08 Alcoholesy Fenoles2009

Ismael Yévenes L. 1

Estructura: R - OH R : Cualquier grupo alquiloGrupo Funcional:

Primario, secundario y terciarioCadena abierta o cíclicoDoble enlace, halógenos, anillos aromáticos

Clasificación:

R - C - OH

H

H

R - C - OH

R

H

R - C - OH

R

R

Primario Secundario Terciario

Nomenclatura:

Nombres comunesIUPAC

ALCOHOLESALCOHOLES


Propiedades físicas de alcoholes:Formula P.F. P.E. Densidad Solubilidad Agua

CH3OH - 97 + 64 0,79 miscibles

CH3 CH2OH - 115 + 78 0,78 miscibles

CH3 CH2 CH2OH - 126 + 97 0,80 miscibles

CH3 (CH2)2 CH2OH- 90 + 118 0,81 7,9

CH3 (CH2)3 CH2OH- 78 + 138 0,81 2,3

CH3 (CH2)5 CH2OH - 15 + 195 0,83 0,05

Polaridad:

El grupo OH es polar, formación puentes de hidrogeno

H

R - O - - - H - O

H

Punto de ebullición:

Anormalmente altos, moléculas asociadas, gran energíapara romper unión intermólecular


Estructura y punto de ebullición :

Nombre P.M. M.D. P.E.

Pentano 72 0,00 36

Eter Etílico 74 1,18 35

Butaraldehido 72 2,78 76

Butanol 74 1,63 118 Síntesis de Alcoholes

Grupo carbonilo y Reactivo de Grignard :

- C = O + RMg X - C - OMgX - C - OH + MgX

R R

H2O

Formaldehído

- C = O + RMg X - C -O MgX - C - OH + MgX

R R

H

H

H

H H

H

Alcohol primario


H2C ---- CH2 + RMg X R - CH2 -CH2 - O -MgX R - CH2 -CH2 - O

O

Aldehído

Alcohol Secundario

- C = O + RMg X - C - O-MgX - C - OH + MgX

R R

H

R1R1R1

- C = O + RMg X -C - O-MgX - C - OH + MgX

R R

R2R1 R1R1

R2

HH

R2

Cetonas

Alcohol TerciarioOxido de etileno

Alcohol primario


Hidrólisis alcalina de Halogenuros de Alquilo

R - X + OH- R - OH + X-

- CH2Cl - CH2OHNaOH

Cloruro de bencilo Alcohol bencilico

Reacciones de los alcoholes :

1.- Halogenuros de hidrogeno

R - OH + HX R - X + H2O

Reactividad HX: HI > HBr > HCl

2.- Deshidratación

C C

H OH

C C H2O+

Reactividad R-OH: <3° < 2° < 1°


3.- Metales activos

R - OH + M R - O- M+ + 1/2 H2M : Na, K, Mg, AlReactividad R-OH:1° > 2° > 3°

4.- Acidos débiles

R - OH + R-COOH RCOOR + H2O

5.- Oxidación

Alcohol Primario

R - CH2OH + K2Cr2O7 R- C =O + K2Cr2O7 R-COOH

H

R - CH2OH + KMnO4 R-COOH Aldehido Acido

Alcohol Secundario

R - CHOH + K2Cr2O7 R- C =O

R R Cetona


R C OH

R

R

Alcohol Terciario

KMnO4 N.H.R.

CH3 CH2 CH2OH CH3 CH2 CH=O + H2

K2CrO7

- OH = O K2CrO7

Ciclohexanol Ciclohexanona

Ejemplos

FENOLESHidrocarburos Aromáticos

Compuestos formados por átomos de C e H, pero formando parte deun anillo básico que es el benceno, líquidos a temperatura ambiente,mas reactivos que los saturados, se estabilizan por resonancia.


Nombre Estructura P.F. P.E.

Benceno 5 80

Tolueno -93 110

o-Xileno -28 144

m-Xileno -54 139

- CH3

- CH3CH3

- CH3

CH3

El benceno es el hidrocarburo mas sencillo de la serie, ésta se cons-truye por sustitución de hidrógenos del benceno

Nomenclatura para un sustituyente

CH3 OH Br NO2

Metilbenceno Hidroxibenceno Bromobenceno NitrobencenoTolueno Fenol


NO2CH3

o

NO2

CH3

m NO2

CH3

p

o-nitrotolueno2-nitrotolueno

m-nitrotolueno3-nitrotolueno

p-nitrotolueno4-nitrotolueno

Nomenclatura para dos sustituyentes. Origina isomeria de posición orto, meta y para, o números

Nomenclatura para tres sustituyentes. Se usan números

NO2

CH3

NO2 NO2

CH3

NO2 NO2

CH3

NO2

COOH

4,5-dinitrotolueno 3,5-dinitrotolueno 2,6-dinitro,4metilbenzoico


Fenoles: Deslocalización de pares de electrones no compartidos.Fenoles: Deslocalización de pares de electrones no compartidos.

O - HO - H O O O O

O O O O O O


Fenoles.

Fenol, prototipo de compuesto hidroxílico de la serie aromática.Propiedades químicas comunes a alcoholes alifáticos y propiedadesdiferentes.

OH

OH

OH

OH

NO2

Nomenclatura. Siguen la nomenclatura aromática

Fenol 4- metilfenol 3-nitrofenolp-cresol m-nitrofenol

Fenoles dihidroxilados. Presentan 2 grupos hidroxilos en su estructura, se conocenpor sus nombres comunes.

OH

OH

OH

CH3

OH

OH

catecol resorcinol Hidroquinonapirocatequina resorcina


Síntesis de fenol.

Cl NaOH/H2O

ONa OH H+

Clorobenceno Fenóxido Fenol

SO3H NaOH/H2O

ONa OH H+

Ac.bencensulfonico Fenóxido Fenol

Propiedades del fenol. Acidez

OH NaOH/H2O

O- Na+

Ion Fenóxido

+ H2O


.. .. ....O- :O - : :O

:-

O

-:

..

O ::

Estabilización del ion Fenóxido.

Estructuras Resonantes

OH

- O+H2

- O - C - RO

Cl - C - RO

NaOH- O- Na+

- HZn

H+Sal de Oxonio

Ester de fenilo

Sal metálica

Benceno

Reacciones de sustitución.

+


OH

CH2-CH=CH2

-O-CH3

OH

-O-CH3

OH

CH3

-O-CH3

Eugenol Guayacol Metilguayacol

Fenoles de uso dental.

CH2=CH-CH2

O-

-O-CH3

Zn O

CH2-CH=CH2

CH3-O-Complejo o QuelatoEugenato de zinc

Reacción del Eugenol con el oxido de Zinc.

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