesteroles en humanos es de

0,3-1,7 mg/dL y la de los

fitoestanoles es <de 0,1mg/dL y

<<<que la de colesterol (150-300 mg/dL)

Se ha propuesto que la diferencia estructural en la c

lateral de los fitoesteroles y de los fitoestanoles c

colesterol es responsable de efectos hipocolesterolémi

ambos esteroles vegetales y también de la baja absor

nivel del tracto intestinal que se ha observado para

esteroles



Efectos fisiológicosSe les atribuye propiedades

•antiinflamatorias,

•antitumorales,

•bactericidas y fungicidas .

El efecto científicamente demostrado, es el

Hipocolesterolemiante, tanto del colesterol total como d

colesterol-LDL.

En 1950 se realizó la primera observación: el consumo ha

fitoesteroles como componentes de la dieta, ejerce un m

efecto hipocolesterolémico.

La evidencia de este efecto está avalada por abundante l

científica en trabajos en ratas y en humanos.



Reducen el colesterol en sangre , reduciendo

específicamente el LDL

Efecto de los fitoesteroles y fitoestanoles e

reducción de los niveles de colesterol

Ha sido demostrado que el

principal mecanismo de reducción

del colesterol en sangre es

inhibiendo la absorción del

cololesterol de la dieta así como

la absorción del colesterol biliar.



Trabajos recientes demostraron que el con

margarinas enriquecidas con β-sitosterol, cam

stigmasterol o con el derivado hidrogenado s

administradas a individuos modera

hipercolesterolémicos (220-240 mg/dL co

producen reducciones del colesterol circulan

10% en promedio y de un 8% en el colesteroafectar el contenido de colesterol-HDL y el

triglicéridos .

El consumo promedio de fitoesteroles en esto

fue de 1,5-2,2 g/día y el de sitostanol de 2,0 g/



El efecto hipocolesterolémico

observado para los fitoesteroles

y sus derivados hidrogenados,ha motivado a diferentes

empresas el desarrollo de

productos enriquecidos con

estos esteroles vegetales.



En 1995 una empresa finlandesa desarrolló una margari

enriquecida con sitostanol y que fue un impacto primero en F

posteriormente en toda Europa.

El sitostanol se obtiene a partir de la hidrogenación contro

oleo-resina obtenida de pulpa de pino. En este producto, el

está esterificado con ácidos grasos con el propósito de au

liposolubilidad y de disminuir su absorción a nivel intestinal.

Los efectos benéficos de la dieta mediterránea encardiovascular han sido atribuidos, al alto consumo de acei

como una consecuencia del alto contenido de ácido oleico

70%) que caracteriza a este aceite.

Trabajos recientes atribuyen a los fitoesteroles contenidos en

no saponificable del aceite de oliva denominado como "virgevirgen", el efecto benéfico derivado del consumo de aceite de



Lunes a viernes de 9 a 21 h.

Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior.

C1426DQG - CABA

Teléfono: 4788-5400, internos 5002 y 2122.Email: [email protected]

www.ub.edu.ar

4318 - Completo - Farmacognosia - Debenedetti

Documents

Transcript of 4318 - Completo - Farmacognosia - Debenedetti