3. Modelado Molecular de Casquete Perforado

8/19/2019 3. Modelado Molecular de Casquete Perforado

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UNIVERSIDAD MANUELA BELTRÁN

MACROPROCESO DE RECURSOS E INFRAESTRUCTURA ACADÉMICA

FORMATO PARA PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Fecha: Abril de 2011 Código: GRL-006 Versión: 4.0

INFORMACIÓN BÁSICA

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:Modelado molecular de casquete perforado. (Guía para dos sesiones de laboratorio)

PRÁCTICA No.

03 ASIGNATURA: Química Orgánica

TEMA DE LA PRÁCTICA: Modelos moleculares, hibridación, grupos funcionales.

LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica.

CONTENIDO DE LA GUÍA

OBJETIVOSAplicar la teoría de repulsión de los pares de electrones de valencia (TRPEV), empleando el modelo molecular

de casquete perforado, para la elaboración de moléculas orgánicas que permitan elucidar la geometría de cadauna, a partir del tipo de hibridación y el ángulo de enlace de los átomos que las conforman.

INTRODUCCIÓN

La geometría molecular o estructura molecular hace referencia a la disposición tri -dimensional que presentalos átomos de una molécula en el espacio. La determinación del tipo de estructura ayuda a definir muchasde las propiedades de las moléculas como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividadbiológica, entre otras.

A diferencia de la química inorgánica que propone una gran variedad geometrías para sus moléculas, laquímica orgánica presenta solo tres clases, la tetraédrica, la trigonal plana y la lineal; las cuales, están definidas

por los tipos de hibridación, ángulos y longitudes de enlace que conforman la molécula.

Esta práctica de laboratorio ha sido diseñada con el propósito de enseñarle al estudiante el manejo del equipode modelos moleculares, con el fin de que este pueda comprender de una mejor forma (más gráfica) ladisposición de las moléculas en el espacio.

MARCO TEÓRICO

1.

ESTRUCTURA MOLECULAR

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno de losprincipales temas de investigación de numerosos químicos, puesto que todas las propiedades fisicoquímicas

de una sustancia dependen de su estructura molecular1. Por otro lado, el conocimiento de la estructuramolecular de un compuesto es el punto de partida para su síntesis en el laboratorio y posteriormente en laindustria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la técnica actual desde la fabricación denuevos plásticos y fibras sintéticas hasta la de productos farmacológicos están basadas en gran parte en losconocimientos adquiridos en el análisis estructural.

La geometría tridimensional de las moléculas está determinada por la orientación relativa de sus enlacescovalentes. En 1957 el químico Canadiense Ron Gillespie basándose en trabajos previos de Nyholm desarrollóuna herramienta muy simple y sólida para predecir la geometría (forma) de las moléculas.La teoría por él desarrollada recibe el nombre Teoría de Repulsión de los Pares de Electrones de Valencia(TRPEV) y se basa en el simple argumento de que los grupos de electrones se repelerán unos con otros y la

forma que adopta la molécula será aquella en la que la repulsión entre los grupos de electrones sea mínima.

http://es.wikipedia.org/wiki/Dimensi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Dimensi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactividadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Polaridadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fase_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Colorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Magnetoqu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Actividad_biol%C3%B3gicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Actividad_biol%C3%B3gicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Actividad_biol%C3%B3gicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Actividad_biol%C3%B3gicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Magnetoqu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Colorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Fase_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reactividadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Dimensi%C3%B3n


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2.

HIBRIDACIÓN

La hibridación consiste en una combinación de orbítales puros que se encuentran en un estado basal y que alpasar a un estado excitado forman orbítales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en elespacio. Se habla de hibridación del carbono cuando existe un reacomodo de electrones del mismo nivel deenergía del orbital s al orbital p, con el fin de que el orbital p tenga un electrón en " x ", uno en "y " y uno en " z"para formar la tetravalencia del carbono.

2.1 HIBRIDACIÓN: ORBITALES sp3

El carbono tiene en su núcleo 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de lasiguiente manera en estado basal: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal).

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz,y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono, de manera que la configuración electrónica en suestado excitado es: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado) (Figura 1).

Figura 1: Configuración electrónica del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 5.

Este estado excitado da origen a la hibridación sp³ , este tipo de hibridación permite la formación de enlacesσ (sigma), ya que se hibrida un orbital “s” con los 3 orbitales “ p” para formar 4 nuevos orbitales híbridos que

se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración delcarbono hibridado tetravalente se representa así: 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (Figura 2).

Figura 2: Hibridación sp3del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 16.

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³ , porque tienen uno de carácter “s” y tres de carácter“ p”.


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Cuando los cuatro orbitales idénticos de un carbono con hibridación sp3

se traslapan con los orbitales 1s decuatro Hidrógenos, se forman cuatro enlaces C-H idénticos y se obtiene Metano. Cada enlace C-H del metanotiene una longitud de enlace de 110 pm. Como los cuatro enlaces poseen una geometría específica, tambiénpodemos definir una propiedad llamada “Ángulo de Enlace”. El ángulo formado entre cada H-C-H mide 109.5°,el llamado Ángulo tetraédrico. Por tanto el metano tiene la estructura que se muestra en la figura 3.

Figura 3: Estructura del Metano. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 17.

2.1.1 FORMACIÓN DE ETANO

En el Etano enlace carbono-carbono se forma por un traslapes (enlace σ “sigma”) de dos orbitales híbridossp3. Los tres orbitales híbridos sp3 restantes de cada carbono se traslapan con orbitales 1s del Hidrógenoformando seis enlaces C-H. ) (Figura 4).

Figura 4: Estructura del Etano. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 18.

2.2 HIBRIDACIÓN: ORBITALES sp2

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones.En los enlaces dobles, la hibridación es sp2debido a que ocurre entre un orbital “s” y dos orbitales “ p”,quedando un orbital p sin hibridar. El resultado de esto, son tres orbitales híbridossp2 y un orbital 2p que nocambia. Los tres orbitales sp2 están en un plano y forman ángulos de 120° entre sí; y el orbital p restante queda

perpendicular (90°) al plano sp2 (Figura 5).Esta nueva estructura se representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹.


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Figura 5: Hibridación sp2del Carbono. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 19.

2.2.1 FORMACIÓN DEL ETENOCuando se acercan dos carbonos con hibridación sp2 , forman un enlace σ (sigma) por traslape sp2-sp2. Al mismotiempo, los orbitales p no hibridados se aproximan con la geometría correcta para traslaparse lateralmente, ydar lugar a un enlace π (pi). El resultado de la combinación de un enlace σsp2-sp2y un enlace π2p- 2p escompartir cuatro electrones y la formación de un doble enlace (Figura 6).Para completar la estructura del eteno, cuatro átomos de Hidrógeno forman enlaces σcon los cuatro orbitalesrestantes sp2. El eteno tiene una estructura plana, con ángulos de enlace H-C-H y H-C=C de unos 120° (losángulos de enlace H-C-H son 116.6°; los del enlace H-C=C, 121.7°). Cada enlace C-H mide 107.6 pm de longitudy el enlace C=C mide 133 pm.

Figura 6: Formación de un Doble Enlace. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 20.

A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos disminuye. Este enlace es másdébil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

2.3 HIBRIDACIÓN: ORBITALES sp

El segundo tipo de instauración es el enlace triple que presenta hibridación “sp”: el carbono hibrida su orbital“s” con un orbital “ p”. Los dos orbitales p restantes no presentan hibridación, y su configuración es: 1s² 2(sp)¹

2(sp)¹ 2py¹ 2pz¹. Los orbitales sp son lineales (están a 180° uno de otro en el eje x ), mientras que los dosorbitales p restantes son perpendiculares; están en el eje y y el eje z (Figura 7).


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Figura 7: Formación de un Doble Enlace. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 23.

2.3.1 FORMACIÓN DEL ETINO

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp se acercan, los orbitales híbridos sp de cada carbono setraslapan de frente para formar un enlace σ sp-sp fuerte. Además, los orbitales p zy los orbitales py serespectivamente se traslapan lateralmente formando dos enlaces π, uno p z-p zy otro py -py . De esta manera secomparten seis electrones y se forma un triple enlace carbono – carbono. Cada uno de los orbitales sp híbridosrestantes forma un enlace con el hidrógeno, para formar la molécula del etino o acetileno (Figura 8).

Figura 8: Formación de un Triple Enlace. Adaptado de Mc Murry, Química Orgánica, 7ma ed. 2008, pág. 23.

2.4 HIBRIDACIÓN DEL NITRÓGENO

Al igual que el átomo de carbono, el Nitrógeno también puede formar orbitales híbridos. El Nitrógeno poseetres enlaces en las moléculas orgánicas y un par de electrones no enlazantes (no compartidos). La forma dehibridar es idéntica a la del Carbono con la única diferencia que uno de los orbitales híbridos contiene un parde electrones no enlazantes, mientras que los otros forman los enlaces. El nitrógeno puede formar híbridossp3en las aminas, sp2 en la iminas y sp en los nitrilos (Figura 9).En el caso del amoniaco, el N forma tres enlaces σdel tipo N sp3 –H1s y el par de electrones no enlazantes seencuentra en un orbital híbrido sp3. El ángulo de enlace es de 107.3°, un poco menor que en el metano debidoa la mayor repulsión del orbital sp3 con los dos electrones no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometría

del amoniaco en este caso no es tetraédrica sino piramidal (pirámide de base trigonal).


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Figura 9: Hibridación del Nitrógeno.

2.5 HIBRIDACIÓN DEL OXÍGENO

En el caso del agua, el oxígeno forma dos enlaces σ del tipoΟsp3 −Η1s, mientras que los dos pares de electronesno enlazantes (no compartidos) están en los dos híbridos sp3restantes. El ángulo de enlace en el agua es de104.5°, menor que en el amoniaco y en el metano debido a las mayores repulsiones de los dos pares deelectrones no enlazantes con los enlaces simples O-H. La geometría de la molécula del agua es angular y notetraédrica (Mc Murry 2004).El oxígeno puede presentar Hibridación sp3como en la molécula del agua y los alcoholes, Hibridación sp2en elgrupo funcional carbonilo (Aldehídos y Cetonas) y el grupo funcional Carboxilo (ácidos orgánicos) (Figura 10).

Figura 10: Hibridación del Oxígeno.

2.6 MODELO MOLECULAR DE CASQUETE PERFORADO

El modelo de casquete perforado, estáconformado por esferas y varillas plásticas dediferentes tamaños que permiten laconstrucción de estructuras tridimensionalespara representar la organización espacial y lahibridación de algunos átomos (Castro.,L. 2010)

ELEMENTO COLOR ELEMENTO COLOR

CARBONO (C) Negro AZUFRE (S) Amarillo

HIDRÓGENO (H) Blanco FÓSFORO (P) Violeta

OXÍGENO (O) Rojo METALES Gris

NITRÓGENO (N) Azul HALÓGENOS (F, Cl, Br, I) Verde

Tabla 1: Convenciones para el color de los átomos en los modelosmoleculares de casquete perforado.


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CONSULTA PREVIA

1. A partir de la información presentada en cuadro de la derecha, responda las preguntas siguientes (1,5/5,0).

a. ¿Cuáles hibridaciones presentan el enlace de la casilla5?__________________________________________

b. ¿En cuál hibridación se presenta el ángulo de enlace dela casilla 7?___________________________________

c. ¿En qué casilla se encuentra la hibridación quepresenta geometría lineal?______________________

d.

¿Cuál hibridación presenta la molécula de la casilla 4? ____________________________________________

e. ¿En qué casilla está la hibridación que presenta eloxígeno del compuesto de la casilla 9?_____________

2. Teniendo en cuenta las siguientes estructuras indique en cada una de ellas: (2,0/5,0)

a.

Tipo de hibridación de cada carbono: sp3, sp2 o sp.b.

Tipos de enlaces entre carbonos. π (pi) o σ (sigma) c.

Ángulo de enlace entre carbonos: 109.45°, 120° o 180°.

d.

Nombre de la molécula: Utilice nomenclatura IUPAC.

H

H

HH

H

H

H

H

H

HH

H

Hibridación C1: Enlace C1=C2:

Hibridación C2: Enlace C2 –C3:



Ángulo de enlace C4 –H:


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3.

Asigne el nombre a cada molécula, tenga en cuenta el color de los átomos (Rojo: Oxígeno, Azul: Nitrógeno,Negro: Carbono, Blanco: Hidrógeno) (1,5/5,0)

Nombre: Nombre:

Nombre: Nombre:

Nombre: Nombre:

METODOLOGÍA1.

Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener sus elementos de bioseguridad: Guantes,Tapabocas y Bata).

2. Entrega y revisión de la consulta previa.3. Presentación de Quiz sobre los objetivos, introducción, el marco teórico y la consulta previa.4. Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye aclaración de las posibles dudas que tengan los

estudiantes.5. Explicación del procedimiento de la práctica por parte del docente.6.

Entrega del material de laboratorio.7.

Desarrollo de la práctica.8. Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.

9.

Realización y entrega del Informe de Laboratorio.10. Entrega y revisión del material de Laboratorio.


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MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZARMATERIALES Y EQUIPOS REACTIVOS MATERIALES ESTUDIANTE

1 Caja de modelos moleculares 1 Caja de colores

1 Regla

1 Transportador

PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.

NUNCA corra o juegue en el Laboratorio, puede ocasionar un accidente.

Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado.

PROCEDIMIENTO A UTILIZAR

Reconocer el material de la cajade modelado rígido

Construir la geometría Tetraédrica,Plana trigonal y lineal

1

2

1. En cada geometría verificar con el transportador los ángulos formados.2. Dibujar (utilizar colores) las moléculas construidas, señalando los ángulos de enlace, hibridaciones ygeometrías.

PRIMERA SESIÓN

Construir y Dibujar lasSiguientes Moléculas

Propano Eteno Propino 2,8-dimetil non-2-eno-5-ino

Reconocer el material de la cajade modelado rígido

Construir la geometría Tetraédrica,Plana trigonal y lineal

1

2

SEGUNDA SESIÓN

Construir y Dibujar lasSiguientes Moléculas

Etano l Prop an on a Ácido Acético Metilamina

BIBLIOGRAFÍA.

McMURRY, John. Química Orgánica. 2004 Séptima edición. Ed. Thompson, México.CAREY, Francis. Química Orgánica. 1999 Tercera edición. Ed Mc Graw Hill

ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

Firma: Firma: Firma:Nombre: Profesores de Laboratorio deQuímica y Bioquímica

Nombre: Lic. Alba Jihan Chaparro. Nombre: Ing. Claudia Patricia Fernández

Fecha: Junio de 2014 Fecha: Julio de 2014 Fecha: Julio de 2014


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INFORME DE LABORATORIO

ESTUDIANTES:

GRUPO:

NOTA:

CARRERA:

Formule tres objetivos que desee cumplir con la Práctica de Laboratorio (0,5/5,0). 1.

______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

2.

______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

3.

______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

Elabore un Mapa conceptual (0,5/5,0) Emplee todos los conceptos y frases siguientes para la elaboración del mapa. Recuerde que estos deben unirsemediante conectores y se deben encerrar para diferenciarlos.

Tipos de hibridación en carbono Ángulo de enlace Alcoholes AlquinosMoléculas características Alcanos Ácidos carboxílicos Amina

Hibridación en oxígeno y nitrógeno AlquenosNomenclatura según número de carbonos y grupos funcionales


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RESULTADOS PRIMERA SESIÓN1. Dibuje en los recuadros la molécula construida según corresponda. Indicando ángulos, hibridación y ángulo

de enlace de cada átomo en la molécula.

PROPANO (1,0/5,0)

PROPENO (1,0/5,0).

PROPINO (1,0/5,0)


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2,8- Dimetil Non-2-Eno-5-Ino (1,0/5,0)

RESULTADOS SEGUNDA SESIÓN

1. Dibuje en los recuadros la molécula construida según corresponda. Indicando ángulos, hibridación yángulo de enlace de cada átomo en la molécula.

Etanol (1,0/5,0) Propanona (1,0/5,0)


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Ácido Acético (1,0/5,0) Metilamina (1,0/5,0)

CONCLUSIONES(0,5/5,0)

1.

______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

2. ______________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________

3.

______________________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________

APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA(0,25/5,0) __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA (0,25/5,0)

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