Escuela de Qumica Universidad de Costa Rica

Seccin de Qumica Orgnica Grupo 01

I EXAMEN PARCIAL-B-SOLUCIN QU-212 Qumica Orgnica General I

1. Dibuje la estructura de Lewis y de Kekul de los siguientes compuestos. Asegrese de mostrar los electrones de

valencia, tanto los que participan en el enlace, como los no compartidos y revise la existencia de cargas formales (6 pts)

Estrategia: obtener los electrones de valencia de cada tomo, observar si la molcula fue escrita con alguna carga, obtener los pares de electrones totales y proponer arreglos.

KSCN

(CH3CH2)2O

H2CCO

K+ Kekul Lewis

Vlidas otras distribuciones que respeteran las reglas de Lewis

2. Por qu razn el cloroformo, CHCl3 es polar, mientras que el tetracloruro de carbono, CCl4 no lo es? Aydese de

dibujos demostrando la existencia de polaridades (4 pts). Estrategia: analizar la polaridad de cada enlace, la geometra y hacer la sumatoria vectorial ver si hay alguna polaridad neta.

3. De la siguiente representacin, escoja el enlace C-C ms corto y justifique su escogencia (4 pts)

C-Cl + - = 0 Aunque el enlace es polar tal y como se muestra, como la

geometra es tetradrica, la resultante de los momentos dipolares se anula El enlace C-H tiene polaridad despreciable, pero el enlace C-Cl, la geometra tetradrica hace que haya un momento dipolar neto

0

Este es el enlace C-C ms corto, ya que ambos tomos de carbono hibridizan sp. El resto presenta sp2 o sp3. Justificacin: la hibridizacin sp presenta mayor proporcin de s (50% =0,50), que es una funcin de onda penetrante; entre mayor proporcin haya, mayor probabilidad de encontrar densidad electrnica cerca de los ncleos, por lo que stos se

4. 3) A) Seguidamente se muestra una estructura en forma semi-desarrollada (similar a Kekul, pero mostrando la

topologa de la molcula). En la estructura mostrada, indique las hibridizaciones de todos los tomos (menos hidrgeno!) y los ngulos de enlace solicitados (lneas curvas) (3 pts)

Estrategia: obtener las hibridizaciones y con ello, obtener los ngulos solicitados.

B) A la par de la estructura de arriba, dibuje la estructura de Lewis del compuesto. Muestre todos los electrones de valencia, incluyendo los no compartidos. Revise la existencia de cargas formales y calclelas si existen. (4 pts)

La nica parte difcil de la pregunta es el grupo nitro. El nitrgeno tiene una carga formal positiva y uno de los oxgenos una carga formal negativa. La carga neta es cero.

C) Seguidamente, mediante un dibujo, explique cmo se da el doble enlace entre el carbono y oxgeno, resaltando los orbitales involucrados (3 pts).

Explicacin: Tanto el carbono como el oxgeno hibridizan sp2, por lo que dejan un orbital p con un electrn cada uno, esto favorece el traslape lateral tipo . Con los orbitales hbridos sp2, se forma el orbital sp2-sp2 entre el carbono y el oxgeno.

D) Finalmente, cuntos enlaces hay? 4 Cul es el enlace ms corto? s-sp (se calific buena si ponan el triple enlace) Cuntos enlaces s-sp hay? 1 cuntos enlaces s-sp

2 hay? 0 Cuntos enlaces s-sp

3 hay? 7 (5 pts).

H : N : C : O : C : C :C ::: C : H

:

: ::O

::: O ::

:

H

:HO::N

:H:C:HH

:H1: sp3 2: sp2 3: sp 120 109 180 1 1 1 1

1

1,2 2 2

3 3

C O

+ + - -

5. Analice los enlaces mostrados y prediga la existencia de cargas parciales, as como la direccin del momento dipolar si

ste se da (6 pts).

6. La acetona tiene la frmula (CH3)2CO. Es un lquido incoloro, inflamable y muy soluble en agua, con un momento

dipolar de 2.91 D. Haga un dibujo de esa molcula, y analice la existencia de enlaces polares y cargas parciales que justifiquen la existencia del momento dipolar. (5 pts)

En primera instancia, el oxgeno es un tomo ms electronegativo que el carbono; el resto de los enlaces no confieren polaridad y en segunda instancia, el oxgeno tiene un par de electrones no compartidos, por lo que la densidad electrnica est concentrada sobre el oxgeno. El momento dipolar va en direccin al oxgeno.

+ - -

- - -

+

+ +

+ No hay

- +