06 Nom.Y Generalidades Qca.Org.2009
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Ismael Yévenes Lopez 1
´́Química OrgánicaQuímica Orgánica
Química de susts.Química de susts.derivadas dederivadas de
organismos vivosorganismos vivos
Susts. con carbono masSusts. con carbono masotros elementos : H, O,otros elementos : H, O,
N, P, S, F, Cl, etc.N, P, S, F, Cl, etc.
CarbonoCarbonoTetravalenteTetravalente
HibridaciónHibridaciónspsp33 , sp , sp22 , sp , sp
18901890 19601960
Nom. y Generalidades deNom. y Generalidades deQuímica OrgánicaQuímica Orgánica
Ismael Yévenes Lopez 2
NomenclaturaNomenclatura
TrivialTrivial IUPACIUPAC
SaturadaSaturada InsaturadaInsaturada
EstructuraEstructura
AlifáticaAlifática CíclicaCíclica
NomenclaturaNomenclatura GrupoGrupoFuncionalFuncional
HidrocarburosHidrocarburosAlífaticosAlífaticos
CíclicosCíclicos
SaturadosSaturados
InsaturadosInsaturados
Ismael Yévenes Lopez 3
Alcanos : CAlcanos : Cnn H H2n+22n+2
Nº Ats. Carbono Nombre FórmulaNº Ats. Carbono Nombre Fórmula
1 Metano CH1 Metano CH44
2 Etano CH2 Etano CH33 CH CH33
3 Propano CH3 Propano CH33 CH CH22 CH CH33
4 n-Butano CH4 n-Butano CH33 (CH (CH22))22 CH CH33
5 n-Pentano CH5 n-Pentano CH33 (CH (CH22))33 CH CH33
6 n-Hexano CH6 n-Hexano CH33 (CH (CH22))44 CH CH33
7 n-Heptano CH7 n-Heptano CH33 (CH (CH22))55 CH CH33
8 n-Octano CH8 n-Octano CH33 (CH (CH22))66 CH CH33
9 n-Nonano CH9 n-Nonano CH33 (CH (CH22))77 CH CH33
10 n-Decano CH10 n-Decano CH33 (CH (CH22))88 CH CH33
Ismael Yévenes Lopez 4
1.- Cadena más larga.1.- Cadena más larga.2.- Numeración más baja para sustituyentes.2.- Numeración más baja para sustituyentes.3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético.3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético.4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena principal.principal.5.- Separar números de números con comas y números de5.- Separar números de números con comas y números de palabras con guiones.palabras con guiones.
RadicalesRadicales (Sustituyentes) (Sustituyentes): cambiar el sufijo : cambiar el sufijo anoano por sufijo por sufijo ilil..
CHCH33 - CH - CH - CH - CH22 - CH - CH - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
CHCH33 CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33
1 2 3 41 2 3 4
5 6 7 8 9 105 6 7 8 9 10
2- Metil - 4 - Propil - Decano2- Metil - 4 - Propil - Decano
Ismael Yévenes Lopez 5
Alquenos : CAlquenos : Cnn H H2n2n
Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo anoano por el por el sufijo sufijo enoeno, indicando la p, indicando la poosición del doble enlacesición del doble enlace con la menor numeración.con la menor numeración.
En el caso de alquenos con más de un doble enlaceEn el caso de alquenos con más de un doble enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más largacarbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los dobles enlaces, utilizando sufijosque contenga los dobles enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de dobles enlaces: que indiquen el número de dobles enlaces: dienodieno,, trienotrieno, etc., etc., numerándolos de tal manera que tengan, numerándolos de tal manera que tengan
la menor numeración posible. De esta manera, lala menor numeración posible. De esta manera, laposición de los sustituyentes queda determinada porposición de los sustituyentes queda determinada porla numeración del (o los) doble(s) enlace(s).la numeración del (o los) doble(s) enlace(s).
Ismael Yévenes Lopez 6
Nº Ats. Carbono Nombre FórmulaNº Ats. Carbono Nombre Fórmula
2 Eteno CH2 Eteno CH22 = CH = CH22
3 Propeno CH3 Propeno CH22 = CH CH = CH CH33
4 1-Buteno CH4 1-Buteno CH22 = CH CH = CH CH22 CH CH33
5 1-Penteno CH5 1-Penteno CH22 = CH (CH = CH (CH22))22 CH CH33
6 1-Hexeno CH6 1-Hexeno CH22 = CH(CH = CH(CH22))33 CH CH33
7 1-Hepteno CH7 1-Hepteno CH22 = CH(CH = CH(CH22))44 CH CH33
8 1-Octeno CH8 1-Octeno CH22 = CH (CH = CH (CH22))55 CH CH33
9 1-Noneno CH9 1-Noneno CH22 = CH (CH = CH (CH22))66 CH CH33
10 1-Deceno CH10 1-Deceno CH22 = CH (CH = CH (CH22))77 CH CH33
Ismael Yévenes Lopez 7
CHCH33 – CH = CH – CH – CH – CH = CH – CH – CH22 – CH – CH33
CHCH33 3-metil-2-hexeno3-metil-2-hexeno
CHCH33 – CH = C – CH – CH = C – CH33
CH – CH = CH – CHCH – CH = CH – CH2 2 – CH– CH33
( CH( CH22 ) )77 – CH – CH33
3-metil-4-octil-2,5-octadieno3-metil-4-octil-2,5-octadieno
Ismael Yévenes Lopez 8
Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo anoano por el sufijo por el sufijo iinono, indicando la p, indicando la poosición del sición del tripletriple enlace con la menor enlace con la menor numeración.numeración.
En el caso de alquinos con más de un En el caso de alquinos con más de un triptriple enlace carbono-le enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los triptriples enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de les enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de triptriples enlaces: les enlaces: didiiinono, , tritriiinono, etc., etc., numerándolos de tal manera , numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) triple(s) enlace(s).numeración del (o los) triple(s) enlace(s).
Alquinos: CAlquinos: Cnn H H2n - 22n - 2
CHCH22 – (CH – (CH22))33 – CH – CH33
CHCH33 – CH – CH22 – CH – C – CH – C == C – C C – C == C – CH C – CH22 – CH – CH337-etil-3,5-tridecadiino7-etil-3,5-tridecadiino
Ismael Yévenes Lopez 9
MetanoMetanoCHCH44- C – C -- C – C -AlcanosAlcanos
EtenoEtenoCHCH22 = CH = CH22 - C = C -- C = C -AlquenosAlquenos
EtinoEtinoCH CH == CH CH- C - C = = C -C -AlquinosAlquinos
Cloruro de EtiloCloruro de EtiloCHCH33 – CH – CH22 – Cl – ClR - XR - XHalogenurosHalogenuros
MetilaminaMetilaminaCHCH33 – NH – NH22R – NHR – NH22AminaAmina
EtanolEtanolCHCH3 3 – CH– CH22 - OH - OHR – CHR – CH22 - OH - OHAlcoholAlcohol
AcetonaAcetonaCHCH33 – CO – CH – CO – CH33R – CO – R’R – CO – R’CetonaCetona
PropanalPropanalCHCH33 – CH – CH22 - CHO - CHOR - CHOR - CHOAldehídoAldehído
AcetamidaAcetamidaCHCH33 – CO – NH – CO – NH22R – CO – NH – R’R – CO – NH – R’AmidaAmida
Formiato de MetiloFormiato de MetiloH – COO – CHH – COO – CH33R – COO – R’R – COO – R’EsterEster
Cloruro de AcetiloCloruro de AcetiloCHCH33 – CO - Cl – CO - ClR – CO - ClR – CO - ClCloruro de AcidoCloruro de Acido
Ac. AcéticoAc. AcéticoCHCH33 - COOH - COOHR - COOHR - COOHAcido CarboxílicoAcido Carboxílico
Nombre EjemploNombre EjemploEjemploEjemploGrupo FuncionalGrupo FuncionalNombre Grupo Nombre Grupo FuncionalFuncional
Ismael Yévenes Lopez 10
Nomenclatura Acidos CarboxílicosNomenclatura Acidos Carboxílicos
1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional 1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional carboxilo.carboxilo.2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, 2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo oico, anteponiéndole la palabra ácido. (También se pueden usar oico, anteponiéndole la palabra ácido. (También se pueden usar nombres triviales).nombres triviales).
Fórmula IUPAC Trivial Fórmula IUPAC Trivial
HCOOH Ac. Metanoico Ac. FórmicoHCOOH Ac. Metanoico Ac. FórmicoCHCH33COOH Ac. Etanoico Ac. AcéticoCOOH Ac. Etanoico Ac. Acético
CHCH33(CH(CH22))44COOH Ac. Hexanoico Ac. CaproicoCOOH Ac. Hexanoico Ac. Caproico
CHCH33(CH(CH22))1010COOH Ac. Dodecanoico Ac. LaúricoCOOH Ac. Dodecanoico Ac. Laúrico
CHCH33(CH(CH22))7 7 CH=CH (CHCH=CH (CH22))77 COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico
Ismael Yévenes Lopez 11
3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a 3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a partir del grupo funcional. partir del grupo funcional.
Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono
vecino al grupo funcional. vecino al grupo funcional.
Nom. Trivial: ··· C - C - C - C - COOH
Nom. IUPAC : ··· C - C - C - C - COOH 5 4 3 2 1
Ismael Yévenes Lopez 12
En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas para los nombres triviales.para los nombres triviales.
--------ilaminailaminaAminaAmina
--------ololAlcoholAlcohol
--------onaonaCetonaCetona
--------alalAldehídoAldehído
ÁcidoÁcidooicooicoAc. Ac. CarboxílicoCarboxílico
PrefijoPrefijoSufijoSufijoCompuestoCompuesto
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IsomeríaIsomería1.- Isomería Estructural.1.- Isomería Estructural.
Idéntica fórmula global.Idéntica fórmula global.Idéntica función.Idéntica función.Distinta distribución espacialDistinta distribución espacial..
2.- Isomería Funcional.2.- Isomería Funcional.Idéntica fórmula global.Idéntica fórmula global.Distinta función.Distinta función.
3.- Isomería Geométrica.3.- Isomería Geométrica.
HOOCHOOC COOHCOOH HOOCHOOC HH
C = CC = C C = CC = C
HH H H H H COOHCOOH
Ac.Ac. cis cis - butenodioico- butenodioico Ac.Ac. transtrans - butenodioico- butenodioico
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4.- Isomería Optica.4.- Isomería Optica.
CHCH33
H – C – OHH – C – OH
HO – C – CHHO – C – CH33
CHCH33
CHCH33
HO – C – H HO – C – H
CHCH33 – C – OH – C – OH
CHCH33
LevógiroLevógiro(-) 30.2(-) 30.2oo
DextrógiroDextrógiro30.930.9oo
CHOCHO
H – C – OH H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH
CHCH22OHOH
CHOCHO
HO – C – H HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
HO – C – H HO – C – H
CHCH22OHOH
D - GlucosaD - Glucosa L - GlucosaL - Glucosa
Ismael Yévenes Lopez 15
5.- Tautomería Ceto-enólica.5.- Tautomería Ceto-enólica.
OO
CHCH33 – C – CH – C – CH3 3
OHOH
CHCH33 – C = CH – C = CH2 2
Forma cetónicaForma cetónica Forma enólicaForma enólica
CHO CHO
CH – OHCH – OH
CH – OHCH – OH
CHCH22OH OH
CHCH22OH OH
C = O C = O
CH – OHCH – OH
CHCH22OH OH
CH – OHCH – OH
C – OH C – OH
CH – OHCH – OH
CHCH22OH OH EnediolEnediol
Ismael Yévenes Lopez 16
ResonanciaResonancia
1.- Formación de dipolos eléctricos.1.- Formación de dipolos eléctricos.
OO
R – C – R’R – C – R’
O O
R – CR – C – R’ – R’++
OO
CHCH33 – C – O - H – C – O - H
OO
CHCH33 – C – O – C – O + H+ H33OO + +
OO
CHCH33 – C = O – C = O
OO
CHCH33 – C - O – C - O
OO
CHCH33 – C – O - H – C – O - H....
....
OO
CHCH33 – C – O - H – C – O - H....
....
--
++
OO
CHCH33 – C = O - H – C = O - H....++
--
Ismael Yévenes Lopez 17
2.- 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos.Deslocalización de pares de electrones no compartidos.
O - HO - H O O O O
O O O O O O
Ismael Yévenes Lopez 18
Nom. y Generalidades deNom. y Generalidades deQuímica OrgánicaQuímica Orgánica
2.- 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos.Deslocalización de pares de electrones no compartidos.
..NHNH22 NHNH22
+ NHNH22 +
NHNH22 +..
NHNH22