2. Aula - Estereoquímica de Fármacos - Parte I

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE

Estereoquímica de Fármacos

VITÓRIA DA CONQUISTA - 2016

LUANA ANDRADE MENDES SANTANA

1

IMS022 – QUÍMICA FARMACÊUTICA

(FARMÁCIA-2015.2)

2

Mais de 10.000 casos de defeitos congênitos pela exposição à talidomida foram relatados em mais de 46 países.

Talidomida:

Lançada sem a devida comprovação de seus efeitos colaterais, testada apenas em ratos, produzida em dezenas de países com nomes comerciais diferentes.


3

ESTEREOQUÍMICA DE FÁRMACOS

Crianças nasceram com ausência (amelia) ou com anormalidade (focomelia) das pernas, braços, pés e mãos, defeitos na medula espinhal;

Estima-se que 40% das vítimas da talidomida morreram dentro do primeiro ano de vida.

Hoje são aproximadamente 5.000 sobreviventes da talidomida.


Talidomida:

4

ESTEREOQUÍMICA DE FÁRMACOS

Vítimas da Talidomida


Quiralidade

5

Quiralidade

6

Quiralidade

do grego:Cheiros = Χειρ

Mão esquerda

e luva direita

Mão direita

e luva esquerda

O corpo humano é uma estrutura quiral


7

O corpo humano é uma estrutura quiral Estereoquímica de Fármacos

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ENANTIÔMEROS Estereoquímica de Fármacos

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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos

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ESTEREOCENTROS:


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QUIRALIDADE:


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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos

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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos

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CONFIGURAÇÃO Estereoquímica de Fármacos CONFIGURAÇÃO:

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ESTEREOISÔMEROS:

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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos

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ESTEREOISÔMEROS Estereoquímica de Fármacos ESTEREOISÔMEROS:

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ATIVIDADE ÓPTICA

Polarímetro

ATIVIDADE ÓPTICA:


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ATIVIDADE ÓPTICA

ATIVIDADE ÓPTICA:


20

ATIVIDADE ÓPTICA Estereoquímica de Fármacos

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ATIVIDADE ÓPTICA Estereoquímica de Fármacos

22

ATIVIDADE ÓPTICA

ATIVIDADE ÓPTICA:


23

ATIVIDADE ÓPTICA

ATIVIDADE ÓPTICA:


24

ATIVIDADE ÓPTICA

ATIVIDADE ÓPTICA:


A rotatividade específica nas condições padrão é

uma propriedade característica de uma

substância, a uma determinada temperatura,

e para um determinado comprimento de onda da

radiação desviada.

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ATIVIDADE ÓPTICA

POLARÍMETRO:


O instrumento usado para determinar se uma substância é opticamente ativa e medir a direção e grau da rotação óptica.

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ATIVIDADE ÓPTICA

Para medir o poder rotatório específico das soluções deve-se:

• Introduzir no tubo a solução opticamente ativa, e coloca-lo na câmara. • Olhar pela ocular tendo de rodar o analisador de um ângulo α correspondente ao desvio que a solução produziu no feixe de luz, polarizada pelo polarizador, para voltar a obter um máximo de intensidade luminosa.

Estereoquímica de Fármacos POLARÍMETRO:

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ATIVIDADE ÓPTICA

+ = Mistura

racêmica

ATIVIDADE ÓPTICA:


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