Escuela de Qumica Universidad de Costa Rica

Seccin de Qumica Orgnica Grupo 01

I EXAMEN PARCIAL-A-Solucin QU-212 Qumica Orgnica General I

1. Dibuje la estructura de Lewis y de Kekul de los siguientes compuestos. Asegrese de mostrar los electrones de

valencia, tanto los que participan en el enlace, como los no compartidos y revise la existencia de cargas formales (6 pts)

Estrategia: obtener los electrones de valencia de cada tomo, observar si la molcula fue escrita con alguna carga, obtener los pares de electrones totales y proponer arreglos.

CH3SOCH3

(CH3CH2)2NH

CH3NO2

Vlidas otras distribuciones que respeteran las reglas de Lewis

Kekul Lewis

2. A) Seguidamente se muestra una estructura en forma semi-desarrollada (similar a Kekul, pero mostrando la

topologa de la molcula). En la estructura mostrada, indique las hibridizaciones de todos los tomos (menos hidrgeno!) y los ngulos de enlace solicitados (lneas curvas) (3 pts)

Estrategia: obtener las hibridaciones de cada tomo, y en funcin de eso, proponer los ngulos de enlace solicitados.

B) A la par de la estructura de arriba, dibuje la estructura de Lewis del compuesto. Muestre todos los electrones de valencia, incluyendo los no compartidos. Revise la existencia de cargas formales y calclelas si existen. (4 pts)

Estrategia: El nico punto difcil de hacer la estructura de Lewis solicitada es la porcin del sulfato. Es vital aqu observar que la molcula es neutra, pero el azufre tiene una carga formal positiva y uno de los oxgenos tiene una carga formal negativa.

C) Seguidamente, mediante un dibujo, explique cmo se da el triple enlace entre los dos carbonos, resaltando los orbitales involucrados (3 pts).

(Explique=significa usar palabras!): Los carbonos hibridizan sp, lo cual quiere decir que cada uno deja dos orbitales p sin hibridizar; si ambos estn en el mismo plano (py con py; pz con pz por ejemplo) y tienen la misma fase (positivo-positivo; negativo-negativo), entonces se puede dar el traslape lateral, contruyendo de esta manera con los orbitales hbridos sp, un enlace , y con los p, dos orbitales .

Finalmente, cuntos enlaces hay? 4 Cul es el enlace D) ms corto? -s-sp (si indicaban el triple enlace se calificaba como buena) Cuntos enlaces s-sp hay? 1 cuntos enlaces s-sp

2 hay? 0 Cuntos enlaces s-sp

3 hay? 10 (5 pts).

+ + + + - - - -

C

Dos enlaces Enlace

3. El acrilonitrilo, CH2=CH-CN y el propionitrilo, CH3-CH2-CN, son molculas de relevancia astrofsica. Ambas molculas

son polares. De esta forma, el momento de dipolo para el propionitrilo se ha establecido en 4.01 D (J. Mol. Spec. 2011, 270(1), 83-87). Mediante un dibujo apropiado, analice (explique) la molcula del propionitrilo, encerrando en un crculo el origen de la polaridad de la molcula. Adems, indique la direccin del momento de dipolo y las cargas parciales que se daran (5 pts).

Analice=explique=palabras! El triple enlace entre carbono y nitrgeno es el origen

de la polaridad. Por un lado, el tomo de nitrgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo que exhibir una carga parcial negativa, y el carbono una

positiva, y adems, el par de electrones no compartido del nitrgeno origina una concentracin electrnica adicional en esa regin, por lo que es de esperar un

momento de dipolo en la direccin mostrada

4. Por qu el tetracloruro de carbono, CCl4 es una molcula no polar mientras el CH2Cl2 s lo es? Aydese de dibujos! (4

pts)

C-Cl + - = 0 Aunque el enlace es polar tal y como se muestra, como la

geometra es tetradrica, la resultante de los momentos dipolares se anula El enlace C-H tiene polaridad despreciable, pero el enlace C-Cl, la geometra tetradrica hace que haya un momento dipolar neto

0

: + -

5. Analice los enlaces mostrados y prediga la existencia de cargas parciales, as como la direccin del momento dipolar si ste se da (6 pts).

6. De la siguiente representacin, escoja el enlace C-C ms largo y justifique su escogencia (4 pts)

+ - -

- -

- +

+ +

+

No hay

Este es el enlace C-C ms largo, ya que ambos tomos de carbono hibridizan sp3. El resto presenta sp2 o sp. Justificacin: la hibridizacin sp3 presenta menor proporcin de s (25% =0,25), que es una funcin de onda penetrante; entre menor proporcin haya, menos probabilidad de encontrar densidad electrnica cerca de los ncleos, por lo que stos se separan un poco ms y los enlaces se alargan como consecuencia.