M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICOFACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICASSECCION DE QUIMICA ORGANICA

OBTENCION DE COLORANTES DEL TIPO DE LASFTALINAS: FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA

OBJETIVO.-El alumno obtendr dos colorantes del tipo de la ftalenas, por condensacin

de anhdrido ftlico, con fenol produce fenolftalena y con resorcinol producefluorescena. Observar su comportamiento como indicadores en medio cido yen medio bsico.

H2SO4

H2SO4

GENERALIDADES.-En una reaccin de condensacin se unen dos molculas generalmente con

prdida de agua o de otra molcula sencilla. As por ejemplo, un Ester es elproducto de una reaccin de condensacin entre un cido un alcohol. Hay un grannmero de condensaciones, como por ejemplo: la de Perkin, Knoevenagel,Doebner, Claisen, Dieckmann, etc.; y cada una parece ser distinta a la otra, sinembargo un examen ms detenido demuestra que cada una de ellas supone unataque de un grupo carbonlico. El generado prcticamente de la misma forma o

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sea la abstraccin de un hidrgeno en posicin alfa con respecto al carbonilo, pormedio de una base.PARTE EXPERIMENTAL.-

Fenolftalena.- En un tubo de ensayo mezcle 0.3-0.4g de fenol y agregue 0.2g deanhdrido ftlico. Aada 3 o 4 gotas de cido sulfrico concentrado, agite la mezclacon agitador de vidrio y caliente en bao de aceite hasta 160C durante2 o 3 min. Vierta la masa fundida sobre 50 o 60mL de agua; una parte de lasolucin colquela en un tubo de ensayo (3mL), agrguele gota a gota solucinde hidrxido de sodio hasta cambio de coloracin, despus acidule gota a gotacon cido clorhdrico 1:1. Anote sus observaciones.

Fluorescena.- En un tubo de ensayo mezcle 0.3-0.4g de resorcinol con 0.2g deanhdrido ftlico; aada 3 o 4 gotas de cido sulfrico concentrado; agite la mezclacon agitador de vidrio durante dos o 3 min. Caliente la mezcla en bao de aceitea 160C durante 3 min. Vierta el contenido del tubo de ensayo sobre 50-60mL deagua. Coloque 3mL de la solucin en un tubo de ensayo, agregue solucin dehidrxido de sodio al 5% y examine con luz directa y con luz reflejada. Otra partede la solucin acidifquela ligeramente; anote sus observaciones.

NOTAS.-1.- Evite un excesivo calentamiento pues si esto ocurre la mezcla de reaccin seCarboniza.

GUIA DE ESTUDIO.-1.- Estructuras qumicas de las ftalenas y sus miembros ms importantes.2.- Reacciones y fundamento qumico de las tcnicas.3.- Propiedades y estructura qumica de los reactivos y productos obtenidos.4. Fenolftalena y sus derivados.5.-Flurescena y sus derivados.6.-Importancia de la fenolftalena en farmacia y medicina.7.- Importancia de la fluorescena en farmacia, en medicina y en geologa.

M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN

BIBLIOGRAFIA.-Morrison and Boyd. Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano. S.

A. 1976.Allinger, Cava, Jonh, Johnson, Lebel and Stevens. Qumica Orgnica,

EditorialRevert, S. A., 1976.Regminton's Practice of Pharmacy. Martin and Cook, Mack Publishing

Company Easton, Pensylvania, 1978.